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29.39
280
29.39 アルカロイド(天然のもの及びこれと同一の構造を有する合成のものに限る。)及
びその塩、エーテル、エステルその他の誘導体
(Alkaloids, natural or reproduced by synthesis, and their salts, ethers,
esters and other derivatives.)
(A)あへんアルカロイド及びその誘導体並びにこれらの塩
(Alkaloids of opium and their derivatives; salts thereof) (1)モルヒネムスコピリジン
(Morphine)
(2)ジヒドロモルヒネ
(Dihydromorphine)
・ デソモルヒネ(INN)(ジヒドロデオキシモルヒネ)
(Desomorphine (INN) (dihydrodeoxymorphine))
・ ヒドロモルホン(INN)(ジヒドロモルヒノン)
(Hydromorphone (INN) (dihydromorphinone))
ON
H
HO
HO
ON
H
HO
HO
ON
HO
ON
HO
O
29.39
281
・ メトポン(INN)(5-メチルジヒドロモルヒノン) (Metopon (INN) (5-methyldihydromorphinone))
(3)ジアセチルモルヒネ(ヘロイン)
(Diacetylmorphine (heroin))
(4)エチルモルヒネ
(Ethylmorphine)
(5)コデイン(メチルモルヒネ、モルヒネのモノメチルエーテル)
(Codeine (methylmorphine, monomethyl ether of morphine))
(6)ジヒドロコデイン(INN)
(Dihydrocodeine (INN))
ON
HO
O
H
ON
O
O
HO
O
ON
O
HO
H
ON
O
HO
ON
O
HO
H
29.39
282
・ ヒドロコドン(INN)(ジヒドロコデイノン) (Hydrocodone (INN) (dihydrocodeinone))
・ オキシコドン(INN)(ジヒドロヒドロキシコデイノン)
(Oxycodone (INN) (dihydrohydroxycodeinone))
(7)ナルセイン
(Narceine)
(8)ノスカピン(INN)(ナルコチン)
(Noscapine (INN) (narcotine))
(9)コタルニン
(Cotarnine)
ON
O
O
ON
O
O
OH
O
O
O
N
O
O
OCOOH
N
O
O
O H
O
O OO
H
N O
O
OH O
29.39
283
・ ヒドロコタルニン (Hydrocotarnine)
(10)パパベリン
(Papaverine)
(11)塩酸エタベリン(INN)(塩酸 1-(3,4-ジエトキシベンジル)-6,7-ジエトキシイソキノリン)
(Ethaverine hydrochloride (INNM) (1-(3,4-diethoxybenzyl)-6,7diethoxyisoquinoline hydrochloride))
(12)テバイン
(Thebaine)
(13)けしがら濃縮物
(Concentrates of poppy straw)
N O
O
O
NO
O
OO
N
O
O
O
O
HCl
ON
O
O
29.39
284
N
N
H
HOH
N
N
H
O
HOH
N
N
H
O
HOH
(B)キナアルカロイド及びその誘導体並びにこれらの塩 (Alkaloids of cinchona and their derivatives; salts thereof)
(1)キニーネ:R=‐OCH3
(Quinine)
(2)キニジン:キニーネの立体異性体
(Quinidine : isomer of Quinine) (3)シンコニン:R=H
(Cinchonine)
N
HO N
H
R
29.39
285
N
N
H
HOH
(4)シンコニジン:シンコニンの立体異性体 (Cinchonidine : isomer of Cinchonine)
(5)タンニン酸キニーネ:キニーネの OH 基にタンニン酸の結合したもの
(Quinine tannate : tannic acid bonding with OH radicals of quinine)
(C)カフェイン及びその塩 (Caffeine and its salts)
(Caffeine)
(D)エフェドリン類及びこれらの塩
(Ephedrines and their salts) (1)エフェドリン
(Ephedrine)
(2)メチルエフェドリン
(Methylephedrine)
(3)エタフェドリン(INN)
(Etafedrine (INN))
N
N N
N
O
O
NOH
NOH
HN
OH
29.39
286
(4)ノルエフェドリン (Norephedrine)
(5)プソイドエフェドリン(INN) (Pseudoephedrine (INN))
