Upload
ervina-hunafa
View
43
Download
0
Embed Size (px)
DESCRIPTION
kimia organik
Citation preview
11
Disusun Disusun oleh oleh
YELMIDA A YELMIDA A
22
ALKOHOL PHENOL TIOL amp ALKOHOL PHENOL TIOL amp ETHERETHER
Struktur senyawa ini identik dengan air Struktur senyawa ini identik dengan air
H-O-H R-O-H Ar-O-H R-S-H R-O-RH-O-H R-O-H Ar-O-H R-S-H R-O-R
AIR ALKOHOL PHENOL TIOL AIR ALKOHOL PHENOL TIOL ETHERETHER
CH3OH -----methanol C6H5OH ----- phenolCH3SH ----- metana tiolCH3OCH3 ----- dimethyl ether
33
ALKOHOL amp ALKOHOL amp PHENOLPHENOL
Gugus fungsi alkohol adalah gugus-OH yang Gugus fungsi alkohol adalah gugus-OH yang terikat ke carbon berhybrid terikat ke carbon berhybrid sp sp 33
Rumus umum alkohol (tanpa cincin) Rumus umum alkohol (tanpa cincin) CnH2n+1OH
1089degO
CH H
H
H
Methanol CH3OH
44
Sifat-sifat fisika alkohol amp Sifat-sifat fisika alkohol amp PhenolPhenol
Alcohol dan phenol adalah senyawa polar
Terjadi interaksi sesama alkohol dan dengan molekul polar lainnya melalui interaksi dipol-dipol
Titik didih relatif sangat tinggi dibanding dengan ether dan alkana dengan BM sama Hal ini karena terbentuknya ikatan Hidrogen satu dengan yang lainnya
O
HH
H
CH
55
Energi ikatan Hidrogen kira-kira 21 kJ (5 kcal)mol Lebih lemah dari Energi ikatan Hidrogen kira-kira 21 kJ (5 kcal)mol Lebih lemah dari ikatan kovalen ikatan kovalen
Ikatan hidrogen dalam ethanolIkatan hidrogen dalam ethanol
66
Analog ikatan hidrogen juga meliputi asam carboxylat amida R-CONH2 dan amine
O
N H
H
OH
H
OH
H
OHH
OH
HO
H
H
amida
77
Ethanol dan dimethyl ether merupakan Ethanol dan dimethyl ether merupakan isomer constitutional boiling point kedua isomer constitutional boiling point kedua senyawa ini sangat berbeda sekalisenyawa ini sangat berbeda sekali
Hal ini karena terbentuknya ikatan Hidrogen antar molekul alkohol pada ether tidak terjadi ikatan hidrogen
Dibandingkan dengan alkana dengan BM Dibandingkan dengan alkana dengan BM sama alkohol juga sama alkohol juga Mempunyai boiling point yang jauh lebih Mempunyai boiling point yang jauh lebih
tinggitinggiSangat larut dalam air Sangat larut dalam air
bp -24degCEthanol bp 78deg C Dimethyl ether
CH3CH2 OH CH3O C H 3
88
Adanya gugus ndashOH dalam alkohol dan phenol Adanya gugus ndashOH dalam alkohol dan phenol akan meningkatkan kelarutan dalam air dan titik akan meningkatkan kelarutan dalam air dan titik didih nyadidih nya
Dalam larutan berair encer alkohol adalah asam Dalam larutan berair encer alkohol adalah asam yang sangat lemah (lebih lemah dari air) fenol yang sangat lemah (lebih lemah dari air) fenol lebih kuat keasamannya dibanding air amp alkohollebih kuat keasamannya dibanding air amp alkohol
R O H
H
O H R O +
H
O HH
AlcoholAlkoxide
Relative Acidity H2O gt ROH gt C CR H gt RH
OH OH
pKa = 18 pKa = 10
99
Phenol dikenal juga dengan nama asam Phenol dikenal juga dengan nama asam karbolat crystal padat tak bewarna karbolat crystal padat tak bewarna Phenol mempunyai kelarutan yang cukup Phenol mempunyai kelarutan yang cukup rendah dalam air (83 g100 ml) rendah dalam air (83 g100 ml)
Phenol dapat dibuat dengan oksidasi Phenol dapat dibuat dengan oksidasi partial terhadap benzen melalui partial terhadap benzen melalui proses proses cumene cumene atau atau proses Raschigproses Raschig
Phenol juga bisa diperoleh sebagai produk Phenol juga bisa diperoleh sebagai produk dari oksidasi terhadap coal dari oksidasi terhadap coal
1010
Keasaman alkoholKeasaman alkohol
(CH3)3COH
(CH3)2CHOH
CH3CH2OH
H2O
CH3OH
CH3COOH
HCl
155
157
159
17
18
48
Hydrogen chloride
Acetic acid
Methanol
Water
Ethanol
2-Propanol
2-Methyl-2-propanol
Structural Formula
Stronger acid
Weaker acid
Also given for comparison are pKa values for water acetic acid and hydrogen chloride
Compound pKa
-7
1111
Karena keasaman alkohol sangat rendah maka Karena keasaman alkohol sangat rendah maka alkohol tidak bereaksi dengan basa tapi bereaksi alkohol tidak bereaksi dengan basa tapi bereaksi dengan logamnya (Li Na K) Fenol bereaksi dengan logamnya (Li Na K) Fenol bereaksi dengan basa membentuk garam fenolatdengan basa membentuk garam fenolat
2CH3OH 2Na 2CH3O- Na+ H2Sodium methoxide
(MeO-Na+)
++
OHO O O
Resonance Stabilised Phenoxide anion
1212
Nomenclature-Nomenclature-AlkoholAlkohol
1-Propanol(Propyl alcohol)
2-Propanol(Isopropyl alcohol)
1-Butanol(Butyl alcohol)
OHOH
OH
2-Butanol(sec-Butyl alcohol)
2-Methyl-1-propanol(Isobutyl alcohol)
2-Methyl-2-propanol(tert-Butyl alcohol)
OHOH
OH
cis-3-Methylcyclohexanol
OH
OH
Bicyclo[440]decan-3-ol
14
58
10
912 2
3
3
4
56 76
Numbering of thebicyclic ring takes precedence overthe location of -OH
IUPAC names
1313
Senyawa yang mempunyai lebih dari satu Senyawa yang mempunyai lebih dari satu
gugus -OH dinamai polialkohol misal gugus -OH dinamai polialkohol misal diol triols diol triols
Unsaturated alkoholUnsaturated alkohol
CH3CHCH2
HO OH
CH2CH2
OH OH
CH2CHCH2
HO HO OH
12-Ethanediol(Ethylene glycol)
12-Propanediol(Propylene glycol)
123-Propanetriol(Glycerol Glycerine)
12 3
4 56
(E)-2-Hexene-1-ol(trans-2-Hexen-1-ol)
HO
1414
Alkohol juga bisa dikelompokkan Alkohol juga bisa dikelompokkan berdasarkan posisi gugus ndashOH dalam berdasarkan posisi gugus ndashOH dalam molekulmolekul
Untuk phenol tidak ada pemberian nama Untuk phenol tidak ada pemberian nama khusus tapi tergantung pada letak gugus khusus tapi tergantung pada letak gugus ndashOH dan substituen lainnya pada cincin ndashOH dan substituen lainnya pada cincin (orto 12 meta 13 para 14 )(orto 12 meta 13 para 14 )
H
C OHH3C
H
CH3
C OHH3C
H
CH3
C OHH3C
CH3
Primary (1o) AlcoholSecondary (2o) Alcohol
Tertiary (3o) Alcohol
1515
Alkohol yang banyak digunakan sehari-hari
1 Ethanol (Ethyl alkohol)bull Fermentasi dari gula ndash Gula terurai jadi CO2
dan Ethanol dengan bantuan enzym dari ragi (Yeast)
bull Proces secara Industri ndash Hydration dari Ethene
2 Methanol (Methyl alkohol)Dahulu dibuat dari penyulingan kayuSaat ini dibuat dari CO dan Hidrogen dengan katalis ZnO-Cr2O3 pada suhu 250oC 50-100 atm
CH3CH2OH
H
H
H
H
H3PO4 300C
H2O
CO + 2HCO + 2H22 -------gt CH -------gt CH33OHOH
1616
3 Isopropyl alkohol (sec-propyl alcohol propan-2-ol 2-propanol) H3C-CH(OH)-CH3 atau rubbing alcohol
4 Ethylen glycol (ethane-12-diol) HO-CH2-CH2-OH komponen utama dalam zat antifreeze
5 Glycerin (atau glycerol propane-123-triol) HO-CH2-CH(OH)-CH2-OH terdapat dalam fats dan oils alami yang disebut triglycerida (triacylglycerol)
6 Phenol alcohol dimana gugus hydroxyl terikat pada cincin benzen
7 Fatty alcohol turunan dari fats dan oils alami misal lauryl alcohol (1-dodecanol 12 carbon ) atau stearyl alcohol (1-octadecanol 18 carbon ) Banyak digunakan untuk industri cosmetic dan makanan industrial solvent dan biofuels
1717
Pembuatan Pembuatan AlkoholAlkohol
Secara Laboratorium dikenal tiga metoda Secara Laboratorium dikenal tiga metoda yang paling umum yang paling umum Dari alkyl halida Dari alkyl halida dengan mereaksikannya dengan mereaksikannya
menggunakan larutan NaOH atau KOH menggunakan larutan NaOH atau KOH (terutama alkohol 1deg) (terutama alkohol 1deg)
Dari aldehid atau ketonDari aldehid atau keton reduksi reduksi menggunakan sodium borohydrida menggunakan sodium borohydrida
Dari alkeneDari alkene reaksi hydrasi dengan katalis reaksi hydrasi dengan katalis asam misal menggunakan asam sulfat asam misal menggunakan asam sulfat pekat (biasanya untuk menghasilkan pekat (biasanya untuk menghasilkan alkohol 2deg atau 3deg) alkohol 2deg atau 3deg)
Tugas Tuliskan reaksi pembuatan Tugas Tuliskan reaksi pembuatan alkohol ini alkohol ini
1818
REAKSI-REAKSI PADA ALKOHOLREAKSI-REAKSI PADA ALKOHOL1 Dehydrasi jadi Alkene (Rx Eliminasi)
2 Conversi jadi Alkyl Halida (Rx Substitusi)-OH diganti oleh ndashX (X = Halogen)
1919
3 Oksidasi terhadap AlkoholOksidasi terhadap Alkohol 1o 2o dan 3o memberikan produk yang berbeda
2020
Oksidasi terhadap AlkoholZat pengoksidasi yang digunakanbull PCC (pyridinium chlorochromate) ndash mild (aldehyde)bull CrO3 (chromium trioxide) dalam larutan asam
(aldehydeketone atau asam)bull K2Cr2O7 (potassium dichromate) dalam larutan asam (asam)bull KMnO4 (potassium permanganate) dalam larutan asam (asam)
2121
Oksidasi secara biologis terhadap alkohol Selama metabolisme dalam tubuh alcohol dioksidasi jadi aldehid atau asam karboksilat
2222
4 4 Reaksi esterifikasi Rx asam karboksilat dengan Reaksi esterifikasi Rx asam karboksilat dengan alkohol ====alkohol ====gt gt Fischer Esterification
Reaksi-Reaksi UntukReaksi-Reaksi Untuk PhenolPhenol1 Reaksi Substitusi Aromatik2 Reaksi identifikasi dengan FeCl33 Reaksi oksidasi Phenol mudah teroksidasi di
udara (Tugas Buatkan contoh reaksi untuk fenol )
2323
Sifat utama dari thiol adalah baunya yang Sifat utama dari thiol adalah baunya yang sangat menyengatsangat menyengat
Titik didih thiol lebih rendah dari alkoholTitik didih thiol lebih rendah dari alkohol Kurang larut dalam air dibanding alkoholKurang larut dalam air dibanding alkohol Lebih asam dari alkohol sehingga bereaksi Lebih asam dari alkohol sehingga bereaksi
dengan basadengan basa
RSH + NaOH ------- RS-Na + HRSH + NaOH ------- RS-Na + H22OO
Mudah dioksidasi jadi disulfida Mudah dioksidasi jadi disulfida
RSH RSH ltlt==========gt RS-SRgt RS-SR
Thiol
2424
ETHERETHER Struktur ether1048766 oxygen mengikat dua gugus alkylaryl
R ndash O - R1048766 oxygen mempunyai hybridisasi sp3
(tetrahedral)1048766 Terdapat gaya dipole-dipole intermolecular
Ethylene OxideThree membered
ring
THF(cyclic ether)
2525
Pembuatan EtherPembuatan EtherSynthesis Ether dengan metoda Williamson
Metoda yang paling umum yang terdiri dari dua tahap
1 formasi alkoxida (menggunakan Na NaH atau KH)
2 Reaksi substitusi (SN2) dengan alkyl halida
2626
Sifat Ether Umumnya digunakan sebagai solvent
karena 1048766 Relativ kurang reactiv 1048766 Relativ polar(dibanding alkana) melarutkan cukup banyak substrat 1048766 Pasangan elektron sunyi dari oksigen dapat berkoordinasi (dan cukup stabil) dengan spesi organometallic Misal reagent Grignard
22
ALKOHOL PHENOL TIOL amp ALKOHOL PHENOL TIOL amp ETHERETHER
Struktur senyawa ini identik dengan air Struktur senyawa ini identik dengan air
H-O-H R-O-H Ar-O-H R-S-H R-O-RH-O-H R-O-H Ar-O-H R-S-H R-O-R
AIR ALKOHOL PHENOL TIOL AIR ALKOHOL PHENOL TIOL ETHERETHER
CH3OH -----methanol C6H5OH ----- phenolCH3SH ----- metana tiolCH3OCH3 ----- dimethyl ether
33
ALKOHOL amp ALKOHOL amp PHENOLPHENOL
Gugus fungsi alkohol adalah gugus-OH yang Gugus fungsi alkohol adalah gugus-OH yang terikat ke carbon berhybrid terikat ke carbon berhybrid sp sp 33
Rumus umum alkohol (tanpa cincin) Rumus umum alkohol (tanpa cincin) CnH2n+1OH
1089degO
CH H
H
H
Methanol CH3OH
44
Sifat-sifat fisika alkohol amp Sifat-sifat fisika alkohol amp PhenolPhenol
Alcohol dan phenol adalah senyawa polar
Terjadi interaksi sesama alkohol dan dengan molekul polar lainnya melalui interaksi dipol-dipol
Titik didih relatif sangat tinggi dibanding dengan ether dan alkana dengan BM sama Hal ini karena terbentuknya ikatan Hidrogen satu dengan yang lainnya
O
HH
H
CH
55
Energi ikatan Hidrogen kira-kira 21 kJ (5 kcal)mol Lebih lemah dari Energi ikatan Hidrogen kira-kira 21 kJ (5 kcal)mol Lebih lemah dari ikatan kovalen ikatan kovalen
Ikatan hidrogen dalam ethanolIkatan hidrogen dalam ethanol
66
Analog ikatan hidrogen juga meliputi asam carboxylat amida R-CONH2 dan amine
O
N H
H
OH
H
OH
H
OHH
OH
HO
H
H
amida
77
Ethanol dan dimethyl ether merupakan Ethanol dan dimethyl ether merupakan isomer constitutional boiling point kedua isomer constitutional boiling point kedua senyawa ini sangat berbeda sekalisenyawa ini sangat berbeda sekali
Hal ini karena terbentuknya ikatan Hidrogen antar molekul alkohol pada ether tidak terjadi ikatan hidrogen
Dibandingkan dengan alkana dengan BM Dibandingkan dengan alkana dengan BM sama alkohol juga sama alkohol juga Mempunyai boiling point yang jauh lebih Mempunyai boiling point yang jauh lebih
tinggitinggiSangat larut dalam air Sangat larut dalam air
bp -24degCEthanol bp 78deg C Dimethyl ether
CH3CH2 OH CH3O C H 3
88
Adanya gugus ndashOH dalam alkohol dan phenol Adanya gugus ndashOH dalam alkohol dan phenol akan meningkatkan kelarutan dalam air dan titik akan meningkatkan kelarutan dalam air dan titik didih nyadidih nya
Dalam larutan berair encer alkohol adalah asam Dalam larutan berair encer alkohol adalah asam yang sangat lemah (lebih lemah dari air) fenol yang sangat lemah (lebih lemah dari air) fenol lebih kuat keasamannya dibanding air amp alkohollebih kuat keasamannya dibanding air amp alkohol
R O H
H
O H R O +
H
O HH
AlcoholAlkoxide
Relative Acidity H2O gt ROH gt C CR H gt RH
OH OH
pKa = 18 pKa = 10
99
Phenol dikenal juga dengan nama asam Phenol dikenal juga dengan nama asam karbolat crystal padat tak bewarna karbolat crystal padat tak bewarna Phenol mempunyai kelarutan yang cukup Phenol mempunyai kelarutan yang cukup rendah dalam air (83 g100 ml) rendah dalam air (83 g100 ml)
Phenol dapat dibuat dengan oksidasi Phenol dapat dibuat dengan oksidasi partial terhadap benzen melalui partial terhadap benzen melalui proses proses cumene cumene atau atau proses Raschigproses Raschig
Phenol juga bisa diperoleh sebagai produk Phenol juga bisa diperoleh sebagai produk dari oksidasi terhadap coal dari oksidasi terhadap coal
1010
Keasaman alkoholKeasaman alkohol
(CH3)3COH
(CH3)2CHOH
CH3CH2OH
H2O
CH3OH
CH3COOH
HCl
155
157
159
17
18
48
Hydrogen chloride
Acetic acid
Methanol
Water
Ethanol
2-Propanol
2-Methyl-2-propanol
Structural Formula
Stronger acid
Weaker acid
Also given for comparison are pKa values for water acetic acid and hydrogen chloride
Compound pKa
-7
1111
Karena keasaman alkohol sangat rendah maka Karena keasaman alkohol sangat rendah maka alkohol tidak bereaksi dengan basa tapi bereaksi alkohol tidak bereaksi dengan basa tapi bereaksi dengan logamnya (Li Na K) Fenol bereaksi dengan logamnya (Li Na K) Fenol bereaksi dengan basa membentuk garam fenolatdengan basa membentuk garam fenolat
2CH3OH 2Na 2CH3O- Na+ H2Sodium methoxide
(MeO-Na+)
++
OHO O O
Resonance Stabilised Phenoxide anion
1212
Nomenclature-Nomenclature-AlkoholAlkohol
1-Propanol(Propyl alcohol)
2-Propanol(Isopropyl alcohol)
1-Butanol(Butyl alcohol)
OHOH
OH
2-Butanol(sec-Butyl alcohol)
2-Methyl-1-propanol(Isobutyl alcohol)
2-Methyl-2-propanol(tert-Butyl alcohol)
OHOH
OH
cis-3-Methylcyclohexanol
OH
OH
Bicyclo[440]decan-3-ol
14
58
10
912 2
3
3
4
56 76
Numbering of thebicyclic ring takes precedence overthe location of -OH
IUPAC names
1313
Senyawa yang mempunyai lebih dari satu Senyawa yang mempunyai lebih dari satu
gugus -OH dinamai polialkohol misal gugus -OH dinamai polialkohol misal diol triols diol triols
Unsaturated alkoholUnsaturated alkohol
CH3CHCH2
HO OH
CH2CH2
OH OH
CH2CHCH2
HO HO OH
12-Ethanediol(Ethylene glycol)
12-Propanediol(Propylene glycol)
123-Propanetriol(Glycerol Glycerine)
12 3
4 56
(E)-2-Hexene-1-ol(trans-2-Hexen-1-ol)
HO
1414
Alkohol juga bisa dikelompokkan Alkohol juga bisa dikelompokkan berdasarkan posisi gugus ndashOH dalam berdasarkan posisi gugus ndashOH dalam molekulmolekul
Untuk phenol tidak ada pemberian nama Untuk phenol tidak ada pemberian nama khusus tapi tergantung pada letak gugus khusus tapi tergantung pada letak gugus ndashOH dan substituen lainnya pada cincin ndashOH dan substituen lainnya pada cincin (orto 12 meta 13 para 14 )(orto 12 meta 13 para 14 )
H
C OHH3C
H
CH3
C OHH3C
H
CH3
C OHH3C
CH3
Primary (1o) AlcoholSecondary (2o) Alcohol
Tertiary (3o) Alcohol
1515
Alkohol yang banyak digunakan sehari-hari
1 Ethanol (Ethyl alkohol)bull Fermentasi dari gula ndash Gula terurai jadi CO2
dan Ethanol dengan bantuan enzym dari ragi (Yeast)
bull Proces secara Industri ndash Hydration dari Ethene
2 Methanol (Methyl alkohol)Dahulu dibuat dari penyulingan kayuSaat ini dibuat dari CO dan Hidrogen dengan katalis ZnO-Cr2O3 pada suhu 250oC 50-100 atm
CH3CH2OH
H
H
H
H
H3PO4 300C
H2O
CO + 2HCO + 2H22 -------gt CH -------gt CH33OHOH
1616
