Upload
heriberto-macera
View
8
Download
4
Embed Size (px)
Citation preview
Ing. Wilmer Alberto EnríquezIng. Wilmer Alberto EnríquezIng. Wilmer Alberto EnríquezIng. Wilmer Alberto Enríquez
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICADEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICADEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICADEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA
AlifáticAlifáticosos
AcíclicosAcíclicos
AlicíclicAlicíclicososoo
CíclicosCíclicos
AlcanosAlcanos CH3-CH2-CH3 PROPANO
AlquenoAlquenoss PROPENOCH2 CH-CH3
AlquinosAlquinos PROPINOCH C-CH3
CicloalcanCicloalcanosos
CICLOBUTANO
CicloalqueCicloalquenosnos CICLOBUTENO
CicloalquinCicloalquinosos
CICLOOCTINO
AromáticAromáticosos
PolicíclicoPolicíclicoss
MonocíclicMonocíclicosos
BENCENO
DIFENILOAisladosAislados
CondensaCondensadosdos NAFTALENO
ALCANOS NO ALCANOS NO RAMIFICADOSRAMIFICADOS
Nombre:Nombre: Prefijo que indica el nº de carbonos Prefijo que indica el nº de carbonos + ano+ ano
HeptanHeptanoo
Hepta + Hepta + anoano
1 1 MetanoMetano2 Etano2 Etano3 3 PropanoPropano4 Butano4 Butano5 5 PentanoPentano6 6 HexanoHexano7 7 HeptanoHeptano8 Octano8 Octano9 9 NonanoNonano10 10 DecanoDecano
11 Undecano11 Undecano12 Dodecano12 Dodecano13 Tridecano13 Tridecano14 14 TetradecanoTetradecano15 15 PentadecanoPentadecano16 16 HexadecanoHexadecano17 17 HeptadecanoHeptadecano18 18 OctadecanoOctadecano19 19 NonadecanoNonadecano20 Icosano20 Icosano
21 Henicosano21 Henicosano22 Docosano22 Docosano23 Tricosano23 Tricosano24 Tetracosano24 Tetracosano30 Triacontano30 Triacontano31 Hentriacontano31 Hentriacontano40 Tetracontano40 Tetracontano50 Pentacontano50 Pentacontano100 Hectano100 Hectano115 115 PentadecahectanoPentadecahectano
Radicales Radicales univalentesunivalentes
Nombre Nombre comocomo
sustituyentesustituyenteNombre Nombre del del
radicalradical
Construcción del nombre
-ANO-ANO -ILO -IL-ILO -IL
BUTBUTANOANO BUTBUTILOILO BUTBUTILIL
R-R-
Numeración:Numeración: Se comienza a Se comienza a numerar por el numerar por el
carbono que carbono que presenta la presenta la
valencia librevalencia libre
4 3 2 14 3 2 1CHCH33-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH22--
Alcano de Alcano de igualigual
número de número de átomosátomos
de carbonode carbonoCHCH33-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH33
BUTANOBUTANO
Nombres de radicales sencillosNombres de radicales sencillosAlcanoAlcanoss
RadicaleRadicaless
R-R-
CHCH33-- METILO METILO (Me)(Me)CHCH44
METANOMETANO
CHCH33-CH-CH22-- ETILO ETILO (Et)(Et)CHCH33-CH-CH33
ETANOETANO
CHCH33-CH-CH22-CH-CH22-- PROPILO PROPILO (Pr)(Pr)
CHCH33-CH-CH22-CH-CH33
PROPANOPROPANO ISOPROPILO ISOPROPILO (Pr(Prii, i-Pr), i-Pr)CHCH33-CH-CH-CH-CH33
CHCH33-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH22-- BUTILO BUTILO (Bu)(Bu)
CHCH33-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH33
BUTANOBUTANO SECSEC-BUTILO -BUTILO (Bu(Buss, s-Bu), s-Bu)CHCH33-CH-CH22-CH-CH-CH-CH33
CHCH33-CH-CH-CH-CH22--
CHCH33
ISOBUTILOISOBUTILO (Bu(Buii, i-Bu), i-Bu)
CHCH33-C-CH-C-CH33
CHCH33
TERCTERC-BUTILO-BUTILO (Bu(Butt, t-Bu), t-Bu)
R-R-Nombres propios de alcanos ramificados y sus Nombres propios de alcanos ramificados y sus radicalesradicales
