Química Orgânica

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Jaqueline Santos

INTRODUÇÃO

Há mais de 200 anos surgiu a expressão ccoommppoossttooss oorrggâânniiccooss para designar as substâncias produzidas por organismos vivos, porém,

não se utiliza mais esta expressão com esse sentido. Atualmente,

QQUUÍÍMMIICCAA OORRGGÂÂNNIICCAA éé oo rraammoo ddaa qquuíímmiiccaa qquuee eessttuuddaa ooss

ccoommppoossttooss qquuee ccoonnttêêmm ccaarrbboonnoo. Algumas substâncias que, embora contenham carbono, não

são consideradas substâncias orgânicas: grafite e diamante (C), dióxido de Carbono (CO2), o ácido carbônico (H2CO3), e o ácido cianídrico (HCN).

A grande maioria dos

compostos orgânicos é

formada pelos elementos

Carbono (C), Hidrogênio (H),

Oxigênio (O) e Nitrogênio (N).

As ligações químicas que

ocorrem predominantemente

nos compostos orgânicos são

as covalentes.

Ligação sigma (σ): É a ligação formada pela superposição

frontal de orbitais. É forte e difícil de ser rompida.

Ligação pi (π): É a ligação formada pela aproximação

lateral de orbitais

PROPRIEDADES DO CARBONO

(POSTULADO DE KEKULÉ)

11°°:: O carbono é tetravalente – A tetravalência do

carbono é sua propriedade de formar 4 ligações covalentes.

22°°:: Todas as ligações são iguais – O bromometano é um exemplo desta propriedade, ele é formado pela substituição de um hidrogênio

da molécula do metano por um átomo de Br. O Br poderá substituir qualquer H da molécula que o composto receberá a mesma nomenclatura.

33°°:: O carbono forma cadeias – Átomos de carbono ligam-se

diretamente entre si, formando estruturas denominadas cadeias carbônicas.

O silício é o elemento que mais se assemelha ao carbono. Ele também pode ligar-se a, no máximo, quatro átomos diferentes, em quatro direções diferentes. No entanto, o átomo de silício é maior que o de carbono, de modo que as combinações entre átomos de silício são menos estáveis que as do carbono.

TIPOS DE CARBONO

CCaarrbboonnoo pprriimmáárriioo:: Carbono ligado a somente um átomo de carbono.

CCaarrbboonnoo sseeccuunnddáárriioo:: Carbono ligado a dois átomos de carbono.

CCaarrbboonnoo tteerrcciiáárriioo:: Carbono ligado a três átomos de carbono.

CCaarrbboonnoo qquuaatteerrnnáárriioo:: Carbono ligado a quatro átomos de carbono.

Carbonos 1ª:______________________________________________

Carbonos 2ª: ______________________________________________

Carbonos 3ª: ______________________________________________

Carbonos 4ª:_____________________________________________

OO ccaarrbboonnoo ssooffrree oo ffeennôômmeennoo ddaa hhiibbrriiddaaççããoo

O átomo de carbono sofre três tipos de hibridação ou hibridização. Hibridar ou hibridizar significa alterar a forma dos orbitais.

CCaarrbboonnoo sspp33: Saturado (4 ligações simples) ligações σ, ângulo de ligação 109° 28’ e geometria tetraédrica.

CCaarrbboonnoo sspp22: Insaturado (1 dupla e 2 simples), 3 ligações σ e 1 ligação

π, ângulo de ligação 120 ° e geometria trigonal plana ou triangular.

CCaarrbboonnoo sspp: Insaturado (1 tripla e 1 simples ou 2 duplas), 2 ligações σ

e 2 ligações π, ângulo de ligação180° e geometria linear.

CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS

As cadeia Carbônicas podem ser classificadas como:

AABBEERRTTAASS (Também chamadas de Acíclicas ou Alifáticas)

Quanto à disposição dos átomos; Quanto aos tipos de

ligações; Quanto à natureza dos átomos.

Normal Ramificada

Saturada Insaturada

Homogênea Heterogênea

FFEECCHHAADDAASS (Também chamadas de Cíclicas)

ALICICLICAS: Quanto à disposição dos átomos; Quanto aos tipos de ligações; Quanto à natureza dos átomos.

Normal Ramificada

Saturada Insaturada

Homociclicas Heterociclicas

AROMÁTICAS: Mononucleares e Polinucleares (com núcleos isolados ou condensados).

