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Alle mehr als 700 Protokolle (Anfang 2007) können auf der Seitehttp://www.chids.de/veranstaltungen/uebungen_experimentalvortrag.htmleingesehen und heruntergeladen werden.Zudem stehen auf der Seite www.chids.de weitere Versuche, Lernzirkel undStaatsexamensarbeiten bereit.

Dr. Ph. Reiß, im Juli 2007

""

(

I.

i' )

Fachbereich C H E EIE der Philipps-Universität

l'Iarburg

E X A H E N S VOR T RAG

Pr üfer:Prof. Dr. F.-W. Steuber

Thema: "Benzin als Kraftstoff"

r·jarburg/Lahn, 30. Härz 1979

Marie-Luise SpitzleyKetzerbach 5135 50 Marburg/Lahn

)

LITERATURLISTE

-,

~edick, Brennstoffe, Kraftstoffe, Schmierstoffe,(Reihe: Bausteine der Cheoie), Leipzig 1977

Brockhaus ABC Chemie, Leipzig 1971

Braun, Umweltschutz - experimentell, München 1974

Braun/Krieger, Organische Chemie und Einführung in dieBiochemie, München 19 76

Christen, Struktur, Stoff, Reaktion. Organische ChemieFrankfurt 1976

Cordes, "Klopfbremsen für Otto-Kraftstoffe". In: Chemiein unserer Zeit 3,1977, 83-92

Cuny!Weber, Chemie: Welt der Stoffe. Exp eriment - Struk­tur - r':odell, Hannov er 1975

Flörke/Flohr, Methode und Praxis des Chemie-Unterrichts

Flügel, "Das Crackverfahren". In: Phywe-Nachrichten 126,1956 (Göt tingen)

Giere/Gondermann, "Kraftstoff-Additive - Anwendungsbe­reich und Chemie". In: Chemiker Zeitung,Sonderdruck 97,1973, 46 2-469

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Jakob/Hofmann, Organische Chemie. (Ein Lehr- und Arbeits­buch für die Kollegstufe), Bamberg 1977

Kolouch/Ll,litz/Trisle, Praktische Naturlehre, Band 2,Donauwör-th 19 76

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• ~r,. .. ,~ ...

Ir.

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GLIEDERUmG:

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unterrichtQ. In : Der Cemieunterricht 3,1970

Römps, Chemie-Lexikon, Stuttgart 1972

Winnacker/Küchler, Chemische Technologie, Band 3,r·Jünchen 1971

sowie die Standardwerke der Organischen Chemie)

1. Gewinnung von Benzi~

1.1. Fraktionierte Destil Jation von Rohöl

1.2. Katalytisch es Cracken

Seite

2

2

8

2. Inhaltsstoffe von Benzin 12

3. Explosibles Benzin-Luft-GeI:lisch: Ve r-vzendung als

Kraftstoff für Otto-I-:otoren 15

4. Klopfende Verbrennung- noroal e Verbrennung 17

5. Das Antiklopfnittel Bleitet~aethyl 20

6. Abgase 24

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--------------------'"

.. -- -_ 1 _

- ....(

.. ..(

1. Gewinnung v on Ben z i n

..

)

o

BENZIN ALS KRAFTSTOFF

Allgemein istlBenzin" eine S a mmelbezeichnung für ein

Gemisch von Kohlenwasserstoff en mit 5- 12 C- Atomen,

und zwar von gesättigten Kohlenwasserstoffen (im folgen­

den: KW) mit wechselnd en Mengen von un g esättigten,

naphtheni schen (alicyclischen) und aromatischen KW.

Infolge der schwankenden Zusammens etzung kann man für

- Benzin keinen gen a u e n Siedepunkt und keine g enaue Dichte

angeben. Benzin siedet im Bereich von 40-200 0C und hat

eine Dicht e v on 0.72-0,7Gg/cm3• Ben ~ in i s t ein e wasser­

h elle, l eicht verdunstende, sehr fe uergefnhrl iche

Flüssigkeit (Fla mmpunkt lie gt unt er OOC) und hat e inen

eigenartig en Geruch.(Demcns~.tion v on Benzin )

In meinem Vortrag beschr2nke ich mich aus schließlich

auf Benzin als Kr aftstoff (daneben findet Ben z i n Ver­

wendung a ls Lö sun Gsmittel, Re i nigun5smittel). Dem

Kraftstoff Be nz i n sind n e b en d e n oben e rw~hnt en Ver­

bindungskla s sen noch verschie d ene Addit ive zugesetzt,

unter andere m Farbstoff (D e monstr at i on ein e r Probe

Normalbenzin). Auf d as Additiv "Antiklopfr::ittel" komme

ich ausf~~rlicher zu spreche n in Punkt 5.

)

)

In diesem Abschnitt soll der Weg der Gewinnung d es

Kraftstoffs Ben z i n verfolgt werden, wobei 2 wichtige

Verfahren anhand von Versuchen gezeigt werden.

Benzin wird b ekanntli c h aus dem Rohstoff Erdöl

gewonnen. Der chemischen Zusammensetzung nach ist Erdöl

e i n Koh len was se r s t o f f ge mi s c h , b estehend a u s Paraffinen,

Naphthenen ,(Cycloalkanen) und Aromaten. 1)Daneben enthp.lt

Erdöl unter a nde r e m Schwefel-, Sauerstoff- und Stickstoff­

verbindungen2). insgesamt über 1000 verschiedene orga­

nische Verbindungen. Rohöl ist je nach Herkunft eine

h ellbraune bis schwarzbraune Fl üss i gke i t (Demonstration

von Rohöl).

1.1. Fraktion i erte Dest illation von Roh öl

Die v erschiedenen KW des Erdöls un t erscheiden sich in

ihren S i e d epunkten und k önnen caher durch Destillat ions­

verfahren getrennt werd en. I n d er Technik wird Rohöl

durch fraktioniert e Desti l lat i on in v erschie dene Fraktio­

nen getrennt, von denen eine die Benzinfraktion ist.

Di e folgende Abbildung zeigt s c hemat i s ch e i n e n Fraktionier­

turm, wie er in d er Technik zur a t mosphär i s c hen Destillatiol

von R~höl eingesetzt wird.

1) Olefine spielen eine unte~geordnete Rolle.

2) Organische Schwefelv erbindungen , vor a l l e m Eercaptane

R-SH, sind für den oft unang enehnen Geru ch des Rohöls

verantwortli ch.