Alcanos Alcanos ramificadosramificados Radicales ramificadosRadicales ramificados
CHCH33-CH-CH-CH-CH22-CH-CH22--
CHCH33
ISOPENTILOISOPENTILO (Isoamilo, i-Am)(Isoamilo, i-Am) TERCTERC-PENTILO-PENTILO
((TercTerc-amilo, t-Am)-amilo, t-Am)
CHCH33-C-CH-C-CH22-CH-CH33
CHCH33
CHCH33-C-CH-C-CH22--
CHCH33
CHCH33 NEOPENTILONEOPENTILO
CHCH33-CH-CH-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH22--
CHCH33
ISOHEXILOISOHEXILO
CHCH33-CH-CH-CH-CH33
CHCH33
ISOBUTANOISOBUTANO
CHCH33-CH-CH-CH-CH22-CH-CH33
CHCH33
ISOPENTANOISOPENTANO
CHCH33-C-CH-C-CH33
CHCH33
CHCH33 NEOPENTANONEOPENTANO
CHCH33-CH-CH-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH33
CHCH33
ISOHEXANOISOHEXANO
I.- ELECCIÓN DE LA CADENA PRINCIPALI.- ELECCIÓN DE LA CADENA PRINCIPAL
Hidrocarburos acíclicos saturados ramificadosHidrocarburos acíclicos saturados ramificados
1. La de mayor longitud (mayor nº átomos de C)1. La de mayor longitud (mayor nº átomos de C)
2. En caso de opción, la que posea:2. En caso de opción, la que posea:
2.1. Mayor número de cadenas laterales2.1. Mayor número de cadenas laterales
2.2. Cadenas laterales con localizados más bajos2.2. Cadenas laterales con localizados más bajos
2.3. Mayor nº de C en cadenas laterales más cortas2.3. Mayor nº de C en cadenas laterales más cortas
2.4. Cadenas laterales menos ramificadas2.4. Cadenas laterales menos ramificadas
NOMENCLATURNOMENCLATURAA
1.1. Se elige la cadena de mayor número de átomos de carbono
1. Elección de la cadena principal1. Elección de la cadena principal
CH2-CH2-CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
1*1*
8*8*1166
11 77
*Cadena *Cadena principalprincipal
*Cadena *Cadena principalprincipal
1.2. Aquella de mayor número de cadenas laterales
CH2-CH2-CH3
CH-CH3CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3
2 cadenas 2 cadenas lateraleslaterales
11
88
*3 cadenas *3 cadenas laterales:laterales:CADENA CADENA
PRINCIPALPRINCIPAL
8*8*
1*1*
1.3. Aquella de cadenas laterales con localizador más bajo
CH3
CH2-CH-CH2-CH3
CH3
CH3
CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3
88
88 carbonos carbonos3 ramificaciones en 3, 3 ramificaciones en 3, 44 y y
66
11 33
66
44
*8 carbonos*8 carbonos3 ramificaciones en 2, 3 ramificaciones en 2, 44
y y 66CADENA PRINCIPALCADENA PRINCIPAL
1*1*
2*2*
8*8*
44
66
1.4. Aquella de más carbonos en la cadena lateral más pequeña
1.5. Aquella de cadenas laterales menos ramificadas
CH3 CH2-CH3
CH3 CH3CH3 CH3
CH3
CCH-CH-CH2-CH3
CH-CH-CH2-CH3CH3-CH2-CH-CH
CH3-CH2-CH
9 carbonos9 carbonos6 cadenas laterales6 cadenas lateralesposiciones 3,4 5,5,6,7posiciones 3,4 5,5,6,7C en cadenas laterales C en cadenas laterales 1,1,1,1,4,71,1,1,1,4,7
11223344
55
66778899
9 carbonos9 carbonos6 cadenas laterales6 cadenas lateralesposiciones 3,4 5,5,6,7posiciones 3,4 5,5,6,7C en cadenas laterales C en cadenas laterales 1,1,1,2,4,61,1,1,2,4,6 CADENA PRINCIPAL CADENA PRINCIPAL
1*1*2*2*3*3*4*4*55
66778899
2. La 2. La numeraciónnumeración
2.1. Números más bajos a los sustituyentes
CH3 CH3
CH3
CH3-CH-CH2-CH-CH-CH3
2, 3, 52, 3, 5
*NUMERACIÓN*NUMERACIÓNCORRECTACORRECTA
2*2* 1*1*33**5*5*
2, 4, 52, 4, 5
NumeracióNumeraciónn
incorrectaincorrecta
