ISMEROSSon compuestos que presentan la misma frmula molecular, pero propiedades fsicas y/o qumicas distintas ClasificacinIsmerosConstitucionalesEstereoismerosDe cadenaDe posicinDe funcinConformacionalesCis-trans o geomtricospticos

ISMEROS CONSTITUCIONALESLos ismeros constitucionales o estructurales son los compuestos que a pesar de tener la misma frmula molecular difieren en el orden en que estn conectados los tomos, es decir, tienen los mismos tomos conectados de forma diferente (distinta frmula estructural).

ISMEROS DE CADENALos compuestos tienen distribuidos los tomos de carbonos de la molcula de forma diferente. Por ejemplo, existen 3 ismeros de frmula general C5H12.

ISMEROS DE POSICINSon compuestos que tienen las mismas funciones qumicas, pero sobre tomos de carbono con nmeros localizadores diferentes.

ISMEROS DE FUNCINSon compuestos de igual frmula molecular que presentan funciones qumicas diferentes.

ESTEREOISMEROSLos estereoismeros son los ismeros cuyos tomos estn conectados en el mismo orden, pero con disposicin espacial diferente.

ISOMERA CONFORMACIONALSon las distintas estructuras de un mismo compuesto que surgen como resultado de la libre rotacin de los enlaces simples y la flexilibilidad de los ngulos de enlace.Conformaciones del etanoA- Conformacin alternada: De menor energa, por lo tanto, la ms estable.B- Conformacin eclipsada: El carbono 2 est girado 60 con respecto a la posicin que tiene en A. Es la de mayor energa.Vista a lo largo de los carbonos 1 y 2Vista a lo largo de los carbonos 1 y 2

Conformaciones del ciclohexanoA- Conformacin silla: De menor energa, por lo tanto, la ms estable.B- Conformacin bote: De mayor energa, menos estable.

ISOMERA cis-transLa isomera cis-trans se puede observar en molculas cclicas o en molculas que presenten dobles enlaces. Isomera cis-trans en ciclosLos cicloalcanos tienen dos caras o lados debido al plano que contiene el esqueleto carbonado; cuando en el ciclo hay dos sustituyentes en tomos de carbono distintos, existen dos ismeros. Si los sustituyentes se encuentran del mismo lado del plano es el ismero cis, y si estn en lados opuestos es el ismero trans.

cis-1,4-ciclohexanodioltrans-1,4-ciclohexanodiol

Isomera cis-trans en alquenosUna caracterstica del doble enlace es su rigidez que impide la libre rotacin, por lo que se reduce los posibles intercambios de posicin que pueden sufrir los tomos de una molcula y surge as un nuevo tipo de isomera. La isomera cis-trans en los alquenos se da cuando los sustituyentes en cada uno de los carbonos del doble enlace son distintos.Dos sustituyentes distintos: H y CH3Dos sustituyentes distintos: H y CH3En este compuesto hay isomera geomtrica, pues se cumple la condicin en ambos carbonos.En este carbono hay dos sustituyentes iguales, por lo tanto, en este compuesto no hay isomera geomtrica.

Un estereoismero es cis cuando los dos hidrgenos estn del mismo lado del doble enlace. Un estereoismero es trans cuando los dos hidrgenos estn en lados opuestos del doble enlaceDel mismo lado del planoDe lados opuestos del planocis-2-butenotrans-2-buteno

ISOMERA PTICAUn ismero ptico es aquel que tiene la propiedad de hacer girar el plano de la luz polarizada, hacia la derecha o hacia la izquierda.Esta propiedad se mide en un aparato llamado polarmetro y se denomina actividad ptica. Si el estereoismero hace girar la luz hacia la derecha se denomina dextrgiro, y si lo hace girar hacia la izquierda se denomina levgiro.

Esquema de un polarmetro

ISOMERA PTICALos ismeros pticos tienen, por lo menos, un carbono quiral.Un carbono es quiral (o asimtrico) cuando est unido a 4 sustituyentes distintos. Una molcula es quiral cuando no presenta ningn elemento de simetra (plano, eje o centro de simetra). Las molculas quirales presentan actividad ptica.La quiralidad es una propiedad importante en la naturaleza ya que la mayora de los compuestos biolgicos son quirales.

El carbono 2, marcado con un asterisco, es quiral porque tiene 4 sustituyentes distintos: -OH, -CH2CH3, -CH3, -H. Hay dos estereoismeros de este compuesto.ENANTIMEROSenantimerosLos estereoismeros que son imgenes especulares no superponibles reciben el nombre de enantimeros.

Transformacin de frmulas en perspectivas a proyecciones en el planocido D-lcticoD-gliceraldehdoL-gliceraldehdo

Si una molcula tiene un nico carbono quiral, slo puede existir un par de enantimeros. Si tiene dos carbonos quirales tiene un mximo de cuatro estereoismeros (dos pares de enantimeros). En general, una molcula con n carbonos quirales tiene un nmero mximo de 2n estereoismeros posibles. Por ejemplo, el 3-bromo-2-butanol tiene dos carbonos quirales, por lo tanto, se esperara 4 estereoismeros.

DIASTEREOISMEROSFlechas horizontales: enantimerosFlechas verticales y oblicuas: diastereoismerosLos estereoismeros que no son imgenes especulares se denominan diastereoismeros.

COMPUESTOS MESOEstas dos estructuras del 2,3-butanodiol son imgenes especulares y no pueden superponerse, por lo tanto, estos dos compuestos son enantimerosEstas dos estructuras del 2,3-butanodiol son imgenes especulares, pero pueden superponerse, por lo tanto, NO son enantimeros, sino que se trata del mismo compuesto. Es el compuesto meso.Se denominan compuestos meso a aqullos que, a pesar de tener carbonos quirales, son aquirales (no tienen actividad ptica) porque poseen un plano de simetra.

MEZCLA RACMICASe denomina mezcla racmica o racemato, a aqulla que contiene un par de enantimeros en una proporcin del 50% de cada uno. Esta mezcla no produce desviacin de la luz polarizada, es decir, no tiene actividad ptica.