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&

c (

Di e f o l ge nde Tabel l e ze i gt e in e d i f f ere n z ie r tere

übersi cht ü b e r d ie e i n ze lnen Frak t ione n der Rohö l ­

desti l l at ion :

Di e in d e n Fraktion iertu rm e i n g e b a u t e n Gl oc k enb öd en

b ewi r k en ein e n inte nsiven S t off - und Wär~eaustausch

zwi s c h en d en aufwärt s s t e i gende n Dä npfen und d e r a bwnrt s

s t r öme n d en F lüs s i gke i t , s o da ß s i c h di e h öh e r s i ed e na e n

Ant e ile i m Rü c k l a u f anr e i c he r n, d i e l eicht e r si ed end en

in d en a u f s t e i ge n d e n D~~pfen . Die l e ich ter fl üch t i ge n

Be s t andt e i l e kenne n , in der Re i h e n fo lge i h r e r Siede berei­

che, i o ob ere n Tei l de r Kolonne ( ve r~l e i che Abbilc un 5 )

als De st i l l at e n t n ommen we r de n .

Fr a k t i on Anz a hl

d . C-..t.t ome

5-6

6- 7

7- 10

9-1 2

12- 20

> 20

"< Poly­

c y c l e n )

S i e d E'be r e i ch[ oC

40- 60

60 - 100

100-1 50

1 50 - 250

2 50- 3CC

> 300;> 4CO

1 . Pe t r o l e t he r

2 . Le i c h t b e n z i n ( Li groin)

3.4 .

Eit telbenzin

~~hwerbenzin/Petroleun

5. Ga s öl ( Di e s el/ He i zö l )

6 . S chmi e r ö l ( Para ff i n )

Bi t ume n ( Rü cks t and )

~Ga se

Benzin)

Fetrole um ))

) Lei cht es Ga s öl

Roh-

[ > S c hwe r e s Gas öl

'> Rii c l:stand

Röhrenofe n

F r akt ionie r tur m)

Sch e ma e ines Frakt i oniert urms

nach : H~us ler , K. , Na t ur und Tech n i k . Ch emie 2 , Ta be l le 1

~ünchen 1 S7 5 , S . 38 Ve r s u c h 1 : Fraktionie rte De s t i l l a t ion von Roh ö l