Mononucleares Polinucleares

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TESTANDO O CONHECIMENTO

(UNAMA) QUESTÃO 01

O jornal "O liberal", de 22/10/2000, publicou a seguinte matéria:

SEM PÓDIO O COI (Comitê Olímpico Internacional) vai punir mais um atleta que participou das olimpíadas de Sidney – Austrália. (...) será o oitavo caso de “dopping” nos jogos olímpicos de 2000.

Uma das substancias químicas consideradas

"dopping”,quando presente em doses elevadas na urina, é a ccaaffeeíínnaa. Em uma molécula desta substancia os números de átomos de carbono e hidrogênio são, respectivamente, iguais:

a) 7 e 9 b) 7 e 10 c) 8 e 9 d) 8 e 10

(PUC-RS) QUESTÃO 02

O acido etilenodiaminotetracético, conhecido como EDTA, utilizado como antioxidante em margarinas, de fórmula:

apresenta cadeia carbônica:

a) acíclica, insaturada e homogênea. b) acíclica, saturada e heterogênea.

c) acíclica, saturada e homogênea.

d) cíclica, saturada e heterogênea. e) cíclica, insaturada e homogênea.

(UERJ) QUESTÃO 03

Uma mistura de hidrocarbonetos e aditivos compõe o combustível denominado gasolina. Estudos revelaram que quanto maior o numero de hidrocarbonetos ramificados melhor e a performance da gasolina e

o rendimento do motor. Observe as estruturas dos hidrocarbonetos abaixo:

O hidrocarboneto mais ramificado é o de numero: a) IV b) III c) II d) I

(Mack-SP) QUESTÃO 04

A borracha natural é um liquido

branco e leitoso, extraído da seringueira, conhecido como látex. O monômero que origina a borracha natural é o metil-1,3-butadieno do

qual é correto afirmar que:

a) é um hidrocarboneto de cadeia saturada e ramificada.

b) é um hidrocarboneto aromático

c) tem fórmula molecular C4H5

d) apresenta dois carbonos terciários, um carbono secundário e dois

carbonos primários

e) é um hidrocarboneto insaturado de fórmula molecular

(Marckenzie-SP) QUESTÃO 05

O ácido adípico:

é matéria-prima para a produção de náilon, apresenta cadeia carbônica:

a) saturada, homogênea e ramificada. b) saturada, heterogênea e normal. c) insaturada, homogênea e ramificada.

d) saturada, homogênea e normal. e) insaturada, homogênea e normal.

(UFSM-RS) QUESTÃO 06

No composto:

As quantidades totais de átomos

de carbono primário,

secundário e terciário são, respectivamente:

a) 5, 2 e 3

b)3, 5 e 2 c) 4, 3 e 5 d) 6, 4 e 4 e) 5, 6 e 5.

(UFSM-RS) QUESTÃO 07

O mirceno, responsável pelo "gosto azedo da cerveja", é representado pela estrutura abaixo:

Considerando o composto indicado, assinale a alternativa correta quanto à classificação da cadeia: a) acíclica, homogênea, saturada. b) acíclica, heterogênea, insaturada.

c) cíclica, heterogênea, insaturada. d) aberta, homogênea, saturada.

e) aberta, homogênea, insaturada.

(UCDB-MS) QUESTÃO 08

Muitas plantas contêm substâncias orgânicas simples, como por exemplo, hidrocarbonetos, responsáveis pelo odor e sabor. O β -

terpineno, cuja cadeia carbônica é mostrada abaixo, é uma das substâncias responsáveis pelo odor do limão:

O número total de átomos de hidrogênio presentes nesta substância é:

a) 20 b) 16 c) 10 d) 22 e) 14.

(UEPA) QUESTÃO 09

O eugenol (estrutura abaixo), é um composto utilizado em procedimentos

que requerem anestesia local:

A alternativa que indica corretamente o número de carbonos secundários na estrutura do eugenol é a:

a) 2 b) 5 c) 7 d) 8 e)10

(UNAMA) QUESTÃO 10

A correlação entre o nível de colesterol no sangue e certas doenças como a arteriosclerose, desencadeou o interesse da indústria da produção de alimentos com baixo ou nenhum teor de colesterol. Essa

substância química cuja fórmula estrutural é apresentada abaixo, possui fórmula molecular representada por:

a) C25H40O b) C27H46O c) C27H24O d) C27H48O e) C29H49O

(PUC-MG) QUESTÃO 04

Um hidrocarboneto cuja cadeia carbônica é formada por cinco carbonos, todos secundários, tem nome de:

a) n-pentano b) 2-penteno c) ciclopentano

d) metil-ciclobutano e) 1-penteno

GABARITO:

1- 2- 3- 4- 5- 6- 7- 8- 9-

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FUNÇÃO QUÍMICA

O conjunto de substâncias que apresenta semelhanças na fórmula estrutural e, por consequencia, possui comportamento químico

semelhante, é chamado de Função Química (CCllaassssee FFuunncciioonnaall).

