Imagen tomada de: Nomenclatura de Hidrocarburos de cadena abierta Universidad Autónoma del Estado de México Dirección

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Nomenclatura de Hidrocarburos de cadena abierta

Universidad Autónoma del Estado de México

Dirección del Nivel Medio SuperiorPlantel Dr. Pablo González Casanova

Química y Vida DiariaMódulo II

2015

Química y Vida Diaria


Autor:

Fernando Becerril Morales


Esta presentación tiene la intención de funcionar como un material de apoyo para los alumnos de segundo semestre que cursan la materia de química y vida diaria. El alumno puede consultar esta presentación reiteradamente para resolver dudas. Muestra una descripción de cada uno de los contenidos del tema de nomenclatura de hidrocarburos lineales y ramificados, con explicaciones concretas de los ejercicios principales que se desarrollan en él, haciendo énfasis en la nomenclatura IUPAC y la escritura de formulas estructurales, todas ellas elaboradas con el software chemsketch.

Guión Explicativo


Universidad Autónoma del Estado de MéxicoDirección del Nivel Medio Superior

Plantel Dr. Pablo González CasanovaQuímica y Vida Diaria

2015

Módulo II. Hidrocarburos


Alcanos

Los alcanos son hidrocarburos saturados de fórmula general CnH2n+2, cuya serie es la siguiente:

Fórmula Molecular

Fórmula Estructural Abreviada Nombre

CH4 CH4 Metano

C2H6 CH3CH3 Etano

C3H8 CH3CH2CH3 Propano

C4H10 CH3(CH2)2CH3 Butano

C5H12 CH3(CH2)3CH3 Pentano

C6H14 CH3(CH2)4CH3 Hexano

C7H16 CH3(CH2)5CH3 Heptano

C8H18 CH3(CH2)6CH3 Octano

C9H20 CH3(CH2)7CH3 NonanoC10H22 CH3(CH2)8CH3 DecanoC11H24 CH3(CH2)9CH3 UndecanoC20H42 CH3(CH2)18CH3 EicosanoC21H44 CH3(CH2)19CH3 HeneicosanoC30H62 CH3(CH2)28CH3 TriacontanoC31H64 CH3(CH2)29CH3 Heneitriacontano


Propiedades y aplicaciones más importantes de los alcanos

Carbonos del Alcano Propiedades y aplicaciones

C1 –C2

Los primeros cuatro alcanos (metano, etano, propano y butano)

son gases a temperatura ambiente y a presión atmosférica. El

metano y el etano son difíciles de licuar, por lo que generalmente se

manejan como gases comprimidos; sin embargo, el metano y el

etano se pueden licuar enfriándolos a muy bajas temperaturas

(criogenia). El gas natural licuado, constituido principalmente por

metano, se puede transportar mejor, en tanques refrigerados

especiales, que como gas comprimido.


Carbonos

del Alcano Propiedades y aplicaciones

C3 – C4

El propano y el butano se licuan fácilmente a temperatura ambiente y a presiones

moderadas. Estos gases, obtenidos a menudo junto con el petróleo líquido, se

almacenan en cilindros a baja presión, constituyendo el denominado gas licuado del

petróleo (GLP). El propano y el butano son buenos combustibles, se utilizan para

calefacción y en los motores de combustión interna. Su combustión es “limpia”, por

lo que raramente son necesarios sistemas de control de combustión. En muchas

áreas de agrícolas sustituyen a la gasolina y el gasoil de los tractores, ya que son

más económicos. El propano y el butano han reemplazado de forma extensiva a los

Freones como propelentes en los envases de los aerosoles. A diferencia de los

alcanos, los Freones (clorofluorocarbonos) son unos de los responsables del daño

que sufre la capa de ozono que protege a la Tierra.


Propiedades y aplicaciones más importantes de los alcanos

Carbonos del Alcano Propiedades y aplicaciones

C5 – C8

Estos cuatro alcanos son líquidos volátiles. Los isómeros del

pentano, hexano, heptano y octano son los constituyentes

principales de la gasolina. Su volatilidad es crucial para su uso

como combustible en los motores de combustión interna, ya que el

sistema de inyección lanza sólo una pequeñísima cantidad de

gasolina en la válvula de admisión de aire según éste va entrando.


Para la nomenclatura de los alcanos se siguen las reglas de la IUPAC, que son las siguientes:

1. Localizar la cadena continua de átomos de carbono más larga, denominada ésta como cadena principal.2. Numerar la cadena principal de tal manera que las cadenas laterales tengan la numeración más baja, esto es, empezando por el extremo donde quede más cercana la primera ramificación.3. Nombrar las ramificaciones en orden alfabético, indicando su posición, en la cadena principal, con un número.4. Dar nombre a la cadena principal utilizando el nombre del alcano con la misma cantidad de átomos de carbono que la cadena principal.