S c h e ma d e s Glock enbod ens e ine s Frs k t i onierturms

~~~t-> Abn~m.Konden s a t

ul­d amp f

Ana l og d er Roh ö l dest i l lation i n d er Techni k zur Gewinnung

v on Ben z i n wird e i n e fra kt i on i e r t e De s t i llation durch­

gefüh r t ( ~eizpilz3), Rund kolb en , Vi g r e u x - r:o l on ne ,

Th e r momet e r, Cla i s en- Brü c ke , Spinne , Spit zk ö l b chen ,

Eisb a d ) . Di e Tr ennwirkung d e r Gl o ck e n b öc en c e s Frak-

3 )Ist e i n e e x lli: t e r e Tr e nnun g von Sto~fe n oit n ahe bei ­e i n &nde r lie[en ~ en Siec e ~~nk t en ge 0 in s cht , b en ö t i g tman ein S i l i c onöl-~ zw . v lyc c r inba c zur genauen Tc~pera-Chemie in der Schule: www.chids.de

c- 5 -

Die Tabellen 2 und 3 sind Christen, Gr undla gen der

Organischen Che nie, S. 8 5 un~ 10 5 e ntn orr.men .

Tabelle "'5:

Siedepunkte einiger Cycloparaffine rc]

Der wei t aus grö~t e Teil der b e i rer Roh ölde s tillation

i n der Technik E8\·:onn e n e n Benzinf r uktion v:i r d als Ver­

gaserkraftstoff v c r-vend o t , Di e Quo.l i t ':t dieses sO G.

"stra i g h t - r un "-ncn ::: i r.s r ei cht j e do c h f ü r d i e An3prüche

Die bei Versuch 1 e n t n or:;menen 3 Fraktionen werden

auf ihre En 't.f L anmba.r-k e L t untersucht . Da zu wer den einig e

Tropfen der jeweiligen Frakt ion a uf e i n unrglas gegeben

und mi t einem Stre ichholz aus gle ;cher:; hbstand e n tflaomt .

Petroläther- und BenzinfrLktion I Ls s cn sich s o f ort ent ­

flammen, die Petroleumfr~tion j e do ch nicht. Hi e rm i t

findet man den allsene i nen Zusamwe nhang zwischen Siede­

punkt und Flammpunkt b estetigt : der Flanmpunk t ist

umso ni edriger je ti efer der Sie d e punkt und da mdt j e

größe r di e Verdunstune; b ei j:orrnalternperatur ist. Je

l änger die KW-J:etten sind) ums o st 'irk er wirken d i e Ven

der \'Iaals -Kräfte ,un s o ße r i n cc r i s t di e Verduns tung bei

Nor~alte~peratur, unso h öher l i e ßt der FlarnQPunkt.

- 331349

81

118

149

72100

C::JH6C4H8C5H1 0C6H12C7H14CSH16C6H12C7H' :4

Cyc Lop r opan

Cyclobutan

Cyclopent an

CycLo h e x an

Cycloheptan

Cyclooktan

-ie tihyLcycLoperrtan

le t hy LcycLoh exan

.\

J..uf r;rund der Bez i.ehung zwischen Siec.epunkt und ~!ol­

masse entspricht die Destillation ungefähr eine r

Tr ennung nach der Zahl der Kohlenstoff-Atone der ent­

sprechenden Ve r b i n dun g e n (n-Alkane, iso-Alkane , Naphthene,

Aromat en, Olefine) . Zur Verdeutlichung vergleiche man

Tabelle 1 mit d e n fol genden Ta b e l l en 2 unj 3 .

tionierturmes wird hierbei durch die Vigreux-Kolonne

erreicht. Bei 35°C beginnt das Rohöl zu sieden. Von. . . " a bge s e h e n

kurzen Verwe1lze1ten 1n e1nzelnen Teperaturbereiche~

steiGt die Teoperatur kontinuierlich an . Die erste

Fra ktion wird im Sie d ebereich von 40-600C entnomn cn

( P e t r o l ä t h e r f r akt i on s. Tabel~,die zweite zwischen

60-1500C (Leicht-und Hittelbenzinfr2J':t ion), die dritte

ab 150°C (bis circa 200 0 Cj Pe t r o leu nfr akt i on ) . Lcicht­

-und Mittelbenzin s i n d d ie Fraktionen,die als Ve r ga s e r ­

l:raftstoff (Otto-!';otor) verwendet werden .

Tabelle 2

Siedepunkte von n-Paraffinen [oCJ

Eethafi CH4 - 164( ) Athan C2H6 89

)

Propan C3H8 42

Butan C4H10 0 ,5

Pentan C5H1 2 36

Hexan C6H14 69

Heptan C7H1 6 98

Ok t an C8H1 8 126

Nonan C9H20 151

Dekan C1 0H2 2 174

Undekan C1 1H221<)6

Duodekan C1 2H26 216

Tride}:an C1 3H28 230

Tetradekan C14H30251

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....: ( (

d i e das zunehmend e Verdichtungsverh~l tnis im Verbrennu ngs - :

motor a n das Be nz i n s t e llt, n ich t mehr a us. Hi er s p i elt Idas Qu c:lit ~itsmerk:!lal "Klopffes tigkeit ,,4 ~ ine bedeutende

Rol l e , d i e in Punkt 4 ausführliche r beh andelt wi r d.

Ein e Eaßzahl f ü r die Klopffestigkeit ist d ie Oktanzahl

(in fol g e n c en OZ)52

Der im Rohö l entha ltene Frozentantei l an Benzin r eic h t

b ei ....ei t e m n i c h t a u s , den große n bedarf a n Krafts t off zu

d e c k en, wi e d ie f olg ende Tabell e z e i g t:)

Wie a u s de r Tabel le h erv or g e h t steht d e m durchschnittl .

Prozentanteil an Ben z i n i m Erdö l von 24 , 5 e in Bedarf

von 4 5 ~ gegenüber . Dage gen werd en die sch we r e r flüchtign

Fraktionen ( lilie S c hmi e r e l und Bi t u men ) in gr öBerer Een r;e

g ewonnen a l s si e b e n ö t i Gt werd e n . Da h e r wur d en i n der

Te chni k zum einen Verfahren errtvi. c k e L t zur Erhöhun g de r

Benz inausbeute zum anä ern Verf a hren zu r ~ual i t ~t sver­

besserun g von Ben z in ( Be n z i nve r e d e lun g ).

Ta b ell e 4 1. 2. Katalytisches Cra ck en

4) LS g ibt k lopffeste und klopffreud i g e Stoffe; klopf­

freudig e Erc.ft st offe habe n eine niedr i E'c OZ und verur­s a chen eine ges t örte , "kl opf e nde'; Verbrennung .

5) ~ ie OZ eine s K~:,ft stoff s wird e roi t t e l t mit e Is eine sSt c.n5arc ootors d urch Ve r g l c i c h mit e i nern Gemisch ausn-~e pt an ( QZ: 0 , per defin itionem) u n d iso- Cktan (CZ: 1C

