Isomeria PlanaIsomeria Espacial (geométrica e Óptica)

Isomeria: é o fenômeno pelo qual o mesmo grupo de átomos dá origem a substâncias diferentes devido a arranjos atômicos diferentes.

Isômeros: são compostos com a mesma fórmula molecular, mas com arranjos atômicos diferentes; portanto com propriedades diferentes.

iso = igual meros = parteiso = igual meros = parte

Isomeria Plana: é aquela em que os compostos apresentam diferentes diferentes fórmulas estruturaisfórmulas estruturais planas, portanto a diferença dos compostos é visível no plano.

Isomeria espacial: é aquela em que os compostos têm a mesma fórmula plana, mas estruturas espaciais estruturas espaciais diferentesdiferentes.

A Isomeria Plana pode ser: de cadeia, de posição, de compensação ou metameria, de função ou funcional, dinâmica ou tautomeria. A Isomeria Espacial se divide em:

Isomeria Geométrica ou Cis-Trans (Z e E) Isomeria Óptica

IsomeriaIsomeria

PlanaPlana

1. Cadeia1. Cadeia2. Posição2. Posição3. Função3. Função4. Metameria4. Metameria5. Tautomeria5. Tautomeria

EspacialEspacial1. Geométrica1. Geométrica

2. Óptica2. Óptica

pertencentes a mesma função e que diferem no tipo de cadeia carbônica;

CHCH33- CH = CH- CH = CH22

CC33HH66 CHCH22

CHCH22- CH- CH22

PropenoPropeno

CiclopropanoCiclopropano

CC44HH1010

CHCH33- CH - CH- CH - CH33

CHCH33

MetilpropanoMetilpropano

ButanoButanoCHCH33- CH- CH22- CH- CH22 - CH - CH33

pertencentes a mesma função orgânica, com a mesma cadeia principal, mas que possuem grupos funcionais ou duplas e triplas ligações em posições diferentes;

CC44HH88

CHCH22=CH-CH=CH-CH22-CH-CH33

CHCH33-CH=CH-CH-CH=CH-CH33

1 2 3 41 2 3 4

Buteno-1Buteno-1

Buteno-2Buteno-2

1 2 3 41 2 3 4

CC33HH88OO

CHCH33- CH- CH22- CH- CH22- OH- OH 3 2 13 2 1

CHCH33- CH- CH- CH- CH33

OHOH

Propan-1-olPropan-1-ol

Propan-2-olPropan-2-ol

1 2 31 2 3

diferem pela posição de um heteroátomo na cadeia carbônica;

CHCH33- CH- CH2 2 -O- CH-O- CH22 - CH - CH33

EtóxietanoEtóxietano

CHCH3 3 -O- CH-O- CH22 - CH - CH22 - CH - CH33

MetóxipropanoMetóxipropano

CC44HH1010OO

mesma fórmula molecular que pertencem a funções diferentes. Os casos mais comuns de isomeria plana de função ocorrem entre:

Álcoois e Éteres; Aldeídos e Cetonas; Ácido Carboxílicos e Ésteres.

Álcoois e Éteres:Álcoois e Éteres:

CHCH33- CH- CH22 – OH – OHEtanolEtanol

CHCH33- O - CH- O - CH33

MetóximetanoMetóximetano

CC22HH66OO

Aldeídos e Cetonas:Aldeídos e Cetonas:

CHCH33- CH- CH2 2 - CHO- CHOPropanalPropanal

CHCH3 3 - CO - CH- CO - CH33

PropanonaPropanona

CC33HH66OO

CHCH33- CH- CH2 2 -COOH-COOHÁcido PropanóicoÁcido Propanóico

CHCH3 3 -COO- CH-COO- CH33

Etanoato de metilaEtanoato de metila

CC33HH66OO22

caso particular de isomeria funcional onde os dois isômeros ficam em equilíbrio dinâmico;

Enol Aldeído

CCHH

OHOHCHCH22 CHCH3 3 - C- C

OO

HHCC

HH

OHOHCHCH3 3 - C- C

OO

Tautomeria aldo-enólicaTautomeria aldo-enólica

pode ser explicada por meio de estruturas espaciais.

É também chamada ESTEREOISOMERIAESTEREOISOMERIA

Isomeria CIS-TRANS mesma fórmula estrutural plana, mas há

que se considerar átomos ligantes espacialmente;

Exemplo: 1,2-Dicloroeteno

CIS TRANS

Compostos com ligação dupla e cada carbono com dupla deve possuir dois radicais diferentes.

