P R O F E S S O R : F E L I P E C O R A L

Química Orgânica

Histórico...

Até as primeiras décadas do século XIX, muitos cientistas acreditavam que os compostos orgânicos eram obtidos a partir de organismos, como vegetais e animais.

Carl Wihelm Shee - século XVIII

Conseguiu isolar o ácido tartárico da uva, o ácido cítrico do limão, o ácido lático do leite, a glicerina da gordura e a ureia da urina.

Torbern Olof Bergam

Em 1777, definiu que a Química Orgânica era a química dos compostos existentes nos organismos vivos e que a Química Inorgânica era a química dos minerais.

Antoine Laurent de Lavoisier

Em 1777, analisou muitos compostos orgânicos e verificou a presença do elemento químico carbono em todos eles.

Jöns Jakob Berzeluis

Em 1807, o químico sueco defendeu a teoria da Força Vital onde somente os seres vivos são capazes de produzir os compostos orgânicos.

Friedrich Wöhler

Porém, esta teoria da Força Vital foi derrubada pelo químico alemão . Em 1828, Wöhler sintetizou a ureia, a partir de um composto mineral, de acordo com a reação a seguir:

Adolphe Wilhelm Hermann Kolbe

Em 1845, sintetizou pela primeira vez um composto orgânico a partir de seus elementos químicos. Sintetizou então o ácido acético (vinagre).

Conclusão

Desta época em diante, os químicos acreditavam que qualquer outro composto orgânico poderia ser sintetizado.

A ideia de que todo composto orgânico vinha de seres vivos, foi ABANDONADA.

Friedrich August Kekulé

Em 1858, propôs um novo conceito para Química Orgânica, utilizado até hoje.

“ Química Orgânica é a parte da Química que estuda os compostos que contém carbono.”

Vamos começar?

Os compostos orgânicos são, na sua maioria, formados por C, H, O e N.

Estes átomos são chamados de elementos organógenos.

Os átomos diferentes do carbono, em uma substância orgânica, são chamados de heteroátomos.

Utilidade da Química Orgânica

Até 2005 já eram conhecidos 18.000.000 compostos orgânicos e hoje é uma das áreas mais estudadas na indústria química, a indústria do petróleo.

Compostos orgânicos

Naturais:

petróleo, gás natural, carvão mineral, etc.

Sintéticos:

plásticos, corantes, medicamentos, inseticidas, roupas, etc.

ÁTOMO DE CARBONO

O átomo de carbono possui massa atômica (A) igual a 12,01u e número atômico (Z) igual a 6.

obs: O átomo de carbono possui 6 elétrons, sendo 4 elétrons na última camada (camada de valência). Por esse motivo, chamamos o átomo de carbono de tetravalente.

POSTULADOS DE KEKULÉ

1° Postulado de Kekulé: O carbono é tetravalente

Como o átomo de carbono possui 4 elétrons na sua última camada, ele tem quatro valências livres e pode fazer quatro ligações covalentes, formando moléculas.

Desta forma, o átomo fica estável.

2° Postulado de Kekulé: O carbono tem 4 valências livres

O átomo de carbono tem as quatro valências livres.

A posição do heteroátomo não difere os compostos. Exemplo: clorofórmio (CH3Cl)

POSTULADOS DE KEKULÉ

POSTULADOS DE KEKULÉ

3° Postulado de Kekulé: O carbono forma cadeias carbônicas

Os átomos de carbono agrupam-se entre si, formando estruturas de carbono, ou cadeias carbônicas.

Atenção!!!

Alguns elementos (enxofre e fósforo) também conseguem formar cadeias, assim como o carbono, mas não cadeias tão longas, estáveis e variadas como o carbono.

Propriedades gerais dos compostos orgânicos

- P.F. e P.E. baixos - Solubilidade em solventes apolares - Solução aquosa não conduz eletricidade

Tipos de União entre Átomos de Carbono

Dois átomos de carbono podem se ligar entre si através de um, dois ou três pares de ligação.

