Informe 3 Labo Organica

UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS (Universidad del Perú, Decana de América) QUIMICA ORGANICA

EAP: INGENIERA TEXTIL Y CONFECCIONES

I N F O R M E D E L L A B O R A T O R I O D E Q U Í M I C A ORGÁNICA

Laboratorio Nº 3:

PURIFICACION DE COMPUESTO ORGANICOS.

CRISTALIZACION Horario: 2:00 – 4:00 pm

ALUMNOS:PEREZ LAURA, CHRISTIAN XAVIER 12170075

NAVARRO CHUMAN, ERIKA ANGELA 12170233

TIBURCIO AMES, BRENDA 12170257

AGUILAR POLO, FLOR YANINA 12170218

HUANCACHOQUE BORDA, LUZ AURORA 12170248

PROFESOR:

Mg. CESAR CANALES MARTINEZ

E.A.P: INGENIERIA TEXTIL Y CONFECCIONES


PURIFICACION DE COMPUESTOS ORGANICOS.

CRISTALIZACION

I. INTRODUCCIONLos productos sólidos que se obtienen en una reacción suelen estar acompañados de impurezas que hay que eliminar para poder disponer del producto deseado en el mayor grado de pureza posible.El método más adecuado para la eliminación de las impurezas que contamina un sólido es por cristalizaciones sucesivas bien en un disolvente puro, o bien en una mezcla de disolventes. Al procedimiento se le da el nombre genérico de re cristalización.La cristalización se basa en la solubilidad de la sustancia en un solvente adecuado a diferentes temperaturas. Generalmente la solubilidad aumenta con la temperatura y este incremento puede ser muy variable.Para lograr la cristalización se parte de una solución saturada del compuesto a una temperatura cercana al p.e. (punto de ebullición) del disolvente y, al enfriarse, se deposita la parte no soluble del soluto en forma de cristales. Por ello, un disolvente adecuado debe tener como característica principal que el compuesto a cristalizar sea muy soluble en él a temperatura elevada (generalmente a temperatura de ebullición) y sea muy poco soluble a temperatura baja (temperatura ambiente o algo menores).

TIPOS DE IMPUREZAS:- Impurezas mecánicas: Propias del proceso como: Corcho, vidrio,

papel, astillas de madera, etc. Estas se eliminan al realizar la filtración en caliente.

- Impurezas orgánicas: Colorantes, grasas, resinas, las cuales pueden existir junto al producto deseado formado como producto de descomposición. Se elimina adicionando a la solución antes de calentarla carbón activado el que adsorbe sobre su superficie a este tipo de impurezas, por lo que efectuando la filtración en caliente quedan retenidas en el papel.

- Impurezas mas solubles son difíciles eliminar por lo que se recurre a la purificación química que nos permite obtener derivados químicos del producto a purificar.



El sólido que se va a purificar se disuelve en el disolvente caliente, generalmente a ebullición, la mezcla caliente se filtra para eliminar todas las impurezas insolubles, y entonces la solución se deja enfriar para que se produzca la cristalización. En el caso ideal, toda la sustancia deseada debe separarse en forma cristalina y todas las impurezas solubles deben quedar disueltas en las aguas madres. Finalmente, los cristales se separan por filtración y se dejan secar.

Muchas veces, no es suficiente un solo proceso de cristalización, debido a que ciertas impurezas pueden quedar atrapadas en la red cristalina, siendo necesaria una nueva cristalización (re cristalización) para mejorar su pureza. Si con una cristalización sencilla no se llega a una sustancia pura, el proceso puede repetirse empleando el mismo u otro disolvente, ya que este no siempre tiene un comportamiento ideal.

CONDICIONES DE DISOLVENTE IDEAL:- Disolver una moderada cantidad la sustancia a purificar en

caliente y poco o nada en frio, con lo cual esta precipitaría en casi toda su totalidad y las impurezas quedaran en las aguas madres.

- Debe ser inerte con la sustancia a purificar.- Las impurezas deben ser mas solubles en frio.- Debe ser de fácil eliminación por evaporización.

