Upload
agam-priam
View
224
Download
0
Embed Size (px)
Citation preview
7/25/2019 Kimor Kelompok 4 Agam Brilian Farihatul
http://slidepdf.com/reader/full/kimor-kelompok-4-agam-brilian-farihatul 1/21
LOGO
Senyawa Karbonil Tidak Jenuh α dan β
Kelompok 4
1. Agam Priambodho (140331010!"#
!. $rilian %uhro&i (1403310'''#
3. )ariha&ul *a&lubah (14033100!+3#
7/25/2019 Kimor Kelompok 4 Agam Brilian Farihatul
http://slidepdf.com/reader/full/kimor-kelompok-4-agam-brilian-farihatul 2/21
Pembahasan
Senyawa Karbonil Tidak Jenuh α dan β
Pembuatan Senyawa Karbonil Tidak Jenuh α dan β
Reaksi Senyawa Karbonil Tidak Jenuh α dan β
7/25/2019 Kimor Kelompok 4 Agam Brilian Farihatul
http://slidepdf.com/reader/full/kimor-kelompok-4-agam-brilian-farihatul 3/21
Senyawa Karbonil Tidak Jenuh α dan β
Dalam senyawa karbonil tidak jenuh α dan β,ikatan rangkap karbonkarbon dan ikatanrangkap karbonoksigen, kedudukannya di
pisahkan oleh sebuah ikatan tunggal karbonkarbon!
www.themegallery.com
Agam Priambodho
7/25/2019 Kimor Kelompok 4 Agam Brilian Farihatul
http://slidepdf.com/reader/full/kimor-kelompok-4-agam-brilian-farihatul 4/21
,umu- S&ruk&ur ama /PA ama Tri2ial
propenal akrolein
2-butenal krotonaldehida
3-fenilpropenal sinamaldehida
4-metil-3-pentena-2-on mesitil oksida
7/25/2019 Kimor Kelompok 4 Agam Brilian Farihatul
http://slidepdf.com/reader/full/kimor-kelompok-4-agam-brilian-farihatul 5/21
,umu- S&ruk&ur ama /PA ama Tri2ial
4-fenil-3-butena-2-on benzalaseton
asam propenoat asam akrilat
asam 2-butenoat asam krotonat
asam 2-metilpropenoat asam metakrilat
7/25/2019 Kimor Kelompok 4 Agam Brilian Farihatul
http://slidepdf.com/reader/full/kimor-kelompok-4-agam-brilian-farihatul 6/21
,umu- S&ruk&ur ama /PA ama Tri2ial
metil propenoat metil akrilat
metil 2-metilpropenoat metil metakrilat
etil 3-fenilpropenoat Etil sinamat
7/25/2019 Kimor Kelompok 4 Agam Brilian Farihatul
http://slidepdf.com/reader/full/kimor-kelompok-4-agam-brilian-farihatul 7/21
Pembuatan SenyawaKarbonil Tidak Jenuh αdan β"# Dehidrasi hasil kondensasi aldol
$ OH-
asetaldehida asetaldehida β
hidroksibutiraldehida
%a&S'( panas
krotonaldehida
7/25/2019 Kimor Kelompok 4 Agam Brilian Farihatul
http://slidepdf.com/reader/full/kimor-kelompok-4-agam-brilian-farihatul 8/21
)# Dehidrohalogenasi *sam α&alogen Karboksilat
$
asam αbromobutirat H+
asam )butenoat
7/25/2019 Kimor Kelompok 4 Agam Brilian Farihatul
http://slidepdf.com/reader/full/kimor-kelompok-4-agam-brilian-farihatul 9/21
+# Reaksi Kondensasi Perkin
Reaksi kondensasi perkin adalah suatu type reaksikondensasi yang mirip sekali dengan kondensasi aldol!
$ CH3COOa
benaldehida anhidrida asetat asam
sinamat
7/25/2019 Kimor Kelompok 4 Agam Brilian Farihatul
http://slidepdf.com/reader/full/kimor-kelompok-4-agam-brilian-farihatul 10/21
"! R-*KS. *D.S.
.katan rangkap karbonkarbonnya memungkinkanterjadi reaksi adisi! .katan rangkap karbonkarbonbertindak sebagai sumber elektron bagi pereaksielektro/lik!0ugus karbonilnya termasuk gugus penarikelektron yang kuat, sehingga gugus karbonilmendeakti1kan ikatan rangkap karbonkarbon dalamadisi elektro/lik!
Reaksi SenyawaKarbonil Tidak Jenuh αdan β
!rilian "uhroti
7/25/2019 Kimor Kelompok 4 Agam Brilian Farihatul
http://slidepdf.com/reader/full/kimor-kelompok-4-agam-brilian-farihatul 11/21
Senyawasenyawa aldehida2 keton2 asam2 estertidak jenuh yang termasuk senyawa karbonil tidak
jenuh α, β kereakti1annya dalam reaksi adisielektro/lik lebih rendah daripada alkena! Se3araumum dapat dinyatakan bahwa reaksi adisi suatupereaksi asimetrik 4&5l, &6r, &)', dll# pada senyawa
karbonil tidak jenuh α, β terjadi sedemikian
sehingga &idrogen berikatan dengan 5α dan gugusyang bermuata negati7e berikatan dengan atom 5β!
