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HinweisBei dieser Datei handelt es sich um ein Protokoll, das einen Vortrag im Rahmendes Chemielehramtsstudiums an der Uni Marburg referiert. Zur besserenDurchsuchbarkeit wurde zudem eine Texterkennung durchgeführt und hinter daseingescannte Bild gelegt, so dass Copy & Paste möglich ist – aber Vorsicht, dieTexterkennung wurde nicht korrigiert und ist gerade bei schlecht leserlichenDateien mit Fehlern behaftet.

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Dr. Ph. Reiß, im Juli 2007

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!~ V~ ?gleioh zu den Niner&lsuuren ist die ' E8Sig~4ure nur eineL'. ~ hwa C' t. :: ::!u? 9 . De r Ja a r e ' .. !'i.kt e r : er I:yrlroxyl gr upp e i n de r

0a r bo::..::.,- lgrupoe 'i :3t 8 ;; e r 1.... GsbeL. ... ... .. z L U den .~lkohu1 8n viel i;i~är

kar a~ti.pl·~ t .Au1' d i~:i8 ~ .rhu.ltn" 388 wi l l 1C~1 'lun n ...her etnS.r. ·n.:.; ~ c ,:0 70 1.8. ti. O.':l b e " ~~ ....tet be i .i e r ...o»t,j l ~~ ....ure Ab.....,al "~ d a ~· a.eer

s t of f s &18 ProtC:1 vom ,d1droxyl-:. auerstotff, -.:o e CI

.. ·.ff] - t; _ Qi 11 'V

:"'11.9 ·i.J ektrone.Dp~r bleibt also bei.m bd UPl's t o:tf . J eo.e r 'utor,~ ~r i n der F. 3si ~säure El8ktron~n voa Waaaer e t of'r wegzieht,wirdc.., . ~ Abs?altWl~ erleichtern. V,::rt;,lE. ich . n wi r ~·~t ~·l ü.l .k.ohol m1 ~

' ft 1. g~ fo1, l.U' e , /It:/,.~ - ~I - l1t1,

~ o sehen wir bei d~r 6~r~onb_ure i n h~chbar8t.ll uns eine C~O

:n~, ' : !"" el bi.ndung . VoD ihr wisllen w1r,dass sie in Riohtung auf' den

nl![ <1ti ve:ren S.....uer.... toff polari ~ 1ert i.st. i .) b _..J t eht a:~ o ein L-

gr ~p~e ~as s en die ~ t~rke der Carbon~tiur. exuötien.

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1 e l:; ~ ronenzuJ 'in d1 t':s e r :. i c.. il t w..g ,

fi ,,- -;" 1c ht man vor: i L:iuktlvfi'!l Effek..t- bei un .: . ~l s 'eld-Effekt m,1t

1 , 1 11 de r an..;els äc1._ h.cL ~,l1 Litex...l.tur m: t I b ,__..:icL.. et .

\·. a 1.~f~ .:l ..- l eÄt r on tio- "z i ehende Gr up,i.i en in J er L. -.dle <.i e r ~4.rboxyl-

....-~,,'u _ -,' -:.ufTJ <r <a«

:er das C-.\tOL posit ivi c _ t UId auch die ...~~ ... ~ _ ..; enden A:i ome be

( ·l~lu~ ~t . Lie bbw ~bliCh~~~nIVZl wAt ronen de r ~op~elbindung haben

a n der El.ktronenTerroh'febur: :~ besonderen Anteil.:~e1t Ingold

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Chemie in der Schule: www.chids.de

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flr1.~;~ :o-: ; " nfl u..,.,. ...ua .An1e :rs ~ .l'l dc.a ':er :; al" bo: ~..lörU~1 e bena oh- 'bart .... n IJ _· .• '.: 0 :-' .. s:•.r;jetzen wir di e ...:re1 H- a ~om "" muht dt1:roh C.l .~e

sord4> ":'~l J L1r (; ~l : ~ ~ t : :yl gr'...7,p ~ . en , {'/I, :t . rl<.~,. ()

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A.us eh•.;] ü i;,4Jl J er ~Ss:l g~ . ..;,re l ....~ ..3 D sic..J. ,..1 ;"" 0 sehr unter-.l;;::l: lelli oh · 1 re.t~k8n heratell en. - Der s a ur. Ou....ru..,ter · der: ..;l .iJ1g ... .lure Jel bst be _'uht nt.'J l', dem' b1.s h 3r Ge:... :. "': e':. :.·-.t der

.1ek'tronerw.nzi e h Ein llen ~1öl1ii...wQh....ft dt:..:L· C:: 0 ;':·o;,p e l b ::. ndu-Ob ;

Gi e .rl.1c t ~ert die Abspaltung dos Protor.1.

J ~ ~ eh1 ores8j. g ""~a::,, e ist über 100 c.,, mal stJ.r .:_i2r ai s Es s i gs äur e .