3 Isopropyl alkohol (sec-propyl alcohol propan-2-ol 2-propanol) H3C-CH(OH)-CH3 atau rubbing alcohol
4 Ethylen glycol (ethane-12-diol) HO-CH2-CH2-OH komponen utama dalam zat antifreeze
5 Glycerin (atau glycerol propane-123-triol) HO-CH2-CH(OH)-CH2-OH terdapat dalam fats dan oils alami yang disebut triglycerida (triacylglycerol)
6 Phenol alcohol dimana gugus hydroxyl terikat pada cincin benzen
7 Fatty alcohol turunan dari fats dan oils alami misal lauryl alcohol (1-dodecanol 12 carbon ) atau stearyl alcohol (1-octadecanol 18 carbon ) Banyak digunakan untuk industri cosmetic dan makanan industrial solvent dan biofuels
1717
Pembuatan Pembuatan AlkoholAlkohol
Secara Laboratorium dikenal tiga metoda Secara Laboratorium dikenal tiga metoda yang paling umum yang paling umum Dari alkyl halida Dari alkyl halida dengan mereaksikannya dengan mereaksikannya
menggunakan larutan NaOH atau KOH menggunakan larutan NaOH atau KOH (terutama alkohol 1deg) (terutama alkohol 1deg)
Dari aldehid atau ketonDari aldehid atau keton reduksi reduksi menggunakan sodium borohydrida menggunakan sodium borohydrida
Dari alkeneDari alkene reaksi hydrasi dengan katalis reaksi hydrasi dengan katalis asam misal menggunakan asam sulfat asam misal menggunakan asam sulfat pekat (biasanya untuk menghasilkan pekat (biasanya untuk menghasilkan alkohol 2deg atau 3deg) alkohol 2deg atau 3deg)
Tugas Tuliskan reaksi pembuatan Tugas Tuliskan reaksi pembuatan alkohol ini alkohol ini
1818
REAKSI-REAKSI PADA ALKOHOLREAKSI-REAKSI PADA ALKOHOL1 Dehydrasi jadi Alkene (Rx Eliminasi)
2 Conversi jadi Alkyl Halida (Rx Substitusi)-OH diganti oleh ndashX (X = Halogen)
1919
3 Oksidasi terhadap AlkoholOksidasi terhadap Alkohol 1o 2o dan 3o memberikan produk yang berbeda
2020
Oksidasi terhadap AlkoholZat pengoksidasi yang digunakanbull PCC (pyridinium chlorochromate) ndash mild (aldehyde)bull CrO3 (chromium trioxide) dalam larutan asam
(aldehydeketone atau asam)bull K2Cr2O7 (potassium dichromate) dalam larutan asam (asam)bull KMnO4 (potassium permanganate) dalam larutan asam (asam)
2121
Oksidasi secara biologis terhadap alkohol Selama metabolisme dalam tubuh alcohol dioksidasi jadi aldehid atau asam karboksilat
2222
4 4 Reaksi esterifikasi Rx asam karboksilat dengan Reaksi esterifikasi Rx asam karboksilat dengan alkohol ====alkohol ====gt gt Fischer Esterification
Reaksi-Reaksi UntukReaksi-Reaksi Untuk PhenolPhenol1 Reaksi Substitusi Aromatik2 Reaksi identifikasi dengan FeCl33 Reaksi oksidasi Phenol mudah teroksidasi di
udara (Tugas Buatkan contoh reaksi untuk fenol )
2323
Sifat utama dari thiol adalah baunya yang Sifat utama dari thiol adalah baunya yang sangat menyengatsangat menyengat
Titik didih thiol lebih rendah dari alkoholTitik didih thiol lebih rendah dari alkohol Kurang larut dalam air dibanding alkoholKurang larut dalam air dibanding alkohol Lebih asam dari alkohol sehingga bereaksi Lebih asam dari alkohol sehingga bereaksi
dengan basadengan basa
RSH + NaOH ------- RS-Na + HRSH + NaOH ------- RS-Na + H22OO
Mudah dioksidasi jadi disulfida Mudah dioksidasi jadi disulfida
RSH RSH ltlt==========gt RS-SRgt RS-SR
Thiol
2424
ETHERETHER Struktur ether1048766 oxygen mengikat dua gugus alkylaryl
R ndash O - R1048766 oxygen mempunyai hybridisasi sp3
(tetrahedral)1048766 Terdapat gaya dipole-dipole intermolecular
Ethylene OxideThree membered
ring
THF(cyclic ether)
2525
Pembuatan EtherPembuatan EtherSynthesis Ether dengan metoda Williamson
Metoda yang paling umum yang terdiri dari dua tahap
1 formasi alkoxida (menggunakan Na NaH atau KH)
2 Reaksi substitusi (SN2) dengan alkyl halida
2626
Sifat Ether Umumnya digunakan sebagai solvent
karena 1048766 Relativ kurang reactiv 1048766 Relativ polar(dibanding alkana) melarutkan cukup banyak substrat 1048766 Pasangan elektron sunyi dari oksigen dapat berkoordinasi (dan cukup stabil) dengan spesi organometallic Misal reagent Grignard
33
ALKOHOL amp ALKOHOL amp PHENOLPHENOL
Gugus fungsi alkohol adalah gugus-OH yang Gugus fungsi alkohol adalah gugus-OH yang terikat ke carbon berhybrid terikat ke carbon berhybrid sp sp 33
Rumus umum alkohol (tanpa cincin) Rumus umum alkohol (tanpa cincin) CnH2n+1OH
1089degO
CH H
H
H
Methanol CH3OH
44
Sifat-sifat fisika alkohol amp Sifat-sifat fisika alkohol amp PhenolPhenol
Alcohol dan phenol adalah senyawa polar
Terjadi interaksi sesama alkohol dan dengan molekul polar lainnya melalui interaksi dipol-dipol
Titik didih relatif sangat tinggi dibanding dengan ether dan alkana dengan BM sama Hal ini karena terbentuknya ikatan Hidrogen satu dengan yang lainnya
O
HH
H
CH
55
Energi ikatan Hidrogen kira-kira 21 kJ (5 kcal)mol Lebih lemah dari Energi ikatan Hidrogen kira-kira 21 kJ (5 kcal)mol Lebih lemah dari ikatan kovalen ikatan kovalen
Ikatan hidrogen dalam ethanolIkatan hidrogen dalam ethanol
66
Analog ikatan hidrogen juga meliputi asam carboxylat amida R-CONH2 dan amine
O
N H
H
OH
H
OH
H
OHH
OH
HO
H
H
amida
77
Ethanol dan dimethyl ether merupakan Ethanol dan dimethyl ether merupakan isomer constitutional boiling point kedua isomer constitutional boiling point kedua senyawa ini sangat berbeda sekalisenyawa ini sangat berbeda sekali
Hal ini karena terbentuknya ikatan Hidrogen antar molekul alkohol pada ether tidak terjadi ikatan hidrogen
Dibandingkan dengan alkana dengan BM Dibandingkan dengan alkana dengan BM sama alkohol juga sama alkohol juga Mempunyai boiling point yang jauh lebih Mempunyai boiling point yang jauh lebih
tinggitinggiSangat larut dalam air Sangat larut dalam air
bp -24degCEthanol bp 78deg C Dimethyl ether
CH3CH2 OH CH3O C H 3
88
Adanya gugus ndashOH dalam alkohol dan phenol Adanya gugus ndashOH dalam alkohol dan phenol akan meningkatkan kelarutan dalam air dan titik akan meningkatkan kelarutan dalam air dan titik didih nyadidih nya
Dalam larutan berair encer alkohol adalah asam Dalam larutan berair encer alkohol adalah asam yang sangat lemah (lebih lemah dari air) fenol yang sangat lemah (lebih lemah dari air) fenol lebih kuat keasamannya dibanding air amp alkohollebih kuat keasamannya dibanding air amp alkohol
R O H
H
O H R O +
H
O HH
AlcoholAlkoxide
Relative Acidity H2O gt ROH gt C CR H gt RH
OH OH
pKa = 18 pKa = 10
99
Phenol dikenal juga dengan nama asam Phenol dikenal juga dengan nama asam karbolat crystal padat tak bewarna karbolat crystal padat tak bewarna Phenol mempunyai kelarutan yang cukup Phenol mempunyai kelarutan yang cukup rendah dalam air (83 g100 ml) rendah dalam air (83 g100 ml)
Phenol dapat dibuat dengan oksidasi Phenol dapat dibuat dengan oksidasi partial terhadap benzen melalui partial terhadap benzen melalui proses proses cumene cumene atau atau proses Raschigproses Raschig
Phenol juga bisa diperoleh sebagai produk Phenol juga bisa diperoleh sebagai produk dari oksidasi terhadap coal dari oksidasi terhadap coal
1010
Keasaman alkoholKeasaman alkohol
(CH3)3COH
(CH3)2CHOH
CH3CH2OH
H2O
CH3OH
CH3COOH
HCl
155
157
159
17
18
48
Hydrogen chloride
Acetic acid
Methanol
Water
Ethanol
2-Propanol
2-Methyl-2-propanol
Structural Formula
Stronger acid
Weaker acid
Also given for comparison are pKa values for water acetic acid and hydrogen chloride
Compound pKa
-7
1111
Karena keasaman alkohol sangat rendah maka Karena keasaman alkohol sangat rendah maka alkohol tidak bereaksi dengan basa tapi bereaksi alkohol tidak bereaksi dengan basa tapi bereaksi dengan logamnya (Li Na K) Fenol bereaksi dengan logamnya (Li Na K) Fenol bereaksi dengan basa membentuk garam fenolatdengan basa membentuk garam fenolat
2CH3OH 2Na 2CH3O- Na+ H2Sodium methoxide
(MeO-Na+)
++
OHO O O
Resonance Stabilised Phenoxide anion
1212
Nomenclature-Nomenclature-AlkoholAlkohol
1-Propanol(Propyl alcohol)
2-Propanol(Isopropyl alcohol)
1-Butanol(Butyl alcohol)
OHOH
OH
2-Butanol(sec-Butyl alcohol)
2-Methyl-1-propanol(Isobutyl alcohol)
2-Methyl-2-propanol(tert-Butyl alcohol)
OHOH
OH
cis-3-Methylcyclohexanol
OH
OH
Bicyclo[440]decan-3-ol
14
58
10
912 2
3
3
4
56 76
Numbering of thebicyclic ring takes precedence overthe location of -OH
IUPAC names
1313
Senyawa yang mempunyai lebih dari satu Senyawa yang mempunyai lebih dari satu
gugus -OH dinamai polialkohol misal gugus -OH dinamai polialkohol misal diol triols diol triols
Unsaturated alkoholUnsaturated alkohol
CH3CHCH2
HO OH
CH2CH2
OH OH
CH2CHCH2
HO HO OH
12-Ethanediol(Ethylene glycol)
12-Propanediol(Propylene glycol)
123-Propanetriol(Glycerol Glycerine)
12 3
4 56
(E)-2-Hexene-1-ol(trans-2-Hexen-1-ol)
HO
1414
Alkohol juga bisa dikelompokkan Alkohol juga bisa dikelompokkan berdasarkan posisi gugus ndashOH dalam berdasarkan posisi gugus ndashOH dalam molekulmolekul
Untuk phenol tidak ada pemberian nama Untuk phenol tidak ada pemberian nama khusus tapi tergantung pada letak gugus khusus tapi tergantung pada letak gugus ndashOH dan substituen lainnya pada cincin ndashOH dan substituen lainnya pada cincin (orto 12 meta 13 para 14 )(orto 12 meta 13 para 14 )
H
C OHH3C
H
CH3
C OHH3C
H
CH3
C OHH3C
CH3
Primary (1o) AlcoholSecondary (2o) Alcohol
Tertiary (3o) Alcohol
1515
Alkohol yang banyak digunakan sehari-hari
1 Ethanol (Ethyl alkohol)bull Fermentasi dari gula ndash Gula terurai jadi CO2
dan Ethanol dengan bantuan enzym dari ragi (Yeast)
bull Proces secara Industri ndash Hydration dari Ethene
2 Methanol (Methyl alkohol)Dahulu dibuat dari penyulingan kayuSaat ini dibuat dari CO dan Hidrogen dengan katalis ZnO-Cr2O3 pada suhu 250oC 50-100 atm
CH3CH2OH
H
H
H
H
H3PO4 300C
H2O
CO + 2HCO + 2H22 -------gt CH -------gt CH33OHOH
1616
3 Isopropyl alkohol (sec-propyl alcohol propan-2-ol 2-propanol) H3C-CH(OH)-CH3 atau rubbing alcohol
4 Ethylen glycol (ethane-12-diol) HO-CH2-CH2-OH komponen utama dalam zat antifreeze
5 Glycerin (atau glycerol propane-123-triol) HO-CH2-CH(OH)-CH2-OH terdapat dalam fats dan oils alami yang disebut triglycerida (triacylglycerol)
6 Phenol alcohol dimana gugus hydroxyl terikat pada cincin benzen
7 Fatty alcohol turunan dari fats dan oils alami misal lauryl alcohol (1-dodecanol 12 carbon ) atau stearyl alcohol (1-octadecanol 18 carbon ) Banyak digunakan untuk industri cosmetic dan makanan industrial solvent dan biofuels
1717
Pembuatan Pembuatan AlkoholAlkohol
Secara Laboratorium dikenal tiga metoda Secara Laboratorium dikenal tiga metoda yang paling umum yang paling umum Dari alkyl halida Dari alkyl halida dengan mereaksikannya dengan mereaksikannya
menggunakan larutan NaOH atau KOH menggunakan larutan NaOH atau KOH (terutama alkohol 1deg) (terutama alkohol 1deg)
Dari aldehid atau ketonDari aldehid atau keton reduksi reduksi menggunakan sodium borohydrida menggunakan sodium borohydrida
Dari alkeneDari alkene reaksi hydrasi dengan katalis reaksi hydrasi dengan katalis asam misal menggunakan asam sulfat asam misal menggunakan asam sulfat pekat (biasanya untuk menghasilkan pekat (biasanya untuk menghasilkan alkohol 2deg atau 3deg) alkohol 2deg atau 3deg)
Tugas Tuliskan reaksi pembuatan Tugas Tuliskan reaksi pembuatan alkohol ini alkohol ini
1818
REAKSI-REAKSI PADA ALKOHOLREAKSI-REAKSI PADA ALKOHOL1 Dehydrasi jadi Alkene (Rx Eliminasi)
2 Conversi jadi Alkyl Halida (Rx Substitusi)-OH diganti oleh ndashX (X = Halogen)
1919
3 Oksidasi terhadap AlkoholOksidasi terhadap Alkohol 1o 2o dan 3o memberikan produk yang berbeda
2020
Oksidasi terhadap AlkoholZat pengoksidasi yang digunakanbull PCC (pyridinium chlorochromate) ndash mild (aldehyde)bull CrO3 (chromium trioxide) dalam larutan asam
(aldehydeketone atau asam)bull K2Cr2O7 (potassium dichromate) dalam larutan asam (asam)bull KMnO4 (potassium permanganate) dalam larutan asam (asam)
2121
Oksidasi secara biologis terhadap alkohol Selama metabolisme dalam tubuh alcohol dioksidasi jadi aldehid atau asam karboksilat
2222
4 4 Reaksi esterifikasi Rx asam karboksilat dengan Reaksi esterifikasi Rx asam karboksilat dengan alkohol ====alkohol ====gt gt Fischer Esterification
Reaksi-Reaksi UntukReaksi-Reaksi Untuk PhenolPhenol1 Reaksi Substitusi Aromatik2 Reaksi identifikasi dengan FeCl33 Reaksi oksidasi Phenol mudah teroksidasi di
udara (Tugas Buatkan contoh reaksi untuk fenol )
2323
Sifat utama dari thiol adalah baunya yang Sifat utama dari thiol adalah baunya yang sangat menyengatsangat menyengat
Titik didih thiol lebih rendah dari alkoholTitik didih thiol lebih rendah dari alkohol Kurang larut dalam air dibanding alkoholKurang larut dalam air dibanding alkohol Lebih asam dari alkohol sehingga bereaksi Lebih asam dari alkohol sehingga bereaksi
dengan basadengan basa
RSH + NaOH ------- RS-Na + HRSH + NaOH ------- RS-Na + H22OO
Mudah dioksidasi jadi disulfida Mudah dioksidasi jadi disulfida
RSH RSH ltlt==========gt RS-SRgt RS-SR
Thiol
2424
ETHERETHER Struktur ether1048766 oxygen mengikat dua gugus alkylaryl
R ndash O - R1048766 oxygen mempunyai hybridisasi sp3
(tetrahedral)1048766 Terdapat gaya dipole-dipole intermolecular
Ethylene OxideThree membered
ring
THF(cyclic ether)
2525
Pembuatan EtherPembuatan EtherSynthesis Ether dengan metoda Williamson
Metoda yang paling umum yang terdiri dari dua tahap
1 formasi alkoxida (menggunakan Na NaH atau KH)
2 Reaksi substitusi (SN2) dengan alkyl halida
2626
Sifat Ether Umumnya digunakan sebagai solvent
karena 1048766 Relativ kurang reactiv 1048766 Relativ polar(dibanding alkana) melarutkan cukup banyak substrat 1048766 Pasangan elektron sunyi dari oksigen dapat berkoordinasi (dan cukup stabil) dengan spesi organometallic Misal reagent Grignard
44
Sifat-sifat fisika alkohol amp Sifat-sifat fisika alkohol amp PhenolPhenol
Alcohol dan phenol adalah senyawa polar
Terjadi interaksi sesama alkohol dan dengan molekul polar lainnya melalui interaksi dipol-dipol
Titik didih relatif sangat tinggi dibanding dengan ether dan alkana dengan BM sama Hal ini karena terbentuknya ikatan Hidrogen satu dengan yang lainnya
O
HH
H
CH
55
Energi ikatan Hidrogen kira-kira 21 kJ (5 kcal)mol Lebih lemah dari Energi ikatan Hidrogen kira-kira 21 kJ (5 kcal)mol Lebih lemah dari ikatan kovalen ikatan kovalen
Ikatan hidrogen dalam ethanolIkatan hidrogen dalam ethanol
66
Analog ikatan hidrogen juga meliputi asam carboxylat amida R-CONH2 dan amine
O
N H
H
OH
H
OH
H
OHH
OH
HO
H
H
amida
77
Ethanol dan dimethyl ether merupakan Ethanol dan dimethyl ether merupakan isomer constitutional boiling point kedua isomer constitutional boiling point kedua senyawa ini sangat berbeda sekalisenyawa ini sangat berbeda sekali
Hal ini karena terbentuknya ikatan Hidrogen antar molekul alkohol pada ether tidak terjadi ikatan hidrogen
Dibandingkan dengan alkana dengan BM Dibandingkan dengan alkana dengan BM sama alkohol juga sama alkohol juga Mempunyai boiling point yang jauh lebih Mempunyai boiling point yang jauh lebih
tinggitinggiSangat larut dalam air Sangat larut dalam air
bp -24degCEthanol bp 78deg C Dimethyl ether
CH3CH2 OH CH3O C H 3
88
Adanya gugus ndashOH dalam alkohol dan phenol Adanya gugus ndashOH dalam alkohol dan phenol akan meningkatkan kelarutan dalam air dan titik akan meningkatkan kelarutan dalam air dan titik didih nyadidih nya
Dalam larutan berair encer alkohol adalah asam Dalam larutan berair encer alkohol adalah asam yang sangat lemah (lebih lemah dari air) fenol yang sangat lemah (lebih lemah dari air) fenol lebih kuat keasamannya dibanding air amp alkohollebih kuat keasamannya dibanding air amp alkohol
R O H
H
O H R O +
H
O HH
AlcoholAlkoxide
Relative Acidity H2O gt ROH gt C CR H gt RH
OH OH
pKa = 18 pKa = 10
99
Phenol dikenal juga dengan nama asam Phenol dikenal juga dengan nama asam karbolat crystal padat tak bewarna karbolat crystal padat tak bewarna Phenol mempunyai kelarutan yang cukup Phenol mempunyai kelarutan yang cukup rendah dalam air (83 g100 ml) rendah dalam air (83 g100 ml)
Phenol dapat dibuat dengan oksidasi Phenol dapat dibuat dengan oksidasi partial terhadap benzen melalui partial terhadap benzen melalui proses proses cumene cumene atau atau proses Raschigproses Raschig