ETAPAS DE LA RECRISTALIZACION:- Disolución de la sustancia en caliente.- Filtración en caliente: para eliminar las impurezas solubles.- Enfriamiento: Para producir la cristalización o precipitación.- Separación de los cristales obtenidos.- Lavado de los cristales.- Secado de los cristales: para determinar el porcentaje de pureza o

rendimiento.

II. COMPETENCIASConocer y comprender el concepto de cristalización.Describir y comprender los métodos de purificación.



III. MATERIAL Y METODOS- Producto obtenido en la práctica anterior.- Carbón-Hielo.- Agua destilada.- Mechero- Trípode- Malla- Embudo- Matraz o kitasato- Gradilla- Tubos de prueba (10)

IV. PROCEDIMIENTO

Purificacion del Acido Acetil Salicilico obtenido en la practica

Con la ayuda de una bagueta desprender el residuo solido del tubo de ensayo y colocarlo en un vaso de 150 mL luego adicionar 5 mL de alcohol etílico, y disolver el residuo solido, calentar la solución hasta disolver todo el residuo, si la solución se presenta coloreada agregar unos miligramos de carbón activado, añadir lentamente 10 mL de agua destilada y calentar hasta que empiece a ebullir (no hervir), inmediatamente filtrar la solución caliente y el filtrado deja de enfriar a temperatura ambiente, observar y luego someter a enfriamiento bajo chorro de agua fría o baño de hielo.Luego filtrar en vacio, lavar los cristales con agua fría y secarlos.Guardar los cristales obtenidos y traerlos la clase siguiente para determinar su grado de pureza e identificación.

V. CUESTIONARIO

1. ¿Qué otras técnicas de purificación de compuestos orgánicos se conocen? Detallar cada uno de los métodos.



A. Destilación.

Constituye una de las principales técnicas para separar y purificar líquidos volátiles. Este método se emplea para separar dos o más líquidos miscibles de una mezcla, o para eliminar el disolvente de sustancias disueltas. La destilación se lleva a cabo en dos etapas, la transformación del líquido en vapor y la condensación de este vapor. Existen varios tipos de destilación tales como la simple, la fraccionada, al vacío y por arrastre de vapor.

Destilación simple: Se usa cuando la diferencia entre los puntos de ebullición de los componentes es grande, mayor de 80ºC, o cuando las impurezas son sólidos disueltos en el líquido a purificar. En este tipo de destilación el líquido se calienta, a presión atmosférica, en un recipiente cerrado que contiene una salida hacia un tubo refrigerado donde se condensan los vapores. Con esta sencilla operación podemos purificar un disolvente, pero no podemos separar completamente dos o más líquidos volátiles.

Destilación fraccionada: Si la diferencia que hay entre los puntos de ebullición es demasiado pequeña para que una destilación simple resulte eficiente, es necesario recurrir a destilaciones repetidas. En la práctica se emplea una columna fraccionada, a través de la cual la fase de vapor y la fase condensada fluyen en direcciones opuestas. De tal manera que el vapor a medida que asciende por la columna es cada vez más rico en el componente más volátil.

Destilación al vacío. Esta técnica se emplea en la separación de líquidos con un punto de ebullición superior a 150ºC. Como un líquido hierve cuando su presión de vapor iguala a la presión externa, se puede reducir el punto de ebullición disminuyendo la presión a la que se destila.Esta técnica se conoce como destilación a presión reducida o destilación al vacío. La destilación al vacío se utiliza cuando el líquido tiene un punto de ebullición excesivamente alto o descompone a alta temperatura.

Destilación por arrastre de vapor. La destilación por arrastre de vapor es una técnica aplicada en la separación de sustancias poco solubles en agua. La destilación por arrastre de vapor se emplea para separar una sustancia de una mezcla que posee un punto de ebullición muy alto y que se descomponen al destilar.