(E)テオフィリン、アミノフィリン(テオフィリン-エチレンジアミン)及びこれらの誘導体並
びにこれらの塩 (Theophylline and aminophylline (theophylline-ethylenediamine) and their derivatives; salts thereof)
・ テオフィリン
(Theophylline)
・ アミノフィリン(テオフィリン-エチレンジアミン)
(Aminophylline (theophylline-ethylenediamine))
NH2
OH
HN
OH
N
N N
HN
O
O
N
N N
HN
O
O2
H2NNH2
29.39
287
(F)ライ麦麦角のアルカロイド及びその誘導体並びにこれらの塩 (Alkaloids of rye ergot and their derivatives; salts thereof)
(1)エルゴメトリン(INN)(9,10-ジデヒドロ-N-[(S)-2-ヒドロキシ-1-メチルエチル]-6-メチルエルゴリン-8β-カルボキサミド)(エルゴノビン) (Ergometrine (INN) (9,10-didehydro-N-[(S)-2-hydroxy-1-methylethyl]-6-methylergoline -8β-carboxamide) (ergonovine))
(2)エルゴタミン(INN)(12’-ヒドロキシ-2’-メチル-5’α-(フェニルメチル)エルゴタマン-3’,6’,18-
トリオン) (Ergotamine (INN) (12’-hydroxy-2’-methyl-5’α-(phenylmethyl)ergotaman-3’,6’,18-trione))
(3)リゼルギン酸(9,10-ジデヒドロ-6-メチルエルゴリン-8-カルボン酸)
(Lysergic acid (9,10-didehydro-6-methylergoline-8-carboxylic acid))
・ リゼルギド(INN)
(Lysergide (INN))
OHN
OH
NH
HN
OHN
NH
HN
N
O N
OO
OH
H
NH
HN
COOH
O N
NH
HN
29.39
288
(4)他の麦角アルカロイド (Other ergot alkaloids)
- エルゴシン
(Ergosine)
- エルゴクリスチン (Ergocristine)
- エリゴクリプチン (Ergocryptines)
α-Ergocryptine R=CH2CH(CH3)2
β-Ergocryptine R=CH(CH3)CH2CH3
- エルゴコルニン
(Ergocornine)
OHN
NH
HN
N
O N
OO
OH
H
OHN
NH
HN
N
O N
OO
OH
H
OHN
NH
HN
N
O N
OO
R
OH
H
OHN
NH
HN
N
O N
OO
OH
H
29.39
289
- メチルエルゴメトリン (Methylergometrine)
(G)ニコチン及びその塩
(Nicotine and its salts)
(Nicotine)
(H)その他の植物アルカロイド並びにその誘導体及び塩
(Other vegetable alkaloids and their derivatives and salts) (1)アレコリン
(Arecoline)
(2)アコニチン
(Aconitine)
(3)フィソスチグミン(エセリン) (Physostigmine (eserine))
OHN
NH
HN
OH
N
N
N
O
O
O
HO
O
OH
O
ON
OOH
O
O
O
N
NON
H
O H
29.39
290
(4)ピロカルピン (Pilocarpine)
(5)スパルテイン
(Sparteine)
(6)アトロピン
(Atropine)
(7)ホマトロピン
(Homatropine)
(8)ヒオスシアミン
(Hyoscyamine)
(1-Hyoscyamine)
O
N
NO
N
O
OHO
N
NH
H
HH
N
O
OHO
N
O
O
OH
29.39
291
N
OO
O
OH
OH
OH
OH
O
OHH
HOH
H
OH
(9)スコポラミン(ヒオスシン) (Scopolamine (hyoscine))
(10)コルヒチン (Colchicine)
(11)ベラトリン
(Veratrine)
(12)セバジン
(Cevadine)
N
O
O
OH
O
OO
O NH
O
O
O
N
O
OH
OH
OH
OH
O
OHH
HOH
H
OH
29.39
292
(13)コカイン (Cocaine)
(14)エメチン (Emetine)
(15)ストリキニーネ
(Strychnine)
(16)テオブロミン
(Theobromine)
(17)ピペリン (Piperine)
(18)コニイン (Coniine)
N
O
O
HNO
O
H
H
N
O
O
O
O
N
NH
H
O
H
O
HN
N N
N
O
O
O
O N
O
HN
H
29.39
293
(19)クラリン (Curarine)
- 塩化ツボクラリン
(Tubocurarine Chloride)