Nomenclatura IUPAC

IUPAC: International Union of Pure and Applied Chemistry


Procedimiento para asignar nombre IUPAC a alcanos

Nomenclatura IUPAC de Alcanos

Observar la estructura y encontrar la cadena continua más larga de átomos de carbono

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3




En ocasiones hay dos o más cadenas con la misma longitud, selecciona aquella que se encuentre más ramificada

CH3

CH3

CH3

CH3

123

45

67

89

1011

1213 14

CH3

CH3

CH3

12 3 4

56

78

910

1112

13 14




Numerar la cadena comenzando por el extremo al que se encuentre más próxima la primera ramificación

1

23 4

56

7 8 910

1112

13

CH3

CH3

CH3

CH314




Identificar y nombrar las cadenas laterales o ramificaciones

1

23 4

56

7 8 910

1112

13

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH314

pentilpropil

metil


Escribe el nombre del compuesto ordenando alfabéticamente todas las cadenas laterales, utiliza los prefijos apropiados para grupos iguales y siempre usa un número por cada uno de ellos (número localizador)

3, 7-dimetil-6-pentil-5-

propiltetradecano

Siempre escribe al final el nombre de la cadena principal, el cual es igual al del alcano con el mismo número de átomos de carbono.

Nomenclatura IUPAC de Ácidos Carboxílicos

1

23 4

56

7 8 910

1112

13

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH314

pentilpropil

metil


Procedimiento para representar la fórmula estructural de alcanos

5-butil-8-ciclopentil-7-isobutiltridecano

Observa el nombre final del compuesto y representa la cantidad de átomos de carbono, en este caso 13


CH3

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH3


Numera la cadena principal comenzando por cualquier extremo

CH3

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH3

1

2

3

4 6 8 10 12

5 7 9 11 13



Adiciona cada uno de los grupos alquilo mencionados en el nombre. Coloca primero el grupo butil en el carbono 5

CH3

CH2

CH2

CH2

CHCH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH3

CH2

CH2

CH2

CH3

1

2

3

4 6 8 10 12

5 7

9 11 13

butil



Coloca el grupo ciclopentil en el carbono 8

CH3

CH2

CH2

CH2

CHCH2

CH2

CHCH2

CH2

CH2

CH2

CH3

CH2

CH

CH2 CH2

CH2 CH2

CH2

CH2

CH3

1

2

3

4 68

10 12

5 7

9 11 13

butil

ciclopentil



Finalmente coloca el grupo isobutil en el carbono 7

Siempre verifica que cada átomo de carbono esté formando cuatro enlaces; adiciona un átomo de hidrógeno por cada enlace que le falte.


CH3

CH2

CH2

CH2

CHCH2

CHCH

CH2

CH2

CH2

CH2

CH3

CH2

CH

CH2 CH2

CH2 CH2

CH2

CH2

CH3

CH2

CH

CH3

CH3

1

2

3

4 6 8 10 12

5 7

9 11 13

butil

ciclopentil

isobutil


Alquenos

Los alquenos son hidrocarburos insaturados de fórmula general CnH2n, cuya serie es la siguiente:

Fórmula Molecular


C2H4 CH2CH2 EtenoC3H6 CH2CHCH3 PropenoC4H8 CH2CHCH2CH3 1-ButenoC4H8 CH3CHCHCH3 2-ButenoC5H10 CH2CHCH2CH2CH3 1-PentenoC6H12 CH2CH (CH2)3CH3 1-HexenoC7H14 CH2CH (CH2)4CH3 1-HeptenoC8H16 CH2CH (CH2)5CH3 1-OctenoC9H18 CH2CH (CH2)6CH3 1-NonenoC10H20 CH2CH (CH2)7CH3 1-Deceno


A los compuestos que presentan dos dobles ligaduras se les denomina dienos.