Phenol juga bisa diperoleh sebagai produk Phenol juga bisa diperoleh sebagai produk dari oksidasi terhadap coal dari oksidasi terhadap coal
1010
Keasaman alkoholKeasaman alkohol
(CH3)3COH
(CH3)2CHOH
CH3CH2OH
H2O
CH3OH
CH3COOH
HCl
155
157
159
17
18
48
Hydrogen chloride
Acetic acid
Methanol
Water
Ethanol
2-Propanol
2-Methyl-2-propanol
Structural Formula
Stronger acid
Weaker acid
Also given for comparison are pKa values for water acetic acid and hydrogen chloride
Compound pKa
-7
1111
Karena keasaman alkohol sangat rendah maka Karena keasaman alkohol sangat rendah maka alkohol tidak bereaksi dengan basa tapi bereaksi alkohol tidak bereaksi dengan basa tapi bereaksi dengan logamnya (Li Na K) Fenol bereaksi dengan logamnya (Li Na K) Fenol bereaksi dengan basa membentuk garam fenolatdengan basa membentuk garam fenolat
2CH3OH 2Na 2CH3O- Na+ H2Sodium methoxide
(MeO-Na+)
++
OHO O O
Resonance Stabilised Phenoxide anion
1212
Nomenclature-Nomenclature-AlkoholAlkohol
1-Propanol(Propyl alcohol)
2-Propanol(Isopropyl alcohol)
1-Butanol(Butyl alcohol)
OHOH
OH
2-Butanol(sec-Butyl alcohol)
2-Methyl-1-propanol(Isobutyl alcohol)
2-Methyl-2-propanol(tert-Butyl alcohol)
OHOH
OH
cis-3-Methylcyclohexanol
OH
OH
Bicyclo[440]decan-3-ol
14
58
10
912 2
3
3
4
56 76
Numbering of thebicyclic ring takes precedence overthe location of -OH
IUPAC names
1313
Senyawa yang mempunyai lebih dari satu Senyawa yang mempunyai lebih dari satu
gugus -OH dinamai polialkohol misal gugus -OH dinamai polialkohol misal diol triols diol triols
Unsaturated alkoholUnsaturated alkohol
CH3CHCH2
HO OH
CH2CH2
OH OH
CH2CHCH2
HO HO OH
12-Ethanediol(Ethylene glycol)
12-Propanediol(Propylene glycol)
123-Propanetriol(Glycerol Glycerine)
12 3
4 56
(E)-2-Hexene-1-ol(trans-2-Hexen-1-ol)
HO
1414
Alkohol juga bisa dikelompokkan Alkohol juga bisa dikelompokkan berdasarkan posisi gugus ndashOH dalam berdasarkan posisi gugus ndashOH dalam molekulmolekul
Untuk phenol tidak ada pemberian nama Untuk phenol tidak ada pemberian nama khusus tapi tergantung pada letak gugus khusus tapi tergantung pada letak gugus ndashOH dan substituen lainnya pada cincin ndashOH dan substituen lainnya pada cincin (orto 12 meta 13 para 14 )(orto 12 meta 13 para 14 )
H
C OHH3C
H
CH3
C OHH3C
H
CH3
C OHH3C
CH3
Primary (1o) AlcoholSecondary (2o) Alcohol
Tertiary (3o) Alcohol
1515
Alkohol yang banyak digunakan sehari-hari
1 Ethanol (Ethyl alkohol)bull Fermentasi dari gula ndash Gula terurai jadi CO2
dan Ethanol dengan bantuan enzym dari ragi (Yeast)
bull Proces secara Industri ndash Hydration dari Ethene
2 Methanol (Methyl alkohol)Dahulu dibuat dari penyulingan kayuSaat ini dibuat dari CO dan Hidrogen dengan katalis ZnO-Cr2O3 pada suhu 250oC 50-100 atm
CH3CH2OH
H
H
H
H
H3PO4 300C
H2O
CO + 2HCO + 2H22 -------gt CH -------gt CH33OHOH
1616
3 Isopropyl alkohol (sec-propyl alcohol propan-2-ol 2-propanol) H3C-CH(OH)-CH3 atau rubbing alcohol
4 Ethylen glycol (ethane-12-diol) HO-CH2-CH2-OH komponen utama dalam zat antifreeze
5 Glycerin (atau glycerol propane-123-triol) HO-CH2-CH(OH)-CH2-OH terdapat dalam fats dan oils alami yang disebut triglycerida (triacylglycerol)
6 Phenol alcohol dimana gugus hydroxyl terikat pada cincin benzen
7 Fatty alcohol turunan dari fats dan oils alami misal lauryl alcohol (1-dodecanol 12 carbon ) atau stearyl alcohol (1-octadecanol 18 carbon ) Banyak digunakan untuk industri cosmetic dan makanan industrial solvent dan biofuels
1717
Pembuatan Pembuatan AlkoholAlkohol
Secara Laboratorium dikenal tiga metoda Secara Laboratorium dikenal tiga metoda yang paling umum yang paling umum Dari alkyl halida Dari alkyl halida dengan mereaksikannya dengan mereaksikannya
menggunakan larutan NaOH atau KOH menggunakan larutan NaOH atau KOH (terutama alkohol 1deg) (terutama alkohol 1deg)
Dari aldehid atau ketonDari aldehid atau keton reduksi reduksi menggunakan sodium borohydrida menggunakan sodium borohydrida
Dari alkeneDari alkene reaksi hydrasi dengan katalis reaksi hydrasi dengan katalis asam misal menggunakan asam sulfat asam misal menggunakan asam sulfat pekat (biasanya untuk menghasilkan pekat (biasanya untuk menghasilkan alkohol 2deg atau 3deg) alkohol 2deg atau 3deg)
Tugas Tuliskan reaksi pembuatan Tugas Tuliskan reaksi pembuatan alkohol ini alkohol ini
1818
REAKSI-REAKSI PADA ALKOHOLREAKSI-REAKSI PADA ALKOHOL1 Dehydrasi jadi Alkene (Rx Eliminasi)
2 Conversi jadi Alkyl Halida (Rx Substitusi)-OH diganti oleh ndashX (X = Halogen)
1919
3 Oksidasi terhadap AlkoholOksidasi terhadap Alkohol 1o 2o dan 3o memberikan produk yang berbeda
2020
Oksidasi terhadap AlkoholZat pengoksidasi yang digunakanbull PCC (pyridinium chlorochromate) ndash mild (aldehyde)bull CrO3 (chromium trioxide) dalam larutan asam
(aldehydeketone atau asam)bull K2Cr2O7 (potassium dichromate) dalam larutan asam (asam)bull KMnO4 (potassium permanganate) dalam larutan asam (asam)
2121
Oksidasi secara biologis terhadap alkohol Selama metabolisme dalam tubuh alcohol dioksidasi jadi aldehid atau asam karboksilat
2222
4 4 Reaksi esterifikasi Rx asam karboksilat dengan Reaksi esterifikasi Rx asam karboksilat dengan alkohol ====alkohol ====gt gt Fischer Esterification
Reaksi-Reaksi UntukReaksi-Reaksi Untuk PhenolPhenol1 Reaksi Substitusi Aromatik2 Reaksi identifikasi dengan FeCl33 Reaksi oksidasi Phenol mudah teroksidasi di
udara (Tugas Buatkan contoh reaksi untuk fenol )
2323
Sifat utama dari thiol adalah baunya yang Sifat utama dari thiol adalah baunya yang sangat menyengatsangat menyengat
Titik didih thiol lebih rendah dari alkoholTitik didih thiol lebih rendah dari alkohol Kurang larut dalam air dibanding alkoholKurang larut dalam air dibanding alkohol Lebih asam dari alkohol sehingga bereaksi Lebih asam dari alkohol sehingga bereaksi
dengan basadengan basa
RSH + NaOH ------- RS-Na + HRSH + NaOH ------- RS-Na + H22OO
Mudah dioksidasi jadi disulfida Mudah dioksidasi jadi disulfida
RSH RSH ltlt==========gt RS-SRgt RS-SR
Thiol
2424
ETHERETHER Struktur ether1048766 oxygen mengikat dua gugus alkylaryl
R ndash O - R1048766 oxygen mempunyai hybridisasi sp3
(tetrahedral)1048766 Terdapat gaya dipole-dipole intermolecular
Ethylene OxideThree membered
ring
THF(cyclic ether)
2525
Pembuatan EtherPembuatan EtherSynthesis Ether dengan metoda Williamson
Metoda yang paling umum yang terdiri dari dua tahap
1 formasi alkoxida (menggunakan Na NaH atau KH)
2 Reaksi substitusi (SN2) dengan alkyl halida
2626
Sifat Ether Umumnya digunakan sebagai solvent
karena 1048766 Relativ kurang reactiv 1048766 Relativ polar(dibanding alkana) melarutkan cukup banyak substrat 1048766 Pasangan elektron sunyi dari oksigen dapat berkoordinasi (dan cukup stabil) dengan spesi organometallic Misal reagent Grignard
55
Energi ikatan Hidrogen kira-kira 21 kJ (5 kcal)mol Lebih lemah dari Energi ikatan Hidrogen kira-kira 21 kJ (5 kcal)mol Lebih lemah dari ikatan kovalen ikatan kovalen
Ikatan hidrogen dalam ethanolIkatan hidrogen dalam ethanol
66
Analog ikatan hidrogen juga meliputi asam carboxylat amida R-CONH2 dan amine
O
N H
H
OH
H
OH
H
OHH
OH
HO
H
H
amida
77
Ethanol dan dimethyl ether merupakan Ethanol dan dimethyl ether merupakan isomer constitutional boiling point kedua isomer constitutional boiling point kedua senyawa ini sangat berbeda sekalisenyawa ini sangat berbeda sekali
Hal ini karena terbentuknya ikatan Hidrogen antar molekul alkohol pada ether tidak terjadi ikatan hidrogen
Dibandingkan dengan alkana dengan BM Dibandingkan dengan alkana dengan BM sama alkohol juga sama alkohol juga Mempunyai boiling point yang jauh lebih Mempunyai boiling point yang jauh lebih
tinggitinggiSangat larut dalam air Sangat larut dalam air
bp -24degCEthanol bp 78deg C Dimethyl ether
CH3CH2 OH CH3O C H 3
88
Adanya gugus ndashOH dalam alkohol dan phenol Adanya gugus ndashOH dalam alkohol dan phenol akan meningkatkan kelarutan dalam air dan titik akan meningkatkan kelarutan dalam air dan titik didih nyadidih nya
Dalam larutan berair encer alkohol adalah asam Dalam larutan berair encer alkohol adalah asam yang sangat lemah (lebih lemah dari air) fenol yang sangat lemah (lebih lemah dari air) fenol lebih kuat keasamannya dibanding air amp alkohollebih kuat keasamannya dibanding air amp alkohol
R O H
H
O H R O +
H
O HH
AlcoholAlkoxide
Relative Acidity H2O gt ROH gt C CR H gt RH
OH OH
pKa = 18 pKa = 10
99
Phenol dikenal juga dengan nama asam Phenol dikenal juga dengan nama asam karbolat crystal padat tak bewarna karbolat crystal padat tak bewarna Phenol mempunyai kelarutan yang cukup Phenol mempunyai kelarutan yang cukup rendah dalam air (83 g100 ml) rendah dalam air (83 g100 ml)
Phenol dapat dibuat dengan oksidasi Phenol dapat dibuat dengan oksidasi partial terhadap benzen melalui partial terhadap benzen melalui proses proses cumene cumene atau atau proses Raschigproses Raschig
Phenol juga bisa diperoleh sebagai produk Phenol juga bisa diperoleh sebagai produk dari oksidasi terhadap coal dari oksidasi terhadap coal
1010
Keasaman alkoholKeasaman alkohol
(CH3)3COH
(CH3)2CHOH
CH3CH2OH
H2O
CH3OH
CH3COOH
HCl
155
157
159
17
18
48
Hydrogen chloride
Acetic acid
Methanol
Water
Ethanol
2-Propanol
2-Methyl-2-propanol
Structural Formula
Stronger acid
Weaker acid
Also given for comparison are pKa values for water acetic acid and hydrogen chloride
Compound pKa
-7
1111
Karena keasaman alkohol sangat rendah maka Karena keasaman alkohol sangat rendah maka alkohol tidak bereaksi dengan basa tapi bereaksi alkohol tidak bereaksi dengan basa tapi bereaksi dengan logamnya (Li Na K) Fenol bereaksi dengan logamnya (Li Na K) Fenol bereaksi dengan basa membentuk garam fenolatdengan basa membentuk garam fenolat
2CH3OH 2Na 2CH3O- Na+ H2Sodium methoxide
(MeO-Na+)
++
OHO O O
Resonance Stabilised Phenoxide anion
1212
Nomenclature-Nomenclature-AlkoholAlkohol
1-Propanol(Propyl alcohol)
2-Propanol(Isopropyl alcohol)
1-Butanol(Butyl alcohol)
OHOH
OH
2-Butanol(sec-Butyl alcohol)
2-Methyl-1-propanol(Isobutyl alcohol)
2-Methyl-2-propanol(tert-Butyl alcohol)
OHOH
OH
cis-3-Methylcyclohexanol
OH
OH
Bicyclo[440]decan-3-ol
14
58
10
912 2
3
3
4
56 76
Numbering of thebicyclic ring takes precedence overthe location of -OH
IUPAC names
1313
Senyawa yang mempunyai lebih dari satu Senyawa yang mempunyai lebih dari satu
gugus -OH dinamai polialkohol misal gugus -OH dinamai polialkohol misal diol triols diol triols
Unsaturated alkoholUnsaturated alkohol
CH3CHCH2
HO OH
CH2CH2
OH OH
CH2CHCH2
HO HO OH
12-Ethanediol(Ethylene glycol)
12-Propanediol(Propylene glycol)
123-Propanetriol(Glycerol Glycerine)
12 3
4 56
(E)-2-Hexene-1-ol(trans-2-Hexen-1-ol)
HO
1414
Alkohol juga bisa dikelompokkan Alkohol juga bisa dikelompokkan berdasarkan posisi gugus ndashOH dalam berdasarkan posisi gugus ndashOH dalam molekulmolekul
Untuk phenol tidak ada pemberian nama Untuk phenol tidak ada pemberian nama khusus tapi tergantung pada letak gugus khusus tapi tergantung pada letak gugus ndashOH dan substituen lainnya pada cincin ndashOH dan substituen lainnya pada cincin (orto 12 meta 13 para 14 )(orto 12 meta 13 para 14 )
H
C OHH3C
H
CH3
C OHH3C
H
CH3
C OHH3C
CH3
Primary (1o) AlcoholSecondary (2o) Alcohol
Tertiary (3o) Alcohol
1515
Alkohol yang banyak digunakan sehari-hari
1 Ethanol (Ethyl alkohol)bull Fermentasi dari gula ndash Gula terurai jadi CO2
dan Ethanol dengan bantuan enzym dari ragi (Yeast)
bull Proces secara Industri ndash Hydration dari Ethene
2 Methanol (Methyl alkohol)Dahulu dibuat dari penyulingan kayuSaat ini dibuat dari CO dan Hidrogen dengan katalis ZnO-Cr2O3 pada suhu 250oC 50-100 atm
CH3CH2OH
H
H
H
H
H3PO4 300C
H2O
CO + 2HCO + 2H22 -------gt CH -------gt CH33OHOH
1616
3 Isopropyl alkohol (sec-propyl alcohol propan-2-ol 2-propanol) H3C-CH(OH)-CH3 atau rubbing alcohol
4 Ethylen glycol (ethane-12-diol) HO-CH2-CH2-OH komponen utama dalam zat antifreeze
5 Glycerin (atau glycerol propane-123-triol) HO-CH2-CH(OH)-CH2-OH terdapat dalam fats dan oils alami yang disebut triglycerida (triacylglycerol)
6 Phenol alcohol dimana gugus hydroxyl terikat pada cincin benzen
7 Fatty alcohol turunan dari fats dan oils alami misal lauryl alcohol (1-dodecanol 12 carbon ) atau stearyl alcohol (1-octadecanol 18 carbon ) Banyak digunakan untuk industri cosmetic dan makanan industrial solvent dan biofuels
1717
Pembuatan Pembuatan AlkoholAlkohol
Secara Laboratorium dikenal tiga metoda Secara Laboratorium dikenal tiga metoda yang paling umum yang paling umum Dari alkyl halida Dari alkyl halida dengan mereaksikannya dengan mereaksikannya
menggunakan larutan NaOH atau KOH menggunakan larutan NaOH atau KOH (terutama alkohol 1deg) (terutama alkohol 1deg)
Dari aldehid atau ketonDari aldehid atau keton reduksi reduksi menggunakan sodium borohydrida menggunakan sodium borohydrida
Dari alkeneDari alkene reaksi hydrasi dengan katalis reaksi hydrasi dengan katalis asam misal menggunakan asam sulfat asam misal menggunakan asam sulfat pekat (biasanya untuk menghasilkan pekat (biasanya untuk menghasilkan alkohol 2deg atau 3deg) alkohol 2deg atau 3deg)
Tugas Tuliskan reaksi pembuatan Tugas Tuliskan reaksi pembuatan alkohol ini alkohol ini
1818
REAKSI-REAKSI PADA ALKOHOLREAKSI-REAKSI PADA ALKOHOL1 Dehydrasi jadi Alkene (Rx Eliminasi)
2 Conversi jadi Alkyl Halida (Rx Substitusi)-OH diganti oleh ndashX (X = Halogen)
1919
3 Oksidasi terhadap AlkoholOksidasi terhadap Alkohol 1o 2o dan 3o memberikan produk yang berbeda
2020
Oksidasi terhadap AlkoholZat pengoksidasi yang digunakanbull PCC (pyridinium chlorochromate) ndash mild (aldehyde)bull CrO3 (chromium trioxide) dalam larutan asam
(aldehydeketone atau asam)bull K2Cr2O7 (potassium dichromate) dalam larutan asam (asam)bull KMnO4 (potassium permanganate) dalam larutan asam (asam)
2121
Oksidasi secara biologis terhadap alkohol Selama metabolisme dalam tubuh alcohol dioksidasi jadi aldehid atau asam karboksilat
2222
4 4 Reaksi esterifikasi Rx asam karboksilat dengan Reaksi esterifikasi Rx asam karboksilat dengan alkohol ====alkohol ====gt gt Fischer Esterification
Reaksi-Reaksi UntukReaksi-Reaksi Untuk PhenolPhenol1 Reaksi Substitusi Aromatik2 Reaksi identifikasi dengan FeCl33 Reaksi oksidasi Phenol mudah teroksidasi di
udara (Tugas Buatkan contoh reaksi untuk fenol )
2323
Sifat utama dari thiol adalah baunya yang Sifat utama dari thiol adalah baunya yang sangat menyengatsangat menyengat
Titik didih thiol lebih rendah dari alkoholTitik didih thiol lebih rendah dari alkohol Kurang larut dalam air dibanding alkoholKurang larut dalam air dibanding alkohol Lebih asam dari alkohol sehingga bereaksi Lebih asam dari alkohol sehingga bereaksi
dengan basadengan basa
RSH + NaOH ------- RS-Na + HRSH + NaOH ------- RS-Na + H22OO
Mudah dioksidasi jadi disulfida Mudah dioksidasi jadi disulfida
RSH RSH ltlt==========gt RS-SRgt RS-SR
Thiol
2424
ETHERETHER Struktur ether1048766 oxygen mengikat dua gugus alkylaryl
R ndash O - R1048766 oxygen mempunyai hybridisasi sp3
(tetrahedral)1048766 Terdapat gaya dipole-dipole intermolecular
Ethylene OxideThree membered
ring
THF(cyclic ether)
2525
Pembuatan EtherPembuatan EtherSynthesis Ether dengan metoda Williamson
Metoda yang paling umum yang terdiri dari dua tahap
1 formasi alkoxida (menggunakan Na NaH atau KH)
2 Reaksi substitusi (SN2) dengan alkyl halida
2626
Sifat Ether Umumnya digunakan sebagai solvent
karena 1048766 Relativ kurang reactiv 1048766 Relativ polar(dibanding alkana) melarutkan cukup banyak substrat 1048766 Pasangan elektron sunyi dari oksigen dapat berkoordinasi (dan cukup stabil) dengan spesi organometallic Misal reagent Grignard
66
Analog ikatan hidrogen juga meliputi asam carboxylat amida R-CONH2 dan amine
O
N H
H
OH
H
OH
H
OHH
OH
HO
H
H
amida
77
Ethanol dan dimethyl ether merupakan Ethanol dan dimethyl ether merupakan isomer constitutional boiling point kedua isomer constitutional boiling point kedua senyawa ini sangat berbeda sekalisenyawa ini sangat berbeda sekali
Hal ini karena terbentuknya ikatan Hidrogen antar molekul alkohol pada ether tidak terjadi ikatan hidrogen