11 22 44 55
2.2. Números más bajos a los sustituyentes por orden alfabético
CH2-CH3
CH3
CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH3
4-etil-7-metil4-etil-7-metil*E antes que *E antes que
MMNUMERACIÓNNUMERACIÓN
CORRECTACORRECTA
4*4*1*1* 7*7*
4-metil-7-etil4-metil-7-etil
77 44 11
NumeraciónNumeraciónincorrectaincorrecta
3. El 3. El nombrenombre
3.1. Se anteponen los nombres de los sustituyentes por orden alfabético acompañados de su localizador
Localizadores-Sustituyentes + Nombre Localizadores-Sustituyentes + Nombre AlcanoAlcano (cadenas laterales) (cadena (cadenas laterales) (cadena principal)principal)
CH3
CH2-CH2-CH3
CH2-CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH2-CH3
6-Etil-3-metil-5-6-Etil-3-metil-5-propilnonanopropilnonano
11 33 55 66 99
3.2. Sustituyentes repetidos en el mismo y/u otro carbono repiten el número y utilizan prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc)
CH3
CH3 CH3
CH3-C-CH2-CH-CH3
2,2,4-Trimetilpentano2,2,4-Trimetilpentano
2211 44 55
3.3. Los prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc) no se alfabetizan3.4. Los prefijos n-, sec-, terc- no se alfabetizan3.5. Los prefijos iso, neo y ciclo si se alfabetizan y se escriben sin guión
CH3
CH2-CH-CH3
CH3
CH3
CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3
CH3-C-CH3
4-4-tercterc-Butil-5-isobutil-2,7--Butil-5-isobutil-2,7-dimetilnonanodimetilnonano
44 1122
55
7799
** ** **
5,5-Bis(5,5-Bis(1,21,2-dimetilpropil)-6-(-dimetilpropil)-6-(1,2,31,2,3--trimetilbutil)undecanotrimetilbutil)undecano
5,5-Bis-5,5-Bis-1’,2’1’,2’-dimetilpropil-6--dimetilpropil-6-1’,2’,3’1’,2’,3’--trimetilbutilundecanotrimetilbutilundecano
3.6. Para nombrar a los radicales ramificados se aplican
las mismas reglas. El C1 es el unido a la cadena principal. Los localizadores se escriben con primas o junto con el nombre del sustituyente entre paréntesis. Se alfabetiza el prefijo multiplicador del radical
sencillo. Cuando hay varios radicales complejos se utiliza: bis, tris, tetrakis, etc, sin alfabetizar.
CH-CH-CH3
CH3
CH-CH-CH-CH3
CH3
CH3
CH3CH3CH3
CH3-CH-CH
CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-C-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
11 55 66 1111
1’1’ 2’2’ 3’3’
1’1’ 2’2’ 3’3’ 4’4’
1. Elección de la cadena 1. Elección de la cadena principalprincipal1.1. Aquella con mayor número de enlaces múltiples
CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
CH C-CH2-CH-CH=CH-CH3
*2 enlaces *2 enlaces múltiplesmúltiplesCADENA CADENA PRINCIPALPRINCIPAL
11** 77**
1 enlace 1 enlace múltiplemúltiple
11
99
11
1.2. Aquella de mayor longitud
CH2-CH2-CH=CH2
CH C-CH2-CH-CH=CH2
2 enlaces 2 enlaces múltiplesmúltiples
7 carbonos7 carbonos
11
77
*2 enlaces *2 enlaces múltiplesmúltiples
8 carbonos8 carbonosCADENA CADENA
PRINCIPALPRINCIPAL
11**
88**
1.3. Aquella con mayor número de enlaces dobles
CH2-CH2-CH2=CH2
CH C-CH2-CH-CH2-CH=CH2
*2 enlaces múltiples*2 enlaces múltiples8 carbonos8 carbonos
2 dobles2 doblesCADENA PRINCIPALCADENA PRINCIPAL
11**
88**
2 enlaces 2 enlaces múltiplesmúltiples
8 carbonos8 carbonos1 doble y 1 triple1 doble y 1 triple
11
88
2. 2. NumeraciónNumeración2.1. Números más bajos a los enlaces múltiples.