NOMENCLATURA

Com o crescimento do número de compostos orgânicos

conhecidos, os químicos, reunidos no Congresso de Genebra (1892),

resolveram criar uma nomenclatura sistemática para os compostos

orgânicos. Após várias reuniões internacionais, surgiu a denominada

Nomenclatura IUPAC (sigla para "Inernational Union of Pure and

Applied Chemistry", isto é União Internacional de Química Pura e

Aplicada).

PREFIXO + INFIXO + SUFIXO

PREFIXO Depende do número de C

INFIXO Depende das ligações entre os átomos de C

SUFIXO Depende da Função

1 C – met

AN

EN

IN

HC – O

Álcool - OL

Cetona – ONA

Amina – AMINA

Ác.Carboxílico -ÓICO

Éter – OXI + ANO

Éster – ATO + ILA

Enol - ENOL

2 C – et 3 C – prop

4 C – but 5 C – pent 6 C – hex 7 C – hept

8 C – oct 9 C – non 10 C – dec

11 C – undec

12 C – dodec

HIDROCARBONETOS

Os Hidrocarbonetos (HC) são compostos orgânicos formados somente por carbono e hidrogênio. De acordo com o tipo de cadeia e o tipo de ligação entre carbonos, os HC podem ser classificados em:

SSuubbggrruuppooss CCaarraacctteerrííssttiiccaa FFóórrmmuullaa

GGeerraall

Alcanos ou Parafinas Cadeia aberta

Ligações simples

CnH2n+2

Alcenos, Alquenos ou oleofinas

Cadeia aberta 1 ligação dupla

CnH2n

Alcinos ou Alquinos Cadeia aberta 1 ligação tripla

CnH2n-2

Alcadienos ou dienos Cadeia aberta

2 ligações duplas

CnH2n-2

Ciclanos Cadeia fechada

Ligações simples

CnH2n

Ciclenos Cadeia fechada

1 ligação dupla

CnH2n-2

Aromáticos Contêm anel benzênico -

NOMENCLATURA IUPAC DOS HIDROCARBONETOS

PREFIXO + INFIXO + O

AALLCCAANNOOSS

São hidrocarbonetos de cadeia aberta que apresentam unicamente ligações simples entre carbonos.

CH3 – CH3 →

CH3 – CH2 – CH3 →

CH3 – CH2 – CH2 ‐ CH3 →

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 ‐ CH3 →

RRAADDIICCAAIISS AALLQQUUIILLAASS OOUU AALLCCOOIILLAASS ((RR))..

Originam-se de alcanos pela perda de um hidrogênio.

NOMENCLATURA

PREFIXO + IL(A)

NOMENCLATURA DOS ALCANOS RAMIFICADOS

1.º considerar como cadeia principal, a cadeia carbônica mais longa possível; se há mais de uma cadeia de mesmo comprimento, escolha como cadeia principal a mais ramificada.

2.º numere a cadeia principal de forma que as ramificações recebam os menores números possíveis (regra dos menores números).

3.º elaborar o nome do hidrocarboneto citando as ramificações em ordem alfabética, precedidos pelos seus números de colocação na

cadeia principal e finalizar com o nome correspondente a cadeia principal. 4.º os números são separados uns dos outros por vírgulas.

5.º os números devem ser separados das palavras por hífens.

Obs.1: no caso de haver dois, três, quatro, etc. grupos iguais ligados na cadeia principal, usam-se os prefixos di, tri, tetra, etc. diante dos nomes dos grupos.

Obs.2: Os prefixos di, tri, tetra, isec, terc, não são levados em

consideração na colocação dos nomes em ordem alfabética.