- C-クラリンⅠ (C-Curarine I)
- C-クラリンⅢ
(C-Curarine III) (20)ポルフィリン(アルカロイド)
(Porphyrine (alkaloid))
N+
H
O N+
OOH
O
HOHO
H 2Cl-
HN
N+
O
N
NH N
HN
N
NO
N+
N+
29.39
294
OO
OHO
O
O
OHHO
OH
OH
HOOH
OH
OH
O
O
NH
H
H H
H
HH
H
OH
OHOH
OO
(21)トマチン (Tomatine)
(22)タンニン酸アルカロイド
(Alkaloid tannates)
(23)ヒドラスチン
(Hydrastine)
(24)ヒドラスチニン (Hydrastinine)
(25)ヒドロヒドラスチニン
(Hydrohydrastinine)
N
O
OH
O
O OO
H
N O
O
OH
N+ O
OOH-
N O
O
29.39
295
(26)オキソヒドラスチニン (Oxohydrastinine)
(27)トロピン(トロパン-3-オール)
(Tropine (tropan-3-ol))
(28)トロピノン
(Tropinone)
(29)セフェリン
(Cephaeline)
(30)メタンフェタミン(INN)(N-メチルアンフェタミン、デオキシエフェドリン、2-メチルアミノ
-1-フェニルプロパン) (Metamfetamine (INN) (methamphetamine, N-methylamphetamine, deoxyephedrine, 2-methylamino-1-phenylpropane))
N
O
O
O
N
OH
H
N
O
N
HN
O
O
O
OH
H
H
HN
29.39
296
(IJ)その他のアルカロイド(植物由来でないもの)
(Other alkaloids of non vegetal origi) (1)菌類アルカロイド
(Fungal Alkaloids) ・ ビリジカチン
(Viridicatin)
・ ルグロバシン A (Rugulovasine A)
・ スポリデスミン A (Sporidesmin A)
・ サイトカラシン b (cytochalasin b)
HN
HN
O
O
HN O
OH
O
O
Cl
N
N
N
H
S
S
O
O
HO
HO
HN
O
H
OH
O
H
OOH
29.39
297
・ テレオシジン B4 (teleocidin B4)
・ ペニトレム D (penitrem D)
・ ロックフォルチン
(roquefortine)
(2)動物アルカロイド
(Animal Alkaloids)
・ ヒストリオニコトキシン (Histrionicotoxin)
NH OH
NH
O
H
HO
OH
N
O
HN
HO
NH
NH
N
NHO
O
HN
N
29.39
298
・ サマンダリン (samandarine)
・ エピバチジン (epibatidine)
・ カストラミン (Castoramine)
・ ムスコピリジン (muscopyridine)
(3)昆虫アルカロイド
(Insect Alkaloids)
・ コッシネリン (Coccinelline)
N
NO
H
H H
HN O H
OH
H
H
N
HN
Cl
O
N
H
H
OH
H
H
29.39
299
・ 2-イソプロピル-3-メトキシピラジン (2-isopropyl-3-methoxypyrazine)
・ ダナイドン (danaidone)
・ グロメリン
(glomerine)
・ エピラクネン (epilachnene)
・ サブコシネラ 24-プンクタータ
(subcoccinella 24-punctata) (構造異性体のうちの一つ)
(4)海棲(かいせい)アルカロイド
(Marine Alkaloids)
N
O
N
N
O
O
NH
O
N
N
O
O
OHN
NH
O
O
29.39
300
・ バラシン (Varacin)
・ マンザミン (Manzamine)
- マンザミン A (Manzamine A)
- マンザミン B
(Manzamine B)
- マンザミン C (Manzamine C)
O
S S
S
SS
H2N
O
NNH
N
HN
H
O
NNH
N
N
H
OH
NNH
N
29.39
301
・ コンボルタミン D (Convolutamine D)
・ テトロドトキシン
(tetrodotoxin)
・ オイジストミン
(Eudistomin) Eudistomin C、 R1 = H, R2 = OH, R3 = Br Eudistomin E、 R1 = Br, R2 = OH, R3 = H Eudistomin K、 R1 = R2 = H, R3 = Br Eudistomin L、 R1 = R3 = H, R2 = Br
(5)細菌アルカロイド
(Bacterial Alkaloids)
・ プロシアニン
(Procyanine)
Br Br
Br
O
N
O
N
O
NH
NH
OO
HO
OHHN
OH
HOOH
OH
NH
N
S
O
R1
R2
R3H
H2N