En caso de igualdad los enlaces dobles tienen preferencia.
CH3
CH C-CH2-CH-CH2-CH=CH2
*NUMERACIÓN *NUMERACIÓN CORRECTACORRECTA
1*1*6*6*
11 66
2.2. Números más bajos a los sustituyentes
CH3
CH2=CH2-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH=CH2
*NUMERACIÓN *NUMERACIÓN CORRECTACORRECTA
1*1*4*4*8*8*
11 66 88
2.3. Números más bajos a los sustituyentes por orden alfabético
CH3
CH2-CH3
CH2=CH2-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH=CH2
*E antes que M*E antes que MNUMERACIÓN NUMERACIÓN
CORRECTACORRECTA
1*1* 4*4* 6*6* 8*8*
11446688
3. El 3. El nombrenombre
3.1. Se cambia -ano del alcano de igual número de átomos de carbono por -eno (alqueno) o por -ino (alquino) precedidos de un localizador que indica su posición
CH3
CH2-CH3
CH C-CH-CH-CH=CH2
Localizadores-Sustituyentes-Raiz Alcano (nº C Localizadores-Sustituyentes-Raiz Alcano (nº C
cadena principal) -Localizadores-eno/inocadena principal) -Localizadores-eno/ino
3-Etil-4-metilhex-1-en-5-3-Etil-4-metilhex-1-en-5-inoino
1*1*3*3*
4*4*5*5*6*6*
3.2. Varios enlaces múltiples se indican con 3.2. Varios enlaces múltiples se indican con localizadores localizadores La terminación -eno se sustituye La terminación -eno se sustituye por -adieno,por -adieno,
-atrieno, etc y -ino por -adiino,atriino, etc.-atrieno, etc y -ino por -adiino,atriino, etc.
CH2=CH-CH=CH2
11 33
Buta-1,3-dienoButa-1,3-dieno
3.3. Dobles y triples enlaces: se indica el sufijo -eno antes que -ino
CH2=CH-CH2-CH2-C C-CH2-CH=CH-CH2-C C-CH3
Trideca-1,8-dien-5,11-Trideca-1,8-dien-5,11-diinodiino
11 55 1111 131388
H
CH3 H
H H
CH3
EEZZCH3
CH3
H H
CH2-CH2-CH-CH3
ZZ
3.4. Isomería E-Z: Se indica la letra que indica la configuración (E/Z) delante del nombre. Si hubiese varios, se escriben entre paréntesis y se indica su posición con localizadores.
En caso de igualdad Z precede a E.
ZZ-6-Metilhept-2--6-Metilhept-2-enoeno (2(2Z,Z,44E)E)-Hexa-2,4-dieno-Hexa-2,4-dieno
22
66
11
44
11
22
66
2-2-cis,cis,4-4-transtrans-Hexa-2,4--Hexa-2,4-dienodieno
ciscis-6-Metilhept-2--6-Metilhept-2-enoeno
3.5. Radicales monovalentes: se cambia -eno por –enilo y -ino por –inilo. El carbono 1 del radical es el unido a la cadena principal.
CH2-CH2-CH2=CH2
CH C-CH2-CH-CH2-CH=CH2
1-1-PROPPROPINOINO 2-PROP2-PROPINILOINILO 2-PROP2-PROPINILINIL
4-Propargilocta-1,7-4-Propargilocta-1,7-dienodieno
1144
77 88
1’1’2’2’3’3’
4-(2-Propinil)-octa-1,7-4-(2-Propinil)-octa-1,7-dienodieno4-2’-Propinilocta-1,7-4-2’-Propinilocta-1,7-dienodieno
HCHCC-CHC-CH22- Propargilo CH- Propargilo CH22=C- Isopropenilo=C- Isopropenilo
CHCH33
CHCH22=CH- Vinilo=CH- Vinilo CH CH22=CH-CH=CH-CH22- Alilo- Alilo
3.6. Radicales bi- y trivalentes: se cambia la o- del radical saturado por -ideno o -idino
CH2-CH=CH-CH3
CH2-CH3
CH2=C-CH-CH=CH2
METILMETILOO
METILMETILIDENOIDENO METILMETILIDENIDEN
3-Etil-4-metilidenocta-1,6-3-Etil-4-metilidenocta-1,6-dienodieno
1133
44
66 88
CHCH33-CH=-CH= Etilideno Etilideno
CHCH33-CH-CH22-C-C PropilidinoPropilidino
1.1. Se antepone el prefijo ciclo- al nombre del alcano de igual número de carbonos
CicloCicloalcaalcanono
CiclohexanoCiclohexano CiclooctanoCiclooctano
CicloCiclopropapropanono
PropanPropanoo
CH3-CH2-CH3
1.2. Los radicales se nombran cambiando -ano por -ilo
CiclohexiloCiclohexilo
CiclopropCiclopropililoo
CiclopropCiclopropaanono
1.3. Cicloalcanos sustituidos: Se utilizan las mismas reglas que para alcanos. Cuando sólo hay un sustituyente, no se precisa localizador.