Fórmula Molecular


Fórmula Molecular

Fórmula Estructural Nombre

C2H6 CH2CH2 EtenoC3H8 CH2CCH2 PropadienoC4H10 CH2CCHCH3 1,2-ButadienoC4H10 CH2CHCHCH2 1,3-Butadieno

Alquenos


Los dobles enlaces carbono-carbono no pueden rotar y muchos alquenos muestran isomería geométrica (cis-trans). Los siguientes ejemplos son isómeros cis-trans de algunos alquenos sencillos

Alquenos

cis-2-buteno trans-2-buteno cis-2-hexeno trans-2-hexeno

C C

CH3

H H

CH3

C C

CH3

H CH3

H

CH3

CH3CH3

CH3


Los cicloalquenos también son hidrocarburos muy comunes. A menos que el anillo sea muy grande, los cicloalquenos adoptan siempre la disposición cis, el cual generalmente se omite en el nombre. En un anillo grande, puede existir un enlace doble con disposición trans, dando lugar a un trans-cicloalqueno.

Alquenos

ciclopenteno ciclohexeno trans-ciclodeceno


Debido a que el doble enlace carbono-carbono se convierte fácilmente en otros grupos funcionales, los alquenos son intermediarios importantes para la síntesis de polímeros, productos farmacéuticos, pesticidas y otros productos químicos importantes. El etileno es el compuesto orgánico que más se produce, alrededor de 72 millones de TM por año en todo el mundo.

Propiedades y aplicaciones más importantes de los alquenos

La mayor parte del etileno se polimeriza para obtener unas 40 millones de TM de polietileno al año. El etileno restante se utiliza para sintetizar una amplia variedad de compuestos orgánicos, incluyendo etanol, ácido acético, etilenglicol y cloruro de vinilo.


El etileno y el propileno son las sustancias orgánicas con mayor volumen industrial; pueden ser usados para sintetizar una amplia variedad de compuestos útiles.

Aplicaciones de los alquenos

C C

H

H H

H

CH2

CH2ClCl

CH2CH2

OO 2

A g ca ta lizador

oxid

ació

n

H+

H2O

H2O

catalizadorNaOH

polimerización

o x id a c ió nCH3 C

OH

O

CH3 C

H

O

CH2CH2OH

OHCH3 CH2

OH

C C

H

H H

Cl

C C

H

H

H

H

..

npolietileno

acetaldehído ácido acético

dicloruro de etileno

cloruro de viniloetanol

etilenglicol

óxido de etilenoetileno

C l2

Derivados del etileno


El etileno y el propileno son las sustancias orgánicas con mayor volumen industrial; pueden ser usados para sintetizar una amplia variedad de compuestos útiles.

Aplicaciones de los alquenos

C C

H

H H

CH3

CHCH2

O

CH3

O 2

A g ca ta lizador

H+

H2O

H2O

catalizador

CH2

CHOHOH

CH3

CH3 CH

OH

CH3

C C

H

H

CH3

H

..

npolipropileno

acetonaalcohol isopropílico

propilenglicol

óxido de polipropilenopropileno

O 2

ca ta lizador

CCH3

CH3

O

polim er ización

Derivados del propileno


El etileno también sirve como hormona para las plantas, acelerando el proceso de maduración de la fruta; por ejemplo, los tomates se cosechan y se almacenas verdes, y se someten a una atmósfera que contiene etileno para conseguir que se maduren y se vuelvan rojos antes de ponerlos a la venta.

De propileno se producen unos 40 millones de TM por año en todo el mundo, de los cuales parte se utilizan para fabricar unos 18 millones de TM de polipropileno, y el resto se utiliza para obtener propilenglicol, acetona, alcohol isopropílico y otros productos químicos orgánicos importantes.


Procedimiento para asignar nombre IUPAC a alquenos

Nomenclatura IUPAC de Alquenos

Observa la estructura y trata de encontrar la cadena continua más larga de átomos de carbono que contenga el doble enlace

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3


Procedimiento para asignar nombre IUPAC a alquenos


Marca la cadena seleccionada para que te puedas guiar al determinar su nombre

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3



Numérala comenzando por el extremo al que se encuentre más próximo el enlace doble

1

23 4

56

7 8 910

1112

13

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

14

de este lado



Identifica y nombra las cadenas laterales o ramificaciones

1

23 4

56

7 8 910

1112

13

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

14

propiletil

metil



Escribe el nombre del compuesto ordenando alfabéticamente todas las cadenas laterales, utiliza los prefijos apropiados para grupos iguales y siempre usa un número por cada uno de ellos (número localizador)

5-etil-3,7,13-trimetil-6-propil-5-tetradeceno

Siempre escribe al final el nombre de la cadena principal, el cual es igual al del alcano con el mismo número de átomos de carbono pero con la terminación eno, precedido por el número menor de los asignados a los átomos de carbono unidos por el enlace doble.

1

23 4

56

7 8 910

1112

13

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

14

propiletil

metil


Procedimiento para dibujar fórmula estructural de alquenos ramificados

8-butil-10-terbutil-3-ciclopropil-4,7-dietil-14-metil-6-pentadeceno

Observa el nombre de la cadena principal y dibuja esa cantidad de átomos de carbono, en este caso 15.