Dibandingkan dengan alkana dengan BM Dibandingkan dengan alkana dengan BM sama alkohol juga sama alkohol juga Mempunyai boiling point yang jauh lebih Mempunyai boiling point yang jauh lebih
tinggitinggiSangat larut dalam air Sangat larut dalam air
bp -24degCEthanol bp 78deg C Dimethyl ether
CH3CH2 OH CH3O C H 3
88
Adanya gugus ndashOH dalam alkohol dan phenol Adanya gugus ndashOH dalam alkohol dan phenol akan meningkatkan kelarutan dalam air dan titik akan meningkatkan kelarutan dalam air dan titik didih nyadidih nya
Dalam larutan berair encer alkohol adalah asam Dalam larutan berair encer alkohol adalah asam yang sangat lemah (lebih lemah dari air) fenol yang sangat lemah (lebih lemah dari air) fenol lebih kuat keasamannya dibanding air amp alkohollebih kuat keasamannya dibanding air amp alkohol
R O H
H
O H R O +
H
O HH
AlcoholAlkoxide
Relative Acidity H2O gt ROH gt C CR H gt RH
OH OH
pKa = 18 pKa = 10
99
Phenol dikenal juga dengan nama asam Phenol dikenal juga dengan nama asam karbolat crystal padat tak bewarna karbolat crystal padat tak bewarna Phenol mempunyai kelarutan yang cukup Phenol mempunyai kelarutan yang cukup rendah dalam air (83 g100 ml) rendah dalam air (83 g100 ml)
Phenol dapat dibuat dengan oksidasi Phenol dapat dibuat dengan oksidasi partial terhadap benzen melalui partial terhadap benzen melalui proses proses cumene cumene atau atau proses Raschigproses Raschig
Phenol juga bisa diperoleh sebagai produk Phenol juga bisa diperoleh sebagai produk dari oksidasi terhadap coal dari oksidasi terhadap coal
1010
Keasaman alkoholKeasaman alkohol
(CH3)3COH
(CH3)2CHOH
CH3CH2OH
H2O
CH3OH
CH3COOH
HCl
155
157
159
17
18
48
Hydrogen chloride
Acetic acid
Methanol
Water
Ethanol
2-Propanol
2-Methyl-2-propanol
Structural Formula
Stronger acid
Weaker acid
Also given for comparison are pKa values for water acetic acid and hydrogen chloride
Compound pKa
-7
1111
Karena keasaman alkohol sangat rendah maka Karena keasaman alkohol sangat rendah maka alkohol tidak bereaksi dengan basa tapi bereaksi alkohol tidak bereaksi dengan basa tapi bereaksi dengan logamnya (Li Na K) Fenol bereaksi dengan logamnya (Li Na K) Fenol bereaksi dengan basa membentuk garam fenolatdengan basa membentuk garam fenolat
2CH3OH 2Na 2CH3O- Na+ H2Sodium methoxide
(MeO-Na+)
++
OHO O O
Resonance Stabilised Phenoxide anion
1212
Nomenclature-Nomenclature-AlkoholAlkohol
1-Propanol(Propyl alcohol)
2-Propanol(Isopropyl alcohol)
1-Butanol(Butyl alcohol)
OHOH
OH
2-Butanol(sec-Butyl alcohol)
2-Methyl-1-propanol(Isobutyl alcohol)
2-Methyl-2-propanol(tert-Butyl alcohol)
OHOH
OH
cis-3-Methylcyclohexanol
OH
OH
Bicyclo[440]decan-3-ol
14
58
10
912 2
3
3
4
56 76
Numbering of thebicyclic ring takes precedence overthe location of -OH
IUPAC names
1313
Senyawa yang mempunyai lebih dari satu Senyawa yang mempunyai lebih dari satu
gugus -OH dinamai polialkohol misal gugus -OH dinamai polialkohol misal diol triols diol triols
Unsaturated alkoholUnsaturated alkohol
CH3CHCH2
HO OH
CH2CH2
OH OH
CH2CHCH2
HO HO OH
12-Ethanediol(Ethylene glycol)
12-Propanediol(Propylene glycol)
123-Propanetriol(Glycerol Glycerine)
12 3
4 56
(E)-2-Hexene-1-ol(trans-2-Hexen-1-ol)
HO
1414
Alkohol juga bisa dikelompokkan Alkohol juga bisa dikelompokkan berdasarkan posisi gugus ndashOH dalam berdasarkan posisi gugus ndashOH dalam molekulmolekul
Untuk phenol tidak ada pemberian nama Untuk phenol tidak ada pemberian nama khusus tapi tergantung pada letak gugus khusus tapi tergantung pada letak gugus ndashOH dan substituen lainnya pada cincin ndashOH dan substituen lainnya pada cincin (orto 12 meta 13 para 14 )(orto 12 meta 13 para 14 )
H
C OHH3C
H
CH3
C OHH3C
H
CH3
C OHH3C
CH3
Primary (1o) AlcoholSecondary (2o) Alcohol
Tertiary (3o) Alcohol
1515
Alkohol yang banyak digunakan sehari-hari
1 Ethanol (Ethyl alkohol)bull Fermentasi dari gula ndash Gula terurai jadi CO2
dan Ethanol dengan bantuan enzym dari ragi (Yeast)
bull Proces secara Industri ndash Hydration dari Ethene
2 Methanol (Methyl alkohol)Dahulu dibuat dari penyulingan kayuSaat ini dibuat dari CO dan Hidrogen dengan katalis ZnO-Cr2O3 pada suhu 250oC 50-100 atm
CH3CH2OH
H
H
H
H
H3PO4 300C
H2O
CO + 2HCO + 2H22 -------gt CH -------gt CH33OHOH
1616
3 Isopropyl alkohol (sec-propyl alcohol propan-2-ol 2-propanol) H3C-CH(OH)-CH3 atau rubbing alcohol
4 Ethylen glycol (ethane-12-diol) HO-CH2-CH2-OH komponen utama dalam zat antifreeze
5 Glycerin (atau glycerol propane-123-triol) HO-CH2-CH(OH)-CH2-OH terdapat dalam fats dan oils alami yang disebut triglycerida (triacylglycerol)
6 Phenol alcohol dimana gugus hydroxyl terikat pada cincin benzen
7 Fatty alcohol turunan dari fats dan oils alami misal lauryl alcohol (1-dodecanol 12 carbon ) atau stearyl alcohol (1-octadecanol 18 carbon ) Banyak digunakan untuk industri cosmetic dan makanan industrial solvent dan biofuels
1717
Pembuatan Pembuatan AlkoholAlkohol
Secara Laboratorium dikenal tiga metoda Secara Laboratorium dikenal tiga metoda yang paling umum yang paling umum Dari alkyl halida Dari alkyl halida dengan mereaksikannya dengan mereaksikannya
menggunakan larutan NaOH atau KOH menggunakan larutan NaOH atau KOH (terutama alkohol 1deg) (terutama alkohol 1deg)
Dari aldehid atau ketonDari aldehid atau keton reduksi reduksi menggunakan sodium borohydrida menggunakan sodium borohydrida
Dari alkeneDari alkene reaksi hydrasi dengan katalis reaksi hydrasi dengan katalis asam misal menggunakan asam sulfat asam misal menggunakan asam sulfat pekat (biasanya untuk menghasilkan pekat (biasanya untuk menghasilkan alkohol 2deg atau 3deg) alkohol 2deg atau 3deg)
Tugas Tuliskan reaksi pembuatan Tugas Tuliskan reaksi pembuatan alkohol ini alkohol ini
1818
REAKSI-REAKSI PADA ALKOHOLREAKSI-REAKSI PADA ALKOHOL1 Dehydrasi jadi Alkene (Rx Eliminasi)
2 Conversi jadi Alkyl Halida (Rx Substitusi)-OH diganti oleh ndashX (X = Halogen)
1919
3 Oksidasi terhadap AlkoholOksidasi terhadap Alkohol 1o 2o dan 3o memberikan produk yang berbeda
2020
Oksidasi terhadap AlkoholZat pengoksidasi yang digunakanbull PCC (pyridinium chlorochromate) ndash mild (aldehyde)bull CrO3 (chromium trioxide) dalam larutan asam
(aldehydeketone atau asam)bull K2Cr2O7 (potassium dichromate) dalam larutan asam (asam)bull KMnO4 (potassium permanganate) dalam larutan asam (asam)
2121
Oksidasi secara biologis terhadap alkohol Selama metabolisme dalam tubuh alcohol dioksidasi jadi aldehid atau asam karboksilat
2222
4 4 Reaksi esterifikasi Rx asam karboksilat dengan Reaksi esterifikasi Rx asam karboksilat dengan alkohol ====alkohol ====gt gt Fischer Esterification
Reaksi-Reaksi UntukReaksi-Reaksi Untuk PhenolPhenol1 Reaksi Substitusi Aromatik2 Reaksi identifikasi dengan FeCl33 Reaksi oksidasi Phenol mudah teroksidasi di
udara (Tugas Buatkan contoh reaksi untuk fenol )
2323
Sifat utama dari thiol adalah baunya yang Sifat utama dari thiol adalah baunya yang sangat menyengatsangat menyengat
Titik didih thiol lebih rendah dari alkoholTitik didih thiol lebih rendah dari alkohol Kurang larut dalam air dibanding alkoholKurang larut dalam air dibanding alkohol Lebih asam dari alkohol sehingga bereaksi Lebih asam dari alkohol sehingga bereaksi
dengan basadengan basa
RSH + NaOH ------- RS-Na + HRSH + NaOH ------- RS-Na + H22OO
Mudah dioksidasi jadi disulfida Mudah dioksidasi jadi disulfida
RSH RSH ltlt==========gt RS-SRgt RS-SR
Thiol
2424
ETHERETHER Struktur ether1048766 oxygen mengikat dua gugus alkylaryl
R ndash O - R1048766 oxygen mempunyai hybridisasi sp3
(tetrahedral)1048766 Terdapat gaya dipole-dipole intermolecular
Ethylene OxideThree membered
ring
THF(cyclic ether)
2525
Pembuatan EtherPembuatan EtherSynthesis Ether dengan metoda Williamson
Metoda yang paling umum yang terdiri dari dua tahap
1 formasi alkoxida (menggunakan Na NaH atau KH)
2 Reaksi substitusi (SN2) dengan alkyl halida
2626
Sifat Ether Umumnya digunakan sebagai solvent
karena 1048766 Relativ kurang reactiv 1048766 Relativ polar(dibanding alkana) melarutkan cukup banyak substrat 1048766 Pasangan elektron sunyi dari oksigen dapat berkoordinasi (dan cukup stabil) dengan spesi organometallic Misal reagent Grignard
77
Ethanol dan dimethyl ether merupakan Ethanol dan dimethyl ether merupakan isomer constitutional boiling point kedua isomer constitutional boiling point kedua senyawa ini sangat berbeda sekalisenyawa ini sangat berbeda sekali
Hal ini karena terbentuknya ikatan Hidrogen antar molekul alkohol pada ether tidak terjadi ikatan hidrogen
Dibandingkan dengan alkana dengan BM Dibandingkan dengan alkana dengan BM sama alkohol juga sama alkohol juga Mempunyai boiling point yang jauh lebih Mempunyai boiling point yang jauh lebih
tinggitinggiSangat larut dalam air Sangat larut dalam air
bp -24degCEthanol bp 78deg C Dimethyl ether
CH3CH2 OH CH3O C H 3
88
Adanya gugus ndashOH dalam alkohol dan phenol Adanya gugus ndashOH dalam alkohol dan phenol akan meningkatkan kelarutan dalam air dan titik akan meningkatkan kelarutan dalam air dan titik didih nyadidih nya
Dalam larutan berair encer alkohol adalah asam Dalam larutan berair encer alkohol adalah asam yang sangat lemah (lebih lemah dari air) fenol yang sangat lemah (lebih lemah dari air) fenol lebih kuat keasamannya dibanding air amp alkohollebih kuat keasamannya dibanding air amp alkohol
R O H
H
O H R O +
H
O HH
AlcoholAlkoxide
Relative Acidity H2O gt ROH gt C CR H gt RH
OH OH
pKa = 18 pKa = 10
99
Phenol dikenal juga dengan nama asam Phenol dikenal juga dengan nama asam karbolat crystal padat tak bewarna karbolat crystal padat tak bewarna Phenol mempunyai kelarutan yang cukup Phenol mempunyai kelarutan yang cukup rendah dalam air (83 g100 ml) rendah dalam air (83 g100 ml)
Phenol dapat dibuat dengan oksidasi Phenol dapat dibuat dengan oksidasi partial terhadap benzen melalui partial terhadap benzen melalui proses proses cumene cumene atau atau proses Raschigproses Raschig
Phenol juga bisa diperoleh sebagai produk Phenol juga bisa diperoleh sebagai produk dari oksidasi terhadap coal dari oksidasi terhadap coal
1010
Keasaman alkoholKeasaman alkohol
(CH3)3COH
(CH3)2CHOH
CH3CH2OH
H2O
CH3OH
CH3COOH
HCl
155
157
159
17
18
48
Hydrogen chloride
Acetic acid
Methanol
Water
Ethanol
2-Propanol
2-Methyl-2-propanol
Structural Formula
Stronger acid
Weaker acid
Also given for comparison are pKa values for water acetic acid and hydrogen chloride
Compound pKa
-7
1111
Karena keasaman alkohol sangat rendah maka Karena keasaman alkohol sangat rendah maka alkohol tidak bereaksi dengan basa tapi bereaksi alkohol tidak bereaksi dengan basa tapi bereaksi dengan logamnya (Li Na K) Fenol bereaksi dengan logamnya (Li Na K) Fenol bereaksi dengan basa membentuk garam fenolatdengan basa membentuk garam fenolat
2CH3OH 2Na 2CH3O- Na+ H2Sodium methoxide
(MeO-Na+)
++
OHO O O
Resonance Stabilised Phenoxide anion
1212
Nomenclature-Nomenclature-AlkoholAlkohol
1-Propanol(Propyl alcohol)
2-Propanol(Isopropyl alcohol)
1-Butanol(Butyl alcohol)
OHOH
OH
2-Butanol(sec-Butyl alcohol)
2-Methyl-1-propanol(Isobutyl alcohol)
2-Methyl-2-propanol(tert-Butyl alcohol)
OHOH
OH
cis-3-Methylcyclohexanol
OH
OH
Bicyclo[440]decan-3-ol
14
58
10
912 2
3
3
4
56 76
Numbering of thebicyclic ring takes precedence overthe location of -OH
IUPAC names
1313
Senyawa yang mempunyai lebih dari satu Senyawa yang mempunyai lebih dari satu
gugus -OH dinamai polialkohol misal gugus -OH dinamai polialkohol misal diol triols diol triols
Unsaturated alkoholUnsaturated alkohol
CH3CHCH2
HO OH
CH2CH2
OH OH
CH2CHCH2
HO HO OH
12-Ethanediol(Ethylene glycol)
12-Propanediol(Propylene glycol)
123-Propanetriol(Glycerol Glycerine)
12 3
4 56
(E)-2-Hexene-1-ol(trans-2-Hexen-1-ol)
HO
1414
Alkohol juga bisa dikelompokkan Alkohol juga bisa dikelompokkan berdasarkan posisi gugus ndashOH dalam berdasarkan posisi gugus ndashOH dalam molekulmolekul
Untuk phenol tidak ada pemberian nama Untuk phenol tidak ada pemberian nama khusus tapi tergantung pada letak gugus khusus tapi tergantung pada letak gugus ndashOH dan substituen lainnya pada cincin ndashOH dan substituen lainnya pada cincin (orto 12 meta 13 para 14 )(orto 12 meta 13 para 14 )
H
C OHH3C
H
CH3
C OHH3C
H
CH3
C OHH3C
CH3
Primary (1o) AlcoholSecondary (2o) Alcohol
Tertiary (3o) Alcohol
1515
Alkohol yang banyak digunakan sehari-hari
1 Ethanol (Ethyl alkohol)bull Fermentasi dari gula ndash Gula terurai jadi CO2
dan Ethanol dengan bantuan enzym dari ragi (Yeast)
bull Proces secara Industri ndash Hydration dari Ethene
2 Methanol (Methyl alkohol)Dahulu dibuat dari penyulingan kayuSaat ini dibuat dari CO dan Hidrogen dengan katalis ZnO-Cr2O3 pada suhu 250oC 50-100 atm
CH3CH2OH
H
H
H
H
H3PO4 300C
H2O
CO + 2HCO + 2H22 -------gt CH -------gt CH33OHOH
1616
3 Isopropyl alkohol (sec-propyl alcohol propan-2-ol 2-propanol) H3C-CH(OH)-CH3 atau rubbing alcohol
4 Ethylen glycol (ethane-12-diol) HO-CH2-CH2-OH komponen utama dalam zat antifreeze
5 Glycerin (atau glycerol propane-123-triol) HO-CH2-CH(OH)-CH2-OH terdapat dalam fats dan oils alami yang disebut triglycerida (triacylglycerol)
6 Phenol alcohol dimana gugus hydroxyl terikat pada cincin benzen
7 Fatty alcohol turunan dari fats dan oils alami misal lauryl alcohol (1-dodecanol 12 carbon ) atau stearyl alcohol (1-octadecanol 18 carbon ) Banyak digunakan untuk industri cosmetic dan makanan industrial solvent dan biofuels
1717
Pembuatan Pembuatan AlkoholAlkohol
Secara Laboratorium dikenal tiga metoda Secara Laboratorium dikenal tiga metoda yang paling umum yang paling umum Dari alkyl halida Dari alkyl halida dengan mereaksikannya dengan mereaksikannya
menggunakan larutan NaOH atau KOH menggunakan larutan NaOH atau KOH (terutama alkohol 1deg) (terutama alkohol 1deg)
Dari aldehid atau ketonDari aldehid atau keton reduksi reduksi menggunakan sodium borohydrida menggunakan sodium borohydrida
Dari alkeneDari alkene reaksi hydrasi dengan katalis reaksi hydrasi dengan katalis asam misal menggunakan asam sulfat asam misal menggunakan asam sulfat pekat (biasanya untuk menghasilkan pekat (biasanya untuk menghasilkan alkohol 2deg atau 3deg) alkohol 2deg atau 3deg)
Tugas Tuliskan reaksi pembuatan Tugas Tuliskan reaksi pembuatan alkohol ini alkohol ini
1818
REAKSI-REAKSI PADA ALKOHOLREAKSI-REAKSI PADA ALKOHOL1 Dehydrasi jadi Alkene (Rx Eliminasi)
2 Conversi jadi Alkyl Halida (Rx Substitusi)-OH diganti oleh ndashX (X = Halogen)
1919
3 Oksidasi terhadap AlkoholOksidasi terhadap Alkohol 1o 2o dan 3o memberikan produk yang berbeda
2020
Oksidasi terhadap AlkoholZat pengoksidasi yang digunakanbull PCC (pyridinium chlorochromate) ndash mild (aldehyde)bull CrO3 (chromium trioxide) dalam larutan asam
(aldehydeketone atau asam)bull K2Cr2O7 (potassium dichromate) dalam larutan asam (asam)bull KMnO4 (potassium permanganate) dalam larutan asam (asam)
2121
Oksidasi secara biologis terhadap alkohol Selama metabolisme dalam tubuh alcohol dioksidasi jadi aldehid atau asam karboksilat
2222
4 4 Reaksi esterifikasi Rx asam karboksilat dengan Reaksi esterifikasi Rx asam karboksilat dengan alkohol ====alkohol ====gt gt Fischer Esterification
Reaksi-Reaksi UntukReaksi-Reaksi Untuk PhenolPhenol1 Reaksi Substitusi Aromatik2 Reaksi identifikasi dengan FeCl33 Reaksi oksidasi Phenol mudah teroksidasi di
udara (Tugas Buatkan contoh reaksi untuk fenol )
2323
Sifat utama dari thiol adalah baunya yang Sifat utama dari thiol adalah baunya yang sangat menyengatsangat menyengat
Titik didih thiol lebih rendah dari alkoholTitik didih thiol lebih rendah dari alkohol Kurang larut dalam air dibanding alkoholKurang larut dalam air dibanding alkohol Lebih asam dari alkohol sehingga bereaksi Lebih asam dari alkohol sehingga bereaksi
dengan basadengan basa
RSH + NaOH ------- RS-Na + HRSH + NaOH ------- RS-Na + H22OO
Mudah dioksidasi jadi disulfida Mudah dioksidasi jadi disulfida
RSH RSH ltlt==========gt RS-SRgt RS-SR
Thiol
2424
ETHERETHER Struktur ether1048766 oxygen mengikat dua gugus alkylaryl
R ndash O - R1048766 oxygen mempunyai hybridisasi sp3