1.4. Cicloalquenos y cicloalquinos: Se utilizan las mismas reglas que para alquenos y alquinos
1-Etil-2-1-Etil-2-metilciclopentanometilciclopentano
3-3-MetilciclohexenoMetilciclohexeno
IsopropilciclohexaIsopropilciclohexanono
5-Metilciclohexa-1,3-5-Metilciclohexa-1,3-dienodieno
MetilidenciclopentMetilidenciclopentanoano11
33
55
CH3
CH2-CH311
22
CH3
11
33
ISOMERÍA EN CICLOALCANOSISOMERÍA EN CICLOALCANOS
CH3
HCH3
H
CH3
HH
CH3
1,2-Dimetilciclohexano1,2-Dimetilciclohexano
ciscis-1,2-Dimetilciclohexano-1,2-Dimetilciclohexano
transtrans-1,2-Dimetilciclohexano-1,2-Dimetilciclohexano
1.5.- Algunos ejemplos de cicloalcanos unidos por enlace
C-C
11 1’1’
1’1’111,1’-Biciclohexilo1,1’-Biciclohexilo1,1’-Biciclohexano1,1’-BiciclohexanoBiciclohexanoBiciclohexano
1,2’-Dimetil-1,1’-biciclobutilo1,2’-Dimetil-1,1’-biciclobutilo1,2’-Dimetil-1,1’-biciclobutano1,2’-Dimetil-1,1’-biciclobutano
A) Con ciclos iguales:
11 332211
B) Con ciclos diferentes: se toma como base el mayor de ellos y el resto se nombran como sustituyentes en orden alfabético
CiclobutilciclopentanoCiclobutilciclopentano1-Etil-3(2-metilciclopentil)ciclohexano1-Etil-3(2-metilciclopentil)ciclohexano
22
1155
5-Ciclobutil-1-ciclopentil-2-ciclopropilcicloheptano5-Ciclobutil-1-ciclopentil-2-ciclopropilcicloheptano
ANILLO ANILLO PRINCIPALPRINCIPALlocalizadores enlocalizadores enorden alfabéticoorden alfabético
ANILLO ANILLO PRINCIPALPRINCIPALlocalizadores enlocalizadores enorden alfabéticoorden alfabético
1.1.1.1. BICICLOS:BICICLOS: Entre dos carbonos no contiguos del Entre dos carbonos no contiguos del anillo anillo tienen un enlace, un átomo o una cadena.tienen un enlace, un átomo o una cadena.
Sustituyentes-biciclo [Sustituyentes-biciclo [....] nombre de alcano de igual nº ] nombre de alcano de igual nº de Cde C
Carbonos delCarbonos del puente más puente más
cortocorto
Carbonos delCarbonos del puente más puente más
cortocorto
Carbonos delCarbonos del puente puente
intermediointermedio
Carbonos delCarbonos del puente puente
intermediointermedio
En orden En orden decrecientedecreciente
En orden En orden decrecientedecreciente
Biciclo[Biciclo[33..22..11]oct]octanoano
Biciclo[Biciclo[33..22..11]oct]octanoano
Biciclo[Biciclo[3.3.11..11]hept]hept
anoano
Carbonos Carbonos cabeza de cabeza de
puentepuente
Comunes a Comunes a varios varios
puentespuentes
Carbonos del Carbonos del puente más puente más largolargo
Carbonos del Carbonos del puente más puente más largolargo
Biciclo[Biciclo[4.4.22..00]octa]octanono
1.2. 1.2. NumeraciónNumeración:: El carbono 1 es un cabeza de El carbono 1 es un cabeza de puente.puente.