U:1s .:'re he r .!:. . " .l i c he n ;.)'t ri c ~ · .fl' ri!4 el n 41.~l.:~6.1" 1 ~ /l <... ; . .... ... ..... ;·fl_ . ,~l .; -

nf aa cn r.-i e r nt oht ger e: '; «e: ' :-: . ... ~ ' .:l.11 l::: 4 S t Ol .L- ,A ome "" "; nd

yollig gl e i ohwer+;t ge ui e -> e , 't:'. ~ .. A l~ ._ ; .. ~ :j ,j :._ t1 c.. . , j e t ,. . .... _' ·o1Jon:-.

ent ~tc " en d f' n r : , ~ t i. \',} 1 '~ u n ~ ble1..ot n t ch t an ein6U! . ·unkt ,1ie ..Jet

1iJ.r das 1i.g.,:;igdäwre-...nt on kor..._t no c.a (; ~ :l .. . 31 ~ er .:· ..;.t<t oJ' h ·on : u,

~i. r t b111sterup ,\ (1Qroh ·~ .::~.g,r"Jlr11 1.

1..... aoDlert.e tri 'tt dann ....dlt, ~ ; ent1 r.t r, :l c :3 t an s zwe ~ Do :-: el b1nd r : ge n

oder eine Doppel bindung und 81 n f r{. ~ c .... I .l e _ "- ...'lnen4:' ........ r 1..

Xon j t:3at1on stehen. So etwn. defini ert beyer. D.... uei bIs"' ben ·.... i e

6' B1..ndun,gen unverä.nlert erL:l1t en,ul:l di e G-re:.. ..: ! -i:t-:el 7'. ~- n

tereohe1.den s10h nur duroh di e Verte:llung . ~ e _~ . ~~ e_ ... r un en.' :axt mt..le \re ol:s el w1. r k ung der'b'" 4lektronen l:Je~zt e .ae ei.;dn.e

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" ~ nd un g 1 , 4~ .~ ~ .• n ~? :' ;:' n ,tür. '1i (~ v =0 Dv ~pel b" nu lol1l&

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l ~n Alkc l.nl €":1 Lo .. llil -" .rt , (;; O!: l · :tT,

~ ~e i At ( ~E vert~ tl t .

~. rup .. ~ • "' .:1 ~~ur.ohlor1 ::' ~ Jhl i eE J11 eh. be~~11-1{ ·.".n z ~.. · .t .1 f ~ t :r ~ . ~· "'n-

ztehende .Jr uygen e i ne S'" LJ. ::': "1o. 8 Li,e .... ~ re L" . ~ i 1 1 ... d !.. . · C- ". . ~ _. __ •

Versuch , ~ ; Gebe ich zu Ac etyl c~l or1d Ja 1 ~ er ,

90 v(;rL... ..1. f·~ di. i , ·ir ol :,- .. .... ..... , ~ . ;e f .. ~ t-fL

:1 e ..ktton. - ( ." " - ' _, : :--1.11e)

t « , ·..."l·)xy l 'ru 'e ' , ..,.~ , "'t ell c' i e n '" "'lt ' ,,'. :r .-. ' -J. 1· -i ' .. '0V <J, . ~ \. 6 li/i ..... ... o ... IJ ....~ ... , ... ..L.... ~. .......>J.l ....\J .. ., ,~ . . . .. . c• •

!-. ~ '!se Zusammens t el l ung habe i eh dt;411 Lehl'l,I14cJ.' VOll ..;.)e\;A.er ent

~:ot: en l

Gl '10~ ~ e t t ig steigt der Doppelb1ndangsohar~kter ~ uT ~a~ lJoLJ 1-

:;a s Äoe "!·!lt - .: ....l1 on ze1 ..;t " :~ ~-'. : r 1•• D1 e~reaomer1 . ba t e1.ne Verteil UJl!" u.d 2' La-dun~; ~: ilr I cl h 3 . Die ;:le V~rt '.. : 1 '~,ni;.;. wirkt 8 1

• a 1.1.'-.~ lisierend •

..Not -": ! f ekt e .~ ': ~ ~ .: c 3 , 4 i . d"1.e ·': .:lr boD_·' J.r en a .iue r .. . . : . en~

der : ~l e~t ronanzug unddie ·:es ome r 1e .

~1 zitiere .:ol l er : " ~ .t..iloher Lf f eÄt die c;rö .... ..JeI7B ._- .,- · u ",, :lne~ t.-..at,-! :. ' ni.oht bekannt • .!'

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Verauch !J: Reiner Eisessig besitzt ka~ ~ l c1t -f ._hitJ .... ,ji "t •

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- .1 !l . . )I .' . "1 ., ..," - ' ..,. , ,..., ., '.C,t e . "Ju !Jn_..... " L. .. " .~. . ... \.. l!. i l .... ~ _ ~ ~ 0 ~ " . C ... . ... _ .... .~ ._

" -' r: -er als bei e1n~ .:.: l10~ ,. Len / ·b , . ,

- .4 "r':, L t"- . ()If - 1'

S1 9 Wi ...... -; ~l t .1 ....J,) 15 .... :. -}r o·, ..l n tc..:r ;.,Jt ... n ..•1 ] air nL.ht eÄ . : ~ U ··, ,! ;;;I ',

.r: '; e t ner ~a. im vl nne .urvl.ls t ati tb bed~.rt , d. 1. e 8 S ~.J.u.l' ; ; ~ , . , ': t: ' ·.S

1ft:,ra ~(j •.Jle1chg.. " .; 1:: :; '1. i (;. i :: i ~ r WL . _, ri ftUl Lts s Wl .. ;~. . .....,

. ,./ ,~ .....> ~ .( ;; 69 .;l.'4"-1.