1 par eletrônico – ligação simples C – C 2 pares eletrônicos – ligação dupla C = C 3 pares eletrônicos – ligação tripla C ≡ C

Representação em fórmulas

Para representar uma molécula pode-se usar diversas fórmulas: - fórmula eletrônica - fórmula estrutural - fórmula molecular - fórmula geométrica

Exemplo – Gás Metano

Fórmula Eletrônica

Mostra na fórmula os pares eletrônicos entre as ligações dos átomos. É a chamada fórmula de Lewis.

Exemplo – Gás Metano

Fórmula Estrutural

Os pares eletrônicos são representados por um traço. Indicam a ligação covalentes entre os átomos.

Exemplo – Gás Metano

Fórmula Molecular

É uma representação mais simplificada da molécula. Indica os átomos e a sua quantidade na substância

Exemplo – Gás Metano

Fórmula Geométrica

Essas fórmulas indicam como poderia ser vista a molécula no espaço. Mostra os ângulos e as suas ligações.

Classificação do Átomo de Carbono

Classificamos o átomo de carbono de acordo com o número de carbonos que estão ligados a ele. Exemplo:

Observe que o carbono 1,4,5,6 e 8 estão ligados a somente um carbono, então são chamados de Carbonos Primários.

O carbono 3 está ligado a dois carbonos, então é chamado de Carbono Secundário.

O carbono 7 está ligado a três carbonos, então é chamado de Carbono Terciário.

O carbono 2 está ligado a quatro carbonos, então é chamado de Carbono Quaternário.

CADEIAS CARBÔNICAS

O átomo de carbono tem a propriedade de formar cadeias carbônicas. Elas são classificadas em aberta, fechada ou mista.

Cadeias Abertas

Acíclicas ou Alifáticas. Classificam-se de acordo com a presença de um heteroátomo ou não entre carbonos.

-homogênea – não possui heteroátomos entre carbonos.

-heterogênea – possui heteroátomo entre carbonos.

Cadeias Abertas

As cadeias abertas também podem ser classificadas de acordo com a presença de radicais (ramificações) na cadeia carbônica.

normal – não possui radicais.

ramificada – possui radicais

Cadeias Abertas

As cadeias carbônicas abertas podem ser classificadas de acordo com o tipo de ligação química. saturada – quando há na cadeia carbônica apenas ligações simples.

insaturada – quando há nas cadeias carbônicas ligações duplas ou triplas.

Cadeias Fechadas

Cadeias cíclicas. Apresentam seus átomos ligados entre si formando um ciclo, figura geométrica ou anel.

Cadeias Fechadas

Podem ser classificadas quanto à presença de uma anel aromático ou não. - alicíclica ou não aromática – são cadeias fechadas que não possuem o anel bezênico.

Cadeias fechadas

aromática – possuem o anel aromático, ou anel benzênico.

Cadeias fechadas aromáticas

As cadeias aromáticas podem ser classificadas de acordo com o número de anéis aromáticos:

mononuclear: quando possui apenas um núcleo (anel aromático)

Cadeias fechadas aromáticas

polinuclear: quando possui vários anéis aromáticos.

Cadeias fechadas aromáticas polinucleares

Podem ser classificados em: - polinucleares isolados: quando os anéis não possuem átomo de carbono em comum.

Cadeias fechadas aromáticas polinucleares

polinuclear condensado: quando os anéis possuem átomos de carbono em comum.

Classificação das cadeias fechadas

Podem ser classificadas de acordo com à saturação: - saturada: cadeia que possui apenas ligações simples enre os átomos.

Classificação das cadeias fechadas

- insaturada: cadeia que possui uma dupla ligação entre carbonos.

Classificação das cadeias fechadas

Podem ser classificadas de acordo com a presença ou não de um heteroátomo: - homogênea ou homocíclicas: possuem somente átomos de carbonos ligados entre si.

Classificação das cadeias fechadas

heterogênea ou heterocíclica: possuem um heteroátomos entre átomos de carbono.

Cadeias Mistas

Quadro resumo das cadeias carbônicas

Exemplo:

O linalol é uma substância isolada do óleo de alfazema e possui a seguinte fórmula estrutural:

Como poderia ser classificada esta estrutura?

- acíclica - ramificada - insaturada - homogênea

Continua...