Isomeria Óptica

ISOMERIA ÓPTICA Questão 01 - (UERJ)

O poder criativo da imperfeição Já escrevi sobre como nossas teorias científicas sobre o mundo são aproximações de uma realidade que podemos compreender apenas em parte. 1Nossos instrumentos de pesquisa, que tanto ampliam nossa visão de mundo, têm necessariamente limites de precisão. Não há dúvida de que Galileu, com seu telescópio, viu mais longe do que todos antes dele. Também não há dúvida de que hoje vemos muito mais longe do que Galileu poderia ter sonhado em 1610. E certamente, em cem anos, nossa visão cósmica terá sido ampliada de forma imprevisível. No avanço do conhecimento científico, vemos um conceito que tem um papel essencial: simetria. Já desde os tempos de Platão, 2há a noção de que existe uma linguagem secreta da natureza, uma matemática por trás da ordem que observamos. Platão – e, com ele, muitos matemáticos até hoje – acreditava que os conceitos matemáticos existiam em uma espécie de dimensão paralela, acessível apenas através da razão. Nesse caso, os teoremas da matemática (como o famoso teorema de Pitágoras) existem como verdades absolutas, que a mente humana, ao menos as mais aptas, pode ocasionalmente descobrir. Para os platônicos, 3a matemática é uma descoberta, e não uma invenção humana. Ao menos no que diz respeito às forças que agem nas partículas fundamentais da matéria, a busca por uma teoria final da natureza é a encarnação moderna do sonho platônico de um código secreto da natureza. As teorias de unificação, como são chamadas, visam justamente a isso, formular todas as forças como manifestações de uma única, com sua simetria abrangendo as demais. Culturalmente, é difícil não traçar uma linha entre as fés monoteístas e a busca por uma unidade da natureza nas ciências. Esse sonho, porém, é impossível de ser realizado. Primeiro, porque nossas teorias são sempre temporárias, passíveis de ajustes e revisões futuras. Não existe uma teoria que possamos dizer final, pois 4nossas explicações mudam de acordo com o conhecimento acumulado que temos das coisas. Um século atrás, um elétron era algo muito diferente do que é hoje. Em cem anos, será algo muito diferente outra vez. Não podemos saber se as forças que conhecemos hoje são as únicas que existem. Segundo, porque nossas teorias e as simetrias que detectamos nos padrões regulares da natureza são em geral aproximações. Não existe uma perfeição no mundo, apenas em nossas mentes. De fato, quando analisamos com calma as “unificações” da física, vemos que são aproximações que funcionam apenas dentro de certas condições. O que encontramos são assimetrias, imperfeições que surgem desde as descrições das propriedades da matéria até as das moléculas que determinam a vida, as proteínas e os ácidos nucleicos (RNA e DNA). Por trás da riqueza que vemos nas formas materiais, encontramos a força criativa das imperfeições.

MARCELO GLEISER Adaptado de Folha de São Paulo, 25/08/2013.

Um mesmo composto orgânico possui diferentes isômeros ópticos, em função de seus átomos de carbono assimétrico. Considere as fórmulas estruturais planas de quatro compostos orgânicos, indicadas na tabela.

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O composto que apresenta átomo de carbono assimétrico é: a) I b) II c) III d) IV Questão 02 - (PUC SP) O resveratrol, molécula que protege contra males associados ao envelhecimento – como doenças cardiovasculares, osteoporose, formação de catarata e perda de memória –, é capaz também de reduzir o nível de glicose em pacientes com diabetes tipo 2. O grande mérito da substância é que ela diminui o nível de glicose no sangue sem produzir os efeitos colaterais dos medicamentos para diabetes disponíveis no mercado. Presente na uva e em plantas como a azedinha (Rumex acetosa), o resveratrol está na base de um novo fármaco contra diabetes desenvolvido por pesquisadores da Pontifícia Universidade Católica do Rio Grande do Sul (PUC-RS), sob a coordenação do químico André Souto.

Fonte: http://www.cienciahoje.org.br/noticia/v/lerid/1708/ n/inspirado_no_vinho Observe a fórmula do resveratrol e assinale a alternativa CORRETA.

a) O resveratrol não possui isomeria geométrica. b) O isômero representado é o cis-resveratrol. c) Um composto com função orgânica fenol e com a mesma fórmula molecular representaria um isômero de função do resveratrol. d) O resveratrol não possui carbono quiral e, portanto, não possui isomeria óptica. Questão 03 - (USF SP)

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O dianabol, substância cuja estrutura é apresentada a seguir, é um anabolizante que teve ampla utilização nos Estados Unidos no século passado, por propiciar, em pouco tempo, um grande crescimento muscular.

A análise da estrutura anterior e os conhecimentos sobre tecido muscular e bioquímica permitem concluir corretamente que a) esse anabolizante possui a classe funcional das cetonas e fenóis, além de estimular a hiperplasia celular, ou seja, o aumento do número de células, o que garante músculos mais volumosos. b) sua fórmula molecular é C20H30O2 e, sendo um anabolizante, é capaz de propiciar o aumento da fibra muscular por sintetizar aminoácidos na célula. c) podem existir 64 estruturas espaciais diferentes com atividade óptica no dianabol, sendo ele classificado bioquimicamente como lipídio, quando reage com ácido graxo. d) em uma reação de oxidação, a hidroxila da substância irá se transformar em uma cetona, característica que estimula a síntese proteica e a formação de tecido muscular por hipertrofia. e) há seis átomos de carbonos com hibridização sp2 que propiciam a geometria trigonal plana do dianabol, esteroide classificado como glicídio. Questão 04 - (UNITAU SP) O lactato apresenta isômeros denominados L-(+) ou D-(–) (estruturas abaixo representadas).

Isso é possível porque o lactato apresenta um carbono assimétrico, que confere à molécula a propriedade de desviar o plano da luz polarizada. O L-(+)-lactato desvia a luz no sentido horário (+), e o D-(–)-lactato, no sentido anti-horário (–). Antigamente, os sinais (+) e (–) eram representados pelas letras d e l, indicando dextrorrotatório e levorrotatório, respectivamente. O metabolismo humano produz L-(+)-lactato, enquanto o das bactérias produz D-(–)-lactato. Portanto, a presença de D-(–)-lactato no sangue e em outros fluidos corporais pode indicar infecção bacteriana. A quantificação desses isômeros é utilizada em vários estudos, como, por exemplo, os da área de ginecologia. Com relação à isomeria, assinale a alternativa INCORRETA. a) No lactato, o carbono quiral é o carbono do grupo carboxila. b) Os dois isômeros de lactato são isômeros ópticos. c) A mistura, em partes iguais, dos dois isômeros produz uma mistura racêmica. d) Os isômeros de lactato não apresentam isomeria geométrica. e) O número total de isômeros ópticos é 2n, sendo n = número de carbonos assimétricos. Questão 05 - (UDESC SC)

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A descoberta da quiralidade em moléculas ocorreu em 1848, quando Louis Pasteur, após terminar seu doutorado na Escola Normal Superior em Paris, observou que dois tipos de cristais de ácido tartárico eram depositados em barris de vinho, durante o processo de fermentação. Munido de muita paciência, Pasteur separou os dois tipos de cristais formados e observou que um cristal era imagem especular não superponíveis um do outro, ou seja, eram enantiômeros. Com base na estereoquímica das moléculas, analise as proposições. I. Isômeros são compostos diferentes que possuem a mesma fórmula molecular. II. Enantiômeros são compostos aquirais. III. As moléculas que não são superponíveis com sua imagem especular são chamadas quirais. IV. Isômeros ópticos não desviam o plano de luz polarizada. V. Os compostos etanol e éter dimetílico são isômeros. Assinale a alternativa correta. a) Somente as afirmativas II e III são verdadeiras. b) Somente as afirmativas I e V são verdadeiras. c) Somente as afirmativas IV e V são verdadeiras. d) Somente as afirmativas I, III e V são verdadeiras. e) Somente as afirmativas II, III e IV são verdadeiras. Questão 06 - (Unioeste PR) Os açúcares pertencentes à família dos carboidratos são polidroxialdeídos ou polidroxicetonas, como ilustrado na figura abaixo. Estas estruturas apresentam carbonos quirais e podem ser encontradas na natureza nas mais diferentes formas isoméricas. Considerando-se um açúcar com seis carbonos, ou seja, uma hexose, como representado na figura abaixo, o número máximo de estruturas estereoisoméricas possíveis de serem encontradas será de

a) 02 b) 04 c) 06 d) 08 e) 16 Questão 07 - (UFSC) Os alimentos são formados por uma combinação de diversas substâncias químicas, com diferentes funções e quantidades, que, nas proporções corretas, rendem os saborosos produtos que consumimos

CHO

CHOH

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

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frequentemente. Alguns exemplos são mostrados no quadro abaixo, cujo conteúdo deverá guiá-lo para responder a esta questão.

Com base no exposto acima, é correto afirmar que: 01. ao ingerir chocolate e, imediatamente após, um copo contendo 200 mL de água mineral, será formada, no estômago, uma mistura homogênea entre o ácido esteárico, a água e a teobromina. 02. café e chocolate possuem em sua composição cafeína e teobromina, respectivamente, que são isômeros ópticos. 04. embora a borracha de estireno-butadieno seja insolúvel em água, considerando sua estrutura polimérica, assume-se que o xilitol presente na goma de mascar interaja com a borracha por meio de ligações de hidrogênio. 08. ao ingerir chocolate juntamente com um biscoito doce, ocorrerá, no estômago, uma reação ácido-base entre o ácido esteárico e a sacarose. 16. a característica ácida da borracha de estireno-butadieno faz com que o ato de mascar goma após ingerir um biscoito doce seja interessante, já que a sacarose, de caráter alcalino, interage com a goma e não é metabolizada pelo organismo. 32. o xilitol presente na goma de mascar interage com a água que constitui a saliva por meio de ligações de hidrogênio. Questão 08 - (UNESP SP) Considere os quatro compostos representados por suas fórmulas estruturais a seguir.

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a) Dê o nome da função orgânica comum a todas as substâncias representadas e indique qual dessas substâncias é classificada como aromática. b) Indique a substância que apresenta carbono quiral e a que apresenta menor solubilidade em água. Questão 09 - (Fac. Israelita de C. da Saúde Albert Einstein SP) Ritalina é o nome comercial do metilfenidato, droga frequentemente receitada para pacientes com transtorno do déficit de atenção e hiperatividade (TDAH). A fórmula estrutural do fenilfenidato está representada a seguir:

A respeito dessa substância foram feitas algumas afirmações: I. Apresenta fórmula molecular C14H19NO2. II. Um comprimido com 20 mg apresenta menos de 1,0 10–5 mol dessa substância. III. A molécula apresenta carbono quiral. IV. Apresenta as funções amina e ácido carboxílico. Estão corretas apenas as afirmações: a) I e III. b) II e III. c) I e IV. d) III e IV. Questão 10 - (UEA AM) A figura representa a fórmula estrutural do ácido glutâmico.

Examinando-se essa estrutura, é correto afirmar que o ácido glutâmico a) apresenta carbono assimétrico. b) apresenta isomeria geométrica. c) é uma amina secundária. d) é totalmente insolúvel em água. e) é totalmente solúvel em hidrocarbonetos. Questão 11 - (UEL PR)

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Leia a charge a seguir.

(Disponível em: <portaldoprofessor.mec.gov.br>.

Acesso em: 15 jun. 2016.) A charge evidencia uma situação cotidiana relacionada à compra de medicamentos, na qual ocorrem dúvidas por parte da consumidora, tendo em vista os diferentes medicamentos comercializados: os de marca, os similares e os genéricos. Essa dúvida, no entanto, não deveria existir, pois os diferentes tipos de medicamentos devem apresentar o mesmo efeito terapêutico. O que não se sabe, por parte da população em geral, é que muitos medicamentos são vendidos na forma de dois isômeros ópticos em quantidades iguais, mas apenas um deles possui atividade terapêutica. Por exemplo, o ibuprofeno é um anti-inflamatório que é comercializado na sua forma (S)+ (ativa) e (R)- (inativa), conforme mostram as figuras a seguir.

Com base nessas informações, considere as afirmativas a seguir. I. O ibuprofeno é comercializado na forma de racemato. II. Os dois isômeros são diasteroisômeros. III. Os dois isômeros apresentam isomeria de posição. IV. Os dois isômeros possuem pontos de fusão iguais. Assinale a alternativa correta. a) Somente as afirmativas I e II são corretas. b) Somente as afirmativas I e IV são corretas. c) Somente as afirmativas III e IV são corretas. d) Somente as afirmativas I, II e III são corretas. e) Somente as afirmativas II, III e IV são corretas. Questão 12 - (IFSC) A efedrina é uma amina simpatomática similar aos derivados sintéticos da anfetamina, muito utilizada em medicamentos para emagrecer, pois ela faz com que o metabolismo acelere, queimando mais gordura (através da termogênese - produção de calor). Porém, causa forte dependência, o que fez o uso da droga ser proibido para essa finalidade. No entanto, essa substância ainda pode ser encontrada em algumas farmácias em forma de remédios destinados a problemas respiratórios.