I " -::.li. . ,. _ / 1 .; ..... ' _ .• l ' .:::: 11- "'. < r » .', 'IIJ - C - 0 (;)

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Je~ b ii .i:·.... ,;;-;.l·en D~g ~ , •.:. ,:10 :. ~ ,. 0 c. r i.. d..r bei.m HJrdroAyl - '''on v er-.... .

l'Ic ".l r:"J't' 81ch das Gl ·'.c·· ~9w1 cht \" :-: '~1;or n ach r- .;h ';s l

HJ ( I .. " .>0 11[/ 1/3 ......). 1/,r :/ (j) f 'I.]" - (I : ~ I'_"l<«, f P -.;:- ... \.;;.;'

ha handelt sich dab ei um vorwiegend elekir08~attsche kräf t ezwtsc:'len e1.n .,:;m !reLn : 'l c ~~t :-:. (] ! ~ .~ ~ ,1J' l e s ~ le ' ...tof.: .. . . .1 1c .:n

'~ ..: ner C:11 or uziI '; ._: .; :.: ..\ ..: l , rle t.:.: ..... _ . ~ :r.~ . ,' ~ .• ' ,,1 .) "_ '~ "'.__••;('-_~L .. t: d,-l.

nen.

"ni 'A a s a e r s t of f br Uok en ero.ögl·'! cnan die ~i.1 Junro einer ring

f~r :tg ~n r ' : Jel 'jl ekel :

~ZJ!--ft-ou: 3 ,11/ _ ( I ~ - "-r " f -C'/l.3--- ö-- /t - - J(J ::?- -


di~~ut~ert worden., ... (..1 '-

4?/J -- ;:~ ..- , 17

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y - --1'/

.... L-'/t

b ) Eine Di:::"jroportionierung

a ) Eine Deh,ydrierULb der i .y~r .... tvcrb .i l uni;; de., AldehyJ.s

Für C;. n nächsten ScL......itt ...;i n d z ..ei

Al de r~.yd s ,

Neuerdin 3S arbeitet ~ im ~ub~ 3rs sn Gärverfahren wieder

OL~e H0bels~ ~n~ . ~ie ~ p~terlen ha l t en sich rr~1 sch~ abend

i n der , .; ai ~jc.h:.. , ':. __n von unten dauernd ein kr[-1.ftiger Lut t

,;tro ,,;, ·..mrc 1.u '-·il <- . • u , i r ·d . Di ... ~1e :~e tto d\;l ist in der A1us-

baute J e;.! L.)cL .. .. ... "'....:;a.cl:. .. IölJ....fo.hr~n \..HJ&l'ltll t)en,gesen bauer s t ot r

m~~ ' J.Jl aber sah!' G~J?r1ndlich"•

bt:.ide '{. age einz\.i..3chls. ~~n. , im SSUC(;;ß ~.) t:rf;; .i cH herrsche jedoch

" .1 - C' I~ - t !11 i- vz(~",J

:i t Sicherhei t f ilhrt .ile Ox~/(L.;.til)n :.:her r: i e 8tute des

die Dehydrierung vor .

.... :;,. ,3 ~..~ i.-, C ~ :l :',_ :L .Jc.,;..er 'be~njßeL sich mit der Bilanz der

ox~Jatlven ~ssig~ärung:

übertragen wird.

~.ach WIl~LA.~D hfiIldelt es sich dabei \,.4m eine Dehydrierung,

bei der der '\V'a s s e r s t t1f f durch das , n (~ 'y fll Dehydrogenase ak

tiviert und dann vom C;;.'tochrornoystc ·~ l .;l f d sn CJ.uerstof'f'

,.. ..._ ...__-------.. _ _~~ . . .............. . .....' ......{ t_~... . . , . _,I


..<r : :;.- ~/I

4~. S··:J .~ 1- '>

Hier lasse ich konzentriertp. Schwefelgäureauf' Na- ,.8etat p.irl :irken. l e h er.i . .....l t o LaSUlfat und destilliere gl ei c hz e i t i g dieleic..hter flüchti g,:; E, ;.;;sie;s c.ur.-e:> , .8!' . (4)

Acetonitri1. Die Ui tril r;ruppe f."'ht dabei in ·iie Carbox;yl-

"Die von ur.s vertriebtne 'Js si , - , cs:» ...nzist zum 're i l aus Holz e;e' ''onn n s " (.3)

Zur F;ssigsbure geln~gt Tt.a n auch 'i u r c h JI,)' u.rol J o9 von

Die :rewl nnung von :~.jsigsäure dur w...4 Holzdestillation habe

..

i.~ h i u

":;ie in dc r Indut=;tri J vcr i.cn ,,, t ,. .:-.. .. ~.:'-' .-'..:urewird fast ausschliesslich durc h Destillationvon i ....lz g~ ...Jnnen. tt

F?ute h .rt di.ses Verf<....hren kau.a noch B...: d,..utun L. LllerdinC3

'lerr: ..:r,,, i.-'." f~:'.baut .

