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HIDRATOS DE CARBONO
21/04/23 Gloria Maria Mejia Z. 2
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Los glúcidos, carbohidratos, hidratos de carbono o sacáridos
(del griego σάκχαρον que significa "azúcar")
son moléculas orgánicas compuestas por carbono,
hidrogeno y oxigeno
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Son solubles en agua y se clasifican de acuerdo a la
cantidad de carbonos o por el grupo funcional que
tienen adherido. Son la forma biológica
primaria de almacenamiento y consumo
de energía
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El término hidrato de carbono o carbohidrato es poco apropiado, ya
que estas moléculas no son átomos de carbono
hidratados, es decir, enlazados a moléculas
de agua, sino que constan de átomos de carbono unidos a otros
grupos funcionales químicos
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Los carbohidratos son las moléculas fundamentales de almacenamiento de energía en la mayoría de los seres vivos y forman parte de diversas estructuras de las células vivas.Hay tres tipos principales de carbohidratos:Monosacáridos, Disacáridos y Polisacáridos
www.scian.cl/portal/globals
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Los monosacáridos se clasifican de acuerdo a tres características diferentes: - La posición del grupo carbonilo - El número de átomos de carbono que contiene - Y su quiralidad. Si el grupo carbonilo es un aldehído, el monosacáridos es una aldosaSi el grupo carbonilo es una cetona, el monosacáridos es una cetosa.
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Los monosacáridos más pequeños son los que poseen tres átomos de carbono, y son llamados triosas; aquéllos con cuatro son llamados tetrosas, lo que poseen cinco son llamados pentosas, seis son llamados hexosas y así sucesivamente. Los sistemas de clasificación son frecuentemente combinados; por ejemplo, la glucosa es una aldohexosa (un aldehído de seis átomos de carbono), la ribosa es una aldopentosa (un aldehído de cinco átomos de carbono) y la fructosa es una cetohexosa (una cetona de seis átomos de carbono).
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Son compuestos formados por monosacáridos unidos por un enlace glucosídico ( con pérdida de agua)
Ej: maltosa: glucosa + glucosa lactosa: glucosa + galactosa sacarosa: glucosa + fructuosa
Son largas cadena de monosacáridos unidos por enlaces glucosídicos. Polímeros de más de 10 monosacáridos.
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El enlace O-glucosídico es el enlace para unir monosacáridos con el fin de formar disacáridos o polisacáridos.
Monosacáridos α, D, glucosa - es α porque el -OH del Carbono 1, esta para abajo
Almidón: fuente importante de carbohidratos de los alimentos. Reserva energética en los vegetales
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Un monosacáridos, es una unidad, ya no se subdivide más por hidrólisis ácida o enzimática, por ejemplo glucosa, fructosa o galactosa.Los oligosacáridos están constituidos por dos a diez unidades de monosacáridos. La palabra viene del griego, oligo = pocos. Digamos el azúcar que utilizamos es un disacárido y por tanto un oligosacárido.
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Los polisacáridos son macromoléculas, por hidrólisis producen muchos monosacáridos, entre 100 y 90 000 unidades.
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D-Aldosas. Fórmulas de todas las aldosas pertenecientes a la serie D, hasta los monosacáridos de 6 átomos de carbono..
www.uhu.es/24003/.../apuntes/2004/tema_2_carbohidratos.doc
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Los monosacáridos, no se hidrolizan en unidades más pequeñas. La glucosa es el monosacárido más abundante; tiene 6 átomos de carbono y es el combustible principal para la mayoría de los organismos.
Los monosacáridos se clasifican en la serie D- o en la serie L- de acuerdo con la configuración del carbono quiral más alejado del grupo carbonilo. Así, si dicho carbono posee la misma configuración que el carbono quiral del D-gliceraldehido, pertenece a la serie D-.
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En las cetosas el grupo carbonilo ocupa la posición 2 en la cadena carbonada. La cetosa más pequeña es la dihidroxiacetona:
Esta cetosa carece de carbono quiral, luego, a diferencia de las aldosas, sólo existe una ceto-triosa y carece de actividad óptica.
www.uhu.es/24003/.../apuntes/2004/tema_2_carbohidratos.doc
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Cetosas de la serie D-. Existen 1 cetotriosa, 2 cetotetrosas, 4 cetopentosas y 8 cetohexosas. De todas ellas la cetosa más común es la D-fructosa, cuyo nombre se le asignó antes de conocer su estructura;
www.uhu.es/24003/.../apuntes/2004/tema_2_carbohidratos.doc
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CICLACION DE LOS MONOSACARIDOS
• El grupo hidroxilo (C 5 en hexosas) de un monosacárido puede reaccionar con su correspondiente grupo carbonilo (aldo- o ceto-) para dar lugar a hemiacetales o hemicetales cíclicos. (Recordar que los angulos son de 109,5 º en los enlaces y no de 90 º)
Las proyecciones derivadas de aldosas de seis carbonos dan lugar a anillos derivados de pirano y las derivadas de cetosas de seis carbonos originan anillos derivados de furano
www.uhu.es/24003/.../apuntes/2004/tema_2_carbohidratos.doc
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Es importante indicar que en disolución acuosa existe un equilibrio entre la forma abierta y los anillos ciclados.
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La oxidación de los monosacáridos puede producirse de diversas formas, según el agente oxidante utilizado. Así, la oxidación suave de una aldosa con Cu (II) produce los ácidos aldónicos,
La glucosa se oxida en condiciones suaves para producir ácido glucónico. Su reducción da lugar al sorbitol (glucitol).
www.uhu.es/24003/.../apuntes/2004/tema_2_carbohidratos.doc