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Fonte: http://www.quimica.seed.pr.gov.br/modules/galeria/ detalhe.php?foto=1744&evento=5[adaptado]

Sobre a efedrina e sua fórmula estrutural, assinale no cartão-resposta a soma da(s) proposição(ões) CORRETA(S). 01. Cada molécula da efedrina é constituída de 10 átomos de carbono. 02. A cadeia carbônica da efedrina é homogênea. 04. A cadeia carbônica da efedrina não apresenta carbono terciário. 08. Pela baixa polaridade de seus grupos funcionais, a efedrina é insolúvel em água. 16. A cadeia carbônica da efedrina é saturada. 32. A molécula da efedrina apresenta 2 carbonos assimétricos. TEXTO: 1 - Comum à questão: 13 O estireno, matéria-prima indispensável para a produção do poliestireno, é obtido industrialmente pela desidrogenação catalítica do etilbenzeno, que se dá por meio do seguinte equilíbrio químico:

Questão 13 - (UNESP SP) O etilbenzeno e o estireno a) são hidrocarbonetos aromáticos. b) apresentam átomos de carbono quaternário. c) são isômeros funcionais. d) apresentam átomos de carbono assimétrico. e) são isômeros de cadeia. Questão 14 - (FCM PB) Os haletos orgânicos são compostos que apresentam pelo menos um átomo de halogênio (elementos da família 17 ou VII A – F, Cl, Br, I) ligado a um radical derivado de hidrocarboneto. Esses compostos possuem diversas aplicações no cotidiano, sendo usados na síntese de diversas substâncias (como os compostos de Grignard), como solventes de ceras, vernizes e borrachas, em uma ampla gama de produtos, desde pesticidas e plásticos até pastas de dente e soluções de higiene bucal. Mas não é só isso, os haletos orgânicos também podem salvar vidas. A composição funcional e o arranjo estrutural desses compostos são determinantes das suas propriedades físico-químicas.

HN

CH3

OH

CH3

Efedrina

(g) catalisador (g) + H2 (g)

etilbenzeno estireno

mol/kJ 121H =∆

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As informações de I a VI são proposições para a molécula a seguir: I. É uma molécula apolar devido à presença de hidrogênio ionizável. II. É uma molécula onde o carbono 1 constitui uma carbonila cetônica. III. É uma molécula onde o carbono 2 é quiral. IV. É uma molécula onde todos os carbonos possuem uma mesma hibridização. V. É uma molécula que não apresenta isomeria geométrica (cis-trans). VI. É uma molécula que pode realizar interações intermoleculares tipo dipolodipolo. É correto o que se afirma na alternativa: a) I, II, IV apenas b) III, V e VI apenas c) II, III e VI apenas d) IV, V e VI apenas e) I, II e III apenas Questão 15 - (Mackenzie SP) Os alcanos, sob condições adequadas de reação, reagem com o gás cloro (halogenação) formando uma mistura de isômeros de posição monoclorados. Assim, o número de isômeros de posição, com carbono quiral, obtidos a partir da monocloração do 2,5-dimetilexano, em condições adequadas é a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5 Questão 16 - (UFSC)

Fosfoetanolamina: a “pílula do câncer”? No decorrer de 2016, circularam diversas notícias acerca de testes clínicos e da liberação da utilização da fosfoetanolamina sintética por pacientes em tratamento contra o câncer. Entretanto, existem pesquisadores que defendem sua eficácia e outros que a questionam. Em meados de julho de 2016, foram iniciados em São Paulo os testes clínicos da fosfoetanolamina sintética em humanos. Essa substância foi estudada por um grupo de pesquisadores brasileiros e a rota sintética protegida por patente utiliza, como reagentes, o ácido fosfórico e o 2-aminoetanol, entre outros.

H

H

H

H Cl

H

O

12

3

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Disponível em: <http://www.saopaulo.sp.gov.br/spnoticias/lenoticia2.php?id=246816> e

<http://www5.iqsc.usp.br/esclarecimentos-a-sociedade/>. [Adaptado]. Acesso em: 11 ago. 2016. Sobre o assunto, é correto afirmar que: 01. o 2-aminoetanol é isômero óptico do 1-aminoetanol. 02. a cadeia carbônica da fosfoetanolamina é classificada como alifática, insaturada e heterogênea. 04. a fosfoetanolamina é apolar e, portanto, deve ser administrada juntamente com alimentos ricos em lipídios para facilitar sua dissolução. 08. as moléculas de 2-aminoetanol e de fosfoetanolamina apresentam o grupo amino ligado a um átomo de carbono saturado. 16. o ácido fosfórico, que pode ser usado na síntese da fosfoetanolamina, é caracterizado como um ácido poliprótico. 32. a ordem crescente de raio atômico dos elementos químicos presentes no ácido fosfórico é: hidrogênio<oxigênio<fósforo. 64. a fórmula molecular da fosfoetanolamina é C2H4NO4P. Questão 17 - (UniCESUMAR SP) A metanfetamina é uma droga sintética psicoativa estimulante do sistema nervoso central. Apesar de ilegal, há registros que o seu consumo tem se popularizado principalmente nos EUA e países europeus. Alguns dos efeitos deletérios da droga incluem distúrbios de humor, insônia, agressividade e aumento da ansiedade.

A partir da análise da fórmula estrutural da metanfetamina foram feitas as seguintes afirmações I. Trata-se de uma amina primária. II. A sua fórmula molecular é C10H15N. III. Essa molécula apresenta um carbono quiral, tendo, portanto, isômeros ópticos. IV. Essa substância apresenta caráter ácido. Estão corretas apenas as afirmações a) I e II. b) I e III. c) II e III. d) I e IV. e) II e IV. Questão 18 - (FCM PB)

PO O

OHHONH2

Fosfoetanolamina

HN

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Os isômeros ópticos são substâncias que se caracterizam por ter a mesma fórmula molecular, mas que se diferenciam pelo tipo de desvio de luz plano-polarizada. Como em geral são substâncias que apresentam o mesmo ponto de fusão, ponto de ebulição e densidade, por muitos anos essa característica não despertou interesse pelos profissionais em saúde por julgála sem importância. No entanto, várias tragédias e pesquisas científicas revelaram que essa característica apresenta importância biológica, pois foi constatado que substâncias que apresentam isomeria óptica podem apresentar efeitos diferentes no organismo que a recebe. Um exemplo é o tramadol, cujos isômeros ópticos (1R, 2R)-tramadol e (1S, 2S)- tramadol apresentam efeito analgésico, sendo utilizado em casos de traumas, cólicas biliares e renais, enquanto que os outros isômeros não apresentam efeitos no organismo. Considerando a estrutura a seguir, determine a configuração (R ou S) dos carbonos 1 e 2 e marque a alternativa correta.

a) A substância apresenta efeito biológico, pois se trata da 1S, 2S-tramadol b) A substância apresenta efeito biológico, pois se trata da 1R, 2R-tramadol c) A substância não apresenta efeito biológico, pois se trata da 1R, 2S-tramadol d) A substância não apresenta efeito biológico, pois se trata da 1S, 2R-tramadol e) A estrutura apresentada não possui informações suficientes para determinação da configuração. Questão 19 - (FPS PE) O estradiol é um hormônio sexual feminino, importante na regulação do ciclo menstrual, e um composto essencial para o desenvolvimento dos tecidos reprodutivos femininos. Sua fórmula estrutural está mostrada abaixo.

Sobre o estradiol, é correto afirmar que: a) é considerado um hidrocarboneto alifático. b) possui cadeia carbônica fechada e heterogênea.

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c) não possui isômeros opticamente ativos. d) pode ser oxidado para formar uma cetona. e) possui apenas ligações sigma. Questão 20 - (FPS PE) O esquema abaixo representa, de modo simplificado, a ação da enzima lactase que converte a lactose em galactose e glicose.

Considerando o esquema apresentado, indique a afirmativa correta. a) A lactose é um monossacarídeo. b) A galactose e a glicose são diastereoisômeros. c) A lactose é insolúvel em água. d) A glicose é um lipídeo. e) A galactose é um aminoácido. Questão 21 - (FPS PE) Relacione os compostos orgânicos da primeira coluna às propriedades listadas na segunda: 1) Tolueno 2) Ácido acético 3) 2-bromo-butano 4) 2-buteno 5) Dicicloexilamina ( ) Muito solúvel em água ( ) Isomeria cis-trans ( ) Base de Lewis ( ) Aromaticidade ( ) Isomeria óptica A sequência de números que preenche corretamente a segunda coluna, de cima para baixo, é: a) 2, 4, 5, 1, 3. b) 3, 4, 5, 1, 2. c) 2, 3, 1, 5, 4. d) 1, 4, 5, 2, 3. e) 3, 1, 4, 2, 5. Questão 22 - (IFPE) Toxinas são materiais venenosos produzidos por animais, plantas ou microrganismos. Uma das mais famosas é a ricina, tratada na série Breaking Bad. Uma outra, menos famosa, mas responsável por

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cerca de 50 mortes anuais no Japão, é a Tetrodotoxina, que é um problema de saúde pública, pois faz parte da culinária tradicional japonesa. Ela é fatal para o homem, por causar paralisia dos músculos respiratórios. O envenenamento é causado pela ingestão de toxina produzida nas gônadas e vísceras de alguns peixes da classe Tetraodontiformes, à qual pertence o peixe baiacu. Após ingestão do peixe, o período de incubação é de 20 minutos a 3 horas, havendo relato de casos com início dos sintomas 2 a 3 minutos após a ingestão. Sobre a estrutura da Tetrodotoxina, podemos afirmar que

a) possui apenas 4 carbonos quirais. b) não possui heteroatomo em sua estrutura. c) possui a função amida. d) possui 3 carbonos primários, 4 secundários e 3 terciários. e) possui formula molecular C10H17N3O8. Questão 23 - (Mackenzie SP) A isomeria é um fenômeno que ocorre em diversos compostos orgânicos. Assim, assinale a alternativa, que possui uma molécula orgânica capaz de apresentar simultaneamente isomeria geométrica e óptica.

a)

b)

c)

d)

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e)

Questão 24 - (UNIUBE MG) A cetamina (ketamina), vendida sob a denominação comercial de Ketalar, é uma medicação utilizada principalmente para induzir e manter a anestesia em procedimentos cirúrgicos. Essa substância induz o paciente a um estado de transe, proporcionando alívio da dor e sedação. A seguir, está representada a fórmula estrutural da cetamina.

Analisando a estrutura química dessa substância, é verdadeiro afirmar que: a) É uma substância aquiral de fórmula molecular C13H16NClO, e apresenta as funções orgânicas amina e aldeído em sua fórmula estrutural. b) É uma substância quiral de fórmula molecular C13H12NClO, e apresenta as funções orgânicas amina e cetona em sua fórmula estrutural. c) É uma substância quiral, contendo um centro quiral (carbono quiral), com possibilidade de dois isômeros ópticos possíveis, e apresenta as funções orgânicas amina e cetona em sua fórmula estrutural. d) É uma substância quiral, contendo dois centros quirais (carbonos quirais), com possibilidade de existir na forma de quatro isômeros ópticos possíveis, e apresenta as funções orgânicas amina e cetona em sua fórmula estrutural. e) É uma substância aquiral de fórmula molecular C13H14NClO, e apresenta as funções orgânicas amina e éster em sua fórmula estrutural; Questão 25 - (FMABC SP) O metilfenidato é um estimulante do sistema nervoso central e tem sido receitado como droga para o tratamento de transtorno de déficit de atenção e hiperatividade (TDAH).

Sobre o metilfenidato foram feitas algumas afirmações: I. Apresenta as funções químicas amina e éster. II. Apresenta fórmula molecular C14H19O2. III. Não apresenta carbono quiral.

O

NH

Cl

CH3

cetamina (ketamina)

OO

HN

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IV. Apresenta caráter ácido. Estão corretas apenas as afirmações: a) I e II. b) I e III. c) II e IV. d) III e IV. Questão 26 - (IME RJ) Assinale a alternativa correta. a) O 1,2-diclorociclopentano pode ser encontrado em duas configurações estereoisoméricas. b) O metilcicloexano pode ser encontrado em duas configurações estereoisoméricas, que diferem entre si na posição do grupo metila (equatorial ou axial). c) Existem dois enantiômeros do 1,3-dibromopropadieno. d) Existem três diastereoisômeros do 1,4-diclorocicloexano. e) Existem dois enantiômeros do 1,2-dicloroeteno. Questão 27 - (ITA SP) São feitas as seguintes proposições a respeito dos hidrocarbonetos cuja fórmula molecular é C5H10: I. Existem apenas seis isômeros do C5H10. II. Pelo menos um dos isômeros do C5H10 é quiral. III. Em condições ambiente e na ausência de luz todos os isômeros do C5H10 são capazes de descolorir água de bromo. Das proposições acima é (são) CORRETA(S) a) apenas I. b) apenas II. c) apenas III. d) apenas I e III. e) apenas II e III. Questão 28 - (UCS RS) O extraordinário patrimônio natural contido na biodiversidade da Mata Atlântica já está sendo aproveitado por empresas brasileiras na fabricação de produtos como remédios e cosméticos. Com seis grandes biomas, o Brasil é o campeão mundial da biodiversidade. O País abriga 13% da vida do planeta e, segundo estimativas, é habitado por algo entre 170 e 210 mil espécies conhecidas de plantas, animais e micro-organismos. É como se fosse uma grande rede de supermercados a céu aberto, capaz de oferecer alimentos e materiais para artesanato, móveis, decoração e construção civil, além de substâncias químicas, desenvolvidas em bilhões de anos de evolução, e que são aproveitadas pelas indústrias farmacêutica e de cosmético, por exemplo.