NNoottaa..: O prefixo iso é levado em consideração na ordem alfabética

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AALLCCEENNOOSS,, AALLCCIINNOOSS ee AALLCCAADDIIEENNOOSS

São hidrocarbonetos de cadeia aberta que apresentam insaturações em sua cadeia.

CH2 = CH – CH2 – CH3 → HC. Alceno

CH2 = C = CH – CH3 → HC. Alcadieno.

CH3 - CH2 - C Ξ CH → HC. Alcino.

NOMENCLATURA

PREFIXO + INFIXO + O

1.º Escolhe-se a cadeia principal a que deve possuir o maior número

de carbonos, de instaurações e de ramificações.

2.º A numeração da cadeia principal é sempre feita a partir da extremidade mais próxima da insaturação, independentemente das ramificações presentes na cadeia. A posição da dupla/tripla é dada pelo número do primeiro carbono da insaturação.

3.º Caso a dupla/tripla esteja no “meio” da cadeia, iniciamos na extremidade mais próxima da ramificação para que esta receba o menor número possível (regra dos menores números).

Obs.1: Se houver mais do que uma ligação tripla na cadeia carbonada as suas posições são indicadas pelos respectivos números, separados por vírgulas. O nome do hidrocarboneto deverá ainda indicar se se

trata de um dieno/diino, caso existam duas duplas/triplas ligações, de um triino, se existirem três duplas/triplas ligações.

CCIICCLLAANNOOSS ((cciiccllooppaarraaffiinnaass)) ee CCIICCLLEENNOOSS

São hidrocarbonetos de cadeia fechada que não apresentam anel aromático. Os ciclanos são contituídos somente de ligações

simples, e os ciclenos apresentam ligações duplas em sua cadeia.

ciclanos ciclenos

NOMENCLATURA

CICLO + PREFIXO + INFIXO + O

ciclo penteno

NOMENCLATURA (RAMIFICADOS)

1.º Quando a cadeia for ramificada, a numeração da cadeia se inicia a

partir do carbono da insaturação (a dupla deve ficar entre o carbono 1 e 2) e segue-se o sentido horário ou anti-horário, de maneira a se

respeitar a regra dos menores números.

2.º numere a cadeia principal de forma que as ramificações recebam

os menores números possíveis (regra dos menores números).

3.º elaborar o nome do hidrocarboneto citando as ramificações em ordem alfabética, precedidos pelos seus números de colocação na cadeia principal e finalizar com o nome correspondente a cadeia

principal.

metilciclopropano 3-metilciclopropeno

CCIICCLLAANNOOSS ((cciiccllooppaarraaffiinnaass)) ee CCIICCLLEENNOOSS

São hidrocarbonetos de cadeia fechada que apresentam anel aromático.

NOMENCLATURA

Nomes das ramificações + Nome do HC aromático

NOMENCLATURA (RAMIFICADOS)

1.º Quando o anel benzênico possui mais de uma ramificação, a numeração da cadeia se inicia a partir da ramificação mais simples e segue-se o sentido horário ou anti-horário, de maneira a se respeitar a regra dos menores números.

2.º Quando o anel benzênico possuir duas ramificações, iguais ou diferentes, pode-se usar a nomenclatura orto, meta, para, ao invés de numerar o anel benzênico. A posição 1,2 passa a ser indicada por orto ou simplesmente por "o", a posição 1,3 passa a ser indicada por meta ou simplesmente por "m" e finalmente a posição 1,4 passa a ser

indicada por para ou simplesmente por "p".

3.º As ramificações devem ser citadas em ordem alfabética.

→ 2-etil-1-metil-benzeno

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TESTANDO O CONHECIMENTO

(UFSCar) QUESTÃO 01

Considere as afirmações seguintes sobre hidrocarbonetos.

(I) Hidrocarbonetos são compostos orgânicos constituídos somente

de carbono ehidrogênio. (II) São chamados de alcenos somente os hidrocarbonetos

insaturados de cadeia linear. (III) Cicloalcanos são hidrocarbonetos alifáticos saturados de

fórmula geral CnH2n. (IV) São hidrocarbonetos aromáticos: bromobenzeno, p-

nitrotolueno e naftaleno.

São corretas as afirmações:

a) I e III, apenas. b) I, III e IV, apenas. c) II e III, apenas.

d) III e IV, apenas. e) I, II e IV, apenas.