I :, i:;. ..i. I ~eI:_ scL·Ner<3C f.ffif' Lzbar-en .ea, '"Inz r1as befinden. . ' . i ~ . .)l z s'p[.n€ . C i S Glas L .:t """ .r~ : _ .ll rc~L ",~ll.Jclig

' ;e uo gen e a Glasrohrchen mit einem ~weit8n . E. i s.L·;k .... ~..1 tf,n t.,eaf:. 3L..",las ver-bu.. .~· ,.u (1)

gr uPD " Ü/Y c ,(1) \I cirwuc :' - -~ ~';CLk:' l)U;' ~ ~ .:;--:"- ; , ; T T" ~ . l~·-.. ' : . -(2) .3_ IL~ .. . 0 L<~ .. Ir ,l;)~ ) 0 8 • .~. ).(3) Schreiben vom 24.4.1 ;)')3(4) Yer suc h cl Ot·."' .....n r c l ~.1 Jn..;; l:.u~,,- ' •• __' ._ ~ .•: , 1.1(. ... ~ u'L .:l ;;..~ 3 .

Lange Zei t erbiel t man konzentriert"? E"3Si~~ - qure nur durch

Freisetzung aus ihren Salzen.

Versuch ~


( .

f- H) ""- - ' .

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-. » , : t'1,!J

I

.~ ( 117-7 - C '-.::.: ~#v

Diese reagiert in Gesenwart ~cn ~~anßan (II)- oder

Kobal t -acetat oi t we i ter r ' ll Aldeh~ld un t e r ~ ~ ld\ln ...; von

Die Reakti.on e e s c h i e ht formal durch I\ Uf L ..h.ae eines

Es s iC :·:ur e .

VerF:uch 5: Diesen Vc . ~ UC~l t. .. be ich ~ . i er anb2setzt.und ich will sehen,ob ich das entweichenrie 1.... .. .J n i ak nach.. isen k., ....is, (1)

sei tdE. ;ll sich Acet ..l1dehJ'd über ~ .c ", t J'len her9tellen lässt,

Sa.uerstoff- ..;.tOll..J , verläuft ub er wohl ilbcr die Pere ";,Jig-

säure.

Versuch 6: I:n Ver such be nut z e i {...~'1 Li.er.....:-c ..vL t als 0JGdationsmittel.Zu dem Bichromat in schwefelsaurer- LöS Wlt5 gebe ich ! I.~ e t ;.il de u.yd . (Farbums c h l ag ) •

ist ~ie C.....:,;da t i on von Acetaldetsd zu 1Qs i t;säure das

wichtigste Darstellungsverfahren geworden.

'If! . , ~ b .;. iJ., - >t, .~- s -1"1' 4.-

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- ----- ---Chemie in der Schule: www.chids.de

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8.

~eit 1952 stellt m~n in den Vereinigten ~taaten wachs€~de

. ~ dn .en von ;';'8.' ~6säure J.urch ,)xydation von ;,;, ut an J'>::r.

:, ~ch WI; ' GJ1"l ,..-JaIE,iJBL ~{ :J.rbeitet man mi t e1nf.'~ But :m-Lu·~t

v' : , .i :~;c ~ iL1 .w..i. sess1g als T..<i 13 ungs mi t t e l . ( l ) .

Beit kurzem betreiben a uc h 81e Cher.:1ac >an \ er k e Hüla

ein ( 8r art i ge s Herst 31 l u:1gs-: er f ahren , wie ' in "Ohemie

InE.. ,ni e ur' - Techni k " und ebenso in "Ch<....ie für Labor und

Betrlt: 0" zu 1 (:. s en ./ar . .,.......1 arbe i t ~t bei 170 Grad und 80

Atmo~ptären.(2)•

"./11 t darüb..:r hin:,,:,uLu vJH,;; n .:':' ..n Informu.tionenkönnen ~ir Ihnen aus verständlicbenGründen nicht dienen", .

so ac hr-e Lbt mir das 'Ierk Hiils. (.3).

Dani t möchte ich die Dar~.t i. 11 .: ,-, " __ "t r.. o:; . ::. ab .;chlL.:s6 -.;n.

Eine kurze Zus .--\.:rliL.·""nf ... J 3un g ti::den Sie in d ":' e .... .st: kleinen

Essi~1,,:unde und in c.iesen Abzügt. n.• (hll1&b':;; 1 tu...J. 2)

Die Versuche werden inzwlsch tn be~n~ )t s _in:

Bei der HoLzve rko.al un., s r:t i', i c h vor alLc.; .:_ ~ ._.....n ...nd

t.',.A3s e r s t of f . Die ~ . ;.;;slgsi..ure b ; f i n d8t s.cch L ..cr im Destillat

neben anderen ~toffen. (Versuch 3).

