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IKohlenwasserstoffchemie
Kapitel 2 - Stoffgruppe Alkane
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IKohlenstoffchemie - Bindungsformen
s-Orbital, kugelförmig, besetzt mit 2 Elektronen
p-Orbitale, hantelförmig, besetzt mit jeweils nur einem Elektron. Aufnahmekapazität je p-Orbital ist 2 Elektronen.
Kapitel 2 - Stoffgruppe Alkane
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IKohlenstoffchemie
sp3 Hybridisierung, energetisch günstiger - Tetraederkonfiguration
Kapitel 2 - Stoffgruppe Alkane
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IKohlenstoffchemie
sp2 Hybridisierung, planar
Kapitel 2 - Stoffgruppe Alkane
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IAromatische Kohlenwasserstoffe
Aromatische sp2 Hybridisierung, konjugierte Pi-Bindungen mit delokalisierter Elektronenwolke
Kapitel 2 - Stoffgruppe Alkane
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IKohlenwasserstoffe - Strukturen
Darstellung Strukturen gesättigte Kohlenwasserstoffe
Darstellung Strukturen ungesättigte Kohlenwasserstoffe
Kapitel 2 - Stoffgruppe Alkane
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Kapitel 2 - Stoffgruppe Alkane
Alkane
Moleküle, die aus C und H bestehen (Kohlenwasserstoffe)
Gesättigte Alkane = Paraffine, acyclisch= CnH2n+2
Alkane besitzen Einfachbindungen (Sigma-Bindungen)
Alkane sind sp3-hybridisiert (Tetraederkonfiguration)
Alkane haben einen Bindungswinkel von 109.5°
Alkane sind kettenförmig, verzweigt oder ringförmig
Alkene
Kohlenwasserstoffe mit Doppelbindung(en)
Ungesättigte Alkane = Olefine, acyclisch= CnH2n (-2 für jede DB)
Alkene besitzen Zweifachbindungen (Pi-Bindungen)
Alkene sind sp2-hybridisiert (planare Konfiguration)
Alkene haben einen Bindungswinkel von 120°
Alkene sind kettenförmig, verzweigt oder ringförmig
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In-Alkane - Nomenklatur
C-Zahl
Name Summen formel
MW g/mol
Siede punkt °C
Dichte g/ml
Iso-mere
1 Methan CH4 16.03 -164 0.558 1
2 Ethan C2H6 30.07 -89 0.572 1
3 Propan C3H8 44.11 -42 0.585 1
4 Butan C4H10 58.12 0 0.601 2
5 Pentan C5H12 72.15 35 0.626 3
6 Hexan C6H14 86.18 69 0.660 5
7 Heptan C7H16 100.21 98 0.684 9
8 Oktan C8H18 114.23 126 0.703 18
9 Nonan C9H20 128.27 151 0.725 35
10 Dekan C10H22 142.31 174 0.741 75
11 Undekan C11H24 156.35 195 0.746 159
12 Dodekan C12H26 170.39 216 0.750 355
13 Tridekan C13H28 184.43 234 0.756 802
14 Tetradekan C14H30 198.47 250 0.763 1858
15 Pentadekan C15H32 212.50 270 0.768 4347
Kapitel 2 - Stoffgruppe Alkane
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In-Alkane - Nomenklatur
C-Zahl
Name Summenformel
MW g/mol
Siede pkt. °C
Dichte g/ml
Iso-mere
16 Hexadekan C16H34 226 287 0.775 10359
17 Heptadekan C17H36 240 302 0.778 24894
18 Oktadekan C18H38 254 316 0.777 60523
19 Nonadekan C19H40 268 330 0.785 148284
20 Ikosan C20H42 282 343 0.789 366319
21 Henikosan C21H44 296 356 0.792 910726
22 Dokosan C22H46 310 369 0.794
23 Trikosan C23H48 324 380 0.797
24 Tetrakosan C24H50 338 391 0.796
25 Pentakosan C25H52 352 402 0.801 36 x 106
30 Triakontan C30H62 422 450 0.810 4.1 x109
31 Hentriakontan C31H64 436 458
32 Tritriakontan C32H66 450 475
40 Tetrakontan C40H82 562 525 62 x1012
50 Pentakontan C50H102 702 575
Kapitel 2 - Stoffgruppe Alkane