Ve r-hrLt; sich ein k :' r,ft stoff z . B. wi e e i n Ge:::isch aus20 :.0 n- Ee pt an und f.C ;... i so-Oktan , wir.l .:. :.:_ d i. e OZ 80

Versu ch 2: Katalyt isches Cr a c k e n von Para ffin ö l

l-iit dem f olg e nd e m Versuch soll d a s Pr inzip des kataly­

t i s c h e n Cr a c k ens a n Beispie l d e r Paraffinöls paltunß

geze i g t wer d en . Dcr h i c r-b e L v e r we n d e t e Ka t cLy s a t or wi r d

a ls"Perlkata lysator" bezeichnet und b est eht aus s ynt het .

Alun i n i u m-S i l i c a t en.

Au s einem T::,opftricl-.t s::, l " Et man Paraff inö l auf d en

v or Gche i z t e n Katalysator tropfen . E s bilc en sich Heißlic~E

zUGeschr i eben . Di e OZ gibt also de n Fr o zen t a n t e i l an

iso-Ok t an dieses Vergl cichr;eDisc~es a n .

6 ) Aur. a ~d e r.l entstehen JIei z Ca.s , Flüs siCG2.s , D~ c se lkrQft ­

stof f IHeizö l , ..Koh l ens t off , W~ 5 S C r3 t ~ f! un d_di e Cr~c~­Ga se I.e t.hun , J-.t h .s.n, l-~OPL:r: , butan , r> t :le n , r::, op en , .::J:u"" cn .

Der Begr i f f " Crc. cken " l e it e t sich a u s dee engl i s c hen

Aus d r u c k "to c r a c k " ab , de r ub r e che n , sprenGen" b e d e u t e t.

Da s Prinzip des Cr a ck v e r f a h r e n s beruht darauf, d aß

l a ngk e t t i g e KW in kürzerkc t tiGe Gespal~ en werdcn . In de r

Te c h n i k werden d i e höhcrs ~ e d end e n F r a k tionen d e s Erd öls

( Ga s öle und Rückst2nd~ ) b ei 4 50 - 6 500C in AnHesenhei t

e i nc s Ka tal ysat ors in nie~riGer sie d e Lie Antei l e gesp a l ­

ten u .a . i n KW des Be n z i n s ieceber e i chs 6 ) .

")r":

45

5353

12

Weltb e darf and en Erdö l ­frakt i onen %

_ _ S chmieröl

- - Petroleum

Di e s e l ö l

- _Bitume n

24, 5

11, 6

16,1

19, 8

28 ,0

dur chschnittli cheZu a anm e n s e t z u n gvon Erdölen %

entnoomen:

Cuny/ve be r , Che ­mie : ','!elt derStof fe . Ex peri­ment-Struktu:;:-­1-;o de l l ,H ann ove r1975 , S. 188

Be nz i n

Petro leum

Frakti onen

Dieselöl

S c hmieröl

Bitumen

i.)

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( (- I ... -

D~mpfe . D=s f l ü s s i Ge [ eIbe Cra c kpro d u k t wi r d i n e i ner

Kiih L f' aLl. e aufGe fanG ~ n , d i. e Cr ackg ase i n e i n e I'ia s c hfl a s c he

mit Bro~~asser g e l e i t et b z w. ü b e r ein e n Dr e i we ge hahn

nac~ ob e n a b g eführt w:6. a bgef acke lt .

~araus r esu lt i ert p r o Al-At om eine zus p t z liche nega t i ve

La ä u n c , d i e eurch d e n ~inbau wei t ere r r r otone n im Gi t t er

k omp e n s i ert wi r d .

Skiz z e d e r Crackap~araturJe r ~e c~an i s~us de= ka talyt isctcn Sp3 1 tu~E verl:;uft ~ach

d er; Pr i nz i p eine r i cr-is c h0n ~ _ (' t-::e nr ·:. a~t.; 0:::

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g e l b e, we n i ge r- v i s k o c e F'Liis s i.gk e i.t a ls Paraf f i nö l a n -

s ammeLc u n ri Er-omwa s z e z- e n t I' ä zb t wi r-d , Au s d ie sen Ee ot " c h ­

t u n g e n kann m~, s c h l i e ::e n auf :

- Bi ldunG v o n J:iirzercn ::':: -K et ten ( Viskos it:;t)

- Ent s t e h ung v on m: ':es "t 'vi cten Ve r-b i nc un ye n ( :t:n t r ;; r b u n g

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( (- 11- - 1

Su'OerbenzinVol. >

2- 20

35-50:te st:te st

In einem weiteren Verfah ren, de(;J "Raffinieren", wirddas Benzin von Sc hwefel-, Sau erstoff- un d Stickstoff­Verbindungen befreit(hydrieren de Druckraffination), dieuv a , Korrosion sovä e zu starke Abgasbelastung verursachen.

Um die L ag er-be s t t'nd i.gke i t von Benz i n s ov i e einVland­fre im Funktionieren in Eotor zu garant ier en , werden demBenzin neben dem Antiklopf mittel e i ne Reihe weitererAdditive zu gese tzt, auf d ie im Rah~en d ieses Vort r ag s nichtim einzelnen eingegrrn Gen werden kann.

Wie zu Anfan g schon er~phn t besteh t Eenzin aus gesRttic­ten KI'!, un d zwar n-Alkanen, iso-Alkanen und C~'clo-Alkanen,

Ol ~iinen un Q Aro~at en. Di e ?ro ze ntanteile der 3 Verbin­duns sklassen kann der fo l genden Tabelle en tnommen werden:

Ol e fine

Aro::Jat en

Al l:ane

2. Inhalt s s toffe von Benzin

Tabell e ;; .

Das katalytische Cr acken ist das wichtigst e C:er Verfahrenzur Erhöhung der Benzinausbeute. Bei der Verdelung vonBenzin spielt das "Reformier en" die größte Rolle, hieri ns bes onc ere das Reforci eren an Flatin-Katalys ator("Flatforr.üng"). Di es dient vornehmlich einer Struktur­umwandlung von klopffreudigen n-Alkanon zu klopffesteniso-Alkanen aovzi,e von klopffreudigen llapht henen zu klopf­

festen Arooaten. Durch Reformieren ent s t eht al s o BenzinI;lit höherer OZ.

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Di e fol c end e Abbi l du n G z e i c t e i n Ga s-Ch r onatocra nm

v on Normalbenzin im Ver5leich zu Superbcnzin , auf d e m

30 v ers ch i e d e n e Ei n ze l s t o f f e i d e nti f i z i e r t sind .

Es ist schwierig , die e i n z e l n en ob e n angeführten Stoff­

kl assen in Benzin nachzuwei s en . Benzin e n t f Är bt zwar

Bromwasser sof ort und ohne Gasentwicklung (Demonstration;

