FUNCIÒN ALCOHOLES

Los alcoholes son el grupo de compuestos químicos que resultan de la

sustitución de uno o varios átomos de hidrógeno (H) por grupos hidroxilo (-OH)

en los hidrocarburos saturados o no saturados.

CLASES :

Alcoholes primarios, secundarios y terciarios

1) Un alcohol es primario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo

oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) primario:

2) Es secundario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo

(-OH) pertenece a un carbón (C) secundario:

3) Es terciario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-

OH) pertenece a un carbón (C) terciario:

La función alcohol puede repetirse en la misma molécula, resultando monoles,

o alcoholes monovalentes; dioles, o alcoholes bivalentes; trioles, o alcoholes

trivalentes, etc.

Fórmula Nombre Clasificación

1-propanol monol

1,2-propanodiol(propilen glicol)

diol

1,2,3-propanotriol(glicerina)

triol

Propiedades Físicas:

Las propiedades físicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura. El alcohol esta compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofóbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrófilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo –OH da a los alcoholes sus propiedades físicas características, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamaño y forma.

El grupo –OH es muy polar y, lo que es más importante, es capaz de establecer puentes de hidrógeno: con sus moléculas compañeras o con otras moléculas neutras.

Solubilidad: Puentes de hidrógeno: La formación de puentes de hidrógeno permite la asociación entre las moléculas de alcohol. Los puentes de hidrógeno se forman cuando los oxígenos unidos al hidrógeno en los alcoholes forman uniones entre sus moléculas y las del agua. Esto explica la solubilidad del metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol y 2 metil-2-propanol.

alcohol-alcohol alcohol-agua

A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye rápidamente en agua, porque el grupo hidroxilo (–OH), polar, constituye una parte relativamente pequeña en comparación con la porción hidrocarburo. A partir del hexanol son solubles solamente en solventes orgánicos.

1 propanol Hexanol

2-metil-2-propanol

Existen alcoholes de cuatro átomos de carbono que son solubles en agua, debido a la disposición espacial de la molécula. Se trata de moléculas simétricas.

Existen alcoholes con múltiples moléculas de OH (polihidroxilados) que poseen mayor superficie para formar puentes de hidrógeno, lo que permiten que sean bastante solubles en agua.

1,2,3 propanotriol (glicerina)

Punto de Ebullición: Los puntos de ebullición de los alcoholes también son influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de hidrógeno. Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullición sea más alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. En los alcoholes el punto de ebullición aumenta con la cantidad de átomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones.

El punto de fusión aumenta a medida que aumenta la cantidad de carbonos.

Densidad: La densidad de los alcoholes aumenta con el número de carbonos y sus ramificaciones. Es así que los alcoholes alifáticos son menos densos que el agua mientras que los alcoholes aromáticos y los alcoholes con múltiples moléculas de –OH, denominados polioles, son más densos. (Constantes Físicas de algunos alcoholes)

Propiedades Químicas:

Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases, esto gracias al efecto inductivo, que no es más que el efecto que ejerce la molécula de –OH como sustitúyete sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece un dipolo.

Obtención de alcoholes: al igual que a partir de los alcoholes se pueden obtener otros compuestos, los alcoholes pueden ser obtenidos a partir de hidratación o hidroboración – oxidación de alquenos, o mediante hidrólisis de halogenuros de alquilo. Para la obtención de alcoholes por hidratación de alquenos se utiliza el ácido sulfúrico y el calor.

En la industria la producción de alcoholes se realiza a través de diversas reacciones como las ya mencionadas, sin embargo se busca que éstas sean rentables para proporcionar la máxima cantidad de producto al menor costo. Entre las técnicas utilizadas por la industria para la producción de alcoholes se encuentra la fermentación donde la producción de ácido butírico a partir de compuestos azucarados por acción de bacterias como el Clostridium butycum dan origen al butanol e isopropanol. Para la producción de alcoholes superiores en la industria la fermentación permite la producción de alcoholes isoamílico, isobutílico y n-propílico a partir de aminoácidos. Es así como la industria utiliza los procesos metabólicos de ciertas bacterias para producir alcoholes

Compuesto IUPAC Comúnp.f. (ºC)

p.eb. (ºC)

solub. en

aguaNaCl

CH3OH MetanolAlcohol metílico

-97.8 65.0 Infinita 14g/L

CH3CH2OH Etanol Alcohol etílico -114.7 78.5 Infinita 0.6g/L

CH3(CH2)2OH1-

Propanol Alcohol propílico

-126.5 97.4 Infinita 0.1g/L

CH3CHOHCH32-

PropanolIsopropanol -89.5 82.4 Infinita  

CH3CHClCH32-Cloro- propano

Cloruro de isopropilo

-117.2 35.7 3.1 g/L  

CH3CH2CH3 Propano   -187.7 -42.10.038

g/L 

CH3(CH2)3OH 1-ButanolAlcohol butílico

-89.5 117.3 80 g/L  

(CH3)3COH2-Metil-2- propanol

Alcohol terc-butílico

25.5 82.2 Infinita  

CH3(CH2)4OH1-

PentanolAlcohol pentílico

-79 138 22 g/L   

(CH3)3CCH2OH

2,2-Dimetil-

1-propanol

Alcohol neopentílico

53 114 Infinita

APLICACIONES: Los alcoholes son compuestos muy comunes en nuestra vida diaria. He aquí algunos ejemplos muy representativos:

