PRÁCTICA N° 11

COMPUESTOS HIDROXILICOS

I. INTRODUCCION

A pesar de tener en su estructura el mismo grupo funcional (OH), los alcoholes y los fenoles difieren en sus propiedades. Los alcoholes, son el resultado de la sustitución de un hidrogeno en un compuesto orgánico no aromático; mientras que los fenoles, son el producto de la sustitución sobre un carbono aromático. Los alcoholes reaccionan con ciertos reactivos según la estructura que tengan (primarios, secundarios o terciarios), mientras que los fenoles en general presentan el mismo comportamiento frente a un mismo reactivo. Esta práctica de laboratorio ha sido diseñada con el propósito de enseñar al estudiante a diferenciar alcoholes y los fenoles por medio de reacciones químicas.

II. OBJETIVOS

Verificar las principales propiedades de los compuestos hidroxilicos como alcoholes y fenoles.

III. PARTE EXPERIMENTAL

1. REACTIVOS

Reactivo ácido crómicoSolución de bórax al 1% Solución indicador fenolftaleína Ácido sulfúrico concentradoMetanol Ácido salicílicoFenol al 1%

Reactivo de Fehling (A y B)n-butanol 2-butanol Ter-butanol AcetonaSodio metálico

2. MATERIALES

GradillaTubos de pruebaCocinillaBaño maríaPipetas de 5mL y 10mL

3. REACCIÓN CON SODIO METÁLICO.

3.1 RESULTADOS.

3.2 DISCUSIÓN Y CONCLUSIÓN.

Con los alcoholes primarios la reacción con el sodio metálico es relativamente rápida. Los alcoholes secundarios reaccionan más lentamente que los primarios. Con los alcoholes terciarios, como el t-butanol, la reacción con el sodio es muy lenta y por ello en algunos laboratorios de química orgánica emplean potasio porque es más reactivo que el Sodio, para generar el anión t-butóxido.

Sodio(Na) Ecuación química

n-butanol Desprendió gran cantidad de

hidrogeno, la reacción fue rápida

y algo violenta.

1-butanol + Na -----> butóxido de sodio + H2

2-butanol Desprendió hidrogeno,

reaccionó algo rápido.

2-butanol + Na---> secbutóxido de sodio + H2

Ter-butanol

Desprendió poco hidrogeno y la

reacción fue lenta.terbutanol + Na --->

terbutóxido de sodio + H2

4. PRUEBA DE OXIDACION.

4.1 RESULTADOS.

Ecuación químican-

butanol(aldehído)CH4-CH2-CH2-CH2OH+K2Cr2O7+H3PO4(AMARILLO NARANJA)CH3-CH2-CH2-CHO- CrPO4+K3PO4+H2O (VERDE).

2-butanol(cetona) CH3-CH2-CH2OH-CH3+ K2Cr2O7 CH3-CH2-CO-CH-CH3+ CrPO4+K3PO4+H2O

Ter-butanol NO HAY REACCIÓN (COLOR ANARANJADO)

4.2. DISCUSIÓN Y CONCLUSIÓN.

La reacción del dicromato de sodio y el alcohol es exotérmica esto se observó debido al calentamiento en agua maría que contenía la mezcla reaccionante.

El cambio de color de la mezcla reaccionante, de anaranjado rojizo a verde, se debió a la oxidación del alcohol y a la reducción del cromo, el cual paso de Cr (VI) a Cr (III).

El cambio de color de la mezcla a verde oscuro, debido al calentamiento, nos indica que hay un sobrecalentamiento de la mezcla en el tubo de ensayo por lo tanto se origina una descomposición de los compuestos presentes inicialmente en el balón, formándose el CO2 y posibles compuestos no deseados, que pueden ser destilados, disminuyendo así la pureza de nuestro producto deseado en la destilación.

5. REACCIÓN CON EL TRICLORURO FÉRRICO.

5.1 RESULTADOS.

Fenol si hubo cambio de color amarillo a color lila morado mientras, que ne el etanol no hubo cambios se mantuvo en el color amarillo.

FENOL + FeCL3

6.

PRUEBA DEL ACIDO BORICO.

6.1. RESULTADOS.

6.2.

DISCUSIÓN Y CONCLUSIONES.

Como la fenolftaleína es una sustancia incolora y un indicador de ph , pudo lograr que la glicerina pase de una sustancia acida a una sustancia básica y en el etanol no lo pudo modificar. Ambos colores resultaron parcialmente y finalmente color fucsia.