(PUC-PR) QUESTÃO 02

O composto:

apresenta, como nomenclatura oficial, o seguinte nome:

a) 1,2,2,3,4-pentametil-2-fenil-butano. b) 2,3,4,4-tetrametil-3-fenil-pentano. c) 2,2,3,4-tetrametil-3-fenil-pentano.

d) 2,2,3-trimetil-3-etil-octano. e) 2,2-dimetil-3-isopropil-3-fenil-butano.

(UFLA) QUESTÃO 03

De acordo com a IUPAC, o nome CORRETO do "Isopreno", o monômero básicodos polímeros, é:

a) 4-metil-1,3-butadieno b) 2-metileno-1,3-butadieno c) 4-vinil-1-penteno

d) 2-metil-1,3-butadieno e) 2-metil-1,3-pentadieno (Cesgranrio) QUESTÃO 04

A qualidade uma gasolina pode ser expressa pelo seu índice de octanagem. Uma gasolina de octanagem 80 significa que ela se

comporta, no motor, como uma mistura contendo 80% de isooctano e 20% de heptano. Observe a estrutura do isooctano:

a) iso - propil - pentano.

b) n - propil - pentano. c) 2,4,4 - trimetil - pentano. d) 2,2,4 - trimetil - pentano. e) trimetil - isopentano.

(UFF-RJ) QUESTÃO 05

Analise a estrutura seguinte e considere as regras de nomenclatura daIUPAC:

Assinale a opção que indica as

cadeias laterais ligadas, respectivamente, aos carbonos denúmeros 4 e 5 da cadeia hidrocarbônica principal.

a) propil e isobutil b) metil e isobutil c) terc-pentil e terc-butil

d) propil e terc-pentil

e) metil e propil

(Mackenzie) QUESTÃO 06

Do trinito tolueno (T.N.T.), cuja fórmula estrutural é mostrada na

figura a seguir. É INCORRETO dizer que:

a) em relação ao metil, o grupo nitro está em posição orto e para.

b) a cadeia carbônica é aromática, mononuclear e ramificada.

c) o número de hidrogênios, em uma molécula, é igual a cinco.

d) todos os carbonos são híbridos sp3.

e) é um poderoso explosivo.

(Cesgranrio) QUESTÃO 07

Assinale a única afirmativa correta, com relação ao composto que apresentaa estrutura a seguir:

O composto: a) é um alqueno;

b) apresenta um radical n-

propila ligado ao carbono 4;

c) apresenta 2 radicais

propila;

d) apresenta 3 radicais etila;

e) apresenta 2 radicais etila..

(UFPA) QUESTÃO 08

O polietileno é um dos polímeros mais empregados na fabricação de utensílios utilizados no cotidiano. Esse polímero pode ser sintetizado por diferentes rotas, obtendo-se cadeias carbônicas longas e altamente lineares, praticamente sem ramificações, ou cadeias carbônicas de

menor tamanho e com maior número de ramificações. As propriedades físicas desse polímero são alteradas de acordo com o tipo de cadeia carbônica formada. A esse respeito, é correto afirmar:

a) As cadeias altamente lineares permitem a máxima interação entre

elas e conduzem à formação de um polietileno com maior resistência mecânica.

b) As cadeias com ramificações permitem a formação de ligações cruzadas e conduzem à formação de um polietileno mais cristalino.

c) As cadeias com ramificações aumentam a densidade do polímero e levam à formação do polietileno de alta densidade (PEAD).

d) As cadeias altamente lineares diminuem a densidade do polímero e

levam à formação do polietileno de baixa densidade (PEBD).

e) As cadeias com ramificações levam à formação de um polímero termofixo e impedem que o polietileno possa ser moldado em temperaturas elevadas.

(UEM-PR) QUESTÃO 09

Considerando a fórmula estrutural do composto abaixo, assinale a alternativa incorreta:

a) O composto possui a função enol que tautomeriza com a função cetona. b) O composto possui uma função álcool.

c) O composto possui 2 carbonos primários. d) O composto possui 4 dos seus átomos de carbono formando somente ligações simples e apenas 2 átomos de carbono que formam ligação dupla entre eles. e) O composto tem fórmula molecular C6H12O.

.: Enol é uma função orgânica caracterizada por uma hidroxila ligada a um carbono primário com hibridação sp².

O enol pode ser identificado pelo grupo CH2=CH-OH ligado a outro

radical

GABARITO:

1- 2- 3- 4- 5- 6- 7- 8- 9-