LAPORAN PRAKTIKUM SISTESIS KIMIA ORGANIK Esterifikasi Fischer - Sintesis Metil Benzilat

Nama:Putri Sakinah MatondangNPM: 1106066795Rekan Kerja: Gina Puspita RahmaniaAsisten Lab.:Kak Linggih

DEPARTEMEN KIMIAFAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAMUNIVERSITAS INDONESIADEPOK20141. Latar BelakangEsterifikasi adalah reaksi pengubahan dari suatu asam karboksilat dan alkohol menjadi suatu ester dengan menggunakan katalis asam. Reaksi ini juga sering disebut esterifikasi Fischer. Ester adalah suatu senyawa yang mengandung gugus -COOR dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi esterifikasi berkatalis asam. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi dapat balik (reversible).

Reaksi esterifikasi Fischer merupakan reaksi pembentukan ester dengan cara merefluks sebuah asam karboksilat bersama sebuah alkohol dengan katalis asam. Asam yang digunakan sebagai katalis biasanya adalah asam sulfat atau asam Lewis seperti skandium(III) triflat.

1. Tujuan PercobaanTujuan dari percobaan ini adalah mengetahui proses reaksi esterifikasi Fischer pada sintesis metil benzilat.1. Alat dan BahanAlat:1. Labu bulat;1. Corong pemisah;1. Bak es (icebath);1. Labu Erlenmeyer;1. Beaker1. Kondesor refluks.Bahan:1. Asam benzoat;1. Metanol;1. Asam sulfat;1. Eter;1. Larutan HCl;1. Natrium sulfat anhidrat.

1. Prosedur KerjaBerikut adalah prosedur kerja untuk percobaan sintesis metil benzoate dengan reaksi esterifikasi Fischer:1. Tempatkan 5,0 g asam benzoat yang telah dibuat sebelumnya dan 13 mL metanol ke dalam labu bulat 50 mL. Dinginkan campuran dengan es, kemudian tuangkan 1,5 mL larutan asam sulfat pekat secara perlahan dan hati-hati melewati dinding labu, dan aduk larutan untuk mencampuri kandungannya.1. Pasang kondesor refluks, tambahkan sedikit keping lilit dan refluks campurannya selama 1 jam. Dinginkan larutan, dekantasi larutan tersebut ke dalam corong pemisah mengandung 25 mL air dan bilas labu dengan 18 mL etil eter (atau metil t-butil eter, MTBE).1. Tambahkan eter ini ke dalam corong pemisah, kocok dengan kuat dan keluarkan lapisan air yang mengandung asam sulfat dan sejumlah metanol yang besar. Cuci eter yang berada di dalam corong pemisah dengan 13 mL air dilanjutkan dengan 13 mL larutan natrium bikarbonat 5% untuk melepaskan asam benzoat yang tidak bereaksi. Kembali diaduk dengan pelepasan tekanan yang berulang, dengan cara membalikan corong pemisah dan membuka katupnya hingga tidak terlihat lagi reaksi lebih lanjut. Kemudian lepaskan lapisan bikarbonat ke beaker. Jika larutan aqua dibuat sangat asam dengan HCl, asam benzoat yang tidak bereaksi dapat diamati.1. Cuci lapisan eter yang berada di corong pemisah dengan larutan natrium klorida jenuh dan keringkan larutannya dengan natrium sulfat anhidrat dalam sebuah labu Erlenmeyer. Tambahkan Na2SO4 seperlunya agar larutannya tidak menggumpal di bagian dasar labu. Setelah 10 menit, dekantasi larutan eter kering ke dalam labu bulat 50 mL atau 100 mL.1. Lepaskan sebagian besar eter dengan distilasi sederhana pada tekanan atmosfer. Kemudian biarkan bagian dasar labu bulat mendingin, pasang bagian corong vakum dan lanjutkan distilasi menggunakan labu bulat 25 mL atau 50 mL sebagai penerima. Saat hampir semua cairan didistilasi (jangan distilasi hingga kering), turunkan panas dan perlahan-lahan lepaskan corong vakum. Hasil yang biasa didapatkan oleh mahasiswa adalah 3,5 g.1. Bersihkan dengan cara tuangkan lapisan asam sulfat ke dalam air, menggabungkannya dengan lapisan bikarbonat, netralisir larutannya dengan natrium bikarbonat dan keluarkan larutannya ke wastafel dengan air yang banyak. Lapisan natrium klorida jenuh bisa pula di keluarkan ke wastafel. Jika natrium sulfat sudah bebas dari eter dan metil benzoat, maka natrium sulfat dapat ditempatkan ke dalam wadah limbah padat yang tidak beracun; jika tidak maka natrium sulfat dapat ditempatkan ke dalam wadah limbah beracun. Eter disimpan ke dalam wadah pelarut organik bersama dengan residu dari distilasi terakhir.