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Kapitel 2 - Stoffgruppe Alkane
Alkane
1,E+00
1,E+01
1,E+02
1,E+03
1,E+04
1,E+05
1,E+06
1,E+07
1,E+08
1,E+09
1,E+10
1,E+11
1,E+12
1,E+13
1,E+14
1,E+15
1,E+16
1,E+17
1,E+18
0 10 20 30 40 50
An
zah
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ög
lich
er I
som
ere
Anzal C-Atome
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I Kohlenwasserstoffe - Nomenklatur
Kapitel 2 - Stoffgruppe Alkane
H-C≡C-H, acetylene
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Kapitel 3 - Aliphatische Kohlenwasserstoffe - Isoprenoide
Kohlenwasserstoffe - Strukturen
Nomenklatur: Stamm Alkane, Endung -an
Nomenklatur acyclische Alkene: Endung -en
Nomenklatur Cycloalkane: Präfix cyclo-
Nomenklatur Cycloalkene: Präfix cyclo und Endung -en
Nomenklatur Alkylreste: Endung -yl
Nomenklatur Aromaten: eigenständige Trivialnamen, Benzen, Naphthalin, etc.Benzen= 1,3,5-Cyclohexatriene
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I Kohlenwasserstoffe – IUPAC-Nomenklatur
IUPAC-Name: Präfix - Stamm – Suffix
Präfix: Substituenten (Name, Position)
Stamm: KW-Gerüst
Suffix: Funktionalität (Stoffgruppe, z.B. “ane”)
Regel 1: Identifikation der längsten C-Kette
Regel 2: Anzahl C-Atome in längster C-Kette
Regel 3: Identifikation Substituenten mit Position an Kette(niedrigste C-Benennung, alphabetische Reihenfolge)
Regel 4: Benennung Komponente mit einem Wort
Kapitel 2 - Stoffgruppe Alkane
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Kohlenwasserstoffe - Nomenklatur
Kapitel 2 - Stoffgruppe Alkane
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Alkyllipide - Eigenschaften
Aqueous solubility versus carbon number for various alkyl compound classes.
Formic, acetic, propionic and butanoic acid as well as methanol, ethanol and 1-propanol are miscible with water and therefore do not occur in this plot.
Kapitel 2 - Stoffgruppe Alkane
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Alkyllipide - Eigenschaften
Aqueous solubility versus molecular weight for different types of hydrocarbons. With few exceptions solubility data were determined at 25°C. Please note logarithmic scale of y-axis.
Kapitel 2 - Stoffgruppe Alkane
Viscosity of short to medium chain length n-alkanes according to temperature. Viscosity plays an important role in petroleum movement in the pore space of the subsurface. Note drastic decline with temperature affecting production of waxy petroleum fluids.
Alkyllipide - Eigenschaften
Kapitel 2 - Stoffgruppe Alkane
Boiling points of various compound classes at ambient pressure. At 300°C the boiling point for n-alkanes with <20 carbon atoms is reached. Gas chromatography works for heavier compounds due to carrier gas.
Alkyllipide - Eigenschaften
Kapitel 2 - Stoffgruppe Alkane
Density of various alkyl lipids and halocarbons affects their behavior in surface and subsurface aqueous aqueous media flow.
Alkyllipide - Eigenschaften
Kapitel 2 - Stoffgruppe Alkane
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Aqueous solubility at 25°C versus carbon number for different compound classes. Formic, acetic, propionic and butanoic acid as well as methanol, ethanol and 1-propanol are miscible with water and therefore do not occur in this plot. (b) Aqueous solubility versus molecularweight for different types of hydrocarbons.