(tetrahedral)1048766 Terdapat gaya dipole-dipole intermolecular
Ethylene OxideThree membered
ring
THF(cyclic ether)
2525
Pembuatan EtherPembuatan EtherSynthesis Ether dengan metoda Williamson
Metoda yang paling umum yang terdiri dari dua tahap
1 formasi alkoxida (menggunakan Na NaH atau KH)
2 Reaksi substitusi (SN2) dengan alkyl halida
2626
Sifat Ether Umumnya digunakan sebagai solvent
karena 1048766 Relativ kurang reactiv 1048766 Relativ polar(dibanding alkana) melarutkan cukup banyak substrat 1048766 Pasangan elektron sunyi dari oksigen dapat berkoordinasi (dan cukup stabil) dengan spesi organometallic Misal reagent Grignard
88
Adanya gugus ndashOH dalam alkohol dan phenol Adanya gugus ndashOH dalam alkohol dan phenol akan meningkatkan kelarutan dalam air dan titik akan meningkatkan kelarutan dalam air dan titik didih nyadidih nya
Dalam larutan berair encer alkohol adalah asam Dalam larutan berair encer alkohol adalah asam yang sangat lemah (lebih lemah dari air) fenol yang sangat lemah (lebih lemah dari air) fenol lebih kuat keasamannya dibanding air amp alkohollebih kuat keasamannya dibanding air amp alkohol
R O H
H
O H R O +
H
O HH
AlcoholAlkoxide
Relative Acidity H2O gt ROH gt C CR H gt RH
OH OH
pKa = 18 pKa = 10
99
Phenol dikenal juga dengan nama asam Phenol dikenal juga dengan nama asam karbolat crystal padat tak bewarna karbolat crystal padat tak bewarna Phenol mempunyai kelarutan yang cukup Phenol mempunyai kelarutan yang cukup rendah dalam air (83 g100 ml) rendah dalam air (83 g100 ml)
Phenol dapat dibuat dengan oksidasi Phenol dapat dibuat dengan oksidasi partial terhadap benzen melalui partial terhadap benzen melalui proses proses cumene cumene atau atau proses Raschigproses Raschig
Phenol juga bisa diperoleh sebagai produk Phenol juga bisa diperoleh sebagai produk dari oksidasi terhadap coal dari oksidasi terhadap coal
1010
Keasaman alkoholKeasaman alkohol
(CH3)3COH
(CH3)2CHOH
CH3CH2OH
H2O
CH3OH
CH3COOH
HCl
155
157
159
17
18
48
Hydrogen chloride
Acetic acid
Methanol
Water
Ethanol
2-Propanol
2-Methyl-2-propanol
Structural Formula
Stronger acid
Weaker acid
Also given for comparison are pKa values for water acetic acid and hydrogen chloride
Compound pKa
-7
1111
Karena keasaman alkohol sangat rendah maka Karena keasaman alkohol sangat rendah maka alkohol tidak bereaksi dengan basa tapi bereaksi alkohol tidak bereaksi dengan basa tapi bereaksi dengan logamnya (Li Na K) Fenol bereaksi dengan logamnya (Li Na K) Fenol bereaksi dengan basa membentuk garam fenolatdengan basa membentuk garam fenolat
2CH3OH 2Na 2CH3O- Na+ H2Sodium methoxide
(MeO-Na+)
++
OHO O O
Resonance Stabilised Phenoxide anion
1212
Nomenclature-Nomenclature-AlkoholAlkohol
1-Propanol(Propyl alcohol)
2-Propanol(Isopropyl alcohol)
1-Butanol(Butyl alcohol)
OHOH
OH
2-Butanol(sec-Butyl alcohol)
2-Methyl-1-propanol(Isobutyl alcohol)
2-Methyl-2-propanol(tert-Butyl alcohol)
OHOH
OH
cis-3-Methylcyclohexanol
OH
OH
Bicyclo[440]decan-3-ol
14
58
10
912 2
3
3
4
56 76
Numbering of thebicyclic ring takes precedence overthe location of -OH
IUPAC names
1313
Senyawa yang mempunyai lebih dari satu Senyawa yang mempunyai lebih dari satu
gugus -OH dinamai polialkohol misal gugus -OH dinamai polialkohol misal diol triols diol triols
Unsaturated alkoholUnsaturated alkohol
CH3CHCH2
HO OH
CH2CH2
OH OH
CH2CHCH2
HO HO OH
12-Ethanediol(Ethylene glycol)
12-Propanediol(Propylene glycol)
123-Propanetriol(Glycerol Glycerine)
12 3
4 56
(E)-2-Hexene-1-ol(trans-2-Hexen-1-ol)
HO
1414
Alkohol juga bisa dikelompokkan Alkohol juga bisa dikelompokkan berdasarkan posisi gugus ndashOH dalam berdasarkan posisi gugus ndashOH dalam molekulmolekul
Untuk phenol tidak ada pemberian nama Untuk phenol tidak ada pemberian nama khusus tapi tergantung pada letak gugus khusus tapi tergantung pada letak gugus ndashOH dan substituen lainnya pada cincin ndashOH dan substituen lainnya pada cincin (orto 12 meta 13 para 14 )(orto 12 meta 13 para 14 )
H
C OHH3C
H
CH3
C OHH3C
H
CH3
C OHH3C
CH3
Primary (1o) AlcoholSecondary (2o) Alcohol
Tertiary (3o) Alcohol
1515
Alkohol yang banyak digunakan sehari-hari
1 Ethanol (Ethyl alkohol)bull Fermentasi dari gula ndash Gula terurai jadi CO2
dan Ethanol dengan bantuan enzym dari ragi (Yeast)
bull Proces secara Industri ndash Hydration dari Ethene
2 Methanol (Methyl alkohol)Dahulu dibuat dari penyulingan kayuSaat ini dibuat dari CO dan Hidrogen dengan katalis ZnO-Cr2O3 pada suhu 250oC 50-100 atm
CH3CH2OH
H
H
H
H
H3PO4 300C
H2O
CO + 2HCO + 2H22 -------gt CH -------gt CH33OHOH
1616
3 Isopropyl alkohol (sec-propyl alcohol propan-2-ol 2-propanol) H3C-CH(OH)-CH3 atau rubbing alcohol
4 Ethylen glycol (ethane-12-diol) HO-CH2-CH2-OH komponen utama dalam zat antifreeze
5 Glycerin (atau glycerol propane-123-triol) HO-CH2-CH(OH)-CH2-OH terdapat dalam fats dan oils alami yang disebut triglycerida (triacylglycerol)
6 Phenol alcohol dimana gugus hydroxyl terikat pada cincin benzen
7 Fatty alcohol turunan dari fats dan oils alami misal lauryl alcohol (1-dodecanol 12 carbon ) atau stearyl alcohol (1-octadecanol 18 carbon ) Banyak digunakan untuk industri cosmetic dan makanan industrial solvent dan biofuels
1717
Pembuatan Pembuatan AlkoholAlkohol
Secara Laboratorium dikenal tiga metoda Secara Laboratorium dikenal tiga metoda yang paling umum yang paling umum Dari alkyl halida Dari alkyl halida dengan mereaksikannya dengan mereaksikannya
menggunakan larutan NaOH atau KOH menggunakan larutan NaOH atau KOH (terutama alkohol 1deg) (terutama alkohol 1deg)
Dari aldehid atau ketonDari aldehid atau keton reduksi reduksi menggunakan sodium borohydrida menggunakan sodium borohydrida
Dari alkeneDari alkene reaksi hydrasi dengan katalis reaksi hydrasi dengan katalis asam misal menggunakan asam sulfat asam misal menggunakan asam sulfat pekat (biasanya untuk menghasilkan pekat (biasanya untuk menghasilkan alkohol 2deg atau 3deg) alkohol 2deg atau 3deg)
Tugas Tuliskan reaksi pembuatan Tugas Tuliskan reaksi pembuatan alkohol ini alkohol ini
1818
REAKSI-REAKSI PADA ALKOHOLREAKSI-REAKSI PADA ALKOHOL1 Dehydrasi jadi Alkene (Rx Eliminasi)
2 Conversi jadi Alkyl Halida (Rx Substitusi)-OH diganti oleh ndashX (X = Halogen)
1919
3 Oksidasi terhadap AlkoholOksidasi terhadap Alkohol 1o 2o dan 3o memberikan produk yang berbeda
2020
Oksidasi terhadap AlkoholZat pengoksidasi yang digunakanbull PCC (pyridinium chlorochromate) ndash mild (aldehyde)bull CrO3 (chromium trioxide) dalam larutan asam
(aldehydeketone atau asam)bull K2Cr2O7 (potassium dichromate) dalam larutan asam (asam)bull KMnO4 (potassium permanganate) dalam larutan asam (asam)
2121
Oksidasi secara biologis terhadap alkohol Selama metabolisme dalam tubuh alcohol dioksidasi jadi aldehid atau asam karboksilat
2222
4 4 Reaksi esterifikasi Rx asam karboksilat dengan Reaksi esterifikasi Rx asam karboksilat dengan alkohol ====alkohol ====gt gt Fischer Esterification
Reaksi-Reaksi UntukReaksi-Reaksi Untuk PhenolPhenol1 Reaksi Substitusi Aromatik2 Reaksi identifikasi dengan FeCl33 Reaksi oksidasi Phenol mudah teroksidasi di
udara (Tugas Buatkan contoh reaksi untuk fenol )
2323
Sifat utama dari thiol adalah baunya yang Sifat utama dari thiol adalah baunya yang sangat menyengatsangat menyengat
Titik didih thiol lebih rendah dari alkoholTitik didih thiol lebih rendah dari alkohol Kurang larut dalam air dibanding alkoholKurang larut dalam air dibanding alkohol Lebih asam dari alkohol sehingga bereaksi Lebih asam dari alkohol sehingga bereaksi
dengan basadengan basa
RSH + NaOH ------- RS-Na + HRSH + NaOH ------- RS-Na + H22OO
Mudah dioksidasi jadi disulfida Mudah dioksidasi jadi disulfida
RSH RSH ltlt==========gt RS-SRgt RS-SR
Thiol
2424
ETHERETHER Struktur ether1048766 oxygen mengikat dua gugus alkylaryl
R ndash O - R1048766 oxygen mempunyai hybridisasi sp3
(tetrahedral)1048766 Terdapat gaya dipole-dipole intermolecular
Ethylene OxideThree membered
ring
THF(cyclic ether)
2525
Pembuatan EtherPembuatan EtherSynthesis Ether dengan metoda Williamson
Metoda yang paling umum yang terdiri dari dua tahap
1 formasi alkoxida (menggunakan Na NaH atau KH)
2 Reaksi substitusi (SN2) dengan alkyl halida
2626
Sifat Ether Umumnya digunakan sebagai solvent
karena 1048766 Relativ kurang reactiv 1048766 Relativ polar(dibanding alkana) melarutkan cukup banyak substrat 1048766 Pasangan elektron sunyi dari oksigen dapat berkoordinasi (dan cukup stabil) dengan spesi organometallic Misal reagent Grignard
99
Phenol dikenal juga dengan nama asam Phenol dikenal juga dengan nama asam karbolat crystal padat tak bewarna karbolat crystal padat tak bewarna Phenol mempunyai kelarutan yang cukup Phenol mempunyai kelarutan yang cukup rendah dalam air (83 g100 ml) rendah dalam air (83 g100 ml)
Phenol dapat dibuat dengan oksidasi Phenol dapat dibuat dengan oksidasi partial terhadap benzen melalui partial terhadap benzen melalui proses proses cumene cumene atau atau proses Raschigproses Raschig
Phenol juga bisa diperoleh sebagai produk Phenol juga bisa diperoleh sebagai produk dari oksidasi terhadap coal dari oksidasi terhadap coal
1010
Keasaman alkoholKeasaman alkohol
(CH3)3COH
(CH3)2CHOH
CH3CH2OH
H2O
CH3OH
CH3COOH
HCl
155
157
159
17
18
48
Hydrogen chloride
Acetic acid
Methanol
Water
Ethanol
2-Propanol
2-Methyl-2-propanol
Structural Formula
Stronger acid
Weaker acid
Also given for comparison are pKa values for water acetic acid and hydrogen chloride
Compound pKa
-7
1111
Karena keasaman alkohol sangat rendah maka Karena keasaman alkohol sangat rendah maka alkohol tidak bereaksi dengan basa tapi bereaksi alkohol tidak bereaksi dengan basa tapi bereaksi dengan logamnya (Li Na K) Fenol bereaksi dengan logamnya (Li Na K) Fenol bereaksi dengan basa membentuk garam fenolatdengan basa membentuk garam fenolat
2CH3OH 2Na 2CH3O- Na+ H2Sodium methoxide
(MeO-Na+)
++
OHO O O
Resonance Stabilised Phenoxide anion
1212
Nomenclature-Nomenclature-AlkoholAlkohol
1-Propanol(Propyl alcohol)
2-Propanol(Isopropyl alcohol)
1-Butanol(Butyl alcohol)
OHOH
OH
2-Butanol(sec-Butyl alcohol)
2-Methyl-1-propanol(Isobutyl alcohol)
2-Methyl-2-propanol(tert-Butyl alcohol)
OHOH
OH
cis-3-Methylcyclohexanol
OH
OH
Bicyclo[440]decan-3-ol
14
58
10
912 2
3
3
4
56 76
Numbering of thebicyclic ring takes precedence overthe location of -OH
IUPAC names
1313
Senyawa yang mempunyai lebih dari satu Senyawa yang mempunyai lebih dari satu
gugus -OH dinamai polialkohol misal gugus -OH dinamai polialkohol misal diol triols diol triols
Unsaturated alkoholUnsaturated alkohol
CH3CHCH2
HO OH
CH2CH2
OH OH
CH2CHCH2
HO HO OH
12-Ethanediol(Ethylene glycol)
12-Propanediol(Propylene glycol)
123-Propanetriol(Glycerol Glycerine)
12 3
4 56
(E)-2-Hexene-1-ol(trans-2-Hexen-1-ol)
HO
1414
Alkohol juga bisa dikelompokkan Alkohol juga bisa dikelompokkan berdasarkan posisi gugus ndashOH dalam berdasarkan posisi gugus ndashOH dalam molekulmolekul
Untuk phenol tidak ada pemberian nama Untuk phenol tidak ada pemberian nama khusus tapi tergantung pada letak gugus khusus tapi tergantung pada letak gugus ndashOH dan substituen lainnya pada cincin ndashOH dan substituen lainnya pada cincin (orto 12 meta 13 para 14 )(orto 12 meta 13 para 14 )
H
C OHH3C
H
CH3
C OHH3C
H
CH3
C OHH3C
CH3
Primary (1o) AlcoholSecondary (2o) Alcohol
Tertiary (3o) Alcohol
1515
Alkohol yang banyak digunakan sehari-hari
1 Ethanol (Ethyl alkohol)bull Fermentasi dari gula ndash Gula terurai jadi CO2
dan Ethanol dengan bantuan enzym dari ragi (Yeast)
bull Proces secara Industri ndash Hydration dari Ethene
2 Methanol (Methyl alkohol)Dahulu dibuat dari penyulingan kayuSaat ini dibuat dari CO dan Hidrogen dengan katalis ZnO-Cr2O3 pada suhu 250oC 50-100 atm
CH3CH2OH
H
H
H
H
H3PO4 300C
H2O
CO + 2HCO + 2H22 -------gt CH -------gt CH33OHOH
1616
3 Isopropyl alkohol (sec-propyl alcohol propan-2-ol 2-propanol) H3C-CH(OH)-CH3 atau rubbing alcohol
4 Ethylen glycol (ethane-12-diol) HO-CH2-CH2-OH komponen utama dalam zat antifreeze
5 Glycerin (atau glycerol propane-123-triol) HO-CH2-CH(OH)-CH2-OH terdapat dalam fats dan oils alami yang disebut triglycerida (triacylglycerol)
6 Phenol alcohol dimana gugus hydroxyl terikat pada cincin benzen
7 Fatty alcohol turunan dari fats dan oils alami misal lauryl alcohol (1-dodecanol 12 carbon ) atau stearyl alcohol (1-octadecanol 18 carbon ) Banyak digunakan untuk industri cosmetic dan makanan industrial solvent dan biofuels
1717
Pembuatan Pembuatan AlkoholAlkohol
Secara Laboratorium dikenal tiga metoda Secara Laboratorium dikenal tiga metoda yang paling umum yang paling umum Dari alkyl halida Dari alkyl halida dengan mereaksikannya dengan mereaksikannya
menggunakan larutan NaOH atau KOH menggunakan larutan NaOH atau KOH (terutama alkohol 1deg) (terutama alkohol 1deg)
Dari aldehid atau ketonDari aldehid atau keton reduksi reduksi menggunakan sodium borohydrida menggunakan sodium borohydrida
Dari alkeneDari alkene reaksi hydrasi dengan katalis reaksi hydrasi dengan katalis asam misal menggunakan asam sulfat asam misal menggunakan asam sulfat pekat (biasanya untuk menghasilkan pekat (biasanya untuk menghasilkan alkohol 2deg atau 3deg) alkohol 2deg atau 3deg)
Tugas Tuliskan reaksi pembuatan Tugas Tuliskan reaksi pembuatan alkohol ini alkohol ini
1818
REAKSI-REAKSI PADA ALKOHOLREAKSI-REAKSI PADA ALKOHOL1 Dehydrasi jadi Alkene (Rx Eliminasi)
2 Conversi jadi Alkyl Halida (Rx Substitusi)-OH diganti oleh ndashX (X = Halogen)
1919
3 Oksidasi terhadap AlkoholOksidasi terhadap Alkohol 1o 2o dan 3o memberikan produk yang berbeda
2020
Oksidasi terhadap AlkoholZat pengoksidasi yang digunakanbull PCC (pyridinium chlorochromate) ndash mild (aldehyde)bull CrO3 (chromium trioxide) dalam larutan asam
(aldehydeketone atau asam)bull K2Cr2O7 (potassium dichromate) dalam larutan asam (asam)bull KMnO4 (potassium permanganate) dalam larutan asam (asam)
2121
Oksidasi secara biologis terhadap alkohol Selama metabolisme dalam tubuh alcohol dioksidasi jadi aldehid atau asam karboksilat
2222
4 4 Reaksi esterifikasi Rx asam karboksilat dengan Reaksi esterifikasi Rx asam karboksilat dengan alkohol ====alkohol ====gt gt Fischer Esterification
Reaksi-Reaksi UntukReaksi-Reaksi Untuk PhenolPhenol1 Reaksi Substitusi Aromatik2 Reaksi identifikasi dengan FeCl33 Reaksi oksidasi Phenol mudah teroksidasi di
udara (Tugas Buatkan contoh reaksi untuk fenol )
2323
Sifat utama dari thiol adalah baunya yang Sifat utama dari thiol adalah baunya yang sangat menyengatsangat menyengat
Titik didih thiol lebih rendah dari alkoholTitik didih thiol lebih rendah dari alkohol Kurang larut dalam air dibanding alkoholKurang larut dalam air dibanding alkohol Lebih asam dari alkohol sehingga bereaksi Lebih asam dari alkohol sehingga bereaksi
dengan basadengan basa
RSH + NaOH ------- RS-Na + HRSH + NaOH ------- RS-Na + H22OO
Mudah dioksidasi jadi disulfida Mudah dioksidasi jadi disulfida
RSH RSH ltlt==========gt RS-SRgt RS-SR
Thiol
2424
ETHERETHER Struktur ether1048766 oxygen mengikat dua gugus alkylaryl
R ndash O - R1048766 oxygen mempunyai hybridisasi sp3
(tetrahedral)1048766 Terdapat gaya dipole-dipole intermolecular
Ethylene OxideThree membered
ring
THF(cyclic ether)
2525
Pembuatan EtherPembuatan EtherSynthesis Ether dengan metoda Williamson
Metoda yang paling umum yang terdiri dari dua tahap
1 formasi alkoxida (menggunakan Na NaH atau KH)
2 Reaksi substitusi (SN2) dengan alkyl halida
2626
Sifat Ether Umumnya digunakan sebagai solvent
karena 1048766 Relativ kurang reactiv 1048766 Relativ polar(dibanding alkana) melarutkan cukup banyak substrat 1048766 Pasangan elektron sunyi dari oksigen dapat berkoordinasi (dan cukup stabil) dengan spesi organometallic Misal reagent Grignard
1010
Keasaman alkoholKeasaman alkohol
(CH3)3COH
(CH3)2CHOH
CH3CH2OH
H2O
CH3OH
CH3COOH
HCl
155
157
159
17
18
48
Hydrogen chloride
Acetic acid
Methanol
Water
Ethanol
2-Propanol
2-Methyl-2-propanol
Structural Formula
Stronger acid
Weaker acid
Also given for comparison are pKa values for water acetic acid and hydrogen chloride
