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CASD Vestibulares 1

Química

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TEORIA 1. Geometria do carbono saturado

2. Moléculas com carbono assimétrico

Moléculas com carbono assimétrico e sua imagem especular, apesar de parecer a mesma coisa, não moléculas distintas. Exemplo:

C

CH3

OH

H

Cl

C

CH3

OH

H

Cl

Conclusão 1:

Conclusão 2:

Conclusão 3:

Conclusão 4:

3. Plano da luz plano-polarizada

Um polarizador faz o campo elétrico da luz oscilar apenas na direção determinada por ele. Este princípios é usado em polaroides ou em lentes polaroides.

Um polarizador permite que luz que oscile em sua direção ultrapasse-o.

Um polarizador não permite que luz que oscile em direção perpendicular à sua ultrapasse-o.

4. Comportamento da luz plano-polarizada na presença de uma solução com uma substância assimétrica Moléculas assimétricas tem a capacidade de deslocar o plano da luz polarizada para a direita ou para a esqueda:

Uma propriedade importantíssima: se uma dada substância desloca o plano da luz polarizada para a direita, sua imagem especular desloca para a esquerda! O que desvia a luz para a esquerda é

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chamado de levógiro, enquanto seu enantiômero, que desloca a luz para a direita, é o destrógero. Mistura racêmica: mistura equimolar (mesma concentração em mol/L) de um composto assimétrico e seu enantiômero. Esta mistura, por compensação externa, é incapaz de deslocar o plano da luz polarizada.

EXERCÍCIOS

1. (Ufpe) A cortisona é um esteróide que possui efeito antiinflamatório e é importante no tratamento da asma e da artrite.

A partir de sua estrutura, podemos afirmar que a cortisona: a) Possui 6 carbonos assimétricos. b) Possui uma função de álcool primário e outra de álcool secundário. c) Possui três funções de cetona. d) Apresenta atividade óptica devido apenas aos carbonos que possuem grupamentos metílicos. e) Pode apresentar tautomeria.

2. (UFSM)

Com respeito às moléculas representadas anterior-mente, assinale V nas afirmativas verdadeiras e F nas falsas. ( ) Todas as moléculas representadas contêm, além da função amina, as funções ácido carboxílico e amida.

( ) Dentre as moléculas representadas, existem dois aminoácidos. ( ) Somente duas moléculas representadas contêm o grupo funcional fenol. ( ) Todas as moléculas representadas possuem carbono quiral. ( ) A serotonina possui mais de um carbono quiral. A sequência correta é a) V - F - V - V - F. b) F - V - V - F - F. c) F - V - F - V - F. d) V - F - F - V - V. e) F - V - V - F - V. 3. (CESGRANRIO) Sejam os compostos orgânicos a seguir:

Dentre as opções a seguir, assinale a correta: a) I e IV são isômeros de núcleo; II e V são metâmeros; III e VI são isômeros geométricos. b) II e III bem como V e VI são isômeros de cadeia; I e IV são isômeros geométricos. c) I e IV são metâmeros; II e V são isômeros funcionais; III e VI são isômeros geométricos. d) I e IV são isômeros funcionais; II e V são tautômeros; III e VI são isômeros ópticos. e) II e V são isômeros geométricos; I e IV são tautômeros; III e VI são metâmeros. 4. (UFMG) Considere as substâncias com as estruturas

Com relação a essas substâncias, todas as alterna-tivas estão corretas, EXCETO

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a) I e IV são isômeros de função. b) I e II são isômeros de posição. c) II e III são isômeros de cadeia. d) I e III apresentam isomeria geométrica. e) II e III contêm átomo de carbono quiral. 5. (Ita) Qual das substâncias a seguir pode ter isômeros ópticos, ou seja, contém carbono quiral? a) Flúor-cloro-bromo-metano b) 1,2-dicloro-eteno c) Metil-propano d) Dimetil-propano e) Normal-butanol 6. (Ita) Considere os seguintes compostos orgânicos: I. 2-Cloro-butano. II. Bromo-cloro-metano. III. 3, 4-Dicloro-pentano. IV. 1, 2, 4-Tricloro-pentano. Assinale a opção que apresenta as quantidades CORRETAS de carbonos quirais nos retrospectivos compostos anteriores: a) 0 em I; 1 em II; 2 em III; 3 em IV. b) 1 em I; 0 em II; 2 em III; 2 em IV. c) 0 em I; 0 em II; 1 em III; 3 em IV. d) 1 em I; 1 em II; 1 em III; 2 em IV. e) 1 em I; 0 em II; 1 em III; 2 em IV. 7. (Unesp) A anfetamina é utilizada ilegalmente como "doping" nos esportes. A molécula de anfetamina tem a fórmula geral

onde X é um grupo amino, Y é um radical metil e Z é um radical benzil. a) Escreva a fórmula estrutural da anfetamina. b) Qual o tipo de isomeria que ocorre na molécula de anfetamina? Quais são as fórmulas estruturais e como são denominados os isômeros? 8. (Fuvest) O inseticida DDT tem fórmula estrutural como mostrada na figura a seguir. Sabendo-se que sua solubilidade em água é 1,0x10

-6g/L, responda:

a) Existem DDT levógiro e dextrógiro (isômeros ópticos)? Justifique.

b) Calcule o volume de água, em litros, necessário para espalhar 1,0 g de DDT, sob forma de solução saturada, em uma plantação.

GABARITO

1. C 2. B 3. D

4. A e D 5. A 6. B

7. a)

C

H

CH3

NH2

b) Isomeria óptica, já que o carbono central é assimétrico. As estruturas dos dois isômeros são:

C

H

CH3NH2

e

C

H

CH3 NH2, Sendo um enantiômero do outro.