Aus dem Acecat; habe ich r.2siE: <i ur ~ Gc·- '-"' -: . ( Ver '~ uch 4)

1 )f~ 5 • •).127. -Che ·:::.ie-I:;5f:ni eur

....." ~ _ -~ . -Chemie in der Schule: www.chids.de

söure.

-____ .....,.-.r-

Inz'tdschen bl e d~t der !,..;L.::. ... osi~ , ( Versuch 7).Ich \.111 rr. .__.1 CLüc ., . , .: . ,; i n. . ..J. .... roLi6J. ~...l.

EisassiE;Cl.ärf; .yt'e been r: "n ,

...

Die Kurve der Dichte d<.lße6en zeigt ein .,~axil~wn.Bei einer

Anhan1 der Ccr.l'ilelz,f l....nk t e Hisst s.l ch die ;:oll... entri....t10n

L' er s tt c he n de Geracb i ~t j ~~ s i e he .:.-' E _ . ~ . Jn bi -3 .:u Ihl1en

V. Eigene cl af' tm....

Versuch 8: In dief.:lem ~.2 a5 enz e; las habe ich da-essl .... erstarren las s en.V ...3 ·L _ ~ ri .. ~ Jl._ tcrsoll uns cleich den Scrunelz~u~~t anz"gen •Ein z '."';ü t e s .5. e :.... !;e~-:' zgla s ..,;, .:;b,- ich ••.;;.rum.

siedet bei lla Grad und er-s t arr t bei 16,5 Grad zu eisar

tigen Kristallen.

Temperatur von 15 Grad liegt es bei 77 bis öv/~ger Essig-

Ue .ca: ;~, . i.ß0 EssigsäW:'e neL4D1t man Eiseaslg.Reiller r...i se ss1g

der EssiS8~ure recht g~t besti~~Jn.

Versuch 7: Ich glasss etwas konzentrierte Ess12"säurein di€' : .en Ei · ,antic.~el und v :.:-raucher,dieFl~ssiGkeit anzuzünden.Eis·.- .. Ji G b.c..nn t nic!~t!

Ich erhitze den Tiegel.


J.. '!l ~ . ' .:. ' "ü CiL zu den "ün ,:,ralsäuren l'1t riie L!. 's i g scjure nur

eine s C'- w hr: Siiure. Der naure Charakter der t1ydrox:-lt..L'u'ppo.

in de r Carboxylgruppe 1st aber im. G€,~ . -- :--"t z zu ,' . -r.l : .lkoho-

len vi :?l 3t~r; : ~·r aUSL·~·I' : ; Gt.,A:lf' dä ese V·.-· r hä l t ni s s e will

Die J:!, ;~ f;. i ..: ': ure dissoziiert durch Abs ; Ü tun.:--; des ~ asser .

stoff .J als Proton vo: Hydroxyl-; ~ ~ ·l.-...?r "toff:

Das Elek t r ;)ne np a a r bleibt also "bei m S , __ r .~toff. J'ede Kraft,

wird die Ab sp a l tung erleichtern. vE;s:r.: l .~ .c . . :;,. "ir ~sslb.

seure mit Aethylalkohol,

80 s~hen wir bei der Oar-bon saur-e in H:,l-.:: L.o.;..il'stellunt) zur

OH-Gru)pe eine 0-0 Doppelbindun~. V on i hr wi s s en wlr,dab8

sie in RichtunE5 auf den n~g8.tivt:!ren Sauerstoff polarisiert

ist.Es besteht also ein Elektron0"1zug i n ~ ~ .e ß er Richtung,

der das C-Atorn positiviert e..- nd a i.ch (.: .0 [~ ~. __ :lze r.l. : ;n .~'t; O L.e

beeinflu ss t , Die be",er;l ichcren ;;- iJ lek T; T. .~ .1f:' ;l der 110.,.,. ,.;1bindung

haben an der Elektronenverschi t:: ·bu:;" ,,":; i) 8 BOn d o I'(1n Anteil.

Sei t n :10 J.JD s pricht man vo rn Lnoukui ven f. r.' f e k t . bei uns als

/ , ".. - ...._~ ~ . .. . ..:. . . .... -Chemie in der Schule: www.chids.de

Trichloressißs8ure ist über Iv'; () .. .) fT...al ~: ,.~rk er al..J

x 10-5

5130

~?el ,'l-!" '~fekt mit F .in de r ange Laächsd achen 1,i teratur m.i t

I i) zei·: h l1et.

, , , ~. i. !: : .~ ~: !.l ektror. ::; n-anz1 r hend ~ Gr-u. •Jen in der ~ , ul1fJ der

w - ..; )r " l~..cup'p( " ~" 3SE' n di e citar k e der ~a:l."bonsaw·e c r h..: ...."" n .