~an gebe einige Tropfen Brom in CCl4 auf einige ml Benzin

wa s auf das Vorhandensein v on unges iittig ten Verbindungen

s ch l i e ß en l Gßt. Benzin b i l d e t a u ch mit conz . H2S04 rote

r a d i k a l i s ch e Ve r b i ndun g en was i n a l lgeme i n e n a l s Hinweis

auf aroo atische Syst e c e ge d e u t e t wird ( De mon s t r a t i on :

Einige :nl Be nzin we rd e .a mit wenige n Tropfen conz , H2S04v ers et zt). Diese b e iden Reaktionen a llein könne n j e d och

n i c h t a l s hinr eichende spe z i fisch e Nachweise gewe r t e t

werd e n, d a i m Be nzin die v e r s ch i e d ens t e n St of fk l a sse n

n e b ene i n a n d e r v orliegen . Denn durch die A~dit ive ge langen

z um Teil sehr kompliziert gebaute o :::'5 a n i s ch e Ve r b indungen

i ns Benzin7) .Bei we i, t e m s c h\o[i e:::-iGer e r ueist s i ch der Na chwe Ls

einzelner Ve r b i n du n ge n im Benzin . Beispie ls\Veise k ann

der K~c~~eis e i nze l n e r Verbindun~~n durch Siedepunkts ­

b estimmun G n icht ~elinccn , d a h~ufig T e r s ch i e den e K~

nahezu ident i s c~e S i e d e punkte aufwei s en (ins b esondere

durch d en Isomeren~ehalt) . Ur.! e ine zufriedenstell ende

Au s ku n f t über Art und Prozentan t eil von Inhaltsstoffen

d e s Ben zins zu e r hal t e n , muß man Verfah r en wi e die

Gas-Chromatographie anwenden . Solche Unt ers u c hunGen

haben erg eben d a S Benzi n bis zu 180 vers chied ene Ve r ­

b i n dun b e n e n t h Ql t .

)

o

7)v gl. Gi e r e , ' Gon d e r o a nn, " Kr aft s t o f f -A dd i t i ve - An- I

wendungsbereich und Ch e m.i. e v , In : Chemike r Zei­tung, Sonderdruck 97 (1 97 3) 4 6 2- 4 92 ( Heidelberg)

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(

- 1 :;' -

3 .Exolos i b le s Benz ; n - Luft - Gemisch : Verwend unr, a l s Kraft­

stoff für Otto-Moto~en

De r fol g e n de Ve rsuch zeigt d ie wi c htiGst e Ei genschaft

d e s Benzi ns auf g r u nd s e i n e r I n h alt ss t offe: die ob en auf­

ge l i s te t e n KW; au f diese Eigen s c haft b eruht die Ver~en­

dung a ls Ve r gas e r k =aftstof f.

(- 16 -

gr e n zen , i n n erhalb d e r er sich z ün df2hige Gemis che o it

Luft bilden, lie gen bei 1-8~ Be n z i n -KW. Hi er ge nüc t

s c h on e i n Zündf unke , um die obig e Reakti on e x pl os i on s­

artig abla u f en zu l a ssen. Diese Reakt ionsfphigkeit de s

Benzins macht man sich zu nutze be i s e i n e r Verwe ndun g

a ls Verg a.s e r-Kra ft s t off.

vlirk u n FS"'leise d e s Ott o- l·:otors

In e i ne Fappröhre ( Durch~e s ser: 3-~ c m, L~nge : c.a. 50 cm)

n i t f e st v e r-s c h l csa e n e m Boden b ohrt man 1-2 cm über d em

Bod en e i n c.a. 5 cm g r o ße s Lo ch. In d ie gut angewärmte

Röhre g i b t man e i n i g e Kor k stückchen und 5-8 Tropfen

Feuerzeug-Benzin, v e r s chli e ßt das Rohr oi t ein e m Deckel

und d a s seit l ich e Loch mi t dem F inger und s c hü t te l t gut .

Dabei b e s c hleunig en die ~orkstückch en d as Ve r Ga s en des .

Benzin~. Danach h ält man e i n b r e n n e n d e s Streichhol z ( mit

Ti e gelzang e!) so an das Ro h r , d a s in S chr~5lage b efest i gt

wi r d, daG die F l tiffime in d ie s eitl iche Öf f n ung brennt .

ria ch wenigen S ekund e n h ört "-an e ine Verpuff ung, und ~ e r

Deck el wi r d weggeschleu~ert~)

Durch d ie Zündke rze wir d das v erdich t ete Ee nzin -Luft ­

Ge mi s c h ge zündet . Di e f rei·.... e r-d e nd e Ve r-b r-e nr.ung sw xr- ne

b ewir k t eine r a s c h e Ausde hn ung d e r Abgase , wod urch d er

KoLb e n n a c h unt en gedrückt wi r-d , Di ese Be we gung vli rd ü b e r

di e Pleuel-Stange auf d ie Kur belwell e ü bert r agen . Auf

d i es e Weise wi rd ein Tei l der f reiwerd 3nd en Ve rbre nnunGs ­

w2 rm e in mechanisch c n Antrie b umbe~and elt ?)

Ve r su ch 3 : Explos i o n e i ne s Benzin-Luft-Ge mi s ches

Allg e mein werd en b ei d e r Re a kti on von K\1 mit S auer­

s toff e r h e bl ich e En e r gie mengen f r ei Ge s et z t. Bei de r Ver­

b r ennung v on 1 1 Benz in werde n b eispiel s weise c. a.

40 0 0 0 Joule frei g e s etzt. Bei volls t ~nniger Oxid a ti on von

KW e nt steh en Kohlendioxi d uno ~asser n ach fo lgender

Gleichung ( f o r mul i e r t QO Bei s p i e l e i n e s P a raff i n s ) :

·iI.,

J

A Zi.i.ndkerzeBAus l a 2 ve n t i lC Ein l a ßv e n t i lDEinla ßk analE Ausla ßkanalF KolbenG PleuelstangeH Ku r b elwelleI Schwungrnass e

+ ~ 0 -, ---,:>:> n CO22 "- + -AH 9) Der g r ö ßt e Te i l wird a ls '~J ;; rme an Ko Lb en u nd Zy l i nd e r

ab gc f' üh r-t ,

Bei einem b e s tir.u::t en l·:is chungsve r h :iltnis bild et Ben z i n

mit Luft e i n e:>"""D l o s ib le s Ga s geo i s ch j d ie ;:onzentrations-

8) Vc r-s u c h 3> n a ch ;-:o lou ch/Lui tz/ Trisle, Fra l:tische r:a tur­l ehr e, Ed .2 , Dcn ~uwö · ·t h 1976 , 8 . 92 f

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- -_._- - - - -- --_..-_.. .__. -.

( (- 17 -

- 1 13 -

4. Kloprende Verbrennung

Abbildung zur Arbeitsweise des Ottomotors