Compostos cíclicos que possuam dois carbonos com dois radicais diferentes em cada um.

Cis – Quando os radicais mais simples estiverem do mesmo lado.

Trans – Quando os radicais mais simples estiverem em lados opostos.

São aqueles cuja a única diferença está no comportamento diante de uma luz polarizada (luz polarizada é aquela que vibra em um único sentido).

Para que um composto orgânico seja opticamente ativo é necessário que suas moléculas seja assimétricas, ou seja, suas moléculas devem possuir carbono assimétricopossuir carbono assimétrico, que é o carbono que possui os quatro quatro ligantes diferentesligantes diferentes, ou seja, carbono com ligação dupla ou tripla nunca pode ser assimétrico. O carbono assimétrico ou quiral é representado por C*.

O carbono quiral é marcado com um asterísco (*), este carbono possui todos os ligantes diferentes.

*

Nos enantiômeros, um é a imagem especular do outro, ou seja, um é a imagem refletida do outro. No entanto, eles não são superponíveis.

Enantiômero Dextrógiro (d, +) - provoca o giro da luz polarizada para a direita.

Enantiômero Levógiro (l, -) - provoca o giro da luz polarizada para a esquerda.

Mistura Racêmica - ópticamente inativa (mistura de 50% de dextrógiro com 50% de levógiro.

Compostos com nC* diferentes: 2nisômeros opticamente ativos, sendo 2n-1dextrógiros, 2n-1 levógiros e 2n-

1racêmicos.

2 estereocentros

IOA = 2n = 22 = 4, 4 isômeros ópticos ativos

3-metil-2-pentanol

01) Um isômero do éter CH3OCH3 é o:a) ácido acético.b) éter dietílico.c) propanol.d) etanol.e) etano.

02)Os ciclenos são isômeros dos:a) alcanos.b) alcinos.c) alcenos.d) ciclanos.e) ciclodienos.

03)O metilciclopropano é isômero do:a) 1-butino.b) ciclobutano.c) 2-butino.d) ciclopropano.e) ciclobuteno.

04) Indique, dentre as alternativas a seguir, a que apresenta um hidrocarboneto isômero do 2, 2, 4 – trimetilpentano.

a) Octano.b) Pentano.c) Propano.d) Butano.e) Nonano.

05) Sobre os compostos: éter metil fenílico e meta-hidroxitolueno.

(0) São isômeros.(1) Pertencem à mesma função química.(2) Ambos possuem fórmula molecular

C7H8O.(3) Ambos são aromáticos.(4) Ambos são isômeros do álcool benzílico.

06)Os compostos etanol e éter dimetílico demonstram que caso de isomeria?

a) Cadeia.b) Posição.c) Compensação.d) Função.e) Tautomeria.

07) Os compostos etóxipropano e metóxibutano apresentam:

a) isomeria de cadeia.b) isomeria de posição.c) isomeria de compensação.d) isomeria funcional.e) tautomeria.

08) A, B e C têm a mesma fórmula molecular:C3H8O. A tem um hidrogênio em carbono secundário e é isômero de posição de B. Tanto A como B são isômeros de função de C. Escreva as fórmulas estruturais e os nomes de A, B e C.

09) “A 4-metil-2-pentanona é usada como solvente na produção de tintas, ataca o sistema nervoso central, irrita os olhos e provoca dor de cabeça”. O composto citado é isômero funcional de:

a) 1-hexanol.b) hexanalc) 4-metil-butanal.d) 4-metil-1-pentanol.e) pentanona.

Podemos verificar entre os hidrocarbonetos isomeria dos tipos:

a) função e posição.b) posição e cadeia.c) metameria e função.d) tautomeria e cadeia.e) metameria e posição.

Tem isomeria cis-trans e apresenta dois carbonos hibridizados em sp² , o composto:

a) H2C = CH – CH2 – CH3.b) H3C – CH = CH – CH3.c) H2C = C – CH3

| CH3

Assinalar entre os compostos abaixo aquele que apresenta carbono assimétrico:

a) 2-metilpentano.b) 2-propanol.c) 2 , 3 – dimetilbutano.d) 2 , 3 , 4 – trimetilpentano.e) 3 – metil – 2 – butanol.