K

r- >i~s.: lure 1,75 JE: 1J-5

Dlchlore8sigs~1. ure

Monoch1oresslgsaure 155

Trichloressigs~urel21 üJO

In errt ge .... ~ r. ~ ~ [;. : t z t er ~\'e1 se 'beeinflussen Methylgruppt;:n

ind..~ctiv die .':".;idit :~ t , r; . n könnte sie a l s El ekt r onen

donatoren be aeä chnenv xm V(,;rLleicr. z ."i : :: l' .:n Ameisen- und

~or;'1nunG üb c. :. nur noch ü ;,. :·n g ,r i n : -n Lnr Iuss aus.Aüders

an dem der Carboxylgruvl.)p. l) .noch .... · t i~ . .; - .:.'. . _ I Eraet?. . 1. wir

Essi[;9iiure macht d<.J.s deutlich. Di e ~ . .. _-u : :ur-e r.: : t e.n ~r

::e t hy l :'::;I' ll) [>e an Stelle des H-Ato'~s ibt; \.....1 rLr.o g-,-,.ze

,~ e : ..." r ijot en z schwächar-, ''':'e1 tere Gru,;)pe~ i.n !S{; radket v ...u"r


12.

die drei H-Atome nicht durch Cl,sondern durch die Hethyl

grub l.)en

80 wird die Säurestärke ge r-Lr..... "3 r .

Au.3 de ..! . ,~oleklilGer~st der L.... s i gs :.;, ure Liasen sicb also durch

Substituvion sehr unterschiedl ich starke &~uren herstellen.

Der saure Charakter der Essigsdure selbst be~ht nach dem

blsLer Gesae;ten auf der eleA.tronenanziphenden .c.igenschaft

der OcO Dop)elbindunb.Sie erleichtert die Abs~altun~ des

fr ,)tons.

Für die E"';3i~s~:u.re kom::.t noch ein Z\L'i t~r : _~ktor hinzu,die

;3tabill slerung .Jurch :i.e s o '",,::- r i e • .,,080 1.,.:1' i e t r i t t dann L.lf.

wenn mindestens zwei LO'p~elbindugnen od,;:r eine ~oPiJelbindung

und ein freies Elektronenpaar in Konjugation stehen.So e twa

definiert BI?yer. (1). Dabei bl e Lben die<;" Bi ndun e; en unver

kindf'rt erha.lten,tl.nd die GreI~zforl :._ln untier cc i.eLden sich nur

durch die VerteiluJ.(; derll Ele~tI·o.lE.;. ,. _... " '.". .;.l e .. echsel

wirkung der Elektronen setzt eine; ebvu lb " ..11.... -= . i.o l ~kel

voraus.

Das Acetat-Ion lässt r ic h in ü~Ben b -:i '.- ~, ,r e r1Z 1'ol"'l!le l n

sehreI ben i

-e


.~

ryazwlschen könnte WdD diese ?ormel setzen:

h.~·l tni ..., ,;;' 11 }-~ ,- zr [_1 cht gerecht werden. f' e i de _:luer s t ot f

Atome sind vLi.lie; gll3ir.:h~p.rt1b• .:)1e t, .. L d(·r Abd;i.ssoziat1on

eines ~rotons ent8tehe~da neBative L~dung bleibt nicht an

einem ? unkt wie Qei den ~lkoholp.n lokalisiert,sondern wird

:...;lAich :1<i.ssie; über die drei Atome verteilt.

2~; i n i L. (~ Autoren wollen das :ni t dieser Formel zum Ausdruck

brin..,\:n. (1):

~;s gibt hier we de r eine Einf..J.ch noch t Li .. ; .: ..Je l b i ndung .

b i n dung ver-kürz t den AbBtund •.•ach ~ . ,) l li.: ..l." ( i " .....2) wurden

fiir1.ie c-c Einfachbindung 1,34 A e;CIU€ ssen t t'ilr die C-O

Di'p~)elbir:d'Jn l.., 1,2L~ A. (2).

Ich halte f'~3t:

Das Acetat-Anion zcit:;"t ; ;l ,~;s0m ·_rie. 1)1 e ' . .omer-Le hat eine

V~rteilung der Ladung zur Fol J':' . T}~ .. _ _ " e r t l i l ung wirkt

stabilisierand.

Z .vei !~ffekte sind es.die ol e Carhor.c- ·..:ur ·-n G d. ...er machen:

Der El ek t r on en z ug urd di~ :' - ~ ') rr"::rie . lc': z4.ti·"re j', ol l e r :

. 1 _· _ ~... ~ .~.-Chemie in der Schule: www.chids.de

BaS9 2~q ure 2Base 1Bung:~l.lre 1

Di~8e ,~ : J.3 8.rr...c.enstelluni.., habe ich dem Lehrbuch von ßecker

14.

:::" :i.. e : , lc.. .;: a.l i s at; i on der hlektronen ist in der ionisierten

bony Lgr-up...Je . li..J. -.J , .iurec Llori~ :3c;.11 :... 'J" l i ch be vi r k en 39.1 :1 elek

trQner~ieheJ1dE Gru.,pl>en eine s c ar...........11.. •. t .i,..) ..... . i l i e 'des C-Atoms.~

n tu.at , 1>3.9 tler ..':. r e dus Gleichgr7.ich ~ i n einer wrissri ~en tö .

Versu.ch 9: Gebe ich zu. L~~• .; t y1ch l o.L' i d ',.'; a ~ 3 er ,

so v~rläuft die tt-drolyse ~it hertißeL' Re~ction•

Sie wissen,dass das i'roton für sich alle ... . l nicht existent

ist ur~: eir:..:r Büs e im Sinne Brönstedts bi;;larf ,die es auf.

n ur diese vereinf......chte E'or :r: ; l :

...~n schreI b t ru.!' :] ie Disso,~ia.tion d~r .h;SSi~S8ure gelftJhnlich

t!lIbecker,I~61.s75.