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A Mata Atlântica é uma das mais importantes “lojas” dessa cadeia, que já dá lucros de forma sustentável, fornecendo substâncias para novos remédios e cosméticos. Dentre as espécies vegetais recentemente descobertas nesse bioma está a Kielmeyera aureovinosa. Dela foi isolada a aureociclina, cuja estrutura química encontra-se representada acima, e que, em laboratório, mostrou ter ação antibiótica contra a superbactéria Staphylococcus aureus, resistente à meticilina e responsável por infecções hospitalares. A partir da substância, foi igualmente desenvolvida uma pomada, ainda em fase de testes, que também combate a bactéria Propionibacterium acnes, causadora da acne.

Disponível em: <http://www.revistaplaneta.com.br/farmacia-da-mata/>. Acesso em: 16 ago. 16. (Parcial e adaptado.)

Disponível em: <http://www.tudosobreplantas.com.br/asp/plantas/ficha.asp?id_planta=989>. Acesso em: 16 ago. 16. (Parcial e adaptado.)

Disponível em: <http://en.chembase.cn/ViewMolInfo.aspx?molid=119323#>. Acesso em: 16 ago. 16. (Parcial e adaptado.)

Diante disso, é correto afirmar que a molécula de aureociclina a) apresenta quatro anéis aromáticos condensados. b) tem apenas cinco ligações . c) possui apenas as funções haleto, amina e cetona. d) apresenta apenas átomos de carbono hibridizados na forma sp2 e sp3. e) não tem carbono assimétrico e, portanto, não apresenta isomeria óptica. Questão 29 - (UEG GO) O ácido ascórbico, cuja estrutura química está apresentada a seguir, é uma molécula orgânica geralmente encontrada em frutas cítricas, sendo importante na produção de hormônios e neurotransmissores.

Após a análise de sua estrutura química, constata-se que essa molécula apresenta a) a função cetona. b) dois carbonos quirais. c) insolubilidade em água. d) sete átomos de hidrogênio. e) carbonos com hibridização sp. Questão 30 - (UFJF MG) O óxido de propileno mostrado abaixo é amplamente utilizado na fabricação de polietileno. Recentemente, esta molécula foi detectada na nuvem interestelar gasosa, localizada a 2,8 103 anos luz do nosso planeta, próximo ao centro da Via Láctea.

π

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Analise a estrutura do óxido de propileno e assinale a alternativa que melhor representa os tipos de isomeria que ela pode apresentar. a) Isomeria geométrica e óptica. b) Isomeria de função e geométrica. c) Isomeria óptica e de função. d) Isomeria de cadeia e de posição. e) Isomeria de posição e tautomeria. Questão 31 - (UFRGS RS) Um trabalho publicado em 2016, na revista Nature, mostrou que o composto PMZ21, quando testado em camundongos, apresenta um efeito analgésico tão potente quanto o da morfina, com a vantagem de não causar alguns dos efeitos colaterais observados para a morfina.

O número de estereoisômeros possíveis do PMZ21 é a) 0. b) 1. c) 2. d) 3. e) 4. Questão 32 - (UFU MG) A dietilpropiona, também conhecida como anfepramona ou benzoiltrietilamina, é um anorexígeno bastante utilizado em fórmulas para emagrecer, sendo uma das substâncias que eram mais utilizadas no Brasil para tratamento da obesidade. Em outubro de 2011, a ANVISA proibiu a comercialização de anfepramona no Brasil.

Disponível em: <http://www.copacabanarunners.net/dietilpropiona.html>. Acesso em: 27 abr. 2017.

A fórmula química da dietilpropiona é dada a seguir.

O

NC2H5

C2H5

dietilpropiona

Isomeria Óptica

Sobre essa substância, faça o que se pede. a) Escreva sua fórmula molecular. b) Verifique se a molécula possui carbono quiral, identificando-o, caso exista. c) Explique, caso exista, a atividade óptica da dietilpropiona. Questão 33 - (UNESP SP) Um dos responsáveis pelo aroma de noz é o composto 2,5-dimetil-3-acetiltiofeno, cuja fórmula estrutural é:

Examinando essa fórmula, é correto afirmar que a molécula desse composto apresenta a) isomeria óptica. b) heteroátomo. c) cadeia carbônica saturada. d) átomo de carbono quaternário. e) função orgânica aldeído. TEXTO: 3 - Comum à questão: 34 A Agência Americana que regula medicamentos e alimentos, FDA, classificou a substância química excetamina, derivada da cetamina como fármaco antidepressivo para uso em terapia inovadora da depressão aguda associada ao suicídio. O medicamento age no organismo logo a partir de quatro horas, enquanto os antidepressivos atuais só apresentam resultados após três a quatro semanas de uso continuado. A escetamina regula as taxas cerebras de um dos neurotransmissores mais importantes no estímulo ao suicídio, o glutamato. O estudo de funcionamento apreserntado no Congresso da Sociedade de Psiquiatria Biológica, em Atlanta, nos Estados Unidos, mostrou que 36% dos pacientes desistiram da pespectiva de suicídio quatro horas depois de inalar a substância e 49% deles experimentaram o mesmo efeito após 24 horas. A cetamina, na década de 60, era usada como anestésico para animais e no atendimento de soldados americanos na guerra do vietna.

Questão 34 - (Unifacs BA) Considerando-se as informações do texto relacionadas à utilização de derivados da cetamina no controle da depressão, do ponto de vista das Ciências da Natureza, é correto concluir: 01. A mistura formada por concentrações iguais de isômeros ópticos de cetamina produz soluções aquosas sem atividade óptica. 02. O aumento de concentração do neurotrasmissor nas sinapses promove a diminuição da condução do impulso nervoso entre neurônios.

Isomeria Óptica

03. Mais da metade de pacientes do grupo experimental mostraram que a meia-vida do medicamento no organismo é de 24 horas. 04. A cetamina é uma cetona aromática. 05. A velocidade de ação do novo medicamento é quatro vezes maior que a dos convencionais. Questão 35 - (Unioeste PR) O cheiro de “terra molhada” que sentimos logo após uma chuva deve-se à presença de uma substância conhecida como geosmina, cuja estrutura é mostrada abaixo. Esta substância é liberada na atmosfera por bactérias que vivem no solo conhecidas como Actinomicetos. O olfato humano possui alta sensibilidade para geosmina, por isso consegue captar sua presença no meio na concentração de 5ng L–1.

De acordo com a estrutura da geosmina, representada acima, quantos possíveis estereoisoêmeros esta molécula pode formar, teoricamente, tendo como base o número de carbonos assimétricos? a) 2 b) 4 c) 5 d) 6 e) 8 Questão 36 - (UNITAU SP) O açúcar aldopentose está representado na figura abaixo.

Sobre o açúcar aldopentose, é possível afirmar que I. tem três centros assimétricos. II. tem um grupo de aldeído. III. tem quatro pares de enantiômeros. IV. tem somente a metade de esteroisômeros apresentados pela cetopentose. Está CORRETO o que se afirma em a) I, II e III, apenas. b) I, II e IV, apenas. c) I, III e IV, apenas. d) II, III e IV, apenas. e) I, II, III e IV.

CHO

OHH

OHH

OH

CH2OH

H

Isomeria Óptica

Questão 37 - (ENEM) A figura representa a estrutura química do principal antiviral usado na pandemia de gripe H1N1, que se iniciou em 2009.

Qual é o número de anantiômetros possível para esse antiviral? a) 1 b) 2 c) 6 d) 8 e) 16 Questão 38 - (USF SP) A adrenalina é um hormônio neurotransmissor derivado da modificação do aminoácido tirosina. Em momentos de estresse, as suprarrenais secretam quantidades abundantes deste hormônio que prepara o organismo para grandes esforços físicos, estimula o coração, eleva a tensão arterial, relaxa certos músculos e contrai outros. A adrenalina é muito utilizada como um medicamento para estimular o coração nos casos de parada cardíaca, para prevenir hemorragias e para dilatar os bronquíolos dos pulmões quando ocorrem ataques de asma aguda. A seguir são apresentadas as estruturas moleculares da adrenalina e do aminoácido tirosina.

A partir das informações e das estruturas apresentadas percebe-se que a) adrenalina e tirosina se constituem como substâncias isômeras entre si. b) a adrenalina existe como um par de substâncias isômeras ópticas, mas a tirosina não. c) a adrenalina é uma amina secundária e a tirosina uma amina primária. d) ambas possuem a classe funcional enol, pois apresentam hidroxila em carbono insaturado. e) apenas a tirosina apresenta grupo funcional com característica ácida. Questão 39 - (UERJ) Em um experimento, foi analisado o efeito do número de átomos de carbono sobre a solubilidade de alcoóis em água, bem como sobre a quiralidade das moléculas desses alcoóis. Todas as moléculas de alcoóis testadas tinham número de átomos de carbono variando de 2 a 5, e cadeias carbônicas abertas e não ramificadas. Dentre os alcoóis utilizados contendo um centro quiral, aquele de maior solubilidade em água possui fórmula estrutural correspondente a:

Isomeria Óptica

a)

b)

c)

d)

Questão 40 - (UFPR) Isomeria é o nome dado à ocorrência de compostos que possuem a mesma fórmula molecular, mas que apresentam estruturas diferentes entre si. Os isômeros são classificados em constitucionais, que diferem na maneira como os átomos estão conectados (conectividade) em cada isômero, e estereoisômeros, que apresentam a mesma conectividade, mas diferem na maneira como seus átomos estão dispostos no espaço. Os estereoisômeros se dividem ainda em enantiômeros, que têm uma relação de imagem e objeto (que não são sobreponíveis), e diastereoisômeros, que não têm relação imagem e objeto. Com relação à isomeria, numere a coluna da direita de acordo com sua correspondência com a coluna da esquerda.

1.

2.

3.

4.

( ) Enantiômeros. ( ) Mesmo composto. ( ) Não são isômeros. ( ) Diastereoisômeros. Assinale a alternativa que apresenta a numeração correta da coluna da direita, de cima para baixo. a) 1 – 2 – 3 – 4. b) 1 – 3 – 4 – 2. c) 2 – 3 – 1 – 4. d) 2 – 1 – 4 – 3. e) 4 – 1 – 3 – 2.

OH

OH

OH

OH

CH3

OH

H3C

H H

CH3

H3C

OH

HOOH

O

O

HO OHOO

H3C Cl

H3C H

Cl CH3

H CH3

H CH3

H

O CH3 H3CO

HH3C H

Isomeria Óptica

Questão 41 - (UFSC)

Adoçantes fazem realmente mal à saúde? O aspartame é provavelmente o adoçante artificial mais conhecido e também o mais criticado mundialmente. É produzido a partir dos aminoácidos ácido aspártico e fenilalanina. Alguns estudos científicos recentes sugerem que o aumento de alguns tipos de câncer pode estar associado ao consumo excessivo deste adoçante. Por outro lado, pesquisas realizadas pelo Instituto Nacional do Câncer dos Estados Unidos e pela Autoridade Europeia para a Segurança dos Alimentos concluíram que o consumo de aspartame na quantidade de 40 mg por cada quilograma de massa corporal do indivíduo é seguro.

Disponível em: <http://www.bbc.com/portuguese/noticias/2015/02/150204_

vert_fut_adocante_ml.shtml>. [Adaptado]. Acesso em: 18 ago. 2015. Informações adicionais: No Brasil, sugere-se que a ingestão diária máxima de aspartame seja de 10 gotas/kg de massa corporal para os produtos comercializados na forma líquida, de modo a não ultrapassar a ingestão diária aceitável de 40 mg/kg de massa corporal. Considere que cada gota de adoçante contém 4,0 mg de aspartame e que para adoçar uma xícara de café seja necessário adicionar 21 gotas de adoçante. Sobre o assunto tratado acima, é CORRETO afirmar que: 01. a nomenclatura IUPAC do ácido aspártico é ácido 3-amino propanoico. 02. a nomenclatura IUPAC da fenilalanina é ácido 2-amino-3-fenilpropanoico. 04. um indivíduo de 50 kg que ingerir, em um dia, quinze xícaras de café com adoçante contendo aspartame nas condições descritas no enunciado terá ingerido uma quantidade maior do adoçante artificial do que a aceitável. 08. as moléculas de ácido aspártico e de fenilalanina apresentam as funções orgânicas amida e ácido carboxílico. 16. a molécula de aspartame apresenta dois átomos de carbono assimétricos. 32. a molécula de fenilalanina apresenta um par de enantiômeros. 64. a molécula de ácido aspártico possui dois pares de diastereoisômeros. TEXTO: 4 - Comum à questão: 42 A bioluminescência é o fenômeno de emissão de luz visível por certos organismos vivos, resultante de uma reação química entre uma substância sintetizada pelo próprio organismo (luciferina) e oxigênio

HOOH

O

NH2O

ácido aspártico

OH

O

NH2

fenilalanina

ON

O

OH NH2 H O

O

CH3

aspartame

Isomeria Óptica

molecular, na presença de uma enzima (luciferase). Como resultado dessa reação bioquímica é gerado um produto em um estado eletronicamente excitado (oxiluciferina*). Este produto, por sua vez, desativa-se por meio da emissão de luz visível, formando o produto no estado normal ou fundamental (oxiluciferina). Ao final, a concentração de luciferase permanece constante.

Luciferina+O2 Oxiluciferina* Oxiluciferina + hv(450-620 nm) O esquema ilustra o mecanismo geral da reação de bioluminescência de vagalumes, no qual são formados dois produtos diferentes em estados eletronicamente excitados, responsáveis pela emissão de luz na cor verde ou na cor vermelha.

(Etelvino J. H. Bechara e Vadim R. Viviani.

