Jak z alkanu otrzymać alken?

UntitledWprowadzenie Przeczytaj Grafika interaktywna Sprawd si Dla nauczyciela
Na skal przemysow eten otrzymuje si w wyniku rozpadu termicznego alkanów, w procesie znanym pod nazw kraking termiczny. W metodzie tej wglowodory s podgrzewane do temperatury 750–950°C, w wyniku czego dugie acuchy wglowe rozpadaj si na krótsze. Z powstaej mieszaniny eten oddziela si przez destylacj frakcyjn. Czy to jedyny sposób, aby otrzyma ten alken? W jaki sposób otrzyma inne alkeny? Jak sdzisz, czy halogenopochodne alkanów mog zosta poddane reakcji eliminacji celem otrzymania alkenów?
Twoje cele
Przemysowe metody otrzymywania etenu oparte s na krakingu dugich acuchów wglowych alkanów. ródo: domena publiczna, dostpny w internecie: pixabay.com.
Jak z alkanu otrzyma alken?
Metody otrzymywania alkenów z alkanów
Reakcje eliminacji
1. Halogenowanie alkanów w obecnoci wiata lub w podwyszonej temperaturze i eliminacja czsteczki typu HX z halogenoalkanu
Alkeny mona otrzyma w wyniku cigu przemian zaprezentowanych na schemacie poniej.
Otrzymywanie alkenów, gdzie X = Cl, Br lub I ródo: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Przykad 1
Otrzymywanie etenu
Etap 1. Halogenowanie alkanów w obecnoci wiata (hν) lub w podwyszonej temperaturze.
W pierwszym etapie, jako zwizek startowy, wykorzystywany jest etan, który w reakcji z lub , w obecnoci wiata, daje odpowiedni halogenoalkan. Reakcja przebiega zgodnie z mechanizmem acuchowej substytucji rodnikowej.
ródo: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Etap 2. Reakcja eliminacji czsteczki typu HX z halogenoalkanu
Cl
2
Br
2
javascript:void(0);
Reakcja eliminacji przebiega w obecnoci silnej zasady w rodowisku alkoholu (najczciej etanolu) w podwyszonej temperaturze. W przedstawionym równaniu reakcji czsteczka chloroetanu traci chlorowodór ( ), w efekcie czego powstaje alken. Chlorowodór reaguje z zasad tworzc sól - chlorek potasu ( ).
Wane!
Ta sama reakcja prowadzona w temperaturze pokojowej, w rodowisku wodnym bez obecnoci alkoholu prowadzi do otrzymania etanolu.
2. Odwodornienie alkanów
Proces ten znany jest jako dehydrogenacja. Jest to proces odwrotny do uwodornienia. Reakcja ta polega na usuniciu czsteczki wodoru z alkanu (lub innej czsteczki organicznej). Jest to bardzo przydatny sposób przeksztacania alkanów w alkeny.
Reakcja odwodornienia prowadzona jest w wysokiej temperaturze (400600°C) i pod obnionym cinieniem. Katalizatory tej reakcji to midzy innymi: , , . Z uwagi na cigy rozwój tej metody otrzymywania alkenów oraz udoskonalanie procesu technologicznego, liczba nowych katalizatorów nieustannie wzrasta.
Reakcja odwodornienia to reakcja równowagowa, dlatego równanie reakcji zapisujemy z dwiema penymi strzakami skierowanymi w przeciwne strony. Sugeruje to, e reakcja w zalenoci od warunków moe przebiega w obu kierunkach. Z uwagi na fakt, e liczba moli produktów jest wiksza ni substratów, niskie cinienie zapewnia przesuwanie stanu równowagi chemicznej w kierunku produktów.