I. Ste l l ung de s Kolbens in Abh8ngigkeit vomKur belwi nke l (~l)

2711'

ur

.....Vcrd ich tuDS..lOT r~u.m

S~

.i:f

!I ~ ~--~--~--:------:rr /9fY' 11lJ" 27\1Iv Koubd-inl.<1(k W)

UT llopfcndt ""trrerlo;,;ui iii'----VsrbrC"nnurM; ~ (Un

i" Zünd· norm..lC' Vrrbf C' nnuM.-. ailpunkl Vtr blCnnUItJ..

Vttdi, ......., . t J ,,,,,1.-; .truck -«Q tel"

)

Neben der normalen, gesteuerten Verbrennung im ~otor

tritt aber auch der Fall einer gestörten Verbrennungauf. Sie en t s teht folgendermaßen:

Durch die Zündun g, mit Hilfe der Zündkerze, wirdeine Flammenfront erzeugt.Dieser Flanmenfront i m Zylinderl~uft e ine Dr uck welle vor~us. Es wird nun zum ei nendurch die Druckwelle zum andem durch die Wärmestrahlunge i ne teilweise Oxidation des Restgemischcs (d.h. desGasgemischcs, das noch nicht von der Flamme erre i cht wurde)bewirkt, wodurch dies es in kürzerkettige KW übergeführtund dess en Selbstentzün~ungstemperatur herabge se t zt....ird. Das Restge misch entzündet sich s elbst, noch bevores von der durch die Zündker ze erzeu gt e Flammenfr onte rreicht wird. Di e Se l bst ent zündung startet eine Reakt i on ,die explosionsartig verläuft. Die durch Selbs t ent zün dungerzeugte Flamnenfront prlanzt s ich mi t gr ößerer Geschwin­digke it rort als die durch Fremdentzündung bewirkteFlu~enfront. Die Folge davon i zt e i n unbewöP~li~h s t arkerDruckanstieg, wodurch die Schubkraft dcs Kolbens zufrüh ans etzt und die Pleuelstance zu hart auf das Kurbel­l ager schlägt, ,.;as man als"Alopfen" bezeichnet.

Die Abbildung auf der folgende n Seite zur Ar beit swei-s e des Ot tomotors zeigt di e Ste l l ung des Kolbens i n Ab­

hängigk e i t vom Kurbelwinkel s owie den Druckv erlauf fürdie k'Lopf'cride Ver br enn un g i m Vergleich zur normalen Ver ­brennung.

11. Dru ckve r laufa ) obne Verbrennungb ) f ür di e normale Ver brennungc) Für die Klopf ende Verbrennung

entnommen : Cordes, "Kl opf br emse n f~T Ott o-ICraft-

' s t o ffe". In: Chemie i n unserer Zeit 3,1977, 83-92, S. 85

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o '

i~-

1 ::'

Wi e s ind d i e Vo r g ä n g e b e i de~ kl opfend en Ve r b r en n u n G

c h erri. s c h g e nauer zu e rkl :iren ?

Unter d en bei d e r Koop r e ssion h e rGestellte n Bedinsungen

( r : 20 bar, T : 4 500 C ) besi n n e n schon vo~ cer Zün~unG

dur ch die Zünd k erze Reakti onen z wi sch e n K~,' -I'i o lekül en

und S a u e r s t o f f-E o l e kül en, d i e s OG. " Vo r f l a oo e n r e d ::t i on e n " :

Zun~chst we r den dabe i Peroxide u n d Hydrope r ox i de

g e b ild e t , wob e i"C--C- und C--H-Bin d u n s e n hODolytisch

t h ermi s c h gespalten werden können . Di ese Peroxide kön n en

z um ein en i n h o chr-e aktLve RadiJ-::ale (z. B. -O:I-Ra d i l:: a l e)

z e r f al l e n , zum a ndern All: oh ole und F or n ald e h yd b zw, Ke t one ,

Haup t s Hchli c h wi rd h i erb e i Formald ehyd g e b i lde t , de r i n

e Ln e m we i t e r e n S c h r itt zu Kohl e n r:: onox i d ur.: sc \lan'~ elt \·Ii ~d .

In einer we it e ~en Ph a s e e r f o l g t dann die e~plos i onsart ige

Bi ldun g d e r Endprodukt e Kohl endioxid u n d ~as s e~ e ~wa

n a c h f olgend e m S c h e ma:

(

20 -

Auc h d i e Vor g 1in g e b e i d er n orma Le n Ve~brennunb s i n d

no c h n i ch t r-e s t Lo s a ufgekH'rt . h an n i.n rrt an , da E di e

Fr eodzÜTIuunG e i e Aktivie rungsenerg ie zur Bi l dunG de r

ho chre~ktiven Radik~ l e liefert , ~~d d i ~ rela~ iv l a n Gs a me n

Vorre a k t ione n überro l l t werde n .

5. Da s Antik l ocf~it te l Ble ite t raeth~l

Wie ob e n e r l ii.u t e r t b esteht d i e Urs ach e de s " l:lop f en s "

i n e iner r-ad i k c Li.s c.he n Ke t t e n r-oak t i.on be i den Vor f l a o o e n­

r e a k t i on en. Folc e r i cht i g k a nn d as I:lopf e n d a du r-ch unt e r ­

b u nd e n wer den , daß ~an dem entspreche nden kl op f freudig en

Kra ft s toff e i n en Radikalfnn Ger ( Ra dil, a linhibitor) zus e t zt .

Al s s olc he · Ra d i k a l iRn g e r wirken b e st i r.mt e metal lorga n ische

Verbindun c cn , i n s b e s on d e r e El 0 i tet~ae thyl (s ehr Ci ftiS ! )

i s t e i n \oJirksao c s Antiklopfr.: i ttel.

co + -OH-B + -OH

----+-~ CO2 + -H

-----;0;. H2

0 ~':i rkun"s ~':ci z e c e s Ble i t e trae t h.vl ~

2 . Pha se : Di e bei::! F e rox i tizerf al l gebi l Cet e n hoch-

r-e a k t i, v e n i~ad i ~:c.. l e \:c r o.c n a '.; Gs i'an t:cr:. l':i c:--2u Ci bt e s i n

der Litcr=~u~ 3 vc~s c~ i c d cn c ?he o r ien :

1 . Ph a s e : Bl ci t etr~ethyl z e r f ä l l t ( b e i c . a . 200 0 0 ) in

Et h y l r a d i kale und wetfil l i sche s Blei n a c h f olGender

Gl e i ohung:

Die ch e ru s c h e n VorGiin~e be i der l: lop f end e n Ve!'b~ennunc;

s ind n o c h n i c h t end gültig gekl~rt . Die ob e n angefÜhrten

S c h r i t t e h a t man for~uli e~t f ü r die Ent s t e hu n G d erjenigen

Verbindun~en, die wan b i s h e r n a c h wei s e n k or.n t e . 1 0)

Es i st wi cht ig he r vorzuhe b en , d a ß de r Lberc~g von