Revista virtual de química, 2015. Adaptado.) Questão 42 - (UNESP SP) De acordo com o texto e utilizando a classificação periódica dos elementos, assinale a alternativa que apresenta a massa molar, em g mol–1, e o tipo de isomeria presente na luciferina do vagalume. a) 274,3 e óptica. b) 279,3 e óptica. c) 279,3 e geométrica. d) 274,3 e geométrica. e) 279,3 e tautomeria. Questão 43 - (Mackenzie SP) O fenômeno da isomeria óptica ocorre em moléculas assimétricas, que possuem no mínimo um átomo de carbono quiral. Os enantiômeros possuem as mesmas propriedades físico-químicas, exceto a capacidade de desviar o plano de uma luz polarizada; por isso, esses isômeros são denominados isômeros ópticos. De acordo com essas informações, o composto orgânico abaixo que apresenta isomeria óptica está representado em

a)

→luciferase →

⋅

HO CH3

Isomeria Óptica

b)

c)

d)

e)

Questão 44 - (USF SP) O remédio conhecido como Isordil® é de uso contínuo para os pacientes que possuem algum tipo de doença coronariana. Esse medicamento tem seu uso relacionado a ataques cardíacos e é indicado no tratamento posterior ao infarto. Seu efeito ativo é derivado do nitrato de isosorbida, cuja fórmula estrutural é apresentada a seguir.

A respeito da estrutura de tal substância, são realizadas as seguintes afirmações: I. Nessa substância, é possível encontrar a função orgânica amina. II. Há quatro átomos de carbonos quirais em sua estrutura. III. Dentre outras funções oxigenadas, uma das encontradas é a função cetona. IV. O composto apresenta dois grupos funcionais dos ésteres. V. Há um único átomo de carbono hibridizado em sp2 que também é carbono terciário. Das afirmações realizadas, são corretas a) apenas I, III e V. b) apenas II, IV e V. c) apenas III e V. d) apenas II e IV. e) apenas I, II e IV. Questão 45 - (FCM MG) A Talidomida é um medicamento desenvolvido na Alemanha, na década de 50, inicialmente como sedativo. Entretanto sua comercialização gerou milhares de casos de Focomelia síndrome

H3C CH3

CH3

OH

HO

HO

OH

NH

CH3

H3C

CH3

CH3

HO

CH3

O

O

O

OO

O

HH

ONO2

Isomeria Óptica

caracterizada pela aproximação ou encurtamento dos membros junto ao tronco do feto, efeito descoberto na década de 60 e que provocou a sua retirada imediata do mercado mundial. No entanto foi descoberto o seu efeito benéfico no tratamento de estados reacionais em Hanseníase. Outras utilizações foram descobertas no tratamento de AIDS, Lúpus, doenças crônicas degenerativas, câncer e transplante de medula. Sua estrutura é:

Analisando a estrutura da Talidomida e utilizando seus conhecimentos, é FALSO afirmar que essa substância a) apresenta apenas um átomo de carbono quiral, ou seja, ligado a 4 átomos ou grupo de átomos diferentes. b) apresenta um anel aromático e dois anéis heterocíclicos, além das funções cetona e amina. c) contém fórmula molecular C13H10N2O4, tendo, aproximadamente, 60,5 % em massa de átomos de carbono. d) contém átomos de carbono primário, secundário e terciário, além de sete insaturações. Questão 46 - (UDESC SC) O tiomersal é uma substância química, em geral, utilizada como conservante em certos medicamentos e vacinas, originalmente fabricado pela empresa farmacêutica americana Eli Lilly & Company. Foi, durante um longo tempo, o princípio ativo do Merthiolate®, um antisséptico de uso tópico, que possuía uma coloração vermelha característica.

Em relação à estrutura química do tiomersal, assinale a alternativa correta. a) Os metais presentes na estrutura da molécula pertencem ao grupo 1 da tabela periódica de elementos. b) As substituições presentes no anel aromático caracterizam um composto do tipo orto em que o grupo carboxilato é a porção menos polar da substância.

O

O

S

Hg

CH3

Na

Isomeria Óptica

c) Não há a presença do fenômeno de ressonância eletrônica para o composto em questão, quando este é mantido no estado sólido. d) Estão presentes no composto carbonos com hibridação do tipo sp e sp3, sendo – sete sp e dois sp3 e) Estão presentes no composto carbonos com hibridação do tipo sp2 e sp3, sendo que não há a presença de centros quirais na molécula. Questão 47 - (UEA AM) A fórmula representa a estrutura do halotano, substância usada como anestésico geral.

O exame dessa fórmula mostra que esse anestésico apresenta a) carbono assimétrico. b) isomeria cis-trans. c) fórmula molecular C2F3ClBr. d) cadeia carbônica aromática. e) molécula apolar. Questão 48 - (UFRR) ˝A tradicional “Festa da Damurida” acontece todos os anos no mês de novembro, num período de três dias, onde todos os índios da Comunidade Malacacheta, moradores da região [Sudeste do Estado de Roraima, na Região do Município do Cantá], se reúnem em festividade de danças e rituais próprios e se alimentam da Damurida (peixe cozido apimentado). ˝

BARROS, K. Marco Teórico: A comunidade Malacacheta. In: As percepções sobre o ambiente na comunidade indígena malacacheta: realidade e perespectivas diante da

presença dos não indígenas. 2010. 127 f. Dissertação (Mestrado em Ensino de Ciências e Matemática) – Universidade Luterana do Brasil, Canoas/2010. 38 p.

O ingrediente principal da Damurida é a pimenta. A piperina e a capsaicina são duas substâncias químicas responsáveis pela sensação de ardor causada pelas pimentas. Observe as duas estruturas abaixo e analise as seguintes proposições:

FF

F

Cl

Br

halotano

H3CO

HO

N

H

O

Capsaicina

Piperina

N

O

O

O

Isomeria Óptica

I. a piperina possui dois anéis aromáticos em sua estrutura; II. a capsaicina apresenta fórmula molecular C18H27NO3, átomos de carbono com hibridização sp2 e 5 (cinco) 18 27 3 ligações (pi); III. a capsaicina e a piperina possuem isomeria geométrica com configuração trans; IV. a capsaicina apresenta carbono quiral; V. a capsaicina e a piperina, submetidas à ação da água na presença de catalisador, obtêm-se compostos contendo na cadeia lateral do anel aromático carbonos com hibridização do tipo sp3 com arranjo geométrico tetraédrico; Das afirmações feitas, estão corretas: a) apenas I, III, IV b) apenas I, II, III e V c) apenas I, II d) apenas II, III e) apenas II, III e V TEXTO: 5 - Comum à questão: 49 Considere as informações abaixo. A molécula de epinefrina foi primeiramente isolada em sua forma pura em 1897 e sua estrutura foi determinada em 1901. Ela é produzida na glândula adrenal (daí vem o seu nome usual, adrenalina) como um único enantiômero.

Questão 49 - (UDESC SC) Analise as proposições em relação à molécula de epinefrina. I. Possui seis carbonos com a configuração sp e três com configuração sp3. II. A fórmula molecular é C9H13NO3. III. Apresenta somente um carbono assimétrico. IV. Apresenta as funções amida, álcool e fenol. Assinale a alternativa correta. a) Somente as afirmativas II e III são verdadeiras. b) Somente a afirmativa II é verdadeira. c) Somente a afirmativa III é verdadeira. d) Somente as afirmativas I e II são verdadeiras. e) Somente as afirmativas I e III são verdadeiras. Questão 50 - (UECE) A glicose é uma das principais fontes de energia para o ser humano, sendo também conhecida como “açúcar do sangue”. Atente à estrutura da glicose:

π

HO

HO

OH

NH

Epinefrina

Isomeria Óptica

No que diz respeito à isomeria óptica que ocorre com a estrutura da glicose, assinale a afirmação verdadeira. a) Na estrutura existem dois átomos de carbono assimétricos. b) O total de isômeros ópticos gerados por essa estrutura é 16. c) Essa estrutura representa a glicose levógira. d) Na estrutura existem três átomos de carbono simétricos. Questão 51 - (UNESP SP) Analise as fórmulas que representam as estruturas do retinol (vitamina A), lipossolúvel, e do ácido pantotênico (vitamina B5), hidrossolúvel.

Com base na análise das fórmulas, identifique as funções orgânicas presentes em cada vitamina e justifique por que a vitamina B5 é hidrossolúvel e a vitamina A é lipossolúvel. Qual dessas vitaminas apresenta isomeria óptica? Justifique sua resposta. Questão 52 - (Unioeste PR) Abaixo estão representadas três estruturas do 1,3-dimetilcilcopentano.

Assinale a opção que apresenta a alternativa INCORRETA. a) As estruturas A e B são enanciômeras. b) As estruturas A e B não possuem atividade óptica. c) As estruturas A e C são diateroisômeras (ou diastômeras). d) A estrutura C apresenta atividade óptica. e) As estruturas A e B são idênticas. Questão 53 - (UNITAU SP) Uma das principais razões por que as drogas falham contra o câncer se deve ao fato de que não conseguem penetrar no interior dos tumores sólidos, uma vez que a pressão nesse interior é elevada, o que provoca a constrição dos vasos sanguíneos. Um novo estudo revelou que a pressão elevada no interior dos tumores sólidos é gerada por um gel aquoso, e a substância responsável por sua formação é o ácido hialurônico. Em ratos com câncer de pâncreas, o tratamento com a enzima hialuronidase,

CHO

C

C

C

C

CH2OH

OHH

HO H

H OH

H OH

CH3H3C

CH3

CH3 CH3

OH

retinol

HO

H3C CH3 O

HN

O

OH

OHH

ácido pantotênico

Isomeria Óptica

cuja ação de quebra do ácido hialurônico provocou a diminuição da pressão no interior do tumor, permitiu a expansão dos vasos sanguíneos e, assim, o acesso das drogas antitumorais ao seu interior. A estrutura do ácido hialurônico é apresentada a seguir.

Considerando as informações apresentadas, assinale a afirmativa INCORRETA. a) A enzima hialuronidase é uma proteína que atua como catalisador biológico, cujo caminho da reação requer uma energia de ativação menor em comparação com uma reação não catalisada. b) O ácido hialurônico apresenta uma estrutura química com forte caráter polar e, por isso, uma grande interação com água, o que provoca a alta pressão no interior do tumor, devido à formação de uma fase de gel aquosa. c) A junção dos dois anéis se dá por meio de um grupo funcional éter, também presente na estrutura dos anéis. d) A estrutura química apresentada acima tem 8 carbonos assimétricos e, por esse motivo, é opticamente ativa. e) A fórmula da estrutura química acima é C14H21NO11. Questão 54 - (UEM PR) Assinale as alternativas que apresentam uma correta descrição das propriedades óticas das moléculas de 3-cloro-butanol-2 e 2,3-butanodiol. 01. O diálcool apresenta um par de isômeros óticos. 02. O diálcool apresenta um isômero inativo chamado de meso. 04. A molécula halogenada apresenta três carbonos assimétricos. 08. A molécula clorada apresenta dois pares de compostos que podem formar misturas racêmicas. 16. O número total de isômeros possíveis para as duas moléculas é sete. Questão 55 - (UniRV GO) Nos organismos vivos ocorrem diversas reações químicas sendo quase todas pertencentes a uma via ou ciclo metabólico. Pode se citar a reação de conversão do malato em oxaloacetato (reação simplificada abaixo) que ocorre no ciclo do ácido cítrico (ciclo de Krebs). Assinale V (verdadeiro) ou F (falso) para as alternativas.

a) Tanto o malato quanto o oxaloacetato tem apenas um isômero plano de cadeia.

OO

HO

O O

OO

O

O O

malato oxaloacetato

Isomeria Óptica

b) Num laboratório, para transformar o malato em oxaloacetato pode ser usado o dicromato de potássio como um dos reagentes. c) Das duas estruturas apresentadas apenas uma apresenta-se como enantiômero. d) O nome IUPAC do malato é ácido-2-hidróxi butanodioico. Questão 56 - (UniRV GO) A doença de Parkinson e a depressão estão associadas, respectivamente, à baixa quantidade de dopamina e serotonina no cérebro, em geral causada pela enzima monoamina oxidase. Um medicamento utilizado para inibir a atividade desta enzima é o deprenil (estrutura abaixo). Assinale V (verdadeiro) ou F (falso) para as alternativas.

a) O deprenil possui a fórmula molecular C13H17N e é considerado um composto aromático. b) A ação do deprenil no organismo de um indivíduo faz com que os níveis dos neurotransmissores citados sejam aumentados. c) O deprenil pode reagir com o cloreto de hidrogênio em meio de tetraclorometano, obtendo-se como produto principal um haleto orgânico terminal. d) O deprenil possui dois estereoisômeros possíveis, e a função orgânica característica é uma amina. Questão 57 - (UniRV GO) O ácido mandélico, estrutura abaixo, é usado como antisséptico urinário, mas nos últimos anos têm sido desenvolvidos vários estudos na área de tratamentos estéticos com essa substância.