Przykad 2
Odwodornienie alkanów o acuchach prostych, zawierajcych w czsteczkach od 6 do 18 atomów wgla do odpowiednich terminalnych alkenów
CH3-CH28-CH3←→katalizator, cinienie, ogrzewanieH2+CH2=CH-CH27-CH3
Odwodornienie w obecnoci tlenku wgla(IV) Na podstawie dostpnych danych literaturowych, otrzymywanie wglowodorów nienasyconych na drodze odwodornienia alkanów w obecnoci CO , moe przebiega zgodnie ze schematem:
CnH2n+2+CO2←→cinienie, ogrzewanieCnH2n+CO ↑+H2O Gdzie:
C H – wzór ogólny alkanów C H – wzór ogólny alkenów
Przykad. Otrzymywanie but-1-enu CH3-CH2-CH2-CH3+CO2←→cinienie, ogrzewanieCH3-CH2-CH=CH2+CO ↑+H2O
Wane!
n 2n
Alkany o acuchach wglowych duszych ni butan, w obecnoci ulegaj przede wszystkim reakcjom krakingu.
Kraking
Podczas krakingu nastpuje rozerwanie wizania wgiel - wgiel, wskutek czego z czsteczki alkanu (acuch zawierajcy co najmniej 4 atomy wgla) powstaj dwie czsteczki - alkanu oraz alkenu. Rozerwanie wizania moe zachodzi w rónym miejscu, std otrzymywane s mieszaniny wglowodorów. Gówny produkt wyodrbniany jest z mieszaniny produktów na drodze destylacji w obnionej temperaturze i zwikszonym cinieniu.
1. Kraking termiczny
Jest to metoda przemysowa otrzymywania wielu alkenów, m.in etenu. W procesie tym nastpuje rozkad termiczny alkanów, std nazwa kraking termiczny. Krakingowi termicznemu poddaje si oleje cikie, a reakcja przebiega pod zwikszonym cinieniem (27 MPa) i w temperaturze 500 - 550°C.
ródem wglowodorów poddawanych krakingowi termicznemu jest czsto frakcja nafty lub frakcja oleju napdowego z destylacji frakcyjnej ropy naftowej.
Przykad 3
Otrzymywanie etenu
3. Kraking katalityczny
W metodzie tej stosowane s katalizatory (np. , , glinokrzemiany, zeolity), a reakcja prowadzona jest w wysokiej temperaturze (450 - 510°C) i pod zmniejszonym cinieniem . W wyniku krakingu katalitycznego alkanów powstaj zarówno alkany, jak i alkeny. Na przebieg i kierunek zachodzcych reakcji zasadniczy wpyw ma temperatura i rodzaj uytego katalizatora. Std moliwe s dwie róne drogi zajcia procesu i otrzymanie rónych mieszanin wglowodorów.
Sownik reakcja eliminacji
(ac. eliminare „usuwa”) proces polegajcy na oderwaniu od ssiadujcych atomów wgla dwóch atomów lub grup atomów bez zastpienia ich innymi podstawnikami, w wyniku czego ronie krotno wizania lub powstaje zwizek cykliczny
wglowodory nienasycone
Al
2
O
3
Cr
2
O
3
javascript:void(0);
grupa zwizków zbudowanych wycznie z atomów wgla i atomów wodoru, w czsteczkach których midzy atomami wgla wystpuje jedno lub kilka wiza wielokrotnych (podwójnych lub potrójnych)
substytucja
alkeny
nienasycone zwizki organiczne zbudowane z atomów wgla i atomów wodoru, o wzorze ogólnym ; posiadaj w swojej strukturze wizanie podwójne (w dowolnym miejscu acucha)
kraking
(z ang. crack „pka”, „ama”) to proces, podczas którego na skutek dziaania wysokiej temperatury (lub w obecnoci katalizatora) nastpuje rozerwanie wizania wgiel - wgiel, wskutek czego z czsteczki alkanu (acuch zawierajcy co najmniej 4 atomy wgla) powstaj dwie czsteczki - alkanu oraz alkenu; rozerwanie wizania moe zachodzi w rónym miejscu, std otrzymywane s mieszaniny wglowodorów
Bibliografia Bhasin M. M., McCain J. H., Vora B. V., Imai T., Pujado P. R., Dehydrogenation and oxydehydrogenation of paraffins to olefins, Applied Catalysis A: General 221 (2001) 397- 419
https://chem.libretexts.org/ data dostpu 20.02.2020
DudekRóycki K., Potek M., Wichur T., Kompendium terminologii oraz nazewnictwa zwizków organicznych. Poradnik dla nauczycieli i uczniów, Kraków 2020.