Se numera hacia el otro cabeza de puente por Se numera hacia el otro cabeza de puente por el el puente más largo, luego el puente puente más largo, luego el puente intermedio y intermedio y finalmente el más corta. En finalmente el más corta. En caso de igualdad secaso de igualdad se
aplican localizadores más bajos a los aplican localizadores más bajos a los sustituyentes.sustituyentes.
CH3
2-2-Metilbiciclo[2.2.1]heptanMetilbiciclo[2.2.1]heptanoo
CH3
CH2
CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
CH3
CH3
CH3
22-Etil-4,6,8--Etil-4,6,8-trimetilbiciclo[3.2.2]nonanotrimetilbiciclo[3.2.2]nonano
22-Etil-4,6,8--Etil-4,6,8-trimetilbiciclo[3.2.2]nonanotrimetilbiciclo[3.2.2]nonano
2+4+7+92+4+7+9 >> 2+4+6+82+4+6+8 = = 2+4+6+82+4+6+8
2+4+7+92+4+7+9 >> 2+4+6+82+4+6+8 = = 2+4+6+82+4+6+8
CH3
CH2
CH3
CH3
CH3
E antes que E antes que MM11 22
3344
55
66
77
11 22
33
4455
66
77
8899
11 22
33
4455
99
88
7766
55 44
33
2211
7766
9988
Belladona (Belladona (Atropa belladonnaAtropa belladonna) )
Se trata de un grupo de plantas con actividad estimulante del sistema nervioso central, Se trata de un grupo de plantas con actividad estimulante del sistema nervioso central, que por ese motivo son consumidas ocasionalmente en forma intencional con finalidadque por ese motivo son consumidas ocasionalmente en forma intencional con finalidadalucinógena. La belladona (alucinógena. La belladona (Atropa belladonnaAtropa belladonna), conocida también con los nombres de ), conocida también con los nombres de belladama, solano furioso o botón negro, la datura (belladama, solano furioso o botón negro, la datura (Datura stramoniumDatura stramonium), el estramonio, ), el estramonio, higuera loca, hierba del asma, hierba talpera o de los topos y el beleño o hierba loca higuera loca, hierba del asma, hierba talpera o de los topos y el beleño o hierba loca ((Hyosciamus nigerHyosciamus niger). ). Su uso con finalidad estimulante es la causa de la mayoría de las intoxicaciones: son Su uso con finalidad estimulante es la causa de la mayoría de las intoxicaciones: son fáciles las sobredosificaciones accidentales. fáciles las sobredosificaciones accidentales. La intoxicación por belladona y por datura puede ser mortal en algún caso.La intoxicación por belladona y por datura puede ser mortal en algún caso.
http://wzar.unizar.es/stc/toxicologianet/pages/x/x19/05h.htmhttp://wzar.unizar.es/stc/toxicologianet/pages/x/x19/05h.htm
- Substancias tóxicas- Substancias tóxicasSe trata de alcaloides tropánicos: Se trata de alcaloides tropánicos: atropina, hiosciamina y escopolaminaatropina, hiosciamina y escopolamina. . Todos ellos tienen una intensa acción atropinizante (anticolinérgica).Todos ellos tienen una intensa acción atropinizante (anticolinérgica).Son derivados del tropanoSon derivados del tropano
INTOXICACIONES POR PLANTAS TROPÁNICASINTOXICACIONES POR PLANTAS TROPÁNICAS
Estramonio, datura (Estramonio, datura (Datura stramoniumDatura stramonium) )
TROPANOTROPANOTROPANOTROPANO
2. ESPIRANOS: 2. ESPIRANOS: Dos ciclos que tienen sólo un carbono Dos ciclos que tienen sólo un carbono comúncomún
CH3
CH2-CH3
4-Etil-1-metilespiro [2.5] 4-Etil-1-metilespiro [2.5] octanooctano
NOMBRE 1: NOMBRE 1: localizadores-sustituyentes + espiro [localizadores-sustituyentes + espiro [.. ] alcano de igual ] alcano de igual nº de Cnº de C