..

,.. .."

.....""'. _. ~ . ,~ ............


Bei stärkeren Basen wie HH, oder gar beim Hydroxyl-Ion

ver~cnieht sich das Gleichgewicht we.:" te:.' nac h rechtSI

Gleichge~icht weiter rec~ts.

i~ ei r-eL ne.r Essigs::ure da ::;ecen liegt das Gleichgewicht weit

links:

Versuch 10 : i,einer F..isE:s silJ be sLtzt k :..um Leitfähigke1t.

Versuch lO.Prürur ~ der Leitfähigkeit.


16.

:)1e Essigsäure liegt ausserdea in dimert. r b'orm vor.

Zwei "ass3.2stoffbrUoken ermögl i c hen di l. I:. i.ldu.r;g einer

_ •.;.i r.sn .ie Lt sich (~ .;\,be i i.i.... vor..L .. ...., ,-.... el~ ..'trostatiBche Kräfte

z~ischen eine~ freien l~eAtronen~aar des ~~ae~B ~orf8 und dem

1asser9toff der OH-Gr~pe,die ja etwas polarisiert ist.

Die ßin:i~'1,-- s enGrGie einer :·7us s er s t of f br ück e ist erhe ')li~h

..ilnllche Ab.-jO Z iaclo;:en f!;i. b t ,_.J j ..... ...... "' ·~ . 4 t ~i ''. a a s e r und de n

Alkoholen.

Nun einit,e Nachweise. Sie be".;i.,..en sä c. , ,-. ..f üe Lalze der

Essigsäure.

Versuch 11. I :~l i sch t man ein ü'r. ciliacett.i.t 1!li.(, .oU's en t r l oxj-dund erh! t z t L.J. .. .:... : _..., , S J € l. "stell;;Krticodylox;/d.l-, ri. ·;cnt e :·.e lrr~:' ''· -:: rnd uni 1stsehr gi f t i C; . ,.. :nn J. r-- .::. '~ ..l. J h . .• , v c ". .·.l oht e legdarum auf -iie Ju!.'; : . ' ..., ' ., 1 )

1) stapf' .T. III, :·~ . 1 54 .


.L r;, . . .' ~ '"' ~ I " .

j,<; 11

'111 j

->

- .,L • -. I- / f. --I , - (

j . J .

d·:.L-,\J.ch l c' : 3i:3enc :,lor i d. ,r o;.; eIn dl e'3em ~yliflder beiinc..1.? t sich ein ev~,.: J. J.nnt~ Na-••c ;;;t i.,; tlt: s :... .._ • .:: ;; i Zugabe vonEi sen (III)Chlorid en t s teht ein blutrote!' üo.;:.p l ex , \~ .,J ..J en .•\1 .:.".... . " " secz cU1Jc ; ..a s 1lO : ~ r] : r :onz e nt r ii't i()n abhängt.(l)

Versuch 16 Ich gEh e e.Ln t .ge .t'f';' Il t , ~ rv : rLL"' , die ich zurhJ.l f t e '';... n ~ c..J.J t~ :;; - l; (~ !l ':. ,- ' c'L I' t von Lu f t; )in Ei Je s ·;i g ei ::,tauc ben 1i e SR .

Versuch 15 : J Jfere l~h das~gen ein i ßA ~l~fermUnzan

aus me i ne m w() natse l;5.t,i30 z ei e; t s Lcn ke L«ne Heb-.kt to n, 1I: de r "~IJa l1nUn ~'ßreihe stehtRU1Jfer r-ec ht n vom V.as s er s t o l'.: .A1lerdin..;s '" ,~r .~(-"l n d .i e i ' : i J ~ p. n bLank , Di eS_iure löst die Cu-Oxydhau t; auf.

(1) ver,.:!. ! lo l 1 e r ~ [.mn-8c)·. 11 ' r, ':i . 51Sta'p f ,rJI . S. 15~.

(2) v :)l ' ..:;l .. : I() j...i.be n - :: , e :,.1, ~_ i. 2 , ::;. ·';A.•

~ ~ 0 ta l l E'n GE'cen ül)e r verhält sich die Ss s i g::;f:ur c. i,;. •..;ü i c h

Versucl: Ij ,: ..ue t L. t z ci ,ß i ch I hnen \einen Acetatnachwe1sdurch Indi l obildung •

. i~us e.Lne.u C,_,,:.i .-,,_ .. ..' i nes ~cAtat ( .3 mit Calziumkarbonat bildet sich b~im Ll<rhi tzen Ac e t on . - .Auf diese s Fl l trier~Jaiü er' .. ', e ich eine Lösungvon o-!-:itro : ;n ': ,s.l de h;y d in r.a tz-cnLauge ,Sobald die ace conhu l tigen 1)~j rav1.e die Lö sungeri oi c . '~ r:. . ~ n "; 3 +; e r; 't b Luue s b i s b l aucr iin e s In. I

digo. (2).