7. CUESTIONARIO.

Bórax (observaciones)

Glicerina

Se decoloró, estaba ácido y al colocar fenolftaleína que es

incolora se volvió una sustancia sumamente básica.

Etanol NO PASO NADA.

1.- Escriba la ecuación química de las reacciones llevadas a cabo durante la práctica.

2.- Una sustancia reacciona lentamente con el sodio metálico, y se oxida con el ácido crómico. ¿Qué tipo de sustancia será? Explique

Esta sustancia será un alcohol de tipo secundario; y debido a que no posee sus enlaces completos le será más difícil reaccionar con el sodio; también perderá electrones (oxidación) con mayor facilidad con un ácido fuerte (ioniza totalmente)como es el ácido crómico, precisamente porque no es estable al no tener sus enlaces completos.

3.- A que se denomina alcohol primario, secundario y terciario. Ejemplos y utilidad en la medicina humana.

ALCOHOL PRIMARIO.

Un alcohol es primario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) primario, es decir un carbono con unido a 2 atomos de hidrogeno. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como solvente en fármacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla.

ALCOHOL SECUNDARIO.

CH4-CH2-CH2-CH2OH+K2Cr2O7+H3PO4CH3-CH2-CH2-CHO- CrPO4+K3PO4+H2O

CH3-CH2-CH2OH-CH3+ K2Cr2O7 CH3-CH2-CO-CH-CH3+ CrPO4+K3PO4+H2O

1-butanol + Na -----> butóxido de sodio + H2

2-butanol + Na---> secbutóxido de sodio + H2

Terbutanol + Na ---> terbutóxido de sodio + H2

El átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) secundario, es decir un carbono unido a 1 atomo de hidrogeno.

ALCOHOL TERCIARIO.

El átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) terciario, es decir un carbono solo.

4.- Plantear la fórmula de un fenol. Mencionar su utilidad en la medicina humana.

En términos de uso medicinal, el fenol tiene cuatro propiedades que vale la pena señalar:

capacidad para actuar como antiséptico.capacidad para actuar como anestésico local.irritante de la piel.toxicidad cuando se ingiere.

A causa de la posible irritación de la piel y de su toxicidad, el fenol se encuentra sólo en cantidades pequeñas en medicamentos que se venden sin receta médica. Un gran número de estructuras relacionadas con él son mucho más eficaces para ciertos usos que el fenol mismo. En virtud de sus actividades antisépticas y anestésicas, los fenoles se encuentran en diversos productos

comerciales que incluyen jabones, desodorantes, rocíos y ungüentos desinfectantes, rocíos para primeros auxilios, gárgaras, pastillas y fricciones musculares.

Observe las unidades fenólicas en los ejemplos siguientes:

8. CONCLUSIONES.

A la conclusión que llegamos es que los alcoholes terciarios no se oxidan pues el carbono está protegido y no se pueden formar los el grupo carbonilo que se generan como consecuencia de la oxidación.

Los alcoholes son líquidos incoloros de baja masa molecular y de olor característico, solubles en el agua en proporciones variables y menos densas que ella.

Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente.

También disminuye la solubilidad en agua al aumentar el tamaño de la molécula, aunque esto depende de otros factores como la forma de la cadena alquílica. Algunos alcoholes tienen una densidad mayor que la del agua.

Las propiedades químicas de los alcoholes están relacionados con el grupo -OH, que es muy polar y capaz de establecer puentes de hidrogeno con sus moléculas compañeras, con otras moléculas neutras, y con aniones.

Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentación de frutas o granos con levadura, pero solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera, principalmente como combustible y como bebida.

Otros alcoholes son generalmente producidos como derivados sintéticos del gas natural o del petróleo.

También concluimos que el cloruro férrico con el fenol forma una sustancia media morada.

9. BIBLIOGRAFIA.

1.- Química Teórica Experimental. Córdova Prado J. Luis. Segunda edición Editorial Logos. México 1995.

2.- Guía para los compuestos de Carbono. Gibaja Oviedo. Segunda edición.

3.- Química. Raymond Chang. Cuarta edición (primera edición en castellano) Editorial McGraw-Hill Interamericana de México. 4.- Química Moderna. Venegas Sussoni. Primera edición Editorial Gómez.