Compound pKa
-7
1111
Karena keasaman alkohol sangat rendah maka Karena keasaman alkohol sangat rendah maka alkohol tidak bereaksi dengan basa tapi bereaksi alkohol tidak bereaksi dengan basa tapi bereaksi dengan logamnya (Li Na K) Fenol bereaksi dengan logamnya (Li Na K) Fenol bereaksi dengan basa membentuk garam fenolatdengan basa membentuk garam fenolat
2CH3OH 2Na 2CH3O- Na+ H2Sodium methoxide
(MeO-Na+)
++
OHO O O
Resonance Stabilised Phenoxide anion
1212
Nomenclature-Nomenclature-AlkoholAlkohol
1-Propanol(Propyl alcohol)
2-Propanol(Isopropyl alcohol)
1-Butanol(Butyl alcohol)
OHOH
OH
2-Butanol(sec-Butyl alcohol)
2-Methyl-1-propanol(Isobutyl alcohol)
2-Methyl-2-propanol(tert-Butyl alcohol)
OHOH
OH
cis-3-Methylcyclohexanol
OH
OH
Bicyclo[440]decan-3-ol
14
58
10
912 2
3
3
4
56 76
Numbering of thebicyclic ring takes precedence overthe location of -OH
IUPAC names
1313
Senyawa yang mempunyai lebih dari satu Senyawa yang mempunyai lebih dari satu
gugus -OH dinamai polialkohol misal gugus -OH dinamai polialkohol misal diol triols diol triols
Unsaturated alkoholUnsaturated alkohol
CH3CHCH2
HO OH
CH2CH2
OH OH
CH2CHCH2
HO HO OH
12-Ethanediol(Ethylene glycol)
12-Propanediol(Propylene glycol)
123-Propanetriol(Glycerol Glycerine)
12 3
4 56
(E)-2-Hexene-1-ol(trans-2-Hexen-1-ol)
HO
1414
Alkohol juga bisa dikelompokkan Alkohol juga bisa dikelompokkan berdasarkan posisi gugus ndashOH dalam berdasarkan posisi gugus ndashOH dalam molekulmolekul
Untuk phenol tidak ada pemberian nama Untuk phenol tidak ada pemberian nama khusus tapi tergantung pada letak gugus khusus tapi tergantung pada letak gugus ndashOH dan substituen lainnya pada cincin ndashOH dan substituen lainnya pada cincin (orto 12 meta 13 para 14 )(orto 12 meta 13 para 14 )
H
C OHH3C
H
CH3
C OHH3C
H
CH3
C OHH3C
CH3
Primary (1o) AlcoholSecondary (2o) Alcohol
Tertiary (3o) Alcohol
1515
Alkohol yang banyak digunakan sehari-hari
1 Ethanol (Ethyl alkohol)bull Fermentasi dari gula ndash Gula terurai jadi CO2
dan Ethanol dengan bantuan enzym dari ragi (Yeast)
bull Proces secara Industri ndash Hydration dari Ethene
2 Methanol (Methyl alkohol)Dahulu dibuat dari penyulingan kayuSaat ini dibuat dari CO dan Hidrogen dengan katalis ZnO-Cr2O3 pada suhu 250oC 50-100 atm
CH3CH2OH
H
H
H
H
H3PO4 300C
H2O
CO + 2HCO + 2H22 -------gt CH -------gt CH33OHOH
1616
3 Isopropyl alkohol (sec-propyl alcohol propan-2-ol 2-propanol) H3C-CH(OH)-CH3 atau rubbing alcohol
4 Ethylen glycol (ethane-12-diol) HO-CH2-CH2-OH komponen utama dalam zat antifreeze
5 Glycerin (atau glycerol propane-123-triol) HO-CH2-CH(OH)-CH2-OH terdapat dalam fats dan oils alami yang disebut triglycerida (triacylglycerol)
6 Phenol alcohol dimana gugus hydroxyl terikat pada cincin benzen
7 Fatty alcohol turunan dari fats dan oils alami misal lauryl alcohol (1-dodecanol 12 carbon ) atau stearyl alcohol (1-octadecanol 18 carbon ) Banyak digunakan untuk industri cosmetic dan makanan industrial solvent dan biofuels
1717
Pembuatan Pembuatan AlkoholAlkohol
Secara Laboratorium dikenal tiga metoda Secara Laboratorium dikenal tiga metoda yang paling umum yang paling umum Dari alkyl halida Dari alkyl halida dengan mereaksikannya dengan mereaksikannya
menggunakan larutan NaOH atau KOH menggunakan larutan NaOH atau KOH (terutama alkohol 1deg) (terutama alkohol 1deg)
Dari aldehid atau ketonDari aldehid atau keton reduksi reduksi menggunakan sodium borohydrida menggunakan sodium borohydrida
Dari alkeneDari alkene reaksi hydrasi dengan katalis reaksi hydrasi dengan katalis asam misal menggunakan asam sulfat asam misal menggunakan asam sulfat pekat (biasanya untuk menghasilkan pekat (biasanya untuk menghasilkan alkohol 2deg atau 3deg) alkohol 2deg atau 3deg)
Tugas Tuliskan reaksi pembuatan Tugas Tuliskan reaksi pembuatan alkohol ini alkohol ini
1818
REAKSI-REAKSI PADA ALKOHOLREAKSI-REAKSI PADA ALKOHOL1 Dehydrasi jadi Alkene (Rx Eliminasi)
2 Conversi jadi Alkyl Halida (Rx Substitusi)-OH diganti oleh ndashX (X = Halogen)
1919
3 Oksidasi terhadap AlkoholOksidasi terhadap Alkohol 1o 2o dan 3o memberikan produk yang berbeda
2020
Oksidasi terhadap AlkoholZat pengoksidasi yang digunakanbull PCC (pyridinium chlorochromate) ndash mild (aldehyde)bull CrO3 (chromium trioxide) dalam larutan asam
(aldehydeketone atau asam)bull K2Cr2O7 (potassium dichromate) dalam larutan asam (asam)bull KMnO4 (potassium permanganate) dalam larutan asam (asam)
2121
Oksidasi secara biologis terhadap alkohol Selama metabolisme dalam tubuh alcohol dioksidasi jadi aldehid atau asam karboksilat
2222
4 4 Reaksi esterifikasi Rx asam karboksilat dengan Reaksi esterifikasi Rx asam karboksilat dengan alkohol ====alkohol ====gt gt Fischer Esterification
Reaksi-Reaksi UntukReaksi-Reaksi Untuk PhenolPhenol1 Reaksi Substitusi Aromatik2 Reaksi identifikasi dengan FeCl33 Reaksi oksidasi Phenol mudah teroksidasi di
udara (Tugas Buatkan contoh reaksi untuk fenol )
2323
Sifat utama dari thiol adalah baunya yang Sifat utama dari thiol adalah baunya yang sangat menyengatsangat menyengat
Titik didih thiol lebih rendah dari alkoholTitik didih thiol lebih rendah dari alkohol Kurang larut dalam air dibanding alkoholKurang larut dalam air dibanding alkohol Lebih asam dari alkohol sehingga bereaksi Lebih asam dari alkohol sehingga bereaksi
dengan basadengan basa
RSH + NaOH ------- RS-Na + HRSH + NaOH ------- RS-Na + H22OO
Mudah dioksidasi jadi disulfida Mudah dioksidasi jadi disulfida
RSH RSH ltlt==========gt RS-SRgt RS-SR
Thiol
2424
ETHERETHER Struktur ether1048766 oxygen mengikat dua gugus alkylaryl
R ndash O - R1048766 oxygen mempunyai hybridisasi sp3
(tetrahedral)1048766 Terdapat gaya dipole-dipole intermolecular
Ethylene OxideThree membered
ring
THF(cyclic ether)
2525
Pembuatan EtherPembuatan EtherSynthesis Ether dengan metoda Williamson
Metoda yang paling umum yang terdiri dari dua tahap
1 formasi alkoxida (menggunakan Na NaH atau KH)
2 Reaksi substitusi (SN2) dengan alkyl halida
2626
Sifat Ether Umumnya digunakan sebagai solvent
karena 1048766 Relativ kurang reactiv 1048766 Relativ polar(dibanding alkana) melarutkan cukup banyak substrat 1048766 Pasangan elektron sunyi dari oksigen dapat berkoordinasi (dan cukup stabil) dengan spesi organometallic Misal reagent Grignard
1111
Karena keasaman alkohol sangat rendah maka Karena keasaman alkohol sangat rendah maka alkohol tidak bereaksi dengan basa tapi bereaksi alkohol tidak bereaksi dengan basa tapi bereaksi dengan logamnya (Li Na K) Fenol bereaksi dengan logamnya (Li Na K) Fenol bereaksi dengan basa membentuk garam fenolatdengan basa membentuk garam fenolat
2CH3OH 2Na 2CH3O- Na+ H2Sodium methoxide
(MeO-Na+)
++
OHO O O
Resonance Stabilised Phenoxide anion
1212
Nomenclature-Nomenclature-AlkoholAlkohol
1-Propanol(Propyl alcohol)
2-Propanol(Isopropyl alcohol)
1-Butanol(Butyl alcohol)
OHOH
OH
2-Butanol(sec-Butyl alcohol)
2-Methyl-1-propanol(Isobutyl alcohol)
2-Methyl-2-propanol(tert-Butyl alcohol)
OHOH
OH
cis-3-Methylcyclohexanol
OH
OH
Bicyclo[440]decan-3-ol
14
58
10
912 2
3
3
4
56 76
Numbering of thebicyclic ring takes precedence overthe location of -OH
IUPAC names
1313
Senyawa yang mempunyai lebih dari satu Senyawa yang mempunyai lebih dari satu
gugus -OH dinamai polialkohol misal gugus -OH dinamai polialkohol misal diol triols diol triols
Unsaturated alkoholUnsaturated alkohol
CH3CHCH2
HO OH
CH2CH2
OH OH
CH2CHCH2
HO HO OH
12-Ethanediol(Ethylene glycol)
12-Propanediol(Propylene glycol)
123-Propanetriol(Glycerol Glycerine)
12 3
4 56
(E)-2-Hexene-1-ol(trans-2-Hexen-1-ol)
HO
1414
Alkohol juga bisa dikelompokkan Alkohol juga bisa dikelompokkan berdasarkan posisi gugus ndashOH dalam berdasarkan posisi gugus ndashOH dalam molekulmolekul
Untuk phenol tidak ada pemberian nama Untuk phenol tidak ada pemberian nama khusus tapi tergantung pada letak gugus khusus tapi tergantung pada letak gugus ndashOH dan substituen lainnya pada cincin ndashOH dan substituen lainnya pada cincin (orto 12 meta 13 para 14 )(orto 12 meta 13 para 14 )
H
C OHH3C
H
CH3
C OHH3C
H
CH3
C OHH3C
CH3
Primary (1o) AlcoholSecondary (2o) Alcohol
Tertiary (3o) Alcohol
1515
Alkohol yang banyak digunakan sehari-hari
1 Ethanol (Ethyl alkohol)bull Fermentasi dari gula ndash Gula terurai jadi CO2
dan Ethanol dengan bantuan enzym dari ragi (Yeast)
bull Proces secara Industri ndash Hydration dari Ethene
2 Methanol (Methyl alkohol)Dahulu dibuat dari penyulingan kayuSaat ini dibuat dari CO dan Hidrogen dengan katalis ZnO-Cr2O3 pada suhu 250oC 50-100 atm
CH3CH2OH
H
H
H
H
H3PO4 300C
H2O
CO + 2HCO + 2H22 -------gt CH -------gt CH33OHOH
1616
3 Isopropyl alkohol (sec-propyl alcohol propan-2-ol 2-propanol) H3C-CH(OH)-CH3 atau rubbing alcohol
4 Ethylen glycol (ethane-12-diol) HO-CH2-CH2-OH komponen utama dalam zat antifreeze
5 Glycerin (atau glycerol propane-123-triol) HO-CH2-CH(OH)-CH2-OH terdapat dalam fats dan oils alami yang disebut triglycerida (triacylglycerol)
6 Phenol alcohol dimana gugus hydroxyl terikat pada cincin benzen
7 Fatty alcohol turunan dari fats dan oils alami misal lauryl alcohol (1-dodecanol 12 carbon ) atau stearyl alcohol (1-octadecanol 18 carbon ) Banyak digunakan untuk industri cosmetic dan makanan industrial solvent dan biofuels
1717
Pembuatan Pembuatan AlkoholAlkohol
Secara Laboratorium dikenal tiga metoda Secara Laboratorium dikenal tiga metoda yang paling umum yang paling umum Dari alkyl halida Dari alkyl halida dengan mereaksikannya dengan mereaksikannya
menggunakan larutan NaOH atau KOH menggunakan larutan NaOH atau KOH (terutama alkohol 1deg) (terutama alkohol 1deg)
Dari aldehid atau ketonDari aldehid atau keton reduksi reduksi menggunakan sodium borohydrida menggunakan sodium borohydrida
Dari alkeneDari alkene reaksi hydrasi dengan katalis reaksi hydrasi dengan katalis asam misal menggunakan asam sulfat asam misal menggunakan asam sulfat pekat (biasanya untuk menghasilkan pekat (biasanya untuk menghasilkan alkohol 2deg atau 3deg) alkohol 2deg atau 3deg)
Tugas Tuliskan reaksi pembuatan Tugas Tuliskan reaksi pembuatan alkohol ini alkohol ini
1818
REAKSI-REAKSI PADA ALKOHOLREAKSI-REAKSI PADA ALKOHOL1 Dehydrasi jadi Alkene (Rx Eliminasi)
2 Conversi jadi Alkyl Halida (Rx Substitusi)-OH diganti oleh ndashX (X = Halogen)
1919
3 Oksidasi terhadap AlkoholOksidasi terhadap Alkohol 1o 2o dan 3o memberikan produk yang berbeda
2020
Oksidasi terhadap AlkoholZat pengoksidasi yang digunakanbull PCC (pyridinium chlorochromate) ndash mild (aldehyde)bull CrO3 (chromium trioxide) dalam larutan asam
(aldehydeketone atau asam)bull K2Cr2O7 (potassium dichromate) dalam larutan asam (asam)bull KMnO4 (potassium permanganate) dalam larutan asam (asam)
2121
Oksidasi secara biologis terhadap alkohol Selama metabolisme dalam tubuh alcohol dioksidasi jadi aldehid atau asam karboksilat
2222
4 4 Reaksi esterifikasi Rx asam karboksilat dengan Reaksi esterifikasi Rx asam karboksilat dengan alkohol ====alkohol ====gt gt Fischer Esterification
Reaksi-Reaksi UntukReaksi-Reaksi Untuk PhenolPhenol1 Reaksi Substitusi Aromatik2 Reaksi identifikasi dengan FeCl33 Reaksi oksidasi Phenol mudah teroksidasi di
udara (Tugas Buatkan contoh reaksi untuk fenol )
2323
Sifat utama dari thiol adalah baunya yang Sifat utama dari thiol adalah baunya yang sangat menyengatsangat menyengat
Titik didih thiol lebih rendah dari alkoholTitik didih thiol lebih rendah dari alkohol Kurang larut dalam air dibanding alkoholKurang larut dalam air dibanding alkohol Lebih asam dari alkohol sehingga bereaksi Lebih asam dari alkohol sehingga bereaksi
dengan basadengan basa
RSH + NaOH ------- RS-Na + HRSH + NaOH ------- RS-Na + H22OO
Mudah dioksidasi jadi disulfida Mudah dioksidasi jadi disulfida
RSH RSH ltlt==========gt RS-SRgt RS-SR
Thiol
2424
ETHERETHER Struktur ether1048766 oxygen mengikat dua gugus alkylaryl
R ndash O - R1048766 oxygen mempunyai hybridisasi sp3
(tetrahedral)1048766 Terdapat gaya dipole-dipole intermolecular
Ethylene OxideThree membered
ring
THF(cyclic ether)
2525
Pembuatan EtherPembuatan EtherSynthesis Ether dengan metoda Williamson
Metoda yang paling umum yang terdiri dari dua tahap
1 formasi alkoxida (menggunakan Na NaH atau KH)
2 Reaksi substitusi (SN2) dengan alkyl halida
2626
Sifat Ether Umumnya digunakan sebagai solvent
karena 1048766 Relativ kurang reactiv 1048766 Relativ polar(dibanding alkana) melarutkan cukup banyak substrat 1048766 Pasangan elektron sunyi dari oksigen dapat berkoordinasi (dan cukup stabil) dengan spesi organometallic Misal reagent Grignard
1212
Nomenclature-Nomenclature-AlkoholAlkohol
1-Propanol(Propyl alcohol)
2-Propanol(Isopropyl alcohol)
1-Butanol(Butyl alcohol)
OHOH
OH
2-Butanol(sec-Butyl alcohol)
2-Methyl-1-propanol(Isobutyl alcohol)
2-Methyl-2-propanol(tert-Butyl alcohol)
OHOH
OH
cis-3-Methylcyclohexanol
OH
OH
Bicyclo[440]decan-3-ol
14
58
10
912 2
3
3
4
56 76
Numbering of thebicyclic ring takes precedence overthe location of -OH
IUPAC names
1313
Senyawa yang mempunyai lebih dari satu Senyawa yang mempunyai lebih dari satu
gugus -OH dinamai polialkohol misal gugus -OH dinamai polialkohol misal diol triols diol triols
Unsaturated alkoholUnsaturated alkohol
CH3CHCH2
HO OH
CH2CH2
OH OH
CH2CHCH2
HO HO OH
12-Ethanediol(Ethylene glycol)
12-Propanediol(Propylene glycol)
123-Propanetriol(Glycerol Glycerine)
12 3
4 56
(E)-2-Hexene-1-ol(trans-2-Hexen-1-ol)
HO
1414
Alkohol juga bisa dikelompokkan Alkohol juga bisa dikelompokkan berdasarkan posisi gugus ndashOH dalam berdasarkan posisi gugus ndashOH dalam molekulmolekul
Untuk phenol tidak ada pemberian nama Untuk phenol tidak ada pemberian nama khusus tapi tergantung pada letak gugus khusus tapi tergantung pada letak gugus ndashOH dan substituen lainnya pada cincin ndashOH dan substituen lainnya pada cincin (orto 12 meta 13 para 14 )(orto 12 meta 13 para 14 )
H
C OHH3C
H
CH3
C OHH3C
H
CH3
C OHH3C
CH3
Primary (1o) AlcoholSecondary (2o) Alcohol
Tertiary (3o) Alcohol
1515
Alkohol yang banyak digunakan sehari-hari
1 Ethanol (Ethyl alkohol)bull Fermentasi dari gula ndash Gula terurai jadi CO2
dan Ethanol dengan bantuan enzym dari ragi (Yeast)
bull Proces secara Industri ndash Hydration dari Ethene
2 Methanol (Methyl alkohol)Dahulu dibuat dari penyulingan kayuSaat ini dibuat dari CO dan Hidrogen dengan katalis ZnO-Cr2O3 pada suhu 250oC 50-100 atm
CH3CH2OH
H
H
H
H
H3PO4 300C
H2O
CO + 2HCO + 2H22 -------gt CH -------gt CH33OHOH
1616
3 Isopropyl alkohol (sec-propyl alcohol propan-2-ol 2-propanol) H3C-CH(OH)-CH3 atau rubbing alcohol
4 Ethylen glycol (ethane-12-diol) HO-CH2-CH2-OH komponen utama dalam zat antifreeze
5 Glycerin (atau glycerol propane-123-triol) HO-CH2-CH(OH)-CH2-OH terdapat dalam fats dan oils alami yang disebut triglycerida (triacylglycerol)
6 Phenol alcohol dimana gugus hydroxyl terikat pada cincin benzen
7 Fatty alcohol turunan dari fats dan oils alami misal lauryl alcohol (1-dodecanol 12 carbon ) atau stearyl alcohol (1-octadecanol 18 carbon ) Banyak digunakan untuk industri cosmetic dan makanan industrial solvent dan biofuels
1717
Pembuatan Pembuatan AlkoholAlkohol
Secara Laboratorium dikenal tiga metoda Secara Laboratorium dikenal tiga metoda yang paling umum yang paling umum Dari alkyl halida Dari alkyl halida dengan mereaksikannya dengan mereaksikannya
menggunakan larutan NaOH atau KOH menggunakan larutan NaOH atau KOH (terutama alkohol 1deg) (terutama alkohol 1deg)
Dari aldehid atau ketonDari aldehid atau keton reduksi reduksi menggunakan sodium borohydrida menggunakan sodium borohydrida
Dari alkeneDari alkene reaksi hydrasi dengan katalis reaksi hydrasi dengan katalis asam misal menggunakan asam sulfat asam misal menggunakan asam sulfat pekat (biasanya untuk menghasilkan pekat (biasanya untuk menghasilkan alkohol 2deg atau 3deg) alkohol 2deg atau 3deg)
Tugas Tuliskan reaksi pembuatan Tugas Tuliskan reaksi pembuatan alkohol ini alkohol ini
1818
REAKSI-REAKSI PADA ALKOHOLREAKSI-REAKSI PADA ALKOHOL1 Dehydrasi jadi Alkene (Rx Eliminasi)