B. Extracción

La extracción es una técnica de separación de compuestos ya sean sólidos, líquidos o gaseosos en la que se aprovecha las diferencias de solubilidad de los componentes de una mezcla en un disolvente adecuado. La forma más simple de realizar una extracción consiste en tratar la mezcla de compuestos con un disolvente de manera que uno de los componentes se disuelva y los demás no. A continuación se procede a la adición de un segundo disolvente, no miscible con el



primero, de manera que los componentes de la mezcla se distribuyan entre los dos disolventes según su coeficiente de reparto, que está directamente relacionado con la solubilidad de cada compuesto.

C. Sublimación

La sublimación es el paso de una sustancia del estado sólido al gaseoso, sin pasar por el estado líquido. El punto de sublimación o temperatura de sublimación, es aquella en la cual la presión de vapor sobre el sólido es igual a la presión externa. La capacidad de una sustancia dependerá por tanto de la presión de vapor a una temperatura determinada y será inversamente proporcional a la presión externa. Cuanto menor sea la diferencia entre la presión externa y la presión de vapor de una sustancia más fácilmente sublimará. Generalmente, para que una sustancia sublime, debe tener una elevada presión de vapor, es decir, las atracciones intermoleculares en estado sólido deben ser débiles. Así, los compuestos que subliman fácilmente tienen una forma esférica o cilíndrica que no favorece unas fuerzas intermoleculares fuertes.

D. Cromatografía

Las técnicas cromatografías se usa para el análisis y purificación de los productos de reacción son ampliamente utilizadas en el laboratorio orgánico. La técnica cromatografía de purificación consiste en separar mezclas de compuestos mediante la exposición de dicha mezcla a un sistema bifásico equilibrado. Todas las técnicas cromatografías dependen de la distribución de los componentes de la mezcla entre dos fases inmiscibles: una fase móvil, llamada también activa, que transporta las sustancias que se separan y que progresa en relación con la otra, denominada fase estacionaria. La fase móvil puede ser un líquido o un gas y la estacionaria puede ser un sólido o un líquido.

Las combinaciones de estos componentes dan lugar a los distintos tipos de técnicas cromatográficas que aparecen en la siguiente tabla:



E. Filtración

Consiste en hacer pasar la mezcla heterogénea sólido-líquido a través de un embudo provisto de un material filtrante (papel filtro), con lo que el sólido queda retenido por el papel, por ser los poros de éste de un diámetro menor al de las partículas del sólido. La filtración se puede llevar a cabo de manera normal (por gravedad) la cual se realiza utilizando un embudo cónico de vidrio o de plástico y papel filtro liso o con pliegues; o bien filtración al vacío: para ello se necesita un embudo Büchner, un matraz kitasato y una bomba de vacío que va a reducir la presión en el kitasato lo que va a inducir una rápida filtración.

F. Desecación

Una técnica muy útil para la purificación de compuestos orgánicos es la desecación. Los líquidos orgánicos, que han estado en contacto con disoluciones acuosas, retienen humedad. Esa humedad interfiere en los procesos que se van a seguir posteriormente, por lo que su eliminación es necesaria. Para su eliminación total se añade, sobre el líquido orgánico, un agente desecante sólido adecuado. La mayoría de los agentes desecantes químicos actúan combinándose con el agua para formar hidratos. Son, generalmente, sales anhidras neutras, como sulfato de sodio o sulfato de magnesio, inerte e insoluble en los líquidos orgánicos por lo que se pueden usar para "secar" cualquier disolución orgánica. Posteriormente se separan por filtración o por decantación.

2. ¿Qué es la re cristalización?

Es un proceso por el cual se puede separar un sólido impuro de sus impurezas, basándose en las diferencias de solubilidad entre ellos en un solvente o mezcla de solventes. Consiste en disolver el sólido a purificar en un solvente (con ciertas características) caliente, dejar enfriar la solución y ver como se recristaliza o se vuelve a solidificar el sólido que habíamos disuelto. Este último solido obtenido será más puro que el primero.Los productos sólidos que se obtienen en una reacción suelen estar acompañados de impurezas que hay que eliminar para poder



disponer del producto deseado en el mayor grado de pureza posible. El método más adecuado para la eliminación de las impurezas que contamina un sólido es por cristalizaciones sucesivas bien en un disolvente puro, o bien en una mezcla de disolventes. Al procedimiento se le da el nombre genérico de re cristalización. El punto crucial en el proceso de cristalización es la elección adecuada del disolvente que debe cumplir las siguientes propiedades:

a) Alto poder de disolución de la sustancia que se va a purificar a elevadas temperaturas.