d e r n o r male n zur klop f enc en Ver~rennung i n Abh~ngi6y. cit

d er Betriebsbed i n gun g en f ließend i s t. AII Geo ein gi l t ,

Kr a f t s t of f e mi t nie d r i Ger OZ d ie st iir}: s t e n Vorfl a n::len­

Re aktion e n herv o r ru f en . Daraus e r g i b t s i c h e i ne gen a u e re

Def i n it ion de s Be g ri f f es "I: l oDf f e s t i r k e i t" :

"Sie i s t ein a n d.erer Ausdruc k für d i.e ,~e i t , c i,e inAbh~ngi6keit v on Kon zentrat i onen , Druck und ~ecpera tur

u n d unt e r d e n Be t~iebsb ed incungen d e s Eotors v e r ­s treicht , bis e i ne S~ont~nverbr,~~unb ( =Se l b 3t ­e ntzündunr: , ä .V e rf .) e inse ~ zt ."

1 0 ) Ve r cl . Co ~d c s , J . F., "K l.opf'b z-eris e n f\l ::- Ct t o-! ~r;: :7. s ~ o ': f e ~

: n : Chc~ie i n un c c rcr Ze it , 3 , 1 ~77 , S . S3 f

11 ) Co r d e s, a .a . O. , S . S~

Pb + 4

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,."..

4. -- ( (- 21 -

a ) die Et hy lrad i kale s eien die Radikal f Ängc r

b ) das metall i sche Bl ei in f e ins t e r Vert e ilung s ei diewi r ksame Su bstanz (katalytis ch wirks am)

c ) das unter den Bedingungen i m l';otor gebildet e Bleioxid

(~ Pb + 02~ 2 PbO) wirke katalytis ch als Radika l ­f än ger.

I on en an sp!:'echen , muß die Bl eiverbindung i ill Ben zin i n

eine i onoGene Ble i ve r bindu ng übcrfüh:::,t wC!:'den (FbCI~).c:

Dithizon is t e i n sehr empfind l iches Rea:enz auf

Ble i - Ionen . In alkalis cr-e r Lö su~G er:e~en sie mitDith izon e i ne n i n t en s i v r ot c effrbt en, i n CC l 4-löslichen

Komplex.

jfJ=/J-@H-S-C

\N-ry-@»

Eno l (Thiol)-? or m

OH (> H"O +c:

+

+

Di - phenyl - thio-carbaz on

Keto ( Thi on )-Form

In alkal ischer Lös un g l i e gt Di t hi zon a ls Eno l :;.t vor.

Entsprechend de r Zeto-Enol-TautoD-:lrie gib t e s be i Di thizon

f olGen de Tautoiller'e:

Dithizon

Ve r s uch 4 :Qualit a t i ve r Na chwe i s von Ble i i n Benz i n

S :~~ 1976 ( 2. Stufe des Benzi n- Dlei-G eset zesMerden in derBRD dem Benzin Ble i verb i ndungcn i n e i ne r Kon ze ntrati onvon 0,15 g/l zu ges etzt.

Nachwe Ls r-eagenz . 1-2 mg Di thiz on i n 10 1:11 CC14

100 ml Ben zin werden in eine~ Sche idetrichte r vo~si chtiG

mi t 10 ml con z . Sal zsäur e vers e tzt. Das Ge ill i s ch wirde i.n i ge I-: i nuten Lang kräfti g ge schüttelt un d ans ch li eßenc:mi t etwa 100 ml d est. \la s ser ve rdünnt . Die \~ässriGe

Fha s e wi rd abgetrennt und. mi. t I~at :;:,on l:lUgc s chvachalkalisch einge s t ellt. Ein Te i l die ses Bcnz I nexur-akte swi r d in e i n Reagenzglas gegeben . Dann fügt man 3-5 ~l dergrünen Reageriz Löaung h inzu. In Ge(;emlart von Ble i beobacat et

man e i nen Fa r bumschlag na c h ~ot ( CCI 4-Phase) . Zum Ver (;l e i chgebc nan in e in 2 . Rc uGcnzc l E.s c e s :':. en zi nex t r <:L1<t ss ehr verdünnt e Bl e i lösung und versetze mit der Reagen z­l ösung. Ean beobachtet eine vergle i chbar rote FO:rbungde r CCl4-Pha s e .

Die Vor-b ehand Lung; des Benzins mit c onz . HCI i s tde shalb no t wendi g , weil d a s Blei in Ben zin als Bl ei­t etraethyl (b zw. Ele it etra~ethyl ) vorl i c gt. In metall­or-g anä cchcn Ve rb i ndu!1[ en s i nd d i e Binc.l.'IlGe:J. zwas ch cn

Kohlens t off a tom un :l. 1',e t alla t oD me hr' oder wem.ge r- s tark

k ov alent . Da d ie üb l ichc n l3 l einach'..:e i se abe r auf Bl ei-

)

o

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( .

Pb(HDz) 2

!O-N=N rQi~ I u::fC-S N-!J11 '1JbsC //N-N.?' -"'S-C

l'H '-IQ\© N=IJ'ej

p~imEres Dithizionat

(

Unter den im VerbrennunßsDotor her~schcnden Bed i n­gungen wird PbO gebildet das s ich als fe ster Rück-s t and auf den l';otorteilen ab l a ge r t und Störur.Gen ver ­

ursachen kann. Um gr oß e FbO- Abl age r unGen zu verhindern,gibt Dan den bLeLor-gan i s chen Ant i klopfmitteln e i nen s og.Verflüchtiger zu und Z\lar Ethylenbl' oDi d oder :2:th;ylen­

chlorid (in höchs t en ~:ane ca~cinoGen!). Diese über f ühr er.da s FbO, das e inen Sied epunl: t von 1470 0 C hat , a l s o ni chtverdampft b~i den her r s chenden Tenperatur en, in Fb-5r omidb zw. Fb-Chlorid, di e bei ni edrigerer Tempe r atur fl ü ch t i gwerden, und zu sanDen mit de n üb r igen Abgasen den Brenn­r-aum des Eotors verlas s en. Auf di e s e 'i/eise gc Langen70-80;; der 3 le i verb i ndungen i n Ben zin i n die Uriwe Lf(infolge der hohe n Ver~ehrs~ichte i st di e Bl eivergi f t ungd e r Ue welt ev ident ) .

Ve r su ch 5 : C:ualitati ve r Bleinacln/e is i ::l AbGas

Ei n Uatt eb 8.u .3ch, der e i n i.ge i~ ~ inut en Leng bei Lc.u f' cnd e m

l·:otor an ein Auspuffrohr ge hc Lt en "!i r e:, wi r-d indesto '.la sser ge Le gt , Einen Teil dLser Lösung gibt I::G.nin ein Reagerizg Las , Gib t '.'eni r: verG.ünn t e l:aOH hi nz uun d vers et zt ~..i t der Rea Gcn zl ös unc; aus Ver-su ca 4. l.anbe oba cb t e t b ei Schüt teln a chne Ll. e i nen Ea z-burr.s ch l.ag d erCC14-Fhase von gr ün nach r ot. (Versleichs probe mi t s eh r

verd. BleilösunG).

6. Abgas e