CH3

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH3


Numera la cadena principal comenzando por cualquier extremo y adiciona el doble enlace donde se indica, aquí: entre los carbonos 6 y 7.


CH3

CH2

CH2

CH2

CH2

CHCH

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH3

1

2

3

4 6 8 10 12

5 7 9 11 13

14

15




CH3

CH2

CH2

CH2

CH2

CHCH

CHCH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH3

CH2

CH2CH2

CH3

1

2

3

46 8 10 12

5 7

9 11 13

butil

14

15


Coloca el grupo terbutil en el carbono 10


CH3

CH2

CH2

CH2

CH2

CHCH

CHCH2

CHCH2

CH2

CH2

CH2

CH3

CH2

CH2CH2

CH3

C CH3CH3

CH3

1

2

3

46 8 10 12

5 7

9 11 13

butil

14

15

terbutil


Coloca el grupo ciclopropil en el carbono 3


CH3

CH2

CHCH2

CH2

CHCH

CHCH2

CHCH2

CH2

CH2

CH2

CH3

CH2

CH2CH2

CH3

C CH3CH3

CH3

CH

CH2CH2

1

2

3

4 6 8 10 12

5 7

9 11 13

butil

14

15

terbutil

ciclopropil


Coloca los grupos etil en los carbonos 4 y 7


CH3

CH2

CHCH

CH2

CHC

CHCH2

CHCH2

CH2

CH2

CH2

CH3

CH2

CH2CH2

CH3

C CH3CH3

CH3

CH

CH2CH2

CH2

CH3

CH2

CH3

1

2

3

4 6 8 10 12

5 7

9 11 13

butil

14

15

terbutil

ciclopropil

etil

etil


Finalmente coloca el grupo metil en el carbono 14



CH3

CH2

CHCH

CH2

CHC

CHCH2

CHCH2

CH2

CH2

CHCH3

CH2

CH2CH2

CH3

C CH3CH3

CH3

CH

CH2CH2

CH2

CH3

CH2

CH3

CH3

1

2

3

4 6 8 10 12

5 7

9 11 13

butil

14

15

terbutil

ciclopropil

etil

etil

metil


Alquinos

Los alquinos son hidrocarburos insaturados de fórmula general CnH2n-2, cuya serie es la siguiente:

Fórmula Molecular


C2H2 CHCH EtinoC3H4 CCCH3 PropinoC4H6 CHCCH2CH3 1-ButinoC4H6 CH3CHCH3 2-ButinoC5H8 CHCCH2CH2CH3 1-PentinoC6H10 CHC (CH2)3CH3 1-HexinoC7H12 CHC (CH2)4CH3 1-HeptinoC8H14 CHC (CH2)5CH3 1-OctinoC9H16 CHC (CH2)6CH3 1-NoninoC10H18 CHC (CH2)7CH3 1-Decino


El ángulo de los enlaces – C C - hace imposible la existencia de cicloalquinos de pocos eslabones (ciclopropino, etc.). El más pequeño que se ha podido preparar es el ciclooctino, cuya energía de tensión es algo inferior a la del ciclobutano.

Alquinos

ciclooctino

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

C

C


El acetileno es el alquino comercial más importante. Es una mateis rpima industrial importante, pero su mayor aplicación es como combustible en los sopletes oxiacetilénicos. El acetileno es un gas de olor desagradable, incoloro, que arde con el aire con una llama amarilla, negruzca, sin embargo, cuando se forma una mezcla con oxígeno puro, el color de la llama se vuelve azul tenue y la temperature de la llama aumenta drásticamente.

Propiedades y aplicaciones más importantes de los alquinos

Si se compara el calor de combustion del acetileno con el del eteno y el etano, se ve por qué este gas es un combustible excelente.

kcalHOHCOOCHCH

kcalHOHCOOCHCH

kcalHOHCOOCHCH

3171225

337223

3733227

222

22222

22233

El acetieleno libera una mayor cantidad de energía por mol de productos:

- 106 kcal /mol de productos- Eteno: - 84 kcal /mol de productos- Etano: - 75 kcal /mol de productos


El acetileno se almacena y manipula en cilindros que están rellenos con material refractario poroso humidificado con acetona. El acetileno se disuelve en acetona y así el gas disuelto no es propenso a la descomposición. El material refractario poroso ayuda a controlar la descomposición, minimizando el volumen libre del cilindro, enfriando y controlando cualquier descomposición antes de que esté fuera de control.