Assinale V (verdadeiro) ou F (falso) para as alternativas. a) A fórmula molecular do ácido mandélico é C8H8O2 e seu nome IUPAC é ácido benzilhidroxi etanoico. b) O ácido mandélico possui apenas dois estereoisômeros possíveis, sendo representado na figura o dextrógiro. c) O ácido mandélico é solúvel em água, pois forma ligações de hidrogênio com o solvente. d) O ácido mandélico pode sofrer uma reação de hidratação em meio de dicromato de potássio e obter como produto um composto fenólico. TEXTO: 6 - Comum à questão: 58 Uma das maiores glândulas do corpo humano, a tireoide interfere em todos os sistemas do organismo. Qualquer disfunção na estrutura localizada no pescoço é motivo de problema. A tireoide estimula o funcionamento de diversas funções em diferentes órgãos, o metabolismo e o consumo de energia. A glândula produz, principalmente, os hormônios tetraiodotiroxina, T4, e triodotiroxina, T3. Cerca de 80% de hormônio, liberados pela glândula, consiste de T4, que é transformado em T3 no fígado e nos rins, sob ação de enzimas. No funcionamento insuficiente da tireoide, o coração tem ritmo lento, o intestino funciona mal, a memória falha, o cansaço e o desânimo ficam insuportáveis.

NCH

CH3

CH3

OH

OH

O

Isomeria Óptica

No hipertireoidismo, as manifestações são opostas, o batimento cardíaco é mais acelerado e a disponibilidade de energia é muito maior, porém resulta em cansaço. Além de reposição hormonal de T4, nos casos de hipotireoidismo, o consumo exagerado de alimentos industrializados ricos em sal, suplementos e frutos do mar podem produzir uma sobrecarga de iodo no organismo e levar inicialmente ao hipertireoidismo. A glândula deixa de trabalhar adequadamente, e causa o hipotireoidismo. A quantidade de iodo por dia, para que a glândula produza hormônios suficientes e funcione bem, é de 150,0 . Os peixes e os frutos do mar, ricos em iodo, cobre e zinco são importantes na dieta alimentar diária. Questão 58 - (Faculdade Santo Agostinho BA) Uma análise das informações sobre os hormônios da tireoide e o funcionamento da glândula, relacionados aos conhecimentos das Ciências da Natureza, permite afirmar: 01. Os hormônios T4 e T3 são isômeros de constituição e funcionais. 02. O hipotireoidismo é causado por insuficiência da produção de T3 pela glândula tireoide. 03. O hormônio T4 possui um carbono quiral e forma a tetraiodotiroxina sódica, ao reagir com solução aquosa de NaOH(aq). 04. A transformação de T4 em T3 implica saída de um átomo de iodo da posição para em relação ao átomo de iodo que permanece no anel. 05. As enzimas encontradas no fígado e nos rins aumentam a energia de ativação e, consequentemente, a velocidade de reação de transformação de T4 em T3. TEXTO: 7 - Comum à questão: 59 O anel derivado de açúcar presente nos nucleotídeos do RNA pode ser visto como formado a partir da reação de ciclização da D-ribose, conforme esquema a seguir.

Questão 59 - (ESCS DF) A α-D-ribopiranose e a β-D-ribopiranose são a) estereoisômeros do tipo diastereoisômeros.

gµ

Isomeria Óptica

b) isômeros constitucionais de cadeia. c) isômeros constitucionais de posição. d) estereoisômeros do tipo enantiômeros. TEXTO: 8 - Comum à questão: 60 A história do seriado Breaking Bad gira em torno de um professor de Química do ensino médio, com uma esposa grávida e um filho adolescente que sofre de paralisia cerebral. Quando é diagnosticado com câncer, ele abraça uma vida de crimes, produzindo e vendendo metanfetaminas. O uso de drogas pode desestabilizar totalmente a vida de uma pessoa, gerando consequências devastadoras e permanentes. Muitas vezes, toda a família é afetada. As metanfetaminas são substâncias relacionadas quimicamente com as anfetaminas e são um potente estimulante que afeta o sistema nervoso central.

(http://tinyurl.com/pffwfe6 Acesso em: 13.06.2014. Adaptado) Questão 60 - (FATEC SP) A metanfetamina, N-metil-1-fenilpropano-2-amina, fórmula C10H15N, apresenta os isômeros representados pelas fórmulas estruturais:

A análise das estruturas nos permite concluir, corretamente, que os compostos são isômeros a) de cadeia. b) de posição. c) de função. d) geométricos. e) ópticos. Questão 61 - (IFSC) Um dos aminoácidos presentes nas proteínas que ingerimos é a fenilalanina. Após ingerido, o fígado transforma parte do aminoácidos fenilalanina em tirosina, outro aminoácido. Este último é necessário para a produção de melanina (pigmento que dá cor escura à pele e aos cabelos) e de hormônios como adrenalina, noradrenalina e tiroxina. Nos portadores de uma doença genética denominada fenilcetonúria, o fígado apresenta uma deficiência que não permite a conversão de fenilalanina em tirosina. Isso eleva os níveis de fenilalanina presente no sangue, provocando outras desordens no organismo.[...] O teste do pezinho permite diagnosticar precocemente a fenilcetonúria e evitar sérios problemas de saúde para a criança.

Fonte: Peruzzo, F. M.; Canto, E. L. Química na abordagem do cotidiano. 3 ed. São Paulo: 2003.

Isomeria Óptica

Leia e analise as seguintes proposições e assinale no cartão-resposta a soma da(s) CORRETA(S). 01. Um aminoácido obrigatoriamente possui um grupo amina e um grupo álcool carboxílico, podendo ou não estar protonados. 02. A molécula de fenilalanina possui um carbono assimétrico, portanto possui um isômero óptico. 04. O nome IUPAC dessa molécula apresentada é ácido 2-amino-3-fenil-propanóico. 08. Pode-se identificar nessa molécula as funções orgânicas amina, fenol e ácido carboxílico. 16. A fórmula química da fenilalanina é C9H11NO2. Questão 62 - (Mackenzie SP) Durante o processo de transpiração, o ser humano elimina secreções, ricas em proteínas e lipídeos, por intermédio das glândulas sudoríparas. Bactérias presentes nas axilas utilizam tais secreções como “alimento” e produzem compostos malcheirosos como o ácido 3-metil-hex-2-enoico. Assim, é correto afirmar que o ácido 3-metil-hex-2-enoico é uma substância química a) de cadeia carbônica insaturada e que apresenta um carbono quiral. b) que pode reagir com o etanol, em meio ácido, e formar um éter. c) que apresenta isomeria geométrica. d) que possui 2 átomos de carbono híbridos sp2. e) que apresenta ligações covalentes polares e iônicas. Questão 63 - (Mackenzie SP) Determinado composto orgânico apresenta as seguintes características: I. Cadeia carbônica alifática, saturada, ramificada e homogênea. II. Possui carbono carbonílico. III. Possui enantiômeros. IV. É capaz de formar ligações de hidrogênio. O composto orgânico que apresenta todas as características citadas acima está representado em

a)

CH2

C

H

N CO

OH

H

H

Fenilalanina

H3C O

O

CH3

CH3H3C

Isomeria Óptica

b)

c)

d)

e)

Questão 64 - (PUC SP) A melanina é o pigmento responsável pela pigmentação da pele e do cabelo. Em nosso organismo, a melanina é produzida a partir da polimerização da tirosina, cuja estrutura está representada a seguir.

Sobre a tirosina foram feitas algumas afirmações: I. A sua fórmula molecular é C9H11NO3. II. A tirosina contém apenas um carbono quiral (assimétrico) em sua estrutura. III. A tirosina apresenta as funções cetona, álcool e amina. Está(ão) correta(s) apenas a(s) afirmação(ões) a) I e II. b) I e III. c) II e III. d) I. e) III. Questão 65 - (UEL PR) Leia o texto a seguir. A atividade óptica foi um mistério fundamental da matéria durante a maior parte do século XIX. O físico francês, Jean Baptist Biot, em 1815, descobriu que certos minerais eram opticamente ativos, ou seja, desviavam o plano de luz polarizada. Em 1848, Louis Pasteur foi além e, usando um polarímetro, percebeu que o fenômeno está associado à presença de dois tipos de substâncias opticamente ativas: as dextrógiras (desvio do plano de luz para a direita) e as levógiras (desvio do plano de luz para a esquerda). As observações de Pasteur começaram a se conectar com outras anteriores, como as de

H3CCH3

OH

O

H3C OH

OCH3

HO OH

OO CH3

O

H

CH3

OH

CH3

HO

OH

O

NH2

Isomeria Óptica

Schelle que, em 1770, isolou o ácido lático (Figura 4) opticamente inativo do leite fermentado e Berzelius que, em 1807, isolou a mesma substância de músculos, porém com atividade óptica.

(Adaptado de: GREENBERD, A. Uma Breve História da Química da Alquimia às Ciências Moleculares Modernas. Trad. de Henrique Eisi Toma,

Paola Corio e Viktoria Klara Lakatos Osório. São Paulo: Edgard Blücher Ltda., 2009. p.297-299.)

Com base no texto e nos conhecimentos sobre isomeria óptica, assinale a alternativa correta. a) Os isômeros ópticos do ácido lático possuem propriedades físico-químicas diferentes, como pontos de fusão e ebulição. b) O ácido lático isolado do músculo por Berzelius era opticamente ativo porque possuía plano de simetria. c) O ácido lático possui dois carbonos quirais e dois isômeros ópticos que são diasteroisômeros. d) O ácido lático, do leite fermentado, isolado por Schelle, pode formar até duas misturas racêmicas. e) O ácido lático, do leite fermentado, isolado por Schelle, tinha os dois enantiômeros em quantidades iguais, a mistura racêmica. Questão 66 - (UEM PR) Observe a lista de moléculas orgânicas abaixo e assinale a(s) alternativa(s) correta(s) a respeito da isomeria. butan-1-ol, isopropanol, éter dietílico, propanona, n-propanol, ciclopropano, propanal, propeno, metóxipropano, 1,2-dicloroeteno. 01. O propanol e o propanal são isômeros de cadeia. 02. Há pelo menos 2 pares de moléculas que podem ser classificados como isômeros funcionais. 04. Somente uma molécula pode apresentar isomeria geométrica. 08. As moléculas butan-1-ol, éter dietílico e metóxipropano podem ser classificadas, duas a duas, como isômeros de função duas vezes, e como metâmeros uma vez. 16. Nenhuma das moléculas apresenta isomeria óptica. Questão 67 - (UEPG PR) Assinale o que for correto com respeito aos isômeros da alanina.

01. Cada isômero apresenta um carbono quiral. 02. São isômeros ópticos. 04. O composto d-alanina desvia o plano da luz polarizada para a direita. 08. Não são imagens especulares.

C

CH3

C

H

O

OH

OH

Figura 4: Fórmula estrutural do ácido lático.

C CO2H

H

CH3H2N

d-Alanina

HO2C C

H

CH3

NH2

l-Alanina

Isomeria Óptica

16. Uma mistura equimolar desses isômeros representa uma mistura racêmica. TEXTO: 9 - Comum à questão: 68 A lignina é um polímero de constituição difícil de ser estabelecida, por causa não somente da complexidade de sua formação, baseada em unidades fenilpropanóides (figura abaixo), como também, porque sofre modificações estruturais durante seu isolamento das paredes celulares das plantas. Eles são altamente condensados e muito resistentes à degradação. A sequência em que as unidades p-hidroxifenila (1), guaiacila (2) e siringila (3), em proporções diferentes são condensadas, é o que define a origem da liginina, ou seja, a planta de origem.

Questão 68 - (UEPA) Sobre os compostos fenilpropanóides, analise as afirmativas abaixo. I. Os compostos 1 e 2 são isômeros de função. II. Os compostos 2 e 3 são isômeros de posição. III. O composto 3 não possui carbono quiral. IV. O composto 1 possui isomeria cis e trans. V. Os compostos 2 e 3 não são isômeros. A alternativa que contém todas as afirmativas corretas é: a) I e II b) I e III c) II e IV d) II e V e) III e V Questão 69 - (UERJ) Leia no texto abaixo um exemplo de síntese baseada na transformação de grupos funcionais dos compostos orgânicos. A reação do 2-bromobutano com o hidróxido de potássio aquoso tem como principal produto orgânico o composto X. Quando a substância X é tratada com a mistura oxidante K2Cr2O7 / H2SO4, é produzido o composto orgânico Y. Escreva a fórmula estrutural plana do composto X e a do composto Y. Em seguida, identifique o mecanismo ocorrido na reação de síntese do composto X em função das espécies reagentes. Determine, ainda, o número de isômeros ópticos ativos do 2-bromobutano. Questão 70 - (UERN) A intolerância à lactose é o nome que se dá à incapacidade parcial ou completa de digerir o açúcar existente no leite e seus derivados. Ela ocorre quando o organismo não produz, ou produz em quantidade insuficiente, uma enzima digestiva chamada lactase, cuja função é quebrar as moléculas

OH(1)

OH

OCH3

(2)

(3)OH

OCH3H3CO

Isomeria Óptica

de lactose e convertê-las em glucose e galactose (figura). Como consequência, essa substância chega ao intestino grosso inalterada. Ali, ela se acumula e é fermentada por bactérias que fabricam ácido lático e gases, promovem maior retenção de água e o aparecimento de diarreias e cólicas.

(Disponível em: http://acomidadavizinha.blogspot.com.br/2014/03/intolerancia-lactose.html. Adaptado.)

A respeito dos compostos ilustrados anteriormente, é correto afirmar que a) a glucose possui sete hidrogênios. b) a lactose possui dez carbonos assimétricos. c) a galactose não é um composto opticamente ativo. d) as funções presentes nos três compostos são: álcool e anidrido. Questão 71 - (UNCISAL) O captopril é um fármaco quiral comumente empregado para o tratamento de hipertensão arterial, sendo em algumas situações usado em casos de insuficiência cardíaca. Abaixo, é apresentada uma das possíveis rotas de síntese do captopril.