b) Baja capacidad de disolución de las impurezas que contaminan al producto en cualquier rango de temperatura.

c) Generar buenos cristales del producto que se va a purificar.d) No debe reaccionar con el soluto.e) No debe ser peligroso (inflamable).

Un factor muy importante a tener en cuenta es si el disolvente es acuoso u orgánico. En caso de usar disolventes orgánicos es necesario siempre calentar la mezcla con el montaje de reflujo. Si no se hace de esta manera se generan vapores inflamables que pasan a la atmósfera y que en contacto con llamas o focos de calor conducen a un serio riesgo de incendios y explosiones.

3. ¿Qué son las aguas madres? ¿Qué utilidad le daría usted?

Son los residuos de una disolución salina que se ha hecho cristalizar. Se les llama aguas madres a las soluciones que quedan luego de la precipitación. Como son residuos no se le podría dar utilidad ya que ya no sirven.

4. ¿Qué tipos de cristales existen? ¿Qué parámetros influyen en su formación?

Tomando en cuenta los elementos de simetría, se pueden distinguir siete sistemas cristalinos, que toman el nombre de una figura geométrica elemental. Como son:

1. Cúbico (cubo)2. Tetragonal (prisma recto cuadrangular)3. Ortorrómbico (prisma recto de base rómbica)4. Monoclínico (prisma oblicuo de base rómbica)5. Triclínico (paralelepípedo cualquiera)6. Romboédrico (paralepípedo cuyas caras son rombos)7. Hexagonal (prisma recto de base hexagonal)



Algunos parámetros son:

- Espacio

- Grado de Saturación

- Temperatura: Cuanto mayor es la temperatura más rápida va a ser la cristalización.

- Tiempo: Tiene que ser una cristalización lenta para que salga bien y estén bien definidos.

BIBLIOGRAFIA:

http://es.wikipedia.org/wiki/Recristalización, http://www.quimicaweb.net/ FUNDAMENTOS TEORICO-PRACTICOS DE QUIMICA ORGANICAAutores: Alicia Lamarque, Julio Zygadlo, Diana Labuckas, Liza López, Mariela Torres y Damian Maestri.Editorial Encuentro 1º Edición – Impreso en Argentina. Páginas 9-16

MANUAL DE QUIMICA ORANICAAutores: Hans Beyer, Wolfgang WalterEditorial Reverte S.A.Impreso en España.Paginas: 3-10

RESULTADOS

1) Porque se eligió al alcohol etílico como solvente ideal.Se eligió al alcohol etílico porque es un compuesto químico muy disolvente ya que tiene una viscosidad cerca a uno.

2) Qué tipo de impurezas encontró al realizar la purificación.Al final del proceso se observó algunos residuos de cristales en la malla donde se filtro la solución caliente.

3) Al realizar la etapa del enfriamiento, que observo.



Se observa que se forman nuevamente cristales, tanto en el papel que se usó para filtrar, así como en el vaso.

4) Realice sus conclusiones correspondientes.- Concluimos que no se debe calentar la muestra mucho tiempo, ya

que se pierde solución- Esta práctica nos ha llevado a saber que un cristal se forma por

una saturación del producto en el agua, y que así, cuando llega a su temperatura natural, las partículas se ven obligadas a juntarse. Si se enfría naturalmente, los cristales son de mayor tamaño porque se juntan poco a poco; el hacerla rápida, le obligas al producto a juntarse en escaso tiempo y por eso los cristales son más pequeños.

- El método de la re cristalización es útil cuando la muestra está sometida al ambiente y por lo tanto tiene demasiadas cristalizaciones.


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Informe 3 Labo Organica