7/25/2019 Kimor Kelompok 4 Agam Brilian Farihatul
http://slidepdf.com/reader/full/kimor-kelompok-4-agam-brilian-farihatul 12/21
Contoh adsisi elektrofilik #
7/25/2019 Kimor Kelompok 4 Agam Brilian Farihatul
http://slidepdf.com/reader/full/kimor-kelompok-4-agam-brilian-farihatul 13/21
0ugusgugus penarik ele3tron yang tadinyamendeakti1kan ikatan rangkap karbonkarbon denganpereaksi elektro/lik, ternyata mengakti1kan dalamrekasinya dengan pereaksi nukleo/lik! .katan rangkap
karbonkarbon dalam aldehida2 keton2 asam2 estertidak jenuh yang termasuk golongan senyawa karboniltidak jenuh α, β mudah mengalami adisi nukleolik !Kereakti1an tersebut bukan sematamata disebabkan
oleh e1ek indukti1 substituen yang berikatan dengan, tetapi lebih disebabkan oleh konjugasi terhadap
tersebut! Reaksi adisi nukleo/lik terjadi jikasenyawa karbonil tidak jenuh α, β direaksikan denganlarutan %a5% dalam air, dan beberapa turunanammonia!
7/25/2019 Kimor Kelompok 4 Agam Brilian Farihatul
http://slidepdf.com/reader/full/kimor-kelompok-4-agam-brilian-farihatul 14/21
5ontoh 8
7/25/2019 Kimor Kelompok 4 Agam Brilian Farihatul
http://slidepdf.com/reader/full/kimor-kelompok-4-agam-brilian-farihatul 15/21
&asil reaksi dari 3ontoh di atas adalah unsurunsur&5% pada ikatan rangkap karbonkarbon, meskipunpereaksi yang digunakan larutan %a5% dalam air!6ila digunakan pereaksi berupa turunan ammonia,hasil adisi pada senyawa karbonil tidak jenuh α, βberupa senyawa amino!
7/25/2019 Kimor Kelompok 4 Agam Brilian Farihatul
http://slidepdf.com/reader/full/kimor-kelompok-4-agam-brilian-farihatul 16/21
Contoh #
7/25/2019 Kimor Kelompok 4 Agam Brilian Farihatul
http://slidepdf.com/reader/full/kimor-kelompok-4-agam-brilian-farihatul 17/21
)! *D.S. 9.5&*-:
%ukleo/l berupa karbanion yang berasal dari beberapasenyawa yang bila dalam suasana basa dapatmelepaskan &$! &$ mengadisi pada atom 5αsedangkan karbanionnya mengadisi pada atom 5β!Senyawasenyawa yang menghasilkan karbanionumumnya agak bersi1at asam, yaitu yang mengandunggugus atau
yang diapit oleh gugusgugus penarikelektron
$arihatul %atlubah
7/25/2019 Kimor Kelompok 4 Agam Brilian Farihatul
http://slidepdf.com/reader/full/kimor-kelompok-4-agam-brilian-farihatul 18/21
Contoh #
+
+
7/25/2019 Kimor Kelompok 4 Agam Brilian Farihatul
http://slidepdf.com/reader/full/kimor-kelompok-4-agam-brilian-farihatul 19/21
+! Reaksi Diels*lder
Reaksi antara senyawa karbonil tidak jenuh α,βdengan senyawa diena terkonjugasi! Senyawakarbonil tidak jenuh α,β yang bereaksi dengansenyawa diena terkonjugasi disebut dienol! &asilreaksinya berstruktur 3in3in berbentuk segi enam!
$
7/25/2019 Kimor Kelompok 4 Agam Brilian Farihatul
http://slidepdf.com/reader/full/kimor-kelompok-4-agam-brilian-farihatul 20/21
Reaksi ini dapat berkangsung dengan baik bila dalamstruktur dieno/l terdapat gugus penarik elektron!Dalam reaksi ini seringkali disertai pembebasan panaspada saat reaktannya di3ampurkan! 5ontoh 8
$
7/25/2019 Kimor Kelompok 4 Agam Brilian Farihatul
http://slidepdf.com/reader/full/kimor-kelompok-4-agam-brilian-farihatul 21/21
Pen&usun #
Agam Priambodho '(4)33(*)()2,
!rilian "uhroti '(4)33(*).,
$arihatul %atlubah '(4)33(*))2/3,
0urusan # 1imia
Program tudi # ( Pendidikan 1imia
$akultas %atematika dan lmu Pengetahuan Alam
ni5ersitas egeri %alang