Fonte: Coelho, F.A.S,

Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola, Nº 3, 2001. A partir da rota de síntese apresentada acima para obtenção do captopril, infere-se que a(s) etapa(s) responsável(is) pela geração de centros quirais na molécula de captopril é(são) a a) cloração com cloreto de tionila (SOCl). b) oxidação microbiana e adição de NaHS. c) adição NaHS, na última etapa da síntese.

Isomeria Óptica

d) oxidação microbiana e inserção da prolina. e) inserção da prolina, substituindo um cloro. Questão 72 - (ACAFE SC) O tetramisol é uma mistura racêmica onde o isômero óptico levogiro (chamado de levamisol) pode ser utilizado como princípio ativo de medicamentos para o tratamento de parasitoses.

Baseado nas informações fornecidas e nos conceitos químicos, analise as afirmações a seguir. I. Mistura racêmica pode ser definida como a mistura dos isômeros ópticos em quantidades equivalentes, sendo um dextrogiro e outro levogiro. II. Utilizando-se de técnicas apropriadas, no polarímetro, o levamisol desvia o plano da luz polarizada para a esquerda. III. Na combustão completa do tetramisol libera apenas CO2 e água. IV. Utilizando-se de técnicas apropriadas, no polarímetro, o tetramisol não desvia o plano da luz polarizada. Assinale a alternativa correta. a) Apenas II e III estão corretas. b) Apenas I, II e IV estão corretas. c) Apenas a afirmação III está correta. d) Todas as afirmações estão corretas. Questão 73 - (IFGO) Alguns estudos indicam que potes plásticos podem conter substâncias que causam doenças em seres humanos, como síndrome dos ovários policísticos, hiperplasia do endométrio, diabetes e mau funcionamento do fígado. Uma dessas substâncias é o bisfenol-A, representado na figura a seguir.

Sobre o bisfenol-A e sua estrutura orgânica, assinale a alternativa correta. a) Pode ser chamado de 2,2-bis (4-hidroxifenil) propano. b) Possui um carbono quiral. c) Pode ser classificado como um difenilalceno. d) Tem fórmula molecular C15H17O2. e) Apresenta a hidroxila ligada ao carbono saturado. Questão 74 - (IFSC) “Carboidratos são moléculas orgânicas formadas por carbono, hidrogênio e oxigênio. Glicídios, hidratos de carbono e açúcares são outros nomes que esses podem receber. São as principais fontes

HO C

CH3

CH3

OH

Isomeria Óptica

de energia para os sistemas vivos, uma vez que a liberam durante o processo de oxidação. Participam também na formação de estruturas de células e de ácidos nucleicos.”

Fonte: http://www.brasilescola.com/biologia/carboidratos.htm. Acesso em: 02 out. 2014.

Dentre os diversos carboidratos importantes para a vida das células, destacam-se a glicose e a frutose, cujas estruturas químicas são mostradas abaixo:

Sobre as moléculas exibidas acima, assinale no cartão-resposta a soma da(s) proposição(ões) CORRETA(S). 01. A massa molar das moléculas apresentadas é a mesma, tendo o valor de 180g/mol cada uma. 02. A frutose é um isômero funcional da glicose. 04. A fórmula da glicose e da frutose é Cn(H2O)n, onde n é igual a 6. 08. Tanto a glicose quando a frutose possuem 4 carbonos assimétricos. 16. A frutose é um poli-álcool aldeído ou uma aldose, enquanto a glicose é uma poli-álcool cetona ou uma cetose. Questão 75 - (UCS RS) A talidomida, cuja estrutura química encontra-se representada abaixo, foi comercializada pela primeira vez na Alemanha em 1957. A indústria farmacêutica que a desenvolveu acreditou que a mesma era tão segura que a prescreveu para mulheres grávidas para combater enjoos matinais. Infelizmente, várias gestantes que a utilizaram tiveram bebês com mãos, braços, pés e pernas atrofiadas (efeito teratogênico). Posteriormente, verificou-se que a talidomida apresentava quiralidade e que apenas a (–) talidomida era teratogênica, enquanto a (+) talidomida é que minimizava o enjoo matinal.

A (–) talidomida e a (+) talidomida são a) isômeros de cadeia. b) tautômeros. c) isômeros de função. d) enantiômeros. e) isômeros de compensação.

C

C

C

C

C

CH2OH

OH

OHH

HHO

OHH

H OH

CH2OH

C

C

C

C

CH2OH

O

HHO

OH

OH

H

H

Glicose Frutose

N

N

O

O O H

O

Isomeria Óptica

Questão 76 - (UECE) No olho humano, especificamente na retina, o cis-11-retinal se transforma no trans-11-retinal pela ação da luz e, assim, produz impulso elétrico para formar a imagem; por isso, o ser humano precisa de luz para enxergar. Esses dois compostos são isômeros. Observe as 4 moléculas a seguir:

I.

II.

III.

IV.

No que diz respeito às moléculas apresentadas, assinale a afirmação verdadeira. a) As moléculas I e II são isômeros de cadeia e I e IV são isômeros de posição. b) As moléculas II e III são isômeros de posição e a molécula I pode apresentar isomeria geométrica trans e isomeria óptica. c) As moléculas I e III são tautômeros, e a molécula IV pode apresentar isomeria geométrica cis e isomeria óptica. d) As moléculas I e IV não são isômeros. Questão 77 - (UFRGS RS) Na série Breaking Bad, o personagem Professor Walter White começou a produzir metanfetamina a partir da extração de pseudoefedrina de remédios contra resfriados. A estrutura da (1S,2S)-pseudoefedrina é mostrada abaixo.

O número possível de isômeros espaciais oticamente ativos para a pseudoefedrina é a) 0. b) 2. c) 3. d) 4. e) 6.

C C

CBr

Br

H3C C CH3

Br

Br

H3C CH

Br

C Br

H

H

Br C C CH2

HH Br

HN

OH

(1S,2S) - Pseudoefedrina

Isomeria Óptica

Questão 78 - (Unimontes MG) O Ibuprofeno é um anti-inflamatório que tem apenas o iisômero ((S) com ação efetiva. No organismo, o isômero (R) converte-se llentamente no isômero (S).

Em relação aos dois isômeros, é CORRETO afirmar que a) os enatiômeros de Ibuprofeno são caracterizados por imagens não especulares. b) o medicamento composto apenas de isômero (S) tem maior atividade em relação ao racemato. c) o medicamento de Ibuprofeno, independentemente da proporção entre o isômero S e R, apresenta o mesmo efeito. d) apresentam diferentes propriedades físicas como ponto de fusão, ebulição e índice de refração. Questão 79 - (Unioeste PR) Abaixo estão representadas as estruturas de uma série de fármacos com atividades analgésicas e anestésicas.

Das estruturas apresentas acima, a única que apresenta carbono quiral é o (a) a) ibuprofeno. b) paracetamol. c) ácido acetil salicílico. d) benzocaína. e) nenhuma delas. Questão 80 - (PUC MG) Os aminoácidos são compostos que apresentam isomeria óptica, com exceção da glicina. Um exemplo de aminoácido com atividade óptica é a alanina. Abaixo, estão apresentadas 3 estruturas tridimensionais da alanina.

HO

O

S

(S)-Ibuprofeno: Forma biologicamente ativa

HO

O

R

(R)-Ibuprofeno: Forma biologicamente inativa

Isomeria Óptica

É CORRETO afirmar que: a) II e III são enantiômeros. b) I e III são o mesmo composto. c) I e II são o mesmo composto. d) I e II são enantiômeros. Questão 81 - (UDESC SC) As doenças infecciosas são a segunda maior causa de mortalidade do mundo devido às altas taxas de resistência microbiana, especialmente em ambientes hospitalares. No entanto, a diminuição na descoberta de novos antibióticos torna-se preocupante. Desta maneira, o antibiótico ceftobiprol está em estudos clínicos no FDA (Food and Drug Administration), ou seja, último estágio antes de ser comercializado.

A estrutura do ceftobiprol possui: a) apenas três carbonos quirais. b) dez carbonos com hibridização sp2 e uma função química ácido carboxílico. c) apenas ciclos condensados e uma função amina primária em sua estrutura. d) apenas três centros estereogênicos e dez carbonos com hibridização sp2. e) três aminas secundárias em sua estrutura. TEXTO: 10 - Comum à questão: 82

O aspartato de arginina é um sal dos -aminoácidos, ácido aspártico, p.f. = 271ºC, e arginina, p.f. 238ºC, usado no tratamento de astenia, fadiga, que atua no sistema muscular. Age no organismo nos processos metabólicos, na síntese de creatinina e de óxido nítrico, NO, um radical livre neurotransmissor, e na transformação de amônia, NH3, tóxica, em ureia, CO(NH2)2, atóxica. A deficiência de arginina pode causar sintomas de astenia e diminuição de insulina, ao alterar o metabolismo de glicose.

H

COOHNH2

H3C

(I)

H

CH3NH2

HOOC

(II)

COOH

CH3H

H2N

(III)

α

Isomeria Óptica

Questão 82 - (Unifacs BA) A partir das informações do texto e de algumas propriedades dos aminoácidos envolvidos na formação do sal, é coreto afirmar: 01. A massa molecular da arginina é 174gmol–1. 02. O átomo de nitrogênio permanece no mesmo estado de oxidação quando a amônia é transformada em ureia. 03. A arginina apresenta na estrutura dois carbonos quirais e forma quatro enantiômeros. 04. A arginina e o ácido aspártico são substâncias líquidas a 25ºC e liberam água, ao reagirem e formarem o aspartato de arginina. 05. O metabolismo lento na transformação de glicose em energia promove diminuição dos níveis de glicemia no sangue. Questão 83 - (UEM PR) Assinale o que for correto. 01. O ácido 2-hidróxi-3-cloro butanoico apresenta enantiômeros e diastereoisômeros. 02. Somente compostos com duplas ligações entre carbonos e de cadeia aberta podem apresentar isomeria geométrica. 04. O propen-2-ol e a propanona são isômeros de posição. 08. O 2,3-dihidróxi butano apresenta um isômero mesógiro, um dextrógiro, um levógiro e ainda pode apresentar mistura racêmica com 50% de dextrógiro e 50% de levógiro. 16. O composto butan-2-ol na conformação espacial abaixo é um isômero ótico do tipo S (sinister).

Questão 84 - (USF SP) As prostaglandinas são substâncias que agem como hormônios, porém não entram de fato na corrente sanguínea. Apresentam um amplo leque de efeitos biológicos que abrange praticamente toda a atividade orgânica, incluindo-se, dentre outras, a função reprodutiva, o controle da pressão sanguínea, a função renal, a formação de trombos, os processos inflamatórios, o fluxo sanguíneo regional, a função exercida pelo músculo liso, a atividade neuronal e determinados processos patológicos. Na gravidez, o excesso de estrógeno aumenta a concentração de prostaglandinas, provocando a contração do endométrio, atuando junto com a oxitocina na expulsão do feto. A seguir é apresentada a estrutura molecular da prostaglandina.

Observação: as representações e também indicam ligações simples. A respeito da estrutura apresentada, é possível afirmar que a) tal composto não possui atividade óptica. b) uma molécula de prostaglandina apresenta apenas três elétrons pi. c) tal composto admite um isômero trans.

H3C

H

OH

CH2CH3

•

Isomeria Óptica

d) apresenta trinta e um átomos de hidrogênio por molécula de prostaglandina. e) é um composto de cadeia heterogênea. Questão 85 - (UFPR) As principais substâncias utilizadas no doping no esporte são classificadas como estimulantes, esteroides e diuréticos. São exemplos dessas classes, respectivamente, metanfetamina, testosterona e hidroclorotiazida, cujas estruturas são mostradas a seguir.

A partir das estruturas das três substâncias, analise as afirmativas a seguir: 1. A testosterona possui seis carbonos quirais. 2. A metanfetamina possui dois isômeros ópticos. 3. A hidroclorotiazida possui isômeros geométricos. 4. As três substâncias utilizadas em doping apresentam algum tipo de isomeria. Assinale a alternativa correta. a) Somente as afirmativas 2 e 3 são verdadeiras. b) Somente as afirmativas 1 e 2 são verdadeiras. c) Somente as afirmativas 1, 2 e 4 são verdadeiras. d) Somente as afirmativas 1, 3 e 4 são verdadeiras. e) Somente as afirmativas 3 e 4 são verdadeiras. Questão 86 - (FCM MG)

“A melatonina é um hormônio responsável pela regulação do sono. Em um ambiente escuro e calmo, os níveis da substância no organismo aumentam naturalmente, o que gera a vontade de dormir. Com o passar dos anos, menos hormônio é produzido pela glândula pineal, o que pode causar insônia ou sono leve."

(Estado de Minas 28/8/13 – caderno de Ciências). Analisando a estrutura da melatonina, na figura, foram feitas as seguintes afirmativas: I. Apresenta fórmula molecular C13H16N2O2. II. Contém cinco insaturações e duas funções oxigenadas.