NumeraciónNumeración: Se empieza por el ciclo pequeño dando el : Se empieza por el ciclo pequeño dando el nº 1 a nº 1 a un carbono contiguo al espiránico, y se continua por el un carbono contiguo al espiránico, y se continua por el grande pasando por el carbono espiránicogrande pasando por el carbono espiránico
Espiro [Espiro [22..55] ] octanooctano
Carbonos pertenecientes Carbonos pertenecientes sólo al ciclo grandesólo al ciclo grande
Carbonos pertenecientes Carbonos pertenecientes
sólo al ciclo pequeñosólo al ciclo pequeño
Carbono Carbono espiránicoespiránico
11
22334455
66
77 88
2-Etil-2’-2-Etil-2’-metilciclohexanoespirociclopropanometilciclohexanoespirociclopropano
NOMBRE 2: localizadores-sustituyentes + cicloalcano NOMBRE 2: localizadores-sustituyentes + cicloalcano mayor mayor
+ espiro + cicloalcano menor + espiro + cicloalcano menor
NumeraciónNumeración: Empezando por el carbono espiránico : Empezando por el carbono espiránico se numera el ciclo grande completo. A continuación, se numera el ciclo grande completo. A continuación, y empezando por el carbono espiránico se numera y empezando por el carbono espiránico se numera el ciclo pequeño completo con múmeros primadosel ciclo pequeño completo con múmeros primados
CiclohexanoespirocicloprCiclohexanoespirociclopropanoopano
CH3
CH2-CH3
11
2233
44
55 661’1’ 2’2’
3’3’
1.1. 1.1. MONONUCLEARESMONONUCLEARES
VinilbenceVinilbencenono
2-Etil-1-metil-4-2-Etil-1-metil-4-propilbencenopropilbenceno
Nombre: localizadores + sustituyentes + Nombre: localizadores + sustituyentes + bencenobenceno
CH=CH2
MonosustituídMonosustituídosos
No No necesita necesita localizadorlocalizador6 6 carbonos carbonos equivalentequivalenteses
Numeración: Se dan los nNumeración: Se dan los nosos más bajos a los más bajos a los sustituyentessustituyentes
PolisustituídoPolisustituídoss
CH3
CH2-CH3
CH2-CH2-CH3
11
22
44
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3CH=CH2
BencenoBenceno ToluenoTolueno oo-Xileno-Xilenomm-Xileno-Xilenopp-Xileno-Xileno
MesitilenoMesitileno EstirenoEstireno
oo-Fenileno-Fenilenomm-Fenileno-Fenilenopp-Fenileno-Fenileno
CH2-
BenciloBencilo
CH3
oo-Tolilo-Tolilomm-Tolilo-Tolilopp-Tolilo-Tolilo
CH3
CH3
2,3-Xililo2,3-Xililo
CH3
CH3 CH3
MesitiloMesitilo
1.2. Nombres Propios y 1.2. Nombres Propios y RadicalesRadicales ArilAril
oo
Ar-Ar-
FeniloFenilo(Ph-)(Ph-)
DisustituídDisustituídosos
ortoorto--
metameta--
parapara--
oo--mm--pp--
1,2-1,2-
1,3-1,3-
1,4-1,4-
1.3. 1.3. PolinuclearesPolinucleares Posiciones Posiciones
equivalentesequivalentesNaftalenNaftalenoo
1,4,5 y 81,4,5 y 8 ( ())2,3,6 y 72,3,6 y 7 (())
AntracenAntracenoo
1,4,5 y 81,4,5 y 8 (())2,3,6 y 72,3,6 y 7 (())9 y 109 y 10
FenantrenFenantrenoo
1 y 81 y 8 (())2 y 72 y 7 (())3 y 6 3 y 6 4 y 54 y 59 y 109 y 10
3
44a
5
6
78 9
9a
1010a
8a
34
4a
1 (
3
44a
5
6
7
88a
2 (
4b
56
7
8
9 10
10a8a1 (
2 (1 (
2 (
NaftalenoNaftaleno AntracenoAntraceno FenantrenoFenantreno
CONDENSADOSCONDENSADOSCONDENSADOSCONDENSADOS
NO CONDENSADOSNO CONDENSADOSNO CONDENSADOSNO CONDENSADOS
CHCH2
BifeniloBifenilo DifenilmetanoDifenilmetanoTrifenilmetanoTrifenilmetano
1-Naftilo1-Naftilo-Naftilo-Naftilo
2-Antranilo2-Antranilo-Antranilo-Antranilo
9-Fenantrilo9-Fenantrilo