Vc :such 14 : <ja Lö s+; sie h i er bei ~1) i e 1 8Wei se ....a gne s Lum«spüne unter 'i;a s s er s t o f f e nt .' i c kL L.w auf.

wie M~nera1sÄ uren .

'.

.......... ..


ILIII

IiiII

I

I:

(

(I,r~I

/ - , ~, ., ~

Versuch 17

( i;

: qringt man Kupfer einige Zeit inGeg,:nwart vor Luft mit I 3 8i G .~~,ure

in ~e rührunL . f./) ent.steht GriJnspan.('; basä scn. s ; 11... f. raC E ·. ,i t ) .

d ·.::hyd- so o. .ne ·f. ,~ .L ter ·;..s nicht oxydiesren. ,tte i ne n Eises31g

~ . o cht ;..an verseblich mit Bi.chr-oma t oder i:-' (~ r-r ar.ganati, Bei

s ,.:;hr enerr;ischer Oxydatton zerbricht <,',i ( ' ·.)h1 <..n s t of f ke t t e .

1J ..;r ~ .I t.Jc l . =·5'(~·~chrei :)0: ,: S-lB: " -(!'ö'sse~'3rr ~~, ' ..... i:.r·. l v ·j. .eben .:o :P.OUb t.. 11- ~/"E ./ l , bJ . 3. ',J,Lo' 0 Z . ..e i.l, • .:;;.. >51 i

No11er . 1j 60 , S. 162 ..: ,.ei n bol:i t t :::chm. tz-Du clon t , 1 ')62 t S. 2b j .

, " lj' " / { '~ /r, .,.. > _-'>

co ..... s oll \~ i ~· .:» ~" t;, " ,. , ,,..~ t;e n v~ erl ) ('n , WLt":! t h anmü~ste hrf'nr.r~ n . (ar: ,~ im . _,:) . ( 2).

Tn Lotz t en Vor-suc h fil hrp Lch eine kataly.tische Decar-boxyLierurlS durc h,In die ses erhitzte E~ 6 enrohr tropfe ichE1sessi,; auf einen ~ac l" ,.;l- -.J ...takt.Dabeientstehen MethctIl und 0°2,

[..) hier bel einer anodischr"1 Oxydation. derKolbeschen ~eth_n~~nt~~~e.

In einem Stutzen steht' ein To~ ,j l i n de r .in den e i ne 21atil. ·.:..1 (.:~{trode <..WoS Anode hinelnrag't.Kathode ist ein Vl .:" . ',y l i :,.le r ohneBo (~ ~: n)E16ktro1yt f"i.ne .ß s3 t t i g t e Na-AcetatLö sung,[. . ... 5 entstehende ~ohlF'ndioxyti fange ich ab.

, da s Ar:thrin LA1 11r: 2~t in den ! ~/ .1 i n J E:r.(a1)r;rennen). (1)

Versuch 18

(1)(2)

(2)

__....u" . b·' -· · · "' $ J.tR ;~

iI,-'-


-.,.

nm;it komme ich zum Ende meines Vortrages . Hinwei s en .öchte

ich ' .1.b~t" hlie s spn~ ~ut d::.e1 k l ei n e AL'3st ::ll..mgen.

:1.1-" ('!'9t;e e;ibt Auskun.:rt über die i3est d ~ die::ei 't einiger

v.. ~ _ . ,-,. :I.U 5 G--' ln den der .;;J'lsci:.~..Lli~ik E; .i. t t~be ich Ihno;;:n

C.:iE (; ._ ';"jr . . 'ienden ""un .-:. tr- t of f e dazu·3estellt.

Ausschnitt a us ~ p.r klcinpn Ausstellung

Diese Ausstellun~ gibt Ihnen einen kleinen ~uerachnitt

(L.u·eh die Pro duk t Lon der }- :;is l ndu - t r i e .

.. ' 1(1 '-,"ure~. .... •. . 4!1l

':.'i ngang in die 1'extilindul::)trle SI,; run .h . ;1 • •" ~J-la~l ein1t>or

i'r oben };;.s : ich Ihne n den w eg , d~ I' rnit . j ,; 1' bellulose und


,----

d(.-~r :":8 .>1ßsäure beßinnt. über ver-sc t.Le.tene ; 'i a c hE:13t ur~~n

bis zu verschä.e Jenen .:>to f:' f en aus .·.G,·t .. lz,~l.lulo8e zu-

Ob in 2er I r.duat r Le j ob im Ha i,...:t.0. l t . 'di e ; 3 3 1 :..,.. ~i ure als

',', i c ht i v .Jt e .....ller orGmi3c~.,,;n 2.:. ur, ,• ._L_~~:; e i n e be deu«

ten ~e ~tellu".6 ei.n.So L...i.t sii.: die :......Lor-L c n k ..:ms erv1er t .

die ich heute abend zu mir nehmen werd~ - ~.d nicht

zuletzt besteht die Krawatte,die ich mir <.i.ID neuti5en

Nachmittae; umge bunden habe j aus Ac e tyLceLl u.Lcse ,


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