Propiedades de alquinos

El metilacetileno también se utiliza en los sopletes, no se descompone fácilmente como el acetileno y arde con aire con oxígeno puro. El metilacetileno es más apropiado para la soldadura doméstica y de los metales que requieren temperaturas más altas que las que se pueden alcanzar con sopletes de propano. En la síntesis industal del metilacetileno se obtiene una mezcla de éste con un isómero, propadieno (aleno). Esta mezcla se vende con el nombre comercial de gas MAPP® (metil acetileno-propadieno).

propadienolenometilaceti

CHCCHHCCCH 223


Procedimiento para asignar nombre IUPAC a alquinos

Nomenclatura IUPAC de Alquinos

Observa la estructura y trata de encontrar la cadena continua más larga de átomos de carbono que contenga el triple enlace

CH2

CH2

CHCH2

CH2

CHCH2

CC

CH3

CHCH2 CH

CH3

CH2

CH3

CHCH3CH3

CH2

CH3

CH3


Procedimiento para asignar nombre IUPAC a alquinos


Marca la cadena seleccionada para que te puedas guiar al determinar su nombre

CH2

CH2

CHCH2

CH2

CHCH2

CC

CH3

CHCH2 CH

CH3

CH2

CH3

CHCH3CH3

CH2

CH3

CH3



Numérala comenzando por el extremo al que se encuentre más próximo el enlace doble

CH2

CH2

CHCH2

CH2

CHCH2

CC

CH3

CHCH2 CH

CH3

CH2

CH3

CHCH3CH3

CH2

CH3

CH3

de este lado

12

3

45

6

7

8

9 1011

12



Identifica y nombra las cadenas laterales o ramificaciones

CH2

CH2

CH

CH2

CH2

CH

CH2

C

C

CH3

CH

CH2 CH

CH3

CH2

CH3

CH

CH3CH3

CH2

CH3

CH3

12

3

45

6

7

8

9 1011

12

isopropilisopropil

isopropil

metil



Siempre escribe al final el nombre de la cadena principal, el cual es igual al del alcano con el mismo número de átomos de carbono pero con la terminación ino, precedido por el número menor de los asignados a los átomos de carbono unidos por el enlace triple.

CH2

CH2

CH

CH2

CH2

CH

CH2

C

C

CH3

CHCH2 CH

CH3

CH2

CH3

CHCH3CH3

CH2

CH3

CH3

12

3

45

6

7

8

9 1011

12

isopropilbutil

metil

etil

Escribe el nombre del compuesto ordenando alfabéticamente todas las cadenas laterales, utiliza los prefijos apropiados para grupos iguales y siempre usa un número por cada uno de ellos (número localizador) 8-butil-9-etil-5-isopropil-10-metil-2-dodecino


Procedimiento para dibujar fórmula estructural de alquenos ramificados

6-butil-8-isopentil-5,7-diisopropil-9,12-dimetil-2-tridecinoObserva el nombre de la cadena principal y dibuja esa cantidad de átomos de carbono, en este caso 13.


CH3

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH3


Numera la cadena principal comenzando por cualquier extremo y adiciona el triple enlace donde se indica, aquí: entre los carbonos 2 y 3.


CH3

CC

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH3

1

2

3

4 6 8 10 12

5 7 9 11 13




CH3

CC

CH2

CH2

CHCH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH3

CH2

CH2

CH2

CH3

1

2

3

46 8 10 12

5 7

9 11 13

butil


Coloca el grupo isopentil en el carbono 8


CH3

CC

CH2

CH2

CHCH2

CHCH2

CH2

CH2

CH2

CH3

CH2

CH2

CH2

CH3

CH

CH2CH3

CH2

CH3

1

2

3

46 8 10 12

5 7

9 11 13

butil isopentil


Coloca los grupos isopropil en los carbonos 5 y 7


CH3

CC

CH2

CHCH

CHCH

CH2

CH2

CH2

CH2

CH3

CH2

CH2

CH2

CH3

CH

CH2CH3

CH2

CH3

CHCH3

CH3

CH CH3

CH3

1

2

3

46 8 10

125 7 9

11 13

butil isopentil

isopropil


Coloca los grupos metil en los carbonos 9 y 12


CH3

CC

CH2

CHCH

CHCH

CHCH2

CH2

CHCH3

CH2

CH2

CH2

CH3

CH

CH2CH3

CH2

CH3

CHCH3

CH3

CH CH3

CH3

CH3

CH3

1

2

3

46 8 10

125 7 9

11 13

butil isopentil

metilisopropil


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