Alkyllipide - Eigenschaften
Kapitel 2 - Stoffgruppe Alkane
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IKohlenwasserstoffe – Nutzung
Erdgas: Trocken (nur CH4)Nass (auch höhere Analoge, bis ca. Pentan)
Benzin: C6 bis C12 (SP. 30° bis 200°C)
Kerosin: C12 bis C15 (SP. 175° bis 300°C)
Diesel: C14 bis C19 (SP. 300° bis 390°C)
Motoröl: C16 bis C34 (SP. 400° bis 600°C), ohne n-Alkane
Schmieröl: C20 bis C34 (SP. 400° bis 600°C), mit n-Alkanen
Asphalt: C40 bis C90 (SP. 500° bis 1000°C), mit n-Alkanen
Russ: C16 bis C50 (SP. > 1000°C), PAH für Reifen,Toner
Kapitel 2 - Stoffgruppe Alkane
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IAlkane - Projektion
Kapitel 2 - Stoffgruppe Alkane
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I C1 – C2- Aliphaten
Kapitel 2 - Stoffgruppe Alkane
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C3 -Aliphaten
Propan
Propin
Propen
Kapitel 2 - Stoffgruppe Alkane
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Ungesättigte Alkane - Nomenklatur
Kapitel 2 - Stoffgruppe Alkane
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Ungesättigte und Cyclo-Alkane - Nomenklatur
Kapitel 2 - Stoffgruppe Alkane
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Ungesättigte Alkane Bindungslängen
Kapitel 2 - Stoffgruppe Alkane
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Ethene - sp2-Hybrid-Orbitale
Kapitel 2 - Stoffgruppe Alkane
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Ethene - Projektion
Kapitel 2 - Stoffgruppe Alkane
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Ethen - Bindung
Kapitel 2 - Stoffgruppe Alkane
Buten - Bindung
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Ethene - Bindungsstärke
Kapitel 2 - Stoffgruppe Alkane
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Konformation - Butene
Kapitel 2 - Stoffgruppe Alkane
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Konformation - Butene
Siedepunkte – Butenecis-2-Buten +3.7°Ctrans-2-Buten +0.9°C 1-Buten - 6.3°CIsobuten -11.6°C
Kapitel 2 - Stoffgruppe Alkane
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ffe Siedepunkte N-Alkane und Isoalkane
Kapitel 2 - Stoffgruppe Alkane
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ISchmelzpunkte N-Alkane
Kapitel 2 - Stoffgruppe Alkane
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Nomenklatur - Alkylreste
Kapitel 2 - Stoffgruppe Alkane
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Kohlenwasserstoffe - Cracking
Kapitel 2 - Stoffgruppe Alkane
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Aliphatische Polymere
Kapitel 2 - Stoffgruppe Alkane
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INomenklatur - Cycloalkane
Makrozyklische Alkane mit 20 bis 40 C-Atomen als Naturstoffe in Torbaniten (boghead coal: algal lipid from botryo. braunii?).
Kapitel 2 - Stoffgruppe Alkane
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Cis/Trans-Nomenklatur
Cycloalkane - Alkene
Kapitel 2 - Stoffgruppe Alkane
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IRingspannung - Cycloalkane
Kapitel 2 - Stoffgruppe Alkane
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IRingspannung - Cycloalkane
Kapitel 2 - Stoffgruppe Alkane
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IRingspannung - Cycloalkane
Kapitel 2 - Stoffgruppe Alkane
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IRingspannung - Cyclohexane
Kapitel 2 - Stoffgruppe Alkane
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IRingspannung - Cyclohexane
Kapitel 2 - Stoffgruppe Alkane
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Kapitel 2 - Stoffgruppe Alkane
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Bizyklische Alkane
Kapitel 2 - Stoffgruppe Alkane
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IBizyklische Alkane
Kapitel 2 - Stoffgruppe Alkane