HN

metanfetamina

O

OH

testosterona

SNH

HNCl

SO

H2N

O OO

hidroclorotiazida

OH3C

HN HN CH3

O

Isomeria Óptica

III. Contém átomos de carbono tetraédricos, trigonais e digonal. IV. Possui apenas funções éter e amina, não apresentando estereoisômeros. Estão CORRETAS as afirmativas a) I e II, apenas. b) II e III, apenas. c) III, IV e I, apenas. d) IV, II e I, apenas. Questão 87 - (IME RJ) Assinale a alternativa correta. a) O cis-2-buteno e o trans-2-buteno são enantiômeros. b) Existem três isômeros com a denominação 1,2-dimetilciclopentano. c) A glicina, a alanina e a valina são os únicos aminoácidos que não apresentam atividade óptica. d) Os nucleotídeos que constituem os ácidos nucléicos são diastereoisômeros uns dos outros. e) Apenas os aminoácidos essenciais apresentam atividade óptica. Questão 88 - (UEPA) O ácido propiônico (nome comum) é o responsável pelo cheiro característico do queijo suíço. Durante o período principal de maturação deste tipo de queijo, Propionibacterium shermanii e microorganismos similares, convertem ácido lático (nome comum), que é produzido, também, por meio da fermentação bacteriana da lactose ou açúcar do leite, pelo Streptococcus lactis aos ácidos propiônico e acético (nome comum) e a dióxido de carbono. O gás CO2 gerado é responsável pela formação dos “buracos” característicos do queijo suíço. A respeito das estruturas abaixo é correto afirmar que:

a) o ácido lático e o ácido propiônico são isômeros de função. b) o ácido lático e o ácido propiônico apresentam atividade óptica. c) o ácido lático e ácido acético tem seus nomes IUPAC, respectivamente: ácido propanóico e ácido etanóico. d) a perda de uma molécula de água no ácido lático, gera uma insaturação. e) o ácido propiônico e o ácido acético são solúveis em água, mas o ácido lático não é solúvel em água. TEXTO: 11 - Comum à questão: 89

CH3CH C

O

OH

OH

Ácido lático

CH3CH2C

O

OH

Ácido propiônico H3C C

O

OH

Ácido acético

Cl N

HNN

cloroquina

Isomeria Óptica

A artemisinina e a cloroquina são princípios ativos de medicamentos empregados no tratamento da malária, uma doença infecciosa que aflige milhões de pessoas nas zonas tropicais e subtropicais do mundo. Questão 89 - (Unicastelo SP) Quando se comparam as fórmulas estruturais da artemisinina e da cloroquina, verifica-se que apenas a a) artemisinina possui átomo de carbono quiral. b) cloroquina possui heteroátomo. c) cloroquina apresenta ligações insaturadas. d) cloroquina é uma substância que possui caráter aromático. e) artemisinina apresenta ligações covalentes polares. Questão 90 - (PUC GO) No fragmento “[...] para se aplicar um rótulo bonitinho àqueles que fazem da imaginação e da fantasia uma realidade

palpável, sua forma de ganhar o pão, o vinho e coisinhas mais [...]”,

temos a alusão a pão e a vinho, que são produtos obtidos a partir da biotecnologia, mais especificamente de um processo no qual um microrganismo chamado Saccharomyces cerevisiae atua sobre um carboidrato, produzindo etanol e gás carbônico. Além desse processo, existem outros, responsáveis, por exemplo, pela produção de vinagre, de leite fermentado, iogurtes etc. Dadas as fórmulas dos compostos orgânicos: I. CH3COOH II. CH3CH(OH)COOH III. CH3CH2OH Assinale a única alternativa correta: a) O composto I está presente no vinagre, obtido num processo chamado fermentação acética. b) O etanol, representado pelo composto III, pode produzir o composto I através de reação de redução total. c) O composto II corresponde ao ácido lático, produto da ação de microrganismos sobre o açúcar do leite, a sacarose, no processo de fermentação lática. d) O composto II admite um par de enantiômeros e duas misturas racêmicas. TEXTO: 12 - Comum à questão: 91 Os carboidratos são a principal fonte de energia para o organismo humano. A reação global de conversão dos açúcares em energia pode ser representada pela equação abaixo.

C6H12O6(s) + 6O2(g) → 6CO2(g) + 6H2O(l) + energia A seguir, são mostradas as estruturas de cadeia aberta de dois importantes monossacarídeos.

Isomeria Óptica

As formas abertas dos monossacarídeos podem sofrer ciclização. A depender do lado em que ocorre o ataque nucleofílico da hidroxila sobre o carbono da carbonila, a ciclização resulta em dois isômeros diferentes, conforme exemplificado abaixo para a d-glicose.

Questão 91 - (ESCS DF) Com relação aos compostos apresentados no texto, assinale a opção correta. a) A α-d-glicose e a β-d-glicose constituem um par de diastereoisômeros. b) A α-d-glicose e a β-d-glicose constituem um par de isômeros constitucionais. c) A d-glicose e a d-frutose constituem um par de estereoisômeros. d) A α-d-glicose e a β-d-glicose constituem um par de enantiômeros. Questão 92 - (UECE) O ibuprofeno é um fármaco do grupo dos antiinflamatórios não esteroides, que funciona como analgésico e antipirético; é utilizado frequentemente para o alívio sintomático de dor de cabeça, dor dentária, dor muscular, moléstias da menstruação, febre e dor pós-cirúrgica. Comercialmente é vendido como Advil.

Com relação à estrutura do ibuprofeno, assinale a afirmação correta.

C

C

C

C

C

CH2OH

OH

OH

H

OHH

HO

H

H

OH

d-glicose

C

C

C

C

C

CH2OH

OH

OH

H

O

H

H

H

HO

OHH

d-frutose

C

C

C

C

C

CH2OH

OH

OH

H

OHH

HO

H

H

OH

d-glicose

O

CH2OH

OH OH

OH

O

CH2OH

OH OH

OH

OH

α-d-glicose β-d-glicose

COOH

IBUPROFENO

Isomeria Óptica

a) Devido à ausência de carbono assimétrico, a molécula desse composto não apresenta isomeria óptica. b) Sua molécula apresenta dois isômeros ópticos, com propriedades físicas diferentes, exceto o desvio da luz polarizada, de mesma intensidade e direção. c) O carbono vizinho ao grupo – COOH é assimétrico. d) Os dois enantiômeros desse composto apresentam as mesmas atividades fisiológicas. Questão 93 - (UEPA) “Uma molécula é quiral quando contém um carbono tetraédrico, no qual estão ligados quatro diferentes grupamentos. Uma molécula desse tipo pode existir em dois arranjos espaciais diferentes (tridimensionais), que são estereoisômeros um do outro. As duas estruturas, entretanto, não podem ser sobrepostas, já que uma é a imagem especular da outra. Todas as suas propriedades físicas são iguais, exceto a propriedade de desviar o plano da luz polarizada (feixe de luz que passa num aparelho denominado polarímetro). Fármacos quirais têm em sua estrutura um ou mais átomos com orientação tridimensional muito bem definida. A modificação dessa orientação pode levar à diminuição do efeito biológico, à sua total supressão ou ao aparecimento de um efeito biológico adverso”. Com base nos 03 (três) sistemas dados abaixo, avalie as afirmativas que seguem:

I. Nos sistemas I, II e III tem-se o total de 6 (seis) esteroisômeros. II. Os dois compostos do sistema I possuem atividade óptica. III. Os dois compostos do sistema II possuem atividade óptica. IV. Os dois compostos do sistema III possuem atividade óptica. V. O número total de enantiômeros (ou enanciômeros) nos sistemas total é igual a 2. A alternativa que contém todas as afirmativas corretas é: a) I e II

Isomeria Óptica

b) I e III c) III e IV d) II e IV e) III e V Questão 94 - (UFPE) Considerando os diagramas abaixo.

Pode-se afirmar que as estruturas do diagrama 00. 1 representam um par de tautômeros. 01. 2 representam diferentes estruturas de ressonância do mesmo composto. 02. 3 representam um par de enantiômeros. 03. 4 representam diferentes conformações do mesmo composto. 04. 5 representam isômeros de cadeia. Questão 95 - (FMABC SP) A seguir estão representadas as fórmulas estruturais de 4 aminoácidos: fenilalanina, tirosina, treonina e valina.

A respeito dessas substâncias foram feitas as seguintes afirmações: I. Todas apresentam ligações de hidrogênio entre suas moléculas no estado líquido ou sólido. II. Tirosina e treonina apresentam função álcool. III. Fenilalanina e tirosina apresentam anel aromático. IV. Os quatro aminoácidos apresentam isômeros ópticos. Estão corretas somente as afirmações a) I e IV.

CH2 CH CO2H

NH2

fenilalanina

CH3 CH CH CO2H

OH NH2

treonina

HO CH2 CH CO2H

NH2

tirosina

CH3 CH CH CO2H

CH3 NH2

valina

Isomeria Óptica

b) I, II e III. c) I, II e IV. d) I, III e IV. e) II, III e IV. Questão 96 - (UCS RS) O sarin, apontado pelo governo dos Estados Unidos como a arma química utilizada nos ataques ocorridos na Síria, é obtido em laboratório na forma líquida, mas se vaporiza facilmente. A exposição em grandes doses dessa substância pode causar convulsões, perda da consciência, paralisia e insuficiência respiratória, o que pode levar à morte. Sua estrutura química está representada abaixo.

Assinale a alternativa correta sobre a molécula do sarin. a) Possui duas ligações covalentes pi. b) Apresenta somente átomos de carbono hibridizados na forma sp2. c) Apresenta fórmula molecular C4H10FO2P. d) Possui um átomo de carbono assimétrico. e) Apresenta dois átomos de carbono secundários. Questão 97 - (UFG GO) O citronelal, cuja estrutura plana é apresentada a seguir, é o principal componente do óleo de citronela.

Considerando o exposto, a) represente os dois isômeros óticos dessa estrutura. Utilize cunhas ( ) e traços ( ) para representar os grupos ligados ao carbono quiral; b) substitua uma das metilas da dupla ligação por um grupo etila, para que a estrutura tenha orientação z. Questão 98 - (UFT TO) Nos dias atuais, é amplamente conhecido o fenômeno da isomeria de compostos orgânicos. Em compostos orgânicos naturais é de especial importância a isomeria óptica. Observe a estrutura dos compostos abaixo.

OP

F

O

O

Isomeria Óptica

Destes compostos, o(s) que pode(m) existir na forma de um par de isômeros opticamente ativos é(são): a) compostos I e II b) compostos II e III c) compostos I e III d) compostos I, II e III e) somente o composto III TEXTO: 13 - Comum à questão: 99 Em todos os jogos olímpicos há sempre uma grande preocupação do Comitê Olímpico em relação ao doping. Entre as classes de substâncias dopantes, os betabloqueadores atuam no organismo como diminuidores dos batimentos cardíacos e como antiansiolíticos. O propranolol foi um dos primeiros betabloqueadores de sucesso desenvolvidos e é uma substância proibida em jogos olímpicos.

Questão 99 - (UNESP SP) Com base nas informações contidas no texto e na fórmula estrutural apresentada, é correto afirmar que o propranolol apresenta

OH

HO

NH

OH

(I) Epinefrina (adrenalina)

HO

O

(II) Eugenol

HO

(III) Colesterol

O

OH

NHH3C

CH3

propranolol

Isomeria Óptica

a) isomeria óptica devido à presença de carbono quiral e é proibido porque pode tornar os atletas mais sonolentos. b) isomeria geométrica por possuir carbonos insaturados e é proibido porque pode aumentar a potência e a velocidade dos atletas. c) isomeria geométrica por possuir carbonos insaturados e é proibido porque pode diminuir os batimentos cardíacos e aumentar a precisão dos atletas. d) isomeria óptica devido à presença de carbonos insaturados e é proibido porque pode aumentar a potência e a velocidade dos atletas. e) isomeria óptica devido à presença de carbono quiral e é proibido porque pode diminuir os batimentos cardíacos e aumentar a precisão dos atletas. Questão 100 - (UNIFOR CE) A alanina (ácido 2-amino-propanóico) é um aminoácido que faz parte da estrutura das proteínas. Em relação à ocorrência de estereoisomeria, pode-se afirmar que alanina apresenta um número de estereoisômeros igual:

a) 0 b) 2 c) 4 d) 6 e) 8 Questão 101 - (Univag MT) Bupivacaína e ropivacaína são substâncias usadas como anestésicos locais na prática clínica. Atualmente, a mais usada é a ropivacaína, devido à menor cardiotoxicidade.

Comparando-se as estruturas da bupivacaína e da ropivacaína, é correto afirmar que essas substâncias

H3C

NH2

OH

O

Alanina

NH

O

N

bupivacaína

HN

O

N

ropivacaína

Isomeria Óptica

a) são isômeras de função, pois ambas possuem as funções amina e amida. b) são isômeras de cadeia, pois a mudança de grupos metil ocorre no anel benzênico. c) não são isômeras entre si, mas apresentam isomeria óptica pois possuem um carbono assimétrico cada uma. d) são isômeros geométricos de uma mesma molécula, sendo a bupivacaína a forma cis. e) não são isômeras entre si, mas apresentam isomeria geométrica devido à presença de uma ligação dupla fora do anel benzênico. Questão 102 - (UFSC) Polícia apreende 33 mil comprimidos de ecstasy em Florianópolis. Após a prisão do chefe do grupo, policiais descobriram o laboratório onde as drogas eram produzidas. Os comprimidos de ecstasy seriam vendidos na Europa.