2 Conversi jadi Alkyl Halida (Rx Substitusi)-OH diganti oleh ndashX (X = Halogen)
1919
3 Oksidasi terhadap AlkoholOksidasi terhadap Alkohol 1o 2o dan 3o memberikan produk yang berbeda
2020
Oksidasi terhadap AlkoholZat pengoksidasi yang digunakanbull PCC (pyridinium chlorochromate) ndash mild (aldehyde)bull CrO3 (chromium trioxide) dalam larutan asam
(aldehydeketone atau asam)bull K2Cr2O7 (potassium dichromate) dalam larutan asam (asam)bull KMnO4 (potassium permanganate) dalam larutan asam (asam)
2121
Oksidasi secara biologis terhadap alkohol Selama metabolisme dalam tubuh alcohol dioksidasi jadi aldehid atau asam karboksilat
2222
4 4 Reaksi esterifikasi Rx asam karboksilat dengan Reaksi esterifikasi Rx asam karboksilat dengan alkohol ====alkohol ====gt gt Fischer Esterification
Reaksi-Reaksi UntukReaksi-Reaksi Untuk PhenolPhenol1 Reaksi Substitusi Aromatik2 Reaksi identifikasi dengan FeCl33 Reaksi oksidasi Phenol mudah teroksidasi di
udara (Tugas Buatkan contoh reaksi untuk fenol )
2323
Sifat utama dari thiol adalah baunya yang Sifat utama dari thiol adalah baunya yang sangat menyengatsangat menyengat
Titik didih thiol lebih rendah dari alkoholTitik didih thiol lebih rendah dari alkohol Kurang larut dalam air dibanding alkoholKurang larut dalam air dibanding alkohol Lebih asam dari alkohol sehingga bereaksi Lebih asam dari alkohol sehingga bereaksi
dengan basadengan basa
RSH + NaOH ------- RS-Na + HRSH + NaOH ------- RS-Na + H22OO
Mudah dioksidasi jadi disulfida Mudah dioksidasi jadi disulfida
RSH RSH ltlt==========gt RS-SRgt RS-SR
Thiol
2424
ETHERETHER Struktur ether1048766 oxygen mengikat dua gugus alkylaryl
R ndash O - R1048766 oxygen mempunyai hybridisasi sp3
(tetrahedral)1048766 Terdapat gaya dipole-dipole intermolecular
Ethylene OxideThree membered
ring
THF(cyclic ether)
2525
Pembuatan EtherPembuatan EtherSynthesis Ether dengan metoda Williamson
Metoda yang paling umum yang terdiri dari dua tahap
1 formasi alkoxida (menggunakan Na NaH atau KH)
2 Reaksi substitusi (SN2) dengan alkyl halida
2626
Sifat Ether Umumnya digunakan sebagai solvent
karena 1048766 Relativ kurang reactiv 1048766 Relativ polar(dibanding alkana) melarutkan cukup banyak substrat 1048766 Pasangan elektron sunyi dari oksigen dapat berkoordinasi (dan cukup stabil) dengan spesi organometallic Misal reagent Grignard
1313
Senyawa yang mempunyai lebih dari satu Senyawa yang mempunyai lebih dari satu
gugus -OH dinamai polialkohol misal gugus -OH dinamai polialkohol misal diol triols diol triols
Unsaturated alkoholUnsaturated alkohol
CH3CHCH2
HO OH
CH2CH2
OH OH
CH2CHCH2
HO HO OH
12-Ethanediol(Ethylene glycol)
12-Propanediol(Propylene glycol)
123-Propanetriol(Glycerol Glycerine)
12 3
4 56
(E)-2-Hexene-1-ol(trans-2-Hexen-1-ol)
HO
1414
Alkohol juga bisa dikelompokkan Alkohol juga bisa dikelompokkan berdasarkan posisi gugus ndashOH dalam berdasarkan posisi gugus ndashOH dalam molekulmolekul
Untuk phenol tidak ada pemberian nama Untuk phenol tidak ada pemberian nama khusus tapi tergantung pada letak gugus khusus tapi tergantung pada letak gugus ndashOH dan substituen lainnya pada cincin ndashOH dan substituen lainnya pada cincin (orto 12 meta 13 para 14 )(orto 12 meta 13 para 14 )
H
C OHH3C
H
CH3
C OHH3C
H
CH3
C OHH3C
CH3
Primary (1o) AlcoholSecondary (2o) Alcohol
Tertiary (3o) Alcohol
1515
Alkohol yang banyak digunakan sehari-hari
1 Ethanol (Ethyl alkohol)bull Fermentasi dari gula ndash Gula terurai jadi CO2
dan Ethanol dengan bantuan enzym dari ragi (Yeast)
bull Proces secara Industri ndash Hydration dari Ethene
2 Methanol (Methyl alkohol)Dahulu dibuat dari penyulingan kayuSaat ini dibuat dari CO dan Hidrogen dengan katalis ZnO-Cr2O3 pada suhu 250oC 50-100 atm
CH3CH2OH
H
H
H
H
H3PO4 300C
H2O
CO + 2HCO + 2H22 -------gt CH -------gt CH33OHOH
1616
3 Isopropyl alkohol (sec-propyl alcohol propan-2-ol 2-propanol) H3C-CH(OH)-CH3 atau rubbing alcohol
4 Ethylen glycol (ethane-12-diol) HO-CH2-CH2-OH komponen utama dalam zat antifreeze
5 Glycerin (atau glycerol propane-123-triol) HO-CH2-CH(OH)-CH2-OH terdapat dalam fats dan oils alami yang disebut triglycerida (triacylglycerol)
6 Phenol alcohol dimana gugus hydroxyl terikat pada cincin benzen
7 Fatty alcohol turunan dari fats dan oils alami misal lauryl alcohol (1-dodecanol 12 carbon ) atau stearyl alcohol (1-octadecanol 18 carbon ) Banyak digunakan untuk industri cosmetic dan makanan industrial solvent dan biofuels
1717
Pembuatan Pembuatan AlkoholAlkohol
Secara Laboratorium dikenal tiga metoda Secara Laboratorium dikenal tiga metoda yang paling umum yang paling umum Dari alkyl halida Dari alkyl halida dengan mereaksikannya dengan mereaksikannya
menggunakan larutan NaOH atau KOH menggunakan larutan NaOH atau KOH (terutama alkohol 1deg) (terutama alkohol 1deg)
Dari aldehid atau ketonDari aldehid atau keton reduksi reduksi menggunakan sodium borohydrida menggunakan sodium borohydrida
Dari alkeneDari alkene reaksi hydrasi dengan katalis reaksi hydrasi dengan katalis asam misal menggunakan asam sulfat asam misal menggunakan asam sulfat pekat (biasanya untuk menghasilkan pekat (biasanya untuk menghasilkan alkohol 2deg atau 3deg) alkohol 2deg atau 3deg)
Tugas Tuliskan reaksi pembuatan Tugas Tuliskan reaksi pembuatan alkohol ini alkohol ini
1818
REAKSI-REAKSI PADA ALKOHOLREAKSI-REAKSI PADA ALKOHOL1 Dehydrasi jadi Alkene (Rx Eliminasi)
2 Conversi jadi Alkyl Halida (Rx Substitusi)-OH diganti oleh ndashX (X = Halogen)
1919
3 Oksidasi terhadap AlkoholOksidasi terhadap Alkohol 1o 2o dan 3o memberikan produk yang berbeda
2020
Oksidasi terhadap AlkoholZat pengoksidasi yang digunakanbull PCC (pyridinium chlorochromate) ndash mild (aldehyde)bull CrO3 (chromium trioxide) dalam larutan asam
(aldehydeketone atau asam)bull K2Cr2O7 (potassium dichromate) dalam larutan asam (asam)bull KMnO4 (potassium permanganate) dalam larutan asam (asam)
2121
Oksidasi secara biologis terhadap alkohol Selama metabolisme dalam tubuh alcohol dioksidasi jadi aldehid atau asam karboksilat
2222
4 4 Reaksi esterifikasi Rx asam karboksilat dengan Reaksi esterifikasi Rx asam karboksilat dengan alkohol ====alkohol ====gt gt Fischer Esterification
Reaksi-Reaksi UntukReaksi-Reaksi Untuk PhenolPhenol1 Reaksi Substitusi Aromatik2 Reaksi identifikasi dengan FeCl33 Reaksi oksidasi Phenol mudah teroksidasi di
udara (Tugas Buatkan contoh reaksi untuk fenol )
2323
Sifat utama dari thiol adalah baunya yang Sifat utama dari thiol adalah baunya yang sangat menyengatsangat menyengat
Titik didih thiol lebih rendah dari alkoholTitik didih thiol lebih rendah dari alkohol Kurang larut dalam air dibanding alkoholKurang larut dalam air dibanding alkohol Lebih asam dari alkohol sehingga bereaksi Lebih asam dari alkohol sehingga bereaksi
dengan basadengan basa
RSH + NaOH ------- RS-Na + HRSH + NaOH ------- RS-Na + H22OO
Mudah dioksidasi jadi disulfida Mudah dioksidasi jadi disulfida
RSH RSH ltlt==========gt RS-SRgt RS-SR
Thiol
2424
ETHERETHER Struktur ether1048766 oxygen mengikat dua gugus alkylaryl
R ndash O - R1048766 oxygen mempunyai hybridisasi sp3
(tetrahedral)1048766 Terdapat gaya dipole-dipole intermolecular
Ethylene OxideThree membered
ring
THF(cyclic ether)
2525
Pembuatan EtherPembuatan EtherSynthesis Ether dengan metoda Williamson
Metoda yang paling umum yang terdiri dari dua tahap
1 formasi alkoxida (menggunakan Na NaH atau KH)
2 Reaksi substitusi (SN2) dengan alkyl halida
2626
Sifat Ether Umumnya digunakan sebagai solvent
karena 1048766 Relativ kurang reactiv 1048766 Relativ polar(dibanding alkana) melarutkan cukup banyak substrat 1048766 Pasangan elektron sunyi dari oksigen dapat berkoordinasi (dan cukup stabil) dengan spesi organometallic Misal reagent Grignard
1414
Alkohol juga bisa dikelompokkan Alkohol juga bisa dikelompokkan berdasarkan posisi gugus ndashOH dalam berdasarkan posisi gugus ndashOH dalam molekulmolekul
Untuk phenol tidak ada pemberian nama Untuk phenol tidak ada pemberian nama khusus tapi tergantung pada letak gugus khusus tapi tergantung pada letak gugus ndashOH dan substituen lainnya pada cincin ndashOH dan substituen lainnya pada cincin (orto 12 meta 13 para 14 )(orto 12 meta 13 para 14 )
H
C OHH3C
H
CH3
C OHH3C
H
CH3
C OHH3C
CH3
Primary (1o) AlcoholSecondary (2o) Alcohol
Tertiary (3o) Alcohol
1515
Alkohol yang banyak digunakan sehari-hari
1 Ethanol (Ethyl alkohol)bull Fermentasi dari gula ndash Gula terurai jadi CO2
dan Ethanol dengan bantuan enzym dari ragi (Yeast)
bull Proces secara Industri ndash Hydration dari Ethene
2 Methanol (Methyl alkohol)Dahulu dibuat dari penyulingan kayuSaat ini dibuat dari CO dan Hidrogen dengan katalis ZnO-Cr2O3 pada suhu 250oC 50-100 atm
CH3CH2OH
H
H
H
H
H3PO4 300C
H2O
CO + 2HCO + 2H22 -------gt CH -------gt CH33OHOH
1616
3 Isopropyl alkohol (sec-propyl alcohol propan-2-ol 2-propanol) H3C-CH(OH)-CH3 atau rubbing alcohol
4 Ethylen glycol (ethane-12-diol) HO-CH2-CH2-OH komponen utama dalam zat antifreeze
5 Glycerin (atau glycerol propane-123-triol) HO-CH2-CH(OH)-CH2-OH terdapat dalam fats dan oils alami yang disebut triglycerida (triacylglycerol)
6 Phenol alcohol dimana gugus hydroxyl terikat pada cincin benzen
7 Fatty alcohol turunan dari fats dan oils alami misal lauryl alcohol (1-dodecanol 12 carbon ) atau stearyl alcohol (1-octadecanol 18 carbon ) Banyak digunakan untuk industri cosmetic dan makanan industrial solvent dan biofuels
1717
Pembuatan Pembuatan AlkoholAlkohol
Secara Laboratorium dikenal tiga metoda Secara Laboratorium dikenal tiga metoda yang paling umum yang paling umum Dari alkyl halida Dari alkyl halida dengan mereaksikannya dengan mereaksikannya
menggunakan larutan NaOH atau KOH menggunakan larutan NaOH atau KOH (terutama alkohol 1deg) (terutama alkohol 1deg)
Dari aldehid atau ketonDari aldehid atau keton reduksi reduksi menggunakan sodium borohydrida menggunakan sodium borohydrida
Dari alkeneDari alkene reaksi hydrasi dengan katalis reaksi hydrasi dengan katalis asam misal menggunakan asam sulfat asam misal menggunakan asam sulfat pekat (biasanya untuk menghasilkan pekat (biasanya untuk menghasilkan alkohol 2deg atau 3deg) alkohol 2deg atau 3deg)
Tugas Tuliskan reaksi pembuatan Tugas Tuliskan reaksi pembuatan alkohol ini alkohol ini
1818
REAKSI-REAKSI PADA ALKOHOLREAKSI-REAKSI PADA ALKOHOL1 Dehydrasi jadi Alkene (Rx Eliminasi)
2 Conversi jadi Alkyl Halida (Rx Substitusi)-OH diganti oleh ndashX (X = Halogen)
1919
3 Oksidasi terhadap AlkoholOksidasi terhadap Alkohol 1o 2o dan 3o memberikan produk yang berbeda
2020
Oksidasi terhadap AlkoholZat pengoksidasi yang digunakanbull PCC (pyridinium chlorochromate) ndash mild (aldehyde)bull CrO3 (chromium trioxide) dalam larutan asam
(aldehydeketone atau asam)bull K2Cr2O7 (potassium dichromate) dalam larutan asam (asam)bull KMnO4 (potassium permanganate) dalam larutan asam (asam)
2121
Oksidasi secara biologis terhadap alkohol Selama metabolisme dalam tubuh alcohol dioksidasi jadi aldehid atau asam karboksilat
2222
4 4 Reaksi esterifikasi Rx asam karboksilat dengan Reaksi esterifikasi Rx asam karboksilat dengan alkohol ====alkohol ====gt gt Fischer Esterification
Reaksi-Reaksi UntukReaksi-Reaksi Untuk PhenolPhenol1 Reaksi Substitusi Aromatik2 Reaksi identifikasi dengan FeCl33 Reaksi oksidasi Phenol mudah teroksidasi di
udara (Tugas Buatkan contoh reaksi untuk fenol )
2323
Sifat utama dari thiol adalah baunya yang Sifat utama dari thiol adalah baunya yang sangat menyengatsangat menyengat
Titik didih thiol lebih rendah dari alkoholTitik didih thiol lebih rendah dari alkohol Kurang larut dalam air dibanding alkoholKurang larut dalam air dibanding alkohol Lebih asam dari alkohol sehingga bereaksi Lebih asam dari alkohol sehingga bereaksi
dengan basadengan basa
RSH + NaOH ------- RS-Na + HRSH + NaOH ------- RS-Na + H22OO
Mudah dioksidasi jadi disulfida Mudah dioksidasi jadi disulfida
RSH RSH ltlt==========gt RS-SRgt RS-SR
Thiol
2424
ETHERETHER Struktur ether1048766 oxygen mengikat dua gugus alkylaryl
R ndash O - R1048766 oxygen mempunyai hybridisasi sp3
(tetrahedral)1048766 Terdapat gaya dipole-dipole intermolecular
Ethylene OxideThree membered
ring
THF(cyclic ether)
2525
Pembuatan EtherPembuatan EtherSynthesis Ether dengan metoda Williamson
Metoda yang paling umum yang terdiri dari dua tahap
1 formasi alkoxida (menggunakan Na NaH atau KH)
2 Reaksi substitusi (SN2) dengan alkyl halida
2626
Sifat Ether Umumnya digunakan sebagai solvent
karena 1048766 Relativ kurang reactiv 1048766 Relativ polar(dibanding alkana) melarutkan cukup banyak substrat 1048766 Pasangan elektron sunyi dari oksigen dapat berkoordinasi (dan cukup stabil) dengan spesi organometallic Misal reagent Grignard
1515
Alkohol yang banyak digunakan sehari-hari
1 Ethanol (Ethyl alkohol)bull Fermentasi dari gula ndash Gula terurai jadi CO2
dan Ethanol dengan bantuan enzym dari ragi (Yeast)
bull Proces secara Industri ndash Hydration dari Ethene
2 Methanol (Methyl alkohol)Dahulu dibuat dari penyulingan kayuSaat ini dibuat dari CO dan Hidrogen dengan katalis ZnO-Cr2O3 pada suhu 250oC 50-100 atm
CH3CH2OH
H
H
H
H
H3PO4 300C
H2O
CO + 2HCO + 2H22 -------gt CH -------gt CH33OHOH
1616
3 Isopropyl alkohol (sec-propyl alcohol propan-2-ol 2-propanol) H3C-CH(OH)-CH3 atau rubbing alcohol
4 Ethylen glycol (ethane-12-diol) HO-CH2-CH2-OH komponen utama dalam zat antifreeze
5 Glycerin (atau glycerol propane-123-triol) HO-CH2-CH(OH)-CH2-OH terdapat dalam fats dan oils alami yang disebut triglycerida (triacylglycerol)
6 Phenol alcohol dimana gugus hydroxyl terikat pada cincin benzen
7 Fatty alcohol turunan dari fats dan oils alami misal lauryl alcohol (1-dodecanol 12 carbon ) atau stearyl alcohol (1-octadecanol 18 carbon ) Banyak digunakan untuk industri cosmetic dan makanan industrial solvent dan biofuels
1717
Pembuatan Pembuatan AlkoholAlkohol
Secara Laboratorium dikenal tiga metoda Secara Laboratorium dikenal tiga metoda yang paling umum yang paling umum Dari alkyl halida Dari alkyl halida dengan mereaksikannya dengan mereaksikannya
menggunakan larutan NaOH atau KOH menggunakan larutan NaOH atau KOH (terutama alkohol 1deg) (terutama alkohol 1deg)
Dari aldehid atau ketonDari aldehid atau keton reduksi reduksi menggunakan sodium borohydrida menggunakan sodium borohydrida
Dari alkeneDari alkene reaksi hydrasi dengan katalis reaksi hydrasi dengan katalis asam misal menggunakan asam sulfat asam misal menggunakan asam sulfat pekat (biasanya untuk menghasilkan pekat (biasanya untuk menghasilkan alkohol 2deg atau 3deg) alkohol 2deg atau 3deg)
Tugas Tuliskan reaksi pembuatan Tugas Tuliskan reaksi pembuatan alkohol ini alkohol ini
1818
REAKSI-REAKSI PADA ALKOHOLREAKSI-REAKSI PADA ALKOHOL1 Dehydrasi jadi Alkene (Rx Eliminasi)
2 Conversi jadi Alkyl Halida (Rx Substitusi)-OH diganti oleh ndashX (X = Halogen)
1919
3 Oksidasi terhadap AlkoholOksidasi terhadap Alkohol 1o 2o dan 3o memberikan produk yang berbeda
2020
Oksidasi terhadap AlkoholZat pengoksidasi yang digunakanbull PCC (pyridinium chlorochromate) ndash mild (aldehyde)bull CrO3 (chromium trioxide) dalam larutan asam
(aldehydeketone atau asam)bull K2Cr2O7 (potassium dichromate) dalam larutan asam (asam)bull KMnO4 (potassium permanganate) dalam larutan asam (asam)
2121
Oksidasi secara biologis terhadap alkohol Selama metabolisme dalam tubuh alcohol dioksidasi jadi aldehid atau asam karboksilat
2222
4 4 Reaksi esterifikasi Rx asam karboksilat dengan Reaksi esterifikasi Rx asam karboksilat dengan alkohol ====alkohol ====gt gt Fischer Esterification
Reaksi-Reaksi UntukReaksi-Reaksi Untuk PhenolPhenol1 Reaksi Substitusi Aromatik2 Reaksi identifikasi dengan FeCl33 Reaksi oksidasi Phenol mudah teroksidasi di
udara (Tugas Buatkan contoh reaksi untuk fenol )
2323
Sifat utama dari thiol adalah baunya yang Sifat utama dari thiol adalah baunya yang sangat menyengatsangat menyengat