Neben den giftigen Ble i ver bindun Gen enthalt en die

Auspuffgase noch eine Reihe an derer Stoffe, die dieUmwelt erheblich bela sten. Di e Verbrennung von Benzin

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( (

Tabelle 6

Zusanmensetzung der Autornobilabgase (Otto-Hotor) 12)

co~-./

Vers~ch 6:

Qualitativer Nachweis von CO2 in Autoabßasen

Hierzu wird eine Gnsmaus an ein Auto-Auspuffrohr an­

geschlossen und mit Abcasen gefüllt (zuvor längere

Zeit bei geöffneten Hennen Abgase du~ch die Gasmaus leiten

zur Verdr2ngung der Luft aus ·iiesem Gef;iß).

Im Versuch wird die obere Ableitunß der Gasmaus liber

eifi2n PVC-Schlauch oit einen Scheidetrichter (als Niveau­

gefäß), in dem sich die Sperrflüssigkeit befindet, ver­

bunden; die untere Ableitung cit einer Gaseinleitungs­

pipette, die in ein ReagBnzglas mit Bariumhydroxid­

Lösung eintaucht.Als Sperrflüssigkeit dient ange s äue r-t e s , Ei t lie t hyL«

orenge angefärbtes Wasser.

Durch Heben des l;iveaugef~-·ßes s t e i.g t die Sperrrlüssig­

keit in der Gas~aus hoch un~ drUckt das Gas in die

Bariunhydro:-:id-:Lösung. l;ac~ c i.rri.gen Sekunuen achc i.c.e t

sich darin ein farbloser lIis'cer~chlaE ab: Bariumcarbonnt.

Sl:i zze

0,001-0,01 ng/m j60 ng/m3

3,4-Benznyren

im Motor ist nfclich keineswegs vollst~ndig, wie

in Funkt 3 idealerweise for~uli~rt; infol=e unvoll-

s t änd i ge r- Verbrennung entstehen erhebliche r\lcncen

Kohlenmonoxid, daneben verlassen unvc r-br c.nnt e K'..I, höher

kondensierte Arocaten (hier ist insbesondere das

carcinogene 3.4-Benzpyren zu nennen), Stickoxide und

kleine I';engen Schwe f'e Ld.i ox.i d den Ve r'b r enriungs r-aum,

Die folgende Tabelle bietet eine übersicht über die

quantitative Umweltbelastung der obengen~ten'Stoffe

durch Autoabgase:

Es folgt eine AbgasuntcrsuchW1g auf CO2 , CO, S02 (jeueils

qualitativer Nachweis).

Leerlauf VollastKooponente niedere hohe Drehzahl

Vol.;-j Vol.~; Vol.)j

~0-50 ppm 1000 ppm 4000 ppm

c: 6,5-8 '7-10 12-13

H20 7-10 9-11 10-11

0 1-1,5 0,5-2 0,1-0,4

® 3-10 3-8 1-5

H2 0,5_l~ 0,2-1 0,1-0,2

@D 300-8 000 ppm 200-300 ppn 100-300 ppm

..)

o

12) Tabelle 6 ist Br-aun , E. ,Ur:'.lsltschutz - expe r-Lraerrt eL'l ,Lüncricn 1 S7l~, S.20 c n triomncn ,

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( (') n- '- , -

Versuch 7 :

Qualitativer Nachw~is v on CO im Abgas

Re agenzlösUng : verd. Pall a dium-II- chlorid-Lösung

J od - r:aliul!2- Jod i d-I..ö s ung Ge r a d e hellbl au a n ge f' ä r -b t; i st.

Zu r Ve r k ür-zung d e r Ve rsu c : ~ s <J aü e r l: ön n e n d i e Abca s e du r ch

einen sch wach en Sa ugs t r om ( ~assers t rah l -~ump e ) i n d ie

~aschflas che g esaug t we r~en .

Ski z z e

(1 ) 8° 2 H20 2 - 2 H++ oE ;:. 80- +;;[(2a) -t-, 2 -

H20 -< ~-Ho 2 -

+ 2 H+ + 2 e8° 3 + 804,

( 2b )to - -4 -

"; 2 + 2 e ... )- 2 J

Di e b l a ue J (l.~-St "rl: e -Lösunc ( Ei n s ::i: l u :,- '.'e r b i n '.:un s ) en t ­

f f r b t s i ch : J o::' ~·,' i r c:. cu Jo::id r zdu z i.e r -t , '.'l: 'h r enc. das i !:!

Abgas e n t h a l t en e 8 c~\lefe l ciio::id zu Su l f.::.t o:: i l ic r t

wird n a ch f o l Gender Gl e i cbu n G:

<=.<<.L<;'';:;;- Jod-8t iirkels g .

Watte­bausch

Benzin-.a

cc.t :l. ') :t o

[ Fd'- + + 2 e ot ;> Pd....1 t'l- H+CO + H20 ~ .. CO2 + 2 + 2 e

Pd2 + + CO + H20 < > Pd + CO2+ 2 ~~ +

In eine n 1 1 Run dl:olb en, d e r r:i-: Au t oa b gn.s en cc f~:l l t

ist, cibt man c. a. 10 ~l v erd . Pa l l ad i u o -II- cb l or id­

Löaung un:" e c h üt t c Lt , Es s c .ie ; ...."e t si e:: c o I' o z..t c i n

s c hvar-ze r- ji iedcrsch lae ab : f e i nve rt e i l t o s r::etal 2. i s che s

Pal La d Lura , ent stan:ien du rch d i e ~e ciul:t i onswirkung v on

Ver such 8 :

Her~tellen ~e r 2 e agen z l ösu ng :

0 ,5 s Pd C1 2 i n 2 :'0 r.11 a qua d es t . unte r Zus at z v on1 ml v e r d. HCl lös en, dann 1 , 2 5 g Ha - a c e tat zu s e t:: en .I n brauner ? l a s c l:e au i' b ewahr-en ,

Qu a l i t a t ive r Ha chv.e i s von 8 02 in Abgas ,

In einer Porz e l l an-Scha l e we r d e n we ni ge ml Autob 1n z i n

angezilndet. Die Verbrennunssga s e f "ngt t.an mit Hi l f e

eines t r i c h t e r f ö r mi gen Glas G~fE~ e s a u f , d a s i m vcrenct e~

Teil einen ~att cbausch en t h " l t (Abf anGen von TIuE te i l chcn ) .

Von d ort ';w r <.len (' i e I,b c;a z e i n e i.n o ~ ;as cl,f las ch " ce l eite t .

Di es e errt h rL f St ~'rl: e l ösuns , d i. rri c e i ne m Tropfen

(2)

He r s t ellung {er 8 t " rl:e - Lösun::; :

0 , 5 g sOc . I Bsli ch~ 3t ~ ~k r lih rt ~nn mi t e t~ ~ s H20 ::uein em Br e i an , derr. r.an un e r s t ;'n ': i c en ~;ühre n in 1CO mlkoch~nde s H20 e i n f l ie f e n ~ ~t .

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I, -

)

( I

(

HerstellunG der KJ 3-Lösung:

Zu ca , 1 g Jod gi.b t mr.n 2-3 g J;J und l öst mi t rn öe;l ichs twenig H~O. Er st ~enn a ll es Jod gelöst i s t, v 0r c ünnt manmit H20cauf 100 ml.

Zu s a ;::rncnL :s sung:

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