Disponível em: <http://diariocatarinense.clicrbs.com.br/sc/policia/noticia/2013/08/operacao-apreende- mais-de-3-mil-comprimidos -de-ecstasy-no-pantanal-em-florianopolis-4225481.html>

Acesso em: 21 ago. 2013. O ecstasy ou metilenodioximetanfetamina (MDMA) é uma droga sintética produzida em laboratórios clandestinos a partir de uma substância denominada safrol, extraída do sassafrás, planta utilizada no Brasil como aromatizante em aguardentes. A droga provoca alterações na percepção do tempo, diminuição da sensação de medo, ataques de pânico, psicoses e alucinações visuais. Causa também aumento da frequência cardíaca, da pressão arterial, boca seca, náusea, sudorese e euforia. A utilização prolongada diminui os níveis de serotonina (hormônio que regula a atividade sexual, o humor e o sono) no organismo. A seguir, estão apresentadas as fórmulas estruturais do safrol e do MDMA:

Disponível em: <http://www.scielo.br/scielo.php?pid=

S0100-40421999000500019&script=sci_arttext>

Acesso em: 25 ago. 2013.

Assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S). 01. A molécula de MDMA apresenta um carbono assimétrico. 02. As ligações químicas das moléculas do safrol e do MDMA possuem caráter iônico. 04. A fórmula molecular do safrol é C10H10O2. 08. A molécula de MDMA apresenta as funções orgânicas éster e amida. 16. As moléculas de safrol e de MDMA apresentam isomeria espacial. 32. A molécula de safrol apresenta isomeria geométrica. 64. A mólecula de MDMA apresenta um par de enantiômeros. Questão 103 - (Unievangélica GO) Um professor de química construiu um modelo tridimensional do 1,2-dicloroetano e mostrou aos alunos essa importante molécula utilizada na produção do polímero PVC. O modelo da molécula foi colocado de frente a um espelho. A imagem refletida no espelho foi a de a) um isômero de cadeia.

O

O

(Safrol)

O

OHN

CH3

CH3

(MDMA)

Isomeria Óptica

b) uma molécula idêntica. c) um isômero de posição. d) um isômero óptico. Questão 104 - (Unievangélica GO) Leia a notícia a seguir. O secretário-geral da ONU, Ban Ki-moon, declarou ante o Conselho de Segurança nesta segunda-feira que o uso de armas químicas na Síria é um crime de guerra e pediu para que seja considerada a ameaça de sanções para apoiar um plano de destruição destas armas. O líder das Nações Unidas disse que médicos encontraram gente morrendo nas ruas após o ataque com gás sarin.

Disponível em: <http://www1.folha.uol.com.br/mundo/2013/09/1342664-ataqueem- damasco-e-crime-de-guerra-diz-secretario-geral-da-onu.shtml>.

Acesso em: 16 set. 2013. (Adaptado). A figura a seguir mostra a fórmula estrutural do sarin, usado como arma química devido aos seus fortes efeitos sobre o sistema nervoso.

Fórmula estrutural do sarin

De acordo com o descrito anteriormente, o sarin a) é um composto organofluorado que apresenta fórmula molecular C3H10FO2P e massa molecular igual a 128.09 g.mol–1. b) apresenta dois isômeros opticamente ativos porque tem quatro substituintes diferentes ligados ao átomo fósforo tetraédrico. c) pode ser denominado 2-(fluoro-metil-fosforil) oxipropeno, conforme as regras de nomeclatura para compostos orgânicos da IUPAC. d) é possivelmente imiscível com a água, por se tratar de uma molécula pouco polar, em que há o predomínio da porção hidrogenocarbonada. Questão 105 - (UECE) A glicose é um carboidrato muito importante, sendo um dos principais produtos da fotossíntese. É um cristal sólido de sabor adocicado, de fórmula molecular C6H12O6, encontrado na natureza na forma livre ou combinada. É encontrada nas uvas e em vários frutos. Industrialmente é obtida a partir do amido. No metabolismo, a glicose é uma das principais fontes de energia e fornece 4 calorias de energia por grama. Sua degradação química durante o processo de respiração celular dá origem à energia química.

O P

O

F

HOH

OOH OH

OH OH

GLICOSE

Isomeria Óptica

Na estrutura da glicose, é possível observar a geração de isômeros ópticos que se apresentam em um total de a) 16. b) 8. c) 4. d) 2. Questão 106 - (UEM PR) Assinale a(s) alternativa(s) que apresenta(m) uma descrição correta da isomeria dos compostos. 01. O propanal e o propenol são tautômeros. 02. O butano e o metil-propano são isômeros de cadeia. 04. O ácido butenodioico apresenta isomeria cis-trans, sendo que, a partir da forma cis, é possível produzir um anidrido por reação de desidratação e, a partir da forma trans, não. 08. O aminoácido glicina (ácido 2-amino-etanoico) apresenta isomeria ótica. 16. O composto 1,2-dicloro-ciclopropano apresenta isomeria geométrica e ótica. Questão 107 - (ENEM) A talidomida é um sedativo leve e foi muito utilizado no tratamento de náuseas, comuns no início da gravidez. Quando foi lançada, era considerada segura para o uso de grávidas, sendo administrada como uma mistura racêmica composta pelos seus dois enantiômeros (R e S). Entretanto, não se sabia, na época, que o enantiômero S leva à malformação congênita, afetando principalmente o desenvolvimento normal dos braços e pernas do bebê.

COELHO, F. A. S. Fármacos e quiralidade. Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola,

São Paulo, n. 3, maio 2001 (adaptado). Essa malformação congênita ocorre porque esses enantiômeros a) reagem entre si. b) não podem ser separados. c) não estão presentes em partes iguais. d) interagem de maneira distinta com o organismo. e) são estruturas com diferentes grupos funcionais. Questão 108 - (ENEM) A forma das moléculas, como representadas no papel, nem sempre é planar. Em um determinado fármaco, a molécula contendo um grupo não planar é biologicamente ativa, enquanto moléculas contendo substituintes planares são inativas. O grupo responsável pela bioatividade desse fármaco é

a)

b)

c)

S

Isomeria Óptica

d)

e)

Questão 109 - (ENEM) O estudo de compostos orgânicos permite aos analistas definir propriedades físicas e químicas responsáveis pelas características de cada substância descoberta. Um laboratório investiga moléculas quirais cuja cadeia carbônica seja insaturada, heterogênea e ramificada. A fórmula que se enquadra nas características da molécula investigada é a) CH3–(CH)2–CH(OH)–CO–NH–CH3. b) CH3–(CH)2–CH(CH3)–CO–NH–CH3. c) CH3–(CH)2–CH(CH3)–CO–NH2. d) CH3–CH2–CH(CH3)–CO–NH–CH3. e) C6H5–CH2–CO–NH–CH3. Questão 110 - (PUC RJ)

Ao lado estão representadas as estruturas da tirosina e da tiramina. Considerando essas substâncias, pode-se afirmar que: a) são tautômeros. b) são opticamente ativas. c) são isômeros funcionais. d) a tirosina possui um carbono assimétrico. e) a tiramina possui um carbono assimétrico. Questão 111 - (PUC RJ)

Sobre as substâncias I, II, III e IV, tem-se que: a) I e IV são substâncias iguais.

H

O

HO

OH

O

NH2

Tirosina

HO

NH2

Tiramina

HO

I

II

III

OH

IV

Isomeria Óptica

b) I e IV são isômeros espaciais. c) II e III são substâncias iguais. d) II e III são isômeros geométricos. e) II e IV são isômeros funcionais. Questão 112 - (UFT TO) O colesterol é um esteroide encontrado nas membranas celulares dos mamíferos. Observando-se a estrutura química do colesterol descrita a seguir, marque a alternativa que corresponde ao número CORRETO de carbonos quirais presentes na molécula.

a) 2 b) 3 c) 5 d) 8 e) 10 Questão 113 - (Unievangélica GO) Observe as estruturas químicas dos isômeros do ácido lático:

Quando existe um excesso de atividade física, na ausência de oxigênio, o músculo realiza respiração anaeróbica, produzindo ácido lático, o que causa câimbras. O ácido lático encontrado no leite possui a mesma estrutura química, porém é um isômero deste último. A isomeria encontrada e os isômeros (1 e 2) são, respectivamente: a) espacial; R e S. b) constitucional; de posição. c) geométrica; cis e trans. d) espacial; S e R. Questão 114 - (UNIUBE MG) O Cortisol é um hormônio corticosteroide da família dos esteroides, produzido pela parte superior da glândula suprarrenal, diretamente envolvido na resposta ao estresse. Sua forma sintética, chamada de hidrocortisona, é um anti-inflamatório usado principalmente no combate às alergias e artrite reumatoides. A seguir, está representada a estrutura química da hidrocortisona.

Isomeria Óptica

Analisando-se a estrutura química da hidrocortisona, observa-se que é uma droga quiral, ou seja, apresenta estereocentros (carbonos quirais). O número de estereocentros (carbonos quirais) e o número máximo de estereoisômeros possíveis para esse composto são: a) 6 estereocentros e 128 estereoisômeros. b) 4 estereocentros e 64 estereoisômeros. c) 2 estereocentros e 4 estereoisômeros. d) 7 estereocentros e 128 estereoisômeros. e) 1 estereocentro e 2 estereoisômeros. Questão 115 - (Mackenzie SP) Durante os jogos olímpicos de Londres 2012, um atleta albanês da equipe de levantamento de peso, acusou teste positivo para o uso do anabolizante stanozolol. Essa substância é uma droga antiga, relativamente barata, fácil de ser detectada e, como outros esteróides anabolizantes, é utilizada para imitar os efeitos dos hormônios sexuais testosterona e diidrotestosterona. Abaixo são fornecidas as fórmulas estruturais do stanozolol e da testosterona.

Considere as seguintes afirmações: I. O stanozolol possui a fórmula molecular C21H32N2O. II. Na testosterona estão presentes as funções orgânicas álcool e cetona. III. Ambas as estruturas podem formar ligações de hidrogênio intermoleculares. IV. Somente a testosterona apresenta carbonos assimétricos. V. O stanozolol é um hidrocarboneto de cadeia carbônica heterogênea e mista. Estão corretas, somente, a) I, II e V. b) II, III e IV. c) III, IV e V. d) I, II e III. e) I, III e V.

O

CH3

HOCH3

OH

OHO

Hidrocortisona

Isomeria Óptica

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GABARITO: 1) Gab: A 2) Gab: D 3) Gab: C 4) Gab: A 5) Gab: D 6) Gab: E 7) Gab: 32 8) Gab: a) A função orgânica comum a todas as substâncias é o ácido carboxílico. Aspirina possui anel aromático. b) A alanina apresenta corabono quiral. Já a substância de menor solubilidade em água é a vitamina A. 9) Gab: A 10) Gab: A 11) Gab: B 12) Gab: 33 13) Gab: A 14) Gab: B 15) Gab: B 16) Gab: 56 17) Gab: C 18) Gab: A 19) Gab: D 20) Gab: B 21) Gab: A 22) Gab: D 23) Gab: C 24) Gab: C

25) Gab: A 26) Gab: C 27) Gab: B 28) Gab: D 29) Gab: B 30) Gab: C 31) Gab: E 32) Gab: a) C13H19NO b) A molécula de dietilpropiona possui um carbono assimétrico (frequentemente denominado carbono quiral), destacado na figura a seguir.

c) Como a dietilpropiona possui um carbono assimétrico*, pode desviar o plano da luz polarizada para a esquerda (levogira) ou para a direita (dextrogira) ou não desviar o plano da luz polarizada, no caso de uma mistura equimolar (racêmica). 33) Gab: B 34) Gab: 01 35) Gab: E 36) Gab: A 37) Gab: D 38) Gab: C 39) Gab: C 40) Gab: B 41) Gab: 50 42) Gab: B

O

NC2H5

C2H5

*

Isomeria Óptica

43) Gab: C 44) Gab: B 45) Gab: B 46) Gab: E 47) Gab: A 48) Gab: D 49) Gab: A 50) Gab: B 51) Gab:

A vitamina B5 apresenta grupos altamente polares

que fazem ligações de hidrogênio com as moléculas polares da água promovendo a dissolução da vitamina B5 na água (hidrossolúvel). Na vitamina A predomina a cadeia hidrocarbônica que é apolar, propiciando a interação com as moléculas praticamente apolares dos lipídios e consequentemente a sua dissolução nesses compostos (lipossolúvel). A vitamina B5 apresenta isomeria óptica, pois possui um átomo de carbono quiral (C*).

52) Gab: A 53) Gab: D 54) Gab: 27

55) Gab: FVVF 56) Gab: VVFV 57) Gab: FFVF 58) Gab: 03 59) Gab: A 60) Gab: E 61) Gab: 22 62) Gab: C 63) Gab: E 64) Gab: A 65) Gab: E 66) Gab: 30 67) Gab: 23 68) Gab: E 69) Gab: Composto X

Composto Y

Mecanismo: substituição nucleofílica Isômeros ativos: 21 = 2 70) Gab: B 71) Gab: D 72) Gab: B 73) Gab: A 74) Gab: 07 75) Gab: D 76) Gab: B

OH, NH

H

OH

O

Isomeria Óptica

77) Gab: D 78) Gab: B 79) Gab: A 80) Gab: D 81) Gab: A 82) Gab: 02 83) Gab: 25 84) Gab: C 85) Gab: C 86) Gab: A 87) Gab: B 88) Gab: D 89) Gab: D 90) Gab: A 91) Gab: A 92) Gab: C 93) Gab: E 94) Gab: VVVVF 95) Gab: D 96) Gab: C 97) Gab: a)

b)

98) Gab: C 99) Gab: E 100) Gab: B 101) Gab: C 102) Gab: 69 103) Gab: B 104) Gab: B 105) Gab: A 106) Gab: 22 107) Gab: D 108) Gab: A 109) Gab: B 110) Gab: D 111) Gab: B 112) Gab: D 113) Gab: A 114) Gab: D 115) Gab: D