Titik didih thiol lebih rendah dari alkoholTitik didih thiol lebih rendah dari alkohol Kurang larut dalam air dibanding alkoholKurang larut dalam air dibanding alkohol Lebih asam dari alkohol sehingga bereaksi Lebih asam dari alkohol sehingga bereaksi
dengan basadengan basa
RSH + NaOH ------- RS-Na + HRSH + NaOH ------- RS-Na + H22OO
Mudah dioksidasi jadi disulfida Mudah dioksidasi jadi disulfida
RSH RSH ltlt==========gt RS-SRgt RS-SR
Thiol
2424
ETHERETHER Struktur ether1048766 oxygen mengikat dua gugus alkylaryl
R ndash O - R1048766 oxygen mempunyai hybridisasi sp3
(tetrahedral)1048766 Terdapat gaya dipole-dipole intermolecular
Ethylene OxideThree membered
ring
THF(cyclic ether)
2525
Pembuatan EtherPembuatan EtherSynthesis Ether dengan metoda Williamson
Metoda yang paling umum yang terdiri dari dua tahap
1 formasi alkoxida (menggunakan Na NaH atau KH)
2 Reaksi substitusi (SN2) dengan alkyl halida
2626
Sifat Ether Umumnya digunakan sebagai solvent
karena 1048766 Relativ kurang reactiv 1048766 Relativ polar(dibanding alkana) melarutkan cukup banyak substrat 1048766 Pasangan elektron sunyi dari oksigen dapat berkoordinasi (dan cukup stabil) dengan spesi organometallic Misal reagent Grignard
1616
3 Isopropyl alkohol (sec-propyl alcohol propan-2-ol 2-propanol) H3C-CH(OH)-CH3 atau rubbing alcohol
4 Ethylen glycol (ethane-12-diol) HO-CH2-CH2-OH komponen utama dalam zat antifreeze
5 Glycerin (atau glycerol propane-123-triol) HO-CH2-CH(OH)-CH2-OH terdapat dalam fats dan oils alami yang disebut triglycerida (triacylglycerol)
6 Phenol alcohol dimana gugus hydroxyl terikat pada cincin benzen
7 Fatty alcohol turunan dari fats dan oils alami misal lauryl alcohol (1-dodecanol 12 carbon ) atau stearyl alcohol (1-octadecanol 18 carbon ) Banyak digunakan untuk industri cosmetic dan makanan industrial solvent dan biofuels
1717
Pembuatan Pembuatan AlkoholAlkohol
Secara Laboratorium dikenal tiga metoda Secara Laboratorium dikenal tiga metoda yang paling umum yang paling umum Dari alkyl halida Dari alkyl halida dengan mereaksikannya dengan mereaksikannya
menggunakan larutan NaOH atau KOH menggunakan larutan NaOH atau KOH (terutama alkohol 1deg) (terutama alkohol 1deg)
Dari aldehid atau ketonDari aldehid atau keton reduksi reduksi menggunakan sodium borohydrida menggunakan sodium borohydrida
Dari alkeneDari alkene reaksi hydrasi dengan katalis reaksi hydrasi dengan katalis asam misal menggunakan asam sulfat asam misal menggunakan asam sulfat pekat (biasanya untuk menghasilkan pekat (biasanya untuk menghasilkan alkohol 2deg atau 3deg) alkohol 2deg atau 3deg)
Tugas Tuliskan reaksi pembuatan Tugas Tuliskan reaksi pembuatan alkohol ini alkohol ini
1818
REAKSI-REAKSI PADA ALKOHOLREAKSI-REAKSI PADA ALKOHOL1 Dehydrasi jadi Alkene (Rx Eliminasi)
2 Conversi jadi Alkyl Halida (Rx Substitusi)-OH diganti oleh ndashX (X = Halogen)
1919
3 Oksidasi terhadap AlkoholOksidasi terhadap Alkohol 1o 2o dan 3o memberikan produk yang berbeda
2020
Oksidasi terhadap AlkoholZat pengoksidasi yang digunakanbull PCC (pyridinium chlorochromate) ndash mild (aldehyde)bull CrO3 (chromium trioxide) dalam larutan asam
(aldehydeketone atau asam)bull K2Cr2O7 (potassium dichromate) dalam larutan asam (asam)bull KMnO4 (potassium permanganate) dalam larutan asam (asam)
2121
Oksidasi secara biologis terhadap alkohol Selama metabolisme dalam tubuh alcohol dioksidasi jadi aldehid atau asam karboksilat
2222
4 4 Reaksi esterifikasi Rx asam karboksilat dengan Reaksi esterifikasi Rx asam karboksilat dengan alkohol ====alkohol ====gt gt Fischer Esterification
Reaksi-Reaksi UntukReaksi-Reaksi Untuk PhenolPhenol1 Reaksi Substitusi Aromatik2 Reaksi identifikasi dengan FeCl33 Reaksi oksidasi Phenol mudah teroksidasi di
udara (Tugas Buatkan contoh reaksi untuk fenol )
2323
Sifat utama dari thiol adalah baunya yang Sifat utama dari thiol adalah baunya yang sangat menyengatsangat menyengat
Titik didih thiol lebih rendah dari alkoholTitik didih thiol lebih rendah dari alkohol Kurang larut dalam air dibanding alkoholKurang larut dalam air dibanding alkohol Lebih asam dari alkohol sehingga bereaksi Lebih asam dari alkohol sehingga bereaksi
dengan basadengan basa
RSH + NaOH ------- RS-Na + HRSH + NaOH ------- RS-Na + H22OO
Mudah dioksidasi jadi disulfida Mudah dioksidasi jadi disulfida
RSH RSH ltlt==========gt RS-SRgt RS-SR
Thiol
2424
ETHERETHER Struktur ether1048766 oxygen mengikat dua gugus alkylaryl
R ndash O - R1048766 oxygen mempunyai hybridisasi sp3
(tetrahedral)1048766 Terdapat gaya dipole-dipole intermolecular
Ethylene OxideThree membered
ring
THF(cyclic ether)
2525
Pembuatan EtherPembuatan EtherSynthesis Ether dengan metoda Williamson
Metoda yang paling umum yang terdiri dari dua tahap
1 formasi alkoxida (menggunakan Na NaH atau KH)
2 Reaksi substitusi (SN2) dengan alkyl halida
2626
Sifat Ether Umumnya digunakan sebagai solvent
karena 1048766 Relativ kurang reactiv 1048766 Relativ polar(dibanding alkana) melarutkan cukup banyak substrat 1048766 Pasangan elektron sunyi dari oksigen dapat berkoordinasi (dan cukup stabil) dengan spesi organometallic Misal reagent Grignard
1717
Pembuatan Pembuatan AlkoholAlkohol
Secara Laboratorium dikenal tiga metoda Secara Laboratorium dikenal tiga metoda yang paling umum yang paling umum Dari alkyl halida Dari alkyl halida dengan mereaksikannya dengan mereaksikannya
menggunakan larutan NaOH atau KOH menggunakan larutan NaOH atau KOH (terutama alkohol 1deg) (terutama alkohol 1deg)
Dari aldehid atau ketonDari aldehid atau keton reduksi reduksi menggunakan sodium borohydrida menggunakan sodium borohydrida
Dari alkeneDari alkene reaksi hydrasi dengan katalis reaksi hydrasi dengan katalis asam misal menggunakan asam sulfat asam misal menggunakan asam sulfat pekat (biasanya untuk menghasilkan pekat (biasanya untuk menghasilkan alkohol 2deg atau 3deg) alkohol 2deg atau 3deg)
Tugas Tuliskan reaksi pembuatan Tugas Tuliskan reaksi pembuatan alkohol ini alkohol ini
1818
REAKSI-REAKSI PADA ALKOHOLREAKSI-REAKSI PADA ALKOHOL1 Dehydrasi jadi Alkene (Rx Eliminasi)
2 Conversi jadi Alkyl Halida (Rx Substitusi)-OH diganti oleh ndashX (X = Halogen)
1919
3 Oksidasi terhadap AlkoholOksidasi terhadap Alkohol 1o 2o dan 3o memberikan produk yang berbeda
2020
Oksidasi terhadap AlkoholZat pengoksidasi yang digunakanbull PCC (pyridinium chlorochromate) ndash mild (aldehyde)bull CrO3 (chromium trioxide) dalam larutan asam
(aldehydeketone atau asam)bull K2Cr2O7 (potassium dichromate) dalam larutan asam (asam)bull KMnO4 (potassium permanganate) dalam larutan asam (asam)
2121
Oksidasi secara biologis terhadap alkohol Selama metabolisme dalam tubuh alcohol dioksidasi jadi aldehid atau asam karboksilat
2222
4 4 Reaksi esterifikasi Rx asam karboksilat dengan Reaksi esterifikasi Rx asam karboksilat dengan alkohol ====alkohol ====gt gt Fischer Esterification
Reaksi-Reaksi UntukReaksi-Reaksi Untuk PhenolPhenol1 Reaksi Substitusi Aromatik2 Reaksi identifikasi dengan FeCl33 Reaksi oksidasi Phenol mudah teroksidasi di
udara (Tugas Buatkan contoh reaksi untuk fenol )
2323
Sifat utama dari thiol adalah baunya yang Sifat utama dari thiol adalah baunya yang sangat menyengatsangat menyengat
Titik didih thiol lebih rendah dari alkoholTitik didih thiol lebih rendah dari alkohol Kurang larut dalam air dibanding alkoholKurang larut dalam air dibanding alkohol Lebih asam dari alkohol sehingga bereaksi Lebih asam dari alkohol sehingga bereaksi
dengan basadengan basa
RSH + NaOH ------- RS-Na + HRSH + NaOH ------- RS-Na + H22OO
Mudah dioksidasi jadi disulfida Mudah dioksidasi jadi disulfida
RSH RSH ltlt==========gt RS-SRgt RS-SR
Thiol
2424
ETHERETHER Struktur ether1048766 oxygen mengikat dua gugus alkylaryl
R ndash O - R1048766 oxygen mempunyai hybridisasi sp3
(tetrahedral)1048766 Terdapat gaya dipole-dipole intermolecular
Ethylene OxideThree membered
ring
THF(cyclic ether)
2525
Pembuatan EtherPembuatan EtherSynthesis Ether dengan metoda Williamson
Metoda yang paling umum yang terdiri dari dua tahap
1 formasi alkoxida (menggunakan Na NaH atau KH)
2 Reaksi substitusi (SN2) dengan alkyl halida
2626
Sifat Ether Umumnya digunakan sebagai solvent
karena 1048766 Relativ kurang reactiv 1048766 Relativ polar(dibanding alkana) melarutkan cukup banyak substrat 1048766 Pasangan elektron sunyi dari oksigen dapat berkoordinasi (dan cukup stabil) dengan spesi organometallic Misal reagent Grignard
1818
REAKSI-REAKSI PADA ALKOHOLREAKSI-REAKSI PADA ALKOHOL1 Dehydrasi jadi Alkene (Rx Eliminasi)
2 Conversi jadi Alkyl Halida (Rx Substitusi)-OH diganti oleh ndashX (X = Halogen)
1919
3 Oksidasi terhadap AlkoholOksidasi terhadap Alkohol 1o 2o dan 3o memberikan produk yang berbeda
2020
Oksidasi terhadap AlkoholZat pengoksidasi yang digunakanbull PCC (pyridinium chlorochromate) ndash mild (aldehyde)bull CrO3 (chromium trioxide) dalam larutan asam
(aldehydeketone atau asam)bull K2Cr2O7 (potassium dichromate) dalam larutan asam (asam)bull KMnO4 (potassium permanganate) dalam larutan asam (asam)
2121
Oksidasi secara biologis terhadap alkohol Selama metabolisme dalam tubuh alcohol dioksidasi jadi aldehid atau asam karboksilat
2222
4 4 Reaksi esterifikasi Rx asam karboksilat dengan Reaksi esterifikasi Rx asam karboksilat dengan alkohol ====alkohol ====gt gt Fischer Esterification
Reaksi-Reaksi UntukReaksi-Reaksi Untuk PhenolPhenol1 Reaksi Substitusi Aromatik2 Reaksi identifikasi dengan FeCl33 Reaksi oksidasi Phenol mudah teroksidasi di
udara (Tugas Buatkan contoh reaksi untuk fenol )
2323
Sifat utama dari thiol adalah baunya yang Sifat utama dari thiol adalah baunya yang sangat menyengatsangat menyengat
Titik didih thiol lebih rendah dari alkoholTitik didih thiol lebih rendah dari alkohol Kurang larut dalam air dibanding alkoholKurang larut dalam air dibanding alkohol Lebih asam dari alkohol sehingga bereaksi Lebih asam dari alkohol sehingga bereaksi
dengan basadengan basa
RSH + NaOH ------- RS-Na + HRSH + NaOH ------- RS-Na + H22OO
Mudah dioksidasi jadi disulfida Mudah dioksidasi jadi disulfida
RSH RSH ltlt==========gt RS-SRgt RS-SR
Thiol
2424
ETHERETHER Struktur ether1048766 oxygen mengikat dua gugus alkylaryl
R ndash O - R1048766 oxygen mempunyai hybridisasi sp3
(tetrahedral)1048766 Terdapat gaya dipole-dipole intermolecular
Ethylene OxideThree membered
ring
THF(cyclic ether)
2525
Pembuatan EtherPembuatan EtherSynthesis Ether dengan metoda Williamson
Metoda yang paling umum yang terdiri dari dua tahap
1 formasi alkoxida (menggunakan Na NaH atau KH)
2 Reaksi substitusi (SN2) dengan alkyl halida
2626
Sifat Ether Umumnya digunakan sebagai solvent
karena 1048766 Relativ kurang reactiv 1048766 Relativ polar(dibanding alkana) melarutkan cukup banyak substrat 1048766 Pasangan elektron sunyi dari oksigen dapat berkoordinasi (dan cukup stabil) dengan spesi organometallic Misal reagent Grignard
1919
3 Oksidasi terhadap AlkoholOksidasi terhadap Alkohol 1o 2o dan 3o memberikan produk yang berbeda
2020
Oksidasi terhadap AlkoholZat pengoksidasi yang digunakanbull PCC (pyridinium chlorochromate) ndash mild (aldehyde)bull CrO3 (chromium trioxide) dalam larutan asam
(aldehydeketone atau asam)bull K2Cr2O7 (potassium dichromate) dalam larutan asam (asam)bull KMnO4 (potassium permanganate) dalam larutan asam (asam)
2121
Oksidasi secara biologis terhadap alkohol Selama metabolisme dalam tubuh alcohol dioksidasi jadi aldehid atau asam karboksilat
2222
4 4 Reaksi esterifikasi Rx asam karboksilat dengan Reaksi esterifikasi Rx asam karboksilat dengan alkohol ====alkohol ====gt gt Fischer Esterification
Reaksi-Reaksi UntukReaksi-Reaksi Untuk PhenolPhenol1 Reaksi Substitusi Aromatik2 Reaksi identifikasi dengan FeCl33 Reaksi oksidasi Phenol mudah teroksidasi di
udara (Tugas Buatkan contoh reaksi untuk fenol )
2323
Sifat utama dari thiol adalah baunya yang Sifat utama dari thiol adalah baunya yang sangat menyengatsangat menyengat
Titik didih thiol lebih rendah dari alkoholTitik didih thiol lebih rendah dari alkohol Kurang larut dalam air dibanding alkoholKurang larut dalam air dibanding alkohol Lebih asam dari alkohol sehingga bereaksi Lebih asam dari alkohol sehingga bereaksi
dengan basadengan basa
RSH + NaOH ------- RS-Na + HRSH + NaOH ------- RS-Na + H22OO
Mudah dioksidasi jadi disulfida Mudah dioksidasi jadi disulfida
RSH RSH ltlt==========gt RS-SRgt RS-SR
Thiol
2424
ETHERETHER Struktur ether1048766 oxygen mengikat dua gugus alkylaryl
R ndash O - R1048766 oxygen mempunyai hybridisasi sp3
(tetrahedral)1048766 Terdapat gaya dipole-dipole intermolecular
Ethylene OxideThree membered
ring
THF(cyclic ether)
2525
Pembuatan EtherPembuatan EtherSynthesis Ether dengan metoda Williamson
Metoda yang paling umum yang terdiri dari dua tahap
1 formasi alkoxida (menggunakan Na NaH atau KH)
2 Reaksi substitusi (SN2) dengan alkyl halida
2626
Sifat Ether Umumnya digunakan sebagai solvent
karena 1048766 Relativ kurang reactiv 1048766 Relativ polar(dibanding alkana) melarutkan cukup banyak substrat 1048766 Pasangan elektron sunyi dari oksigen dapat berkoordinasi (dan cukup stabil) dengan spesi organometallic Misal reagent Grignard
2020
Oksidasi terhadap AlkoholZat pengoksidasi yang digunakanbull PCC (pyridinium chlorochromate) ndash mild (aldehyde)bull CrO3 (chromium trioxide) dalam larutan asam
(aldehydeketone atau asam)bull K2Cr2O7 (potassium dichromate) dalam larutan asam (asam)bull KMnO4 (potassium permanganate) dalam larutan asam (asam)
2121
Oksidasi secara biologis terhadap alkohol Selama metabolisme dalam tubuh alcohol dioksidasi jadi aldehid atau asam karboksilat
2222
4 4 Reaksi esterifikasi Rx asam karboksilat dengan Reaksi esterifikasi Rx asam karboksilat dengan alkohol ====alkohol ====gt gt Fischer Esterification
Reaksi-Reaksi UntukReaksi-Reaksi Untuk PhenolPhenol1 Reaksi Substitusi Aromatik2 Reaksi identifikasi dengan FeCl33 Reaksi oksidasi Phenol mudah teroksidasi di
udara (Tugas Buatkan contoh reaksi untuk fenol )
2323
Sifat utama dari thiol adalah baunya yang Sifat utama dari thiol adalah baunya yang sangat menyengatsangat menyengat
Titik didih thiol lebih rendah dari alkoholTitik didih thiol lebih rendah dari alkohol Kurang larut dalam air dibanding alkoholKurang larut dalam air dibanding alkohol Lebih asam dari alkohol sehingga bereaksi Lebih asam dari alkohol sehingga bereaksi
dengan basadengan basa
RSH + NaOH ------- RS-Na + HRSH + NaOH ------- RS-Na + H22OO
Mudah dioksidasi jadi disulfida Mudah dioksidasi jadi disulfida
RSH RSH ltlt==========gt RS-SRgt RS-SR
Thiol
2424
ETHERETHER Struktur ether1048766 oxygen mengikat dua gugus alkylaryl
R ndash O - R1048766 oxygen mempunyai hybridisasi sp3
(tetrahedral)1048766 Terdapat gaya dipole-dipole intermolecular
Ethylene OxideThree membered
ring
THF(cyclic ether)
2525
Pembuatan EtherPembuatan EtherSynthesis Ether dengan metoda Williamson
Metoda yang paling umum yang terdiri dari dua tahap
1 formasi alkoxida (menggunakan Na NaH atau KH)
2 Reaksi substitusi (SN2) dengan alkyl halida
2626
Sifat Ether Umumnya digunakan sebagai solvent
karena 1048766 Relativ kurang reactiv 1048766 Relativ polar(dibanding alkana) melarutkan cukup banyak substrat 1048766 Pasangan elektron sunyi dari oksigen dapat berkoordinasi (dan cukup stabil) dengan spesi organometallic Misal reagent Grignard
2121
Oksidasi secara biologis terhadap alkohol Selama metabolisme dalam tubuh alcohol dioksidasi jadi aldehid atau asam karboksilat
2222
4 4 Reaksi esterifikasi Rx asam karboksilat dengan Reaksi esterifikasi Rx asam karboksilat dengan alkohol ====alkohol ====gt gt Fischer Esterification
Reaksi-Reaksi UntukReaksi-Reaksi Untuk PhenolPhenol1 Reaksi Substitusi Aromatik2 Reaksi identifikasi dengan FeCl33 Reaksi oksidasi Phenol mudah teroksidasi di
udara (Tugas Buatkan contoh reaksi untuk fenol )
2323
Sifat utama dari thiol adalah baunya yang Sifat utama dari thiol adalah baunya yang sangat menyengatsangat menyengat
Titik didih thiol lebih rendah dari alkoholTitik didih thiol lebih rendah dari alkohol Kurang larut dalam air dibanding alkoholKurang larut dalam air dibