Dosen Praktikum :Bita Hasyuni S,Si.

KELOMPOK 2Ramlan Hamdani

Abdillah AziziDefinta Putri P. ayuPutri Yulia Effendi

Rindha Purnama putri

Mengetahui konsep dasar untuk identifikasi anhidrida

Mengetahui cara pembuatan phenolphtalein

Mengetahui metode pembuatan fluoresense

A. IDENTIFIKASI ANHIDRIDA Identifikasi anhidrida bisa dilakukan

dengan uji asam hidroksamat. Uji ini positif ditandai dengan timbulnya warna merah atau ungu (magenta) dengan ester-anhidrida akibat pembentukan suatu komplek asam hidroksamat (Muderawan,2008).

Asam klorida dan ester anhidrida bereaksi dengan hidroksilamin secara cepat dalam suasana asam, sedangkan ester dalam kondisi asam tidak dapat bereaksi dengan hidroksilamin.

1. STRUKTUR ANHIDRIDA ASAMAsam karboksilat seperti asam etanoat

memiliki struktur sebagai berikut:

Jika diambil dua molekul asam etanoat dan menghilangkan sebuah molekul air diantara kedua molekul tersebut maka akan diperoleh anhidrida asam, yakni anhidrida etanoat (nama lama: anhidrida asetat).

2. Anhidrida Asam ftalatAsam ftalat adalah asam dikarboksilat aromatik, dengan rumus C6H4 (CO2H) 2. Ini adalah isomer dari asam isoftalat dan asam tereftalat. Sedangkan anhindrida asam ftalat itu sendiri merupakan turunan dari asam ftalat padatan berwarna dan merupakan bahan kimia industri yang penting.

Asam ftalat anhidrida dibuat dari oksidasi naftalena dengan katalis vanadium oksida. Persamaan reaksinya:

B. PhenolPhtalein (PP)

Phenolphtalein memiliki rumus molekul C20H14O4. Fenolftalein berupa serbuk putih-kuning yang tidak berbau. Titik leleh fenolftalein berkisar antara 258oC sampai 262oC. Fenolftalein hampir tidak larut dalam air, sedikit larut dalam kloroform, dan larut dalam alkohol, dietil eter, larutan alkali encer, dan larutan panas alkali karbonat (Report On Carcinogens, 2002).

Fenolftalein termasuk indikator asam-basa golongan ftalein. Fenolftalein merupakan senyawa yang memiliki gugus fenol, sehingga bersifat sebagai asam lemah (Sukarta, 1999). Fenolftalein dapat dibuat melalui reaksi kondensasi, menggunakan fenol dan ftalat anhidrida. Reaksi pembuatan fenolftalein adalah sebagai berikut

Fenolftalein sebagai indikator titrasi asam-basa sangat sering digunakan, umumnya dalam titrasi asam kuat dengan basa kuat. Dalam larutan dengan pH dibawah 8,3, fenolftalein tidak berwarna dan dalam larutan dengan pH ≈ 10, fenolftalein berwarna kemerahan.

Di bawah pH 8,3, fenolftalein dinyatakan sebagai lakton fenol .

Sedangkan untuk struktur Fenolftalein pada pH ≈ 10 sebagai berikut :

Pada trayek pH ≈ 10 fenolftalein akan menghasilkan pewarnaan kemerahan.

Contoh kondisi fenolftlaein dalam suasana asam dan basa

C. FLUORESENSI

Fluoresensi adalah terpancarnya sinar oleh suatu zat yang telah menyerap sinar atau radiasi elektro magnet lain. Fluoresensi adalah bentuk dari luminisensi.

Dalam beberapa hal, sinar yang dipancarkan memiliki gelombang lebih panjang dan energi lebih rendah daripada radiasi yang diserap. Meski begitu, ketika radiasi elektromagnet yang diserap begitu banyak, bisa saja satu elektron menyerap dua foton; penyerapan dua foton ini dapat mendorong pemancaran radiasi dengan gelombang yang lebih pendek daripada radiasi yang diserap. Radiasi yang dipancarkan juga bisa memiliki panjang gelombang yang sama seperti radiasi yang diserap, istilahnya "fluoresensi resonan".

