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HC-09
ALQUENOSComo clase, los alquenos poseen
propiedades físicas esencialmente iguales que las de los alcanos.
Son insolubles en agua, pero bastante solubles en líquidos no polares, como
benceno, éter o clororformo y son menos densos que el agua.
Al igual que los alcanos, los alquenos son, a lo sumo, sólo débilmente
polares.
El eteno o etileno es el alqueno más pequeño permite preparar unos 50 derivados simples de
gran importancia industrial
Se obtiene de los alcanos, mediante el cracking produciendo alquenos menores etileno, propileno
y los butilenos.
El etileno, por ejemplo, es el compuesto orgánico de mayor consumo en la industria química y se
sitúa en quinto lugar entre todos, siendo superado solamente por el ácido sulfurico, la cal,
el amoniaco y el oxígeno.
Reacciones de AlquenosReacciones de Alquenos
Reacciones del doble enlace-ataque electrofìlico a nube
Reacciones:
Adición al doble enlace
Ataque iónico
Ataque vía radicales libres
Reacciones de los alquenos: adiciones electrófilas al doble enlace.
Como el enlace σ C-C es más estable que el enlace π es de esperar que los alquenos reaccionen de modo que se transforme el enlace π en un enlace σ. En efecto, esta es la reacción más común de los enlaces dobles. unejemplo de este tipo de comportamiento es la reacciòn de hidrogenación catalítica,en la que se convierte el doble enlace π de los alquenos en dos enlaces σ C-H.
Reacciones de los alquenos: Hidrogenaciòn catalítica de alquenos
(reducción de alquenos)
Reacciones de los alquenos: ADICION AL DOBLE ENLACE
la densidad electrónica que forma el enlace π está deslocalizada porarriba y por abajo del enlace σ. Los electrones del enlace π están colocados lejos de los núcleos de carbono y unidos con menos fuerza a éstos: la nube electrónica π es más deformable (más polarizable) por la acción de agentes externos que la nube electrónica σ.
REACCIONES DE INSATURADOS
Adición de
haluros de hidrógeno
Formación de
Haluros de alquilo
Adición de hidrácidos (H-X).Cuando un alqueno se trata con HBr se obtiene un bromoalcano. El protón del HBr es el electrófilo del proceso y el ión bromuro Br- es el nucleófilo. Elmecanismo específico para la adición al 2-buteno sería:
REACCIONES DE INSATURADOS
IONES CARBONIO
2-bromopropano
Nube que que atrae protones
Intermediarios comunes en reacciones orgánicas
Hibridación
sp2
sp3
sp2
Ión carbonio Carbanión Radical libre
REACCIONES DE INSATURADOSIONES CARBONIO
Direccion de la adición del grupo con carga (-) a Carbono más sustituido
Mecanismo de Adición
En la adición iónica de un ácido a un doble enlace de un alqueno, el hidrógeno de aquél se une al átomo de carbono que inicialmente ya tiene el nº mayor de hidrógenos.
regla de Markovnikov (1869) Válida en ambiente sin peróxidos (rad. Libres)
ADICIÓN ELECTROFÍLICA
La primera etapa consiste en la adición de un átomo o grupo químico deficiente en electrones al grupo alquilo.(adición electrofílica). transformando el grupo alquilo en un ion carbonio, que puede
estabilizarse por transposición.finalmente se estabiliza por la adición de un ion negativo, u otra molécula
básica, formando un haluro, un sulfato ácido o un alcohol
REACCIONES DE INSATURADOS Adición de haluros de H
REACCIONES DE INSATURADOS Adición de halogenuros de H
REACCIONES DE INSATURADOS Adición de halogenuros de H
REACCIONES DE INSATURADOS Adición de
haluros de H
REACCIONES DE INSATURADOS Adición de
haluros de H
REACCIONES DE INSATURADOS Hidratación de alquenos
Formación de alcoholes
REACCIONES DE INSATURADOS Hidratación de alquenos
REACCIONES DE INSATURADOS Hidratación de alquenos
Estereoquímica de la reacción de halogenación.La reacción de adición de bromo al doble enlace del ciclopenteno es una adición estereoespecífica anti.
REACCIONES DE ALQUENOS
Hidrogenación catalítica Producto:Alcano
Adición iónica Productos: Haluros de alquilo Sulfatos ácidos Alcoholes Halo hidrinas
Adición de halogenos (dihalogenuros vecinales)
ADICION DE HALUROS DE HIDROGENO
Adición iónica
Adición iónica
Adición iónica
Adición via radicales libres
Adición via radicales libres
Adición de Halogenos
Haluros de alquilo
halohidrinas