CH3OH Metanol

Se denomina alcohol de madera porque se obtiene de ella por destilación seca. Se utiliza como disolvente para pinturas y como combustible. Es muy venenoso y produce ceguera cuando se ingieren o inhalan pequeñas cantidades. Una dosis de 30 mL resulta letal. Metabolicamente se transforma en formaldehído y ácido fórmico que impide el transporte de oxígeno en la sangre.

CH3CH2OH Etanol

Se obtiene por fermentación de carbohidratos (azúcares y almidón). La fermentación se inhibe al producirse un 15% de alcohol. Para conseguir licores es necesaria la destilación (forma un azeótropo con el agua de composición 95:5 alcohol/agua). Para evitar el consumo se adicionan sustancias desnaturalizadoras. Es muy venenoso y produce la muerte a concentraciones superiores al 0.4% en sangre. Se metaboliza en el hígado a razón de 10 mL/hora. Se utiliza como antídoto contra el envenenamiento por metanol o etilenglicol.

Isopropanol

Se mezcla con agua y todos los disolventes orgánicos. Se emplea como antihielo, disolvente, limpiador, deshidratante, agente de extracción, intermedio de síntesis y antiséptico. Es un producto tóxico por vía oral, inhalación o ingestión.

Glicerina

 

Descubierta en 1779 por Scheele. Su nombre también proviene de su sabor dulce. Es una sustancia muy viscosa, soluble en el agua y no tóxica. La hidrólisis alcalina de triglicéridos (grasas) produce glicerina y jabones. El nitrato triple es la nitroglicerina, explosivo de enorme potencia.

FICHA DE SEGURIDAD : METANOL

METANOL ICSC: 0057

METANOL Alcohol metílico CarbinolMonohidroximetanoCH3OHMasa molecular: 32.0 CAS: 67-56-1 RTECS: PC1400000  ICSC: 0057  NU: 1230  CE: 603-001-00-X

TIPOS DE PELIGRO/

EXPOSICION

PELIGROS/SINTOMASAGUDOS

PREVENCION LUCHA CONTRA

INCENDIOS/PRIMEROS AUXILIOS

INCENDIO

Altamente inflamable. Arde con una llama invisible. Explosivo.

Evitar las llamas, NO producir chispas y NO fumar. NO poner en contacto con oxidantes.

Polvo, espuma resistente al alcohol, agua en grandes cantidades, dióxido de carbono.

EXPLOSION

Las mezclas vapor/aire son explosivas.

Sistema cerrado, ventilación, equipo eléctrico y de alumbrado a prueba de explosión (véanse Notas).

En caso de incendio: mantener fríos los bidones y demás instalaciones rociando con agua.

 

EXPOSICION

  ¡EVITAR LA EXPOSICION DE ADOLESCENTES Y NIÑOS!

 

Inhalación

Tos, vértigo, dolor de cabeza, náuseas.

Ventilación. Extracción localizada o protección respiratoria.

Aire limpio, reposo y proporcionar asistencia médica.

Piel

¡PUEDE ABSORBERSE! Piel seca, enrojecimiento.

Guantes protectores y traje de protección.

Quitar las ropas contaminadas, aclarar la piel con agua abundante o ducharse y proporcionar asistencia médica.

Ojos Enrojecimiento, dolor. Gafas ajustadas de Enjuagar con agua

seguridad o protección ocular combinada con la protección respiratoria.

abundante durante varios minutos (quitar las lentes de contacto, si puede hacerse con facilidad) y proporcionar asistencia médica.

Ingestión

Dolor abdominal, jadeo, vómitos, pérdida del conocimiento (para mayor información, véase Inhalación).

No comer, ni beber, ni fumar durante el trabajo.

Provocar el vómito (¡UNICAMENTE EN PERSONAS CONSCIENTES!) y proporcionar asistencia médica.

DERRAMES Y FUGAS ALMACENAMIENTO ENVASADO Y ETIQUETADO

Evacuar la zona de peligro. Recoger el líquido procedente de la fuga en recipientes precintables, eliminar el líquido derramado con agua abundante y el vapor con agua pulverizada. (Protección personal adicional: traje de protección completa, incluyendo equipo autónomo de respiración).

A prueba de incendio. Separado de oxidantes fuertes. Mantener en lugar fresco.

No transportar con alimentos y piensos. Clasificación de Peligros NU: 3 Riesgos Subsidiarios NU: 6.1 Grupo de Envasado NU: II CE: F, T R: 11-23/25 S: (1/2-)7-16-24-45

FICHA DE SEGURIDAD : ETANOL O ALCOHOL ETILÌCO

ETANOL (anhidro) ICSC: 0044

 

ETANOL (anhidro)Alcohol etílico

CH3CH2OH/C2H5OHMasa molecular: 46.1

TIPOS DE PELIGRO/ EXPOSICION

PELIGROS/ SINTOMAS AGUDOS

PREVENCION

PRIMEROS AUXILIOS/

LUCHA CONTRA INCENDIOS

INCENDIO

Altamente inflamable.

Evitar las llamas, NO producir chispas y NO fumar. NO poner en contacto con oxidantes fuertes.

Polvo, espuma resistente al alcohol, agua en grandes cantidades, dióxido de carbono.

EXPLOSION

Las mezclas vapor/aire son explosivas.

Sistema cerrado, ventilación, equipo eléctrico y de alumbrado a prueba de explosión. NO utilizar aire comprimido para llenar, vaciar o manipular.

En caso de incendio: mantener fríos los bidones y demás instalaciones rociando con agua.

 

EXPOSICION

INHALACION

Tos, somnolencia, dolor de cabeza, fatiga.

Ventilación, extracción localizada o protección respiratoria.

Aire limpio, reposo.

PIEL

Piel seca. Guantes protectores. Quitar las ropas contaminadas, aclarar y lavar la piel con agua y jabón.

OJOS

Enrojecimiento, dolor, sensación de quemazón.

Gafas ajustadas de seguridad.

Enjuagar con agua abundante durante varios minutos (quitar las lentes de contacto si puede hacerse con facilidad) y proporcionar asistencia médica.

INGESTION Sensación de quemazón, confusión, vértigo, dolor de cabeza, pérdida del

No comer, ni beber, ni fumar durante el trabajo.

Enjuagar la boca y proporcionar asistencia médica.

conocimiento.

DERRAMAS Y FUGAS ALMACENAMIENTOENVASADO Y ETIQUETADO

Recoger, en la medida de lo posible, el líquido que se derrama y el ya derramado en recipientes precintables, eliminar el residuo con agua abundante.

A prueba de incendio. Separado de oxidantes fuertes.

símbolo FR: 11S: (2-)7-16Clasificación de

Peligros NU: 3CE:

VEASE AL DORSO INFORMACION IMPORTANTE

ICSC: 0044Preparada en el Contexto de Cooperación entre el IPCS y la Comisión de las Comunidades Eurpoeas © CCE, IPCS, 1994

International Chemical Safety CardsETANOL (anhidro) ICSC: 0044

D

A

T

O

S

I

M

P

O

R

T

A

N

T

E

S

ESTADO FISICO; ASPECTOLíquido incoloro, de olor característico.

PELIGROS FISICOSEl vapor se mezcla bien con el aire, formándose fácilmente mezclas explosivas.

PELIGROS QUIMICOSReacciona lentamente con hipoclorito cálcico, óxido de plata y amoníaco, originando peligro de incendio y explosión. Reacciona violentamente con oxidantes fuertes tales como, ácido nítrico o perclorato magnésico, originando peligro de incendio y explosión.

LIMITES DE EXPOSICIONTLV (como TWA): 1000 ppm; 1880 mg/m3 (ACGIH 1995-1996).MAK: 1000 ppm; 1900 mg/m3 (1996).

VIAS DE EXPOSICIONLa sustancia se puede absorber por inhalación del vapor y por ingestión.

RIESGO DE INHALACIONPor evaporación de esta sustancia a 20°C se puede alcanzar bastante lentamente una concentración nociva en el aire.

EFECTOS DE EXPOSICION DE CORTA DURACIONLa sustancia irrita los ojos. La inhalación de altas concentraciones del vapor puede originar irritación de los ojos y del tracto respiratorio. La sustancia puede causar efectos en el sistema nervioso central.

EFECTOS DE EXPOSICION PROLONGADA O REPETIDAEl líquido desengrasa la piel. La sustancia puede afecta al tracto respiratorio superior y al sistema nervioso central, dando lugar a irritación, dolor de cabeza, fatiga y falta de concentración. La ingesta crónica de etanol puede causar cirrosis hepática.

PROPIEDADESFISICAS

Punto de ebullición: 79°CPunto de fusión: -117°CDensidad relativa (agua = 1): 0.8Solubilidad en agua: MisciblePresión de vapor, kPa a 20°C: 5.8Densidad relativa de vapor (aire = 1): 1.6

Densidad relativa de la mezcla vapor/aire a 20°C (aire = 1): 1.03Punto de inflamación: 13°C (c.c.)Temperatura de autoignición: 363°CLímites de explosividad, % en volumen en el aire: 3.3-19Coeficiente de reparto octanol/agua como log Pow: -0.32