Definisi fluoresensi adalah pendaran sinar pada saat suatu zat dikenai cahaya. Hal ini karena sifat butir Kristal suatu zat jika mendapat rangsangan berupa cahaya akan langsung memancarkan cahayanya sendiri dan berhenti memancar jika rangsangan itu dihilangkan. Contoh rambu-rambu lalu lintas, beberapa jenis cat, dan stiker yang bersifat fluoresensi. Fluorensensi berarti juga kelihatan bersinar bila kena sinar.

Reaksi ftalat anhidrida dengan resorsinol dengan keberadaan seng klorida menghasilkan Fluoresein.

Adapun alat yang digunakan pada saat praktikum sebagai berikut :

Kaca arlogi 1 pcsTimbangan neraca analitik 1 pcsTabung reaksi 4 pcsKaki tiga 1 pcsKasa 1 pcsPembakar spirtus 1 pcsGelas kimia 1 pcsBotol semprot 1 pcsPipet tetes 7 pcsSpatula 1 pcs

Bahan yang digunakan antara lain sebagai berikut :

Anhidrida asam ftalat 0,18 gHidroksilamin 1 N dalam alkohol 0,5 mLHCl 6 M 2 tts.FeCl3 10 % 1 tts.Fenol 0,1 gH2SO4 (p) 3 mLNaOH (e) 3 mLHCl (e) 0,5 mLAquadest 6,5 mLResorsinol 0,05 gAir kran 75 mL

Adapun cara kerja dan data hasil pengamatan yang diperoleh sebagai berikut :

A. Identifikasi anhidrida :Cara Kerja Data Hasil Pengamatan

0,03 gram anhidrida asam ftalat + 0,5 mL larutan hidroksilamin dalam alcohol sampai meleleh + 2 tetes HCl 6 M dan dipanaskan

Terlihat terbentuknya endapan putih

Campuran + FeCl3 1 tetesLarutan menguning dan masih terdapat endapan putih

Identifikasi anhidridaIdentifikasi anhidrida bisa dilakukan dengan

uji asam hidroksamat. Uji ini positif ditandai dengan timbulnya warna merah atau ungu (magenta) dengan ester-anhidrida akibat pembentukan suatu komplek asam hidroksamat (Muderawan,2008).

Adapun reaksi untuk uji ini adalh sebagai berikut :

magenta

Dari hasil praktikum yang telah dilakukan, diketahui bahwa untuk wrna magenta nya itu sendiri tidak terbentuk hal ini dikarenakan sampel yang kita gunakan masih berupa anhidrida ftalat, dari referensi yang kita peroleh seharusnya anhidrida ftalatnya dirubah terlebih dahulu menjadi ester anhidrida ftalat.

ada dua cara untuk mengubah anhidrida asam ftalat menjadi ester anhidrida ftalat yakni :1. Reaksi alkoholisis

Proses ini dimulai dengan reaksi anhidrida ftalat dengan alkohol, memberikan monoester: C6H4(CO)2O + ROH → C6H4(CO2H)CO2R2. Reaksi esterifikasi antara asam anhidrida ftalat dan mono gliserida

reaksi antara monogliserida dengan anhidrida asam ftalat akan menghasilkan asam ftalat, kemudian asam ftalat direaksikan dengan monogliserida kembali menghasilkan ester ftalat atau alkid resin

Jadi kenapa percobaan identifikasi anhidrida ini gagal, hal tersebut dimungkinkan karena sampel yang kita gunakan masih berupa anhidrida asam ftalat belum diubah menjadi ester anhidrida ftalat, dengan diubahnya menjadi ester anhidrida ftalat makan reaksi akan berlangsung cepat dengan hidroksilamin dan bantuan asam memebentuk suatu kompleks asam hidroksamat yang berwarna merah atau ungu (magenta).

B. Pembuatan Fenolftalein (PP)

Cara Kerja Data Hasil Pengamatan

0,1 g anhidrida asam ftalat + 0,1 g fenol

Serbuk yang tadinya putih menjadi merah muda

Campuran ditambahkan 2 mL H2SO4 (p) sambil dipanaskan

Padatan meleleh dan terlihat adanya warna merah tua

Didinginkan diruang asam dan ditambahkan air

Warna berubah menjadi merah kecoklatan

Campuran dibagi 3 :a.Diuji dengan NaOH

b.Diuji dengan air

c.Diuji dengan asam

Larutan berubah menjadi merah mudaWarna larutan tetap merah muda seulasLarutan menjadi tidak berwarna

Pembuatan Fenolftalein (PP) Fenolftalein merupakan salah satu dari beberapa

indikator yang umum digunakan untuk menentukan titik akhir titrasi asam-basa. Pada umumnya, fenolftalein digunakan dalam titrasi asam kuat dengan basa kuat. Dalam larutan dengan pH dibawah 8,3, fenolftalein tidak berwarna dan dalam larutan dengan pH ≈ 10, fenolftalein berwarna kemerahan.

Apabila terjadi kelebihan basa pada saat titik akhir titrasi, maka warna larutan yang semula merah muda akan memudar jika dibiarkan selama beberapa saat. Bahkan, dalam kondisi yang sangat basa dengan pH ≥ 11 indikator fenolftalein kembali menjadi tidak berwarna. Hal ini terjadi karena perubahan strukturnya menjadi karbinol.

Struktur KarbinolDari hasil praktikum untuk pembuatan

fenolftalein ini berhasil karena pada saat pengujian dengan basa, air maupun asam menunjukan hasil yang sesuai dengan teori yang ada, kemudian ketika dilakukan uji basa dengan konsentrasi yang berbeda-beda maka diperoleh hasil fenolftalein semakin pudar dalam konsentrasi basa yang semakin pekat.

Warna Fenolftalein dalam Larutan NaOH 4 mol/L (kiri), 2 mol/L (tengah) and 1 mol/L (kanan)

Perubahan warna yang terjadi ini disebabkan oleh perubahan struktur termasuk penghasilan bentuk-bentuk kuinoid dan resonansi.

C. Pembuatan Fluoresense

Cara Kerja Data Hasil Pengamatan

0,05 g anhidrida asam ftalat + 0,05 g resorsinol + 3 tts H2SO4 (p) kemudian dipanasskan 2 menit

Terlihat adanya warna merah tua kecoklatan

Campuran ditambahkan air 4 mL

Terlihat larutan kuning kehijauan

Campuran + NaOH 4 ttsTerlihat warna kuning kehijauan fluoresense

Pembuatan Fluoresense

fluoresensi adalah pendaran sinar pada saat suatu zat dikenai cahaya. Hal ini karena sifat butir Kristal suatu zat jika mendapat rangsangan berupa cahaya akan langsung memancarkan cahayanya sendiri dan berhenti memancar jika rangsangan itu dihilangkan. Contoh rambu-rambu lalu lintas, beberapa jenis cat, dan stiker yang bersifat fluoresensi. Fluorensensi berarti juga kelihatan bersinar bila kena sinar.

Reaksi ftalat anhidrida dengan resorsinol dengan keberadaan seng klorida menghasilkan Fluoresein.

Dari hasil praktikum yang telah dilakukan untuk pembuatan fluoresense ini berhasil hal ini ditandai dengan hasil reaksi akhir dengan adanya warna hijau fluoresensi yang berpendar di tempat yang gelap.

Dari praktikum yang telah dilakukan dapat ditarik beberapa kesimpulan diantaranya :

Identifikasi anhidrida dapat dilakukan dengan uji asam hidroksamat yakni dengan mereaksikan ester anhidrida ftalat dengan hidroksilamin dalam suasana asam menghasilkan senyaawaan kompleks asam hidroksamat yang berwarna biru atau merah (magenta)

PhenolPhtalein (PP) merupakan salah satu indikator dalam titrasi asam kuat dengan basa kuat. Yang mana dalam larutan dengan pH dibawah 8,3, fenolftalein tidak berwarna dan dalam larutan dengan pH ≈ 10, fenolftalein berwarna kemerahan.

Fenolftalein dapat dibuat melalui reaksi kondensasi, menggunakan fenol dan ftalat anhidrida.

Fluoresensi dapat dihasilkan dari Reaksi ftalat anhidrida dengan resorsinol dengan penambahan basa, menghasilkan pewarnaan hijau fluoresense yang berpendar dikegelapan.

http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/sifat_senyawa_organik/anhidrida_asam/pengantar_anhidrida_asam/. Diakses pada tanggal 31 oktober 2012.

http://translate.google.co.id/translate?hl=id&langpair=en%7Cid&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Phthalic_anhydride. Diakses Pada tanggal 31 oktober 2012.

http://budisma.web.id/materi/sma/kimia-kelas-xii/senyawa-polisiklik-aromatik/. diakses pada tanggal 31 oktober 2012.

Bassett, J., Denney, R.C., Jeffrey, G.H., dan Mendham, J. 1994. Buku Ajar Vogel: Kimia Analisis Kuantitatif Anorganik. Alih Bahasa A. Hadnyana P. Dan L. Setiono. Vogel’s Textbook of Quantitative Inorganic Analysis Including Elementary Instrumental Analysis, Fourth Edition. 1991. Jakarta: EGC.

Chang, Raymond. 2003. Kimia Dasar: Konsep-konsep Inti. Alih Bahasa Departemen Kimia ITB. General Chemistry: The Essential Concepts Third Edition. 2003. Jakarta: Erlangga.

http://faculty.ccri.edu/aahughes/GenChemII/Lab%20Experiments/Phenolphthalein_NaOH_Kinetics.pdf. Diakses pada tanggal 31 oktober 2012.

Justiana, Sandri dan Muchtaridi. 2009. Kimia 2. Jakarta: Yudhistira

Petruševski, Vladimir M. dan Risteska, Keti. 2007. Behaviour of Phenolphthalein in Strongly Basic Media. Chemistry, Vol. 16, Iss. 4 (2007). Tersedia pada (http://khimiya.org/pdfs/KHIMIYA_16_4_PETRUSEVSKI.pdf). Diakses pada tanggal 5 April 2011.

http://id.wikipedia.org/wiki/Reaksi_Friedel-Crafts.diakses pada tanggal 31 oktober 2012

http://id.wikipedia.org/wiki/Fluoresensi . diakses pada tanggal 31 oktober 2012.

Report On Carcinogens. 2002. Phenolphthalein CAS No. 77-09-8. Report On Carcinogens, Eleventh Edition. Tersedia pada (http://ntp.niehs.nih.gov/ntp/roc/eleventh/profiles/s145phen.pdf). diakses pada tanggal 31 oktober 2012.

Hughes, A. A. 2008. Phenolphthalein-NaOH Kinetics. Tersedia pada

1. Pada waktu praktikum fluoresense kenapa larutan tidak menjadi basa setelah penambahan NaOH terus menerus?

2. Apakah dalam pembentukan fluoresensi dihasilkan warna lain selain warna kuning kehijauan?

3. Pada waktu pembuatan fluoresensi kenapa sebelum penambahan NaOH fluoresense suda terbentuk?

4. Kenapa pada saat praktikum pembuatan fluoresensi hasil yang didapatkan terbalik, ketika terang dia berwarna kuning kehijauan ketika di tempat yang gelap berpendar menjadi coklat?

1. Setiap larutan apabila di tambahkan basa dengan konsentrasi tertentu maka larutan tersebut akan menjadi basa pada titik tertentu.

2. Iya bisa, tergantung dari pereaksi yang kita gunakan selain itu pada setiap warna fluorosens meiliki panjang gelombang eksitasi yang dipancarkan berbeda-berbeda sehingga dapat menimbulkan warna yang berbeda

3. NaOH disini sebagai penguat apabila belum terbentuk fluorosens

4. Kemungkinan dalam sistem pengerjaan pembuatan fluoresens ada yang berbeda atau terjaninya kesalahan sehingga warna yang dipancarkan berbeda