DudekRóycki K., Potek M., Wichur T., Wglowodory. Repetytorium i zadania, Kraków 2020.
Encyklopedia PWN
Grzywa E., Molenda J., Technologia podstawowych syntez organicznych. Tom I. Surowce do syntez, Warszawa 1995.
Morrison R. T., Boyd R. N., Chemia organiczna, t. 1, Warszawa 2010.
McMurry J., Chemia organiczna, cz. 2, Warszawa 2010.
Skrzyska E., Badanie aktywnoci katalizatorów wanadowych w reakcji odwodornienia izobutanu do izobutenu w obecnoci ditlenku wgla, praca doktorska, dostp: https://repozytorium.biblos.pk.edu.pl/redo/resources/26579/file/suwFiles/SkrzynskaE_BadanieAktywnosci.pdf
C
n
H
2n
Grafika interaktywna
Polecenie 1
Czy wiesz, jaki cig przemian pozwoli na otrzymanie z alkanu alkoholu, a nastpnie odpowiedniego alkenu? Czy mona otrzyma alken, rezygnujc z jednego etapu? Zapoznaj si z grafik interaktywn, która przedstawia cig reakcji na przykadzie 2metylopentanu, a nastpnie przejd do wykonania wiczenia 1.
1
2
3
4
5
3. 2-chloro-2-metylopentan
Model 3D zwizku:
Model 3D zwizku:
6. NaOH, alkohol Produkty uboczne: NaCl, H O
7. Al O , ogrzewanie; lub st. H SO , ogrzewanie; Produkt uboczny: H O
8. 2-metylopent-2-en Wzór sumaryczny: C H
Model 3D zwizku:
Co to jest dehydrogenacja? Jakie katalizatory znajduj zastosowanie w tym procesie? Zapoznaj si z grafik prezentujc dehydrogenacj etylobenzenu, a nastpnie rozwi zadania nr 2 i 3.
1
2
3
4
1. Produkcja etenylobenzenu Procesy odwodornienia (dehydrogenacji) s szeroko stosowane w produkcji zwizków aromatycznych w przemyle petrochemicznym. Takie procesy s wysoce endotermiczne i wymagaj temperatur sigajcych do 500°C i wyszych.
Jedn z reakcji odwodornienia, stosowan na skal przemysow jest produkcja etenylobenzenu przez odwodornienie etylobenzenu.
.
3. Tlenek chromu(III) Alkany takie jak pentan i 2-metylobutan mona przeksztaci w pent-1-en i 2-metylobut-1-en stosujc jako katalizator tlenek chromu(III) (Cr O ). Reakcj prowadzi si w temperaturze 500°C.
Model 3D styrenu
niepodane reakcje zachodz w wysokiej temperaturze i prowadz do koksowania i dezaktywacji katalizatora, co sprawia, e nieunikniona jest jego czsta regeneracja;
podczas procesu zuywa si dua ilo ciepa, dlatego wymagane s wysokie temperatury reakcji.
Synteza krótkoacuchowych olefin poprzez egzotermiczne selektywne utlenianie etanu i propanu jest w rzeczywistoci uwaana za potencjaln alternatyw dla tradycyjnej, wysoce energochonnej pirolizy surowców wglowodorowych.
2 C2H6 + O2 → 2 C2H4 + 2 H2O
Cr O2 3
wiczenie 1
Napisz cig przemian, za pomoc których otrzymasz but-2-en. Jako substratu wyjciowego uyj butanu. Nazwij produkty reakcji i nie zapomnij o uwzgldnieniu warunków reakcji chemicznych.
Podczas okrelania nazw uyj symboli E lub Z.
Uwaga!
Zastanów si, czy w tej reakcji nie ma wicej produktów.
Odpowied zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjcie, a nastpnie umie je w wyznaczonym polu.
wiczenie 2
Które zwizki chemiczne, wymienione poniej, mog suy do wspomagania tlenku elaza(III) wykorzystywanego do katalitycznego odwodornienia alkanów.
tlenek chromu(III)
tlenek potasu
wglan potasu
wglan chromu(III)
wiczenie 3
Okrel typ hybrydyzacji orbitali walencyjnych atomów wgla w substracie i produkcie. Okrel liczb wszystkich wiza sigma i wiza pi w butanie i but-2-enie.
Sprawd si
Zaznacz rodowisko, w którym z powodzeniem uda si przeprowadzi reakcj eliminacji czsteczki halogenowodoru z monohalogenopochodnej alkanu.
cynk, alkohol
woda, sód
CH
3
–CH
2
–CH
2
–CH
2
–CH
2
−CH
3
pent-1-en lub pent-2-en
eten
cykloheksan
3-chloro-2-metylopentan. ródo: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Ustal warunki reakcji, jakie naley uy w celu przeprowadzenia przemian oznaczonych jako 1,2.
pentan
1
→ 1-chloropentan
2
→ pent-1-en
wiczenie 6
Wybierz sporód odpowiedzi a-d ten zestaw, który poprawnie opisuje typ reakcji 1 oraz 2.
pentan
1
→ 1-chloropentan
2
→ pent-1-en

wiczenie 7
Rozwi chemograf. W miejsce liter X, Y wpisz wzory póstrukturalne odpowiednich zwizków.
wiczenie 8
Bromek alkilowy A w reakcji z KOH w etanolu daje (jako produkt gówny) alken B.
Alken B reaguje z bromowodorem w obecnoci nadtlenków, dajc produkt narysowany na schemacie.
1. Napisz schematy opisanych w zadaniu reakcji oraz podaj nazwy zwizków A, B.
2. Podaj nazw systematyczn alkanu, którego naleaoby uy do otrzymania zwizku A, jeeli reakcja byaby prowadzona w obecnoci bromu i wiata.

Przedmiot: chemia
Grupa docelowa: uczniowie III etapu edukacyjnego, liceum, technikum, zakres rozszerzony; uczniowie III etapu edukacyjnego – ksztacenie w zakresie rozszerzonym
Podstawa programowa:
Zakres rozszerzony
XIII. Wglowodory. Ucze:
5) planuje cig przemian pozwalajcych otrzyma np. alken z alkanu (z udziaem fluorowcopochodnych wglowodorów); pisze odpowiednie równania reakcji.
Ksztatowane kompetencje kluczowe:
Cele operacyjne
Ucze:
analizuje warunki reakcji niezbdne do otrzymywania alkenów z alkanów; planuje cig reakcji pozwalajcych na otrzymanie alkenów z alkanów i pisze odpowiednie równania reakcji; rysuje oraz nazywa produkty powstae w wyniku reakcji prowadzcych do alkenów.
Strategie nauczania:
Formy pracy:
rodki dydaktyczne:
Przebieg zaj
Faza wstpna:
1. Zaciekawienie i dyskusja. Nauczyciel wywietla okadk emateriau, na której widoczny jest komin przemysowy, po czym zadaje pytania ze wstpu do lekcji: „Czy wiecie, e na skal przemysow eten mona otrzyma w wyniku rozpadu termicznego alkanów, w procesie znanym pod nazw kraking termiczny”? W metodzie tej wglowodory s podgrzewane do temperatury 750–950°C, w wyniku czego due wglowodory rozpadaj si na mniejsze. Z powstaej mieszaniny eten oddziela si przez destylacj frakcyjn. Czy to jedyny sposób aby otrzyma ten alken? W jaki sposób otrzyma inne alkeny? Czy halogenopochodne alkanów mog zosta poddane reakcji eliminacji celem otrzymania alkenów?
2. Rozpoznawanie wiedzy wyjciowej uczniów. Uczniowie przypominaj na czym polegaj najwaniejsze typy reakcji: substytucja, addycja, eliminacja. Chtny ucze przypomina tre reguy Markownikowa oraz reguy Zajcewa.
3. Ustalenie celów lekcji. Nauczyciel podaje temat zaj i wspólnie z uczniami ustala cele lekcji, które uczniowie zapisuj na kartkach i gromadz w portfolio.
Faza realizacyjna:
1. Nauczyciel wywietla na tablicy multimedialnej równania reakcji otrzymywania alkenów z alkanów (reakcja eliminacji – otrzymywanie etenu; odwodornienie alkanu; kraking termiczny; kraking katalityczny) z czci „przeczytaj” emateriau i wspólnie z uczniami omawia przebieg reakcji i warunki zachodzenia procesów.
2. Nauczyciel poleca uczniom prac w parach z grafik interaktywn, w której analizuj warunki otrzymywania wybranego alkenu z alkanu.
3. Nauczyciel zapowiada uczniom, e bd rozwizywa wiczenia nr 58 zawarte w emateriale w sekcji „sprawd si”. Uczniowie wykonuj zadania w parach. Po ustalonym czasie wybrani uczniowie przedstawiaj odpowiedzi, a pozostali uczniowie wspólnie ustosunkowuj si do nich. Nauczyciel w razie potrzeby koryguje odpowiedzi, dopowiada istotne informacje, udziela uczniom informacji zwrotnej. Prowadzcy zapowiada uczniom, e w kolejnym kroku bd rozwizywa wiczenia nr 1 i 4 z sekcji „Sprawd si”. Kady z uczniów wykonuje wiczenia samodzielnie. Po ustalonym czasie wybrani uczniowie przedstawiaj rozwizania. Nauczyciel w razie potrzeby koryguje odpowiedzi, dopowiada istotne informacje, udziela uczniom informacji zwrotnej.
Faza podsumowujca:
1. Uczniowie na planszy z narysowan bateri i zaznaczonymi poziomami jej naadowania, np. co 510% zaznaczaj samoprzylepnymi karteczkami w jakim stopniu opanowali zagadnienia wynikajce z zamierzonych do osignicia celów lekcji. W przypadku, gdy bateria nie jest naadowana w 100%, zastanawiaj si w jaki sposób podnie swój poziom posiadanej wiedzy?
Praca domowa:
Uczniowie wykonuj pozostae wiczenia zawarte w emateriale – „Sprawd si”, których nie zdyli wykona na lekcji.
Wskazówki metodyczne opisujce róne zastosowania multimedium:
Nauczyciel moe wykorzysta medium w sekcji „Grafika interaktywna” do pracy przed lekcj. Uczniowie zapoznaj si z jego treci i przygotowuj do pracy na zajciach w ten sposób, eby móc samodzielnie rozwiza zadania w temacie.
Materiay pomocnicze:
1. Nauczyciel przygotowuje plansz z narysowan bateri i zaznaczonymi poziomami jej naadowania, np. co 510% do oceny stopnia opanowania zagadnie oraz samoprzylepne karteczki dla uczniów.
2. Podrczniki do dyspozycji na lekcji:
K. DudekRóycki , M. Potek, T. Wichur, Kompendium terminologii oraz nazewnictwa zwizków organicznych. Poradnik dla nauczycieli i uczniów, Kraków 2020. K. DudekRóycki , M. Potek, T. Wichur, Wglowodory. Repetytorium i zadania, Kraków 2020. K. H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, tum. A. Dworak, Warszawa 2014.

Documents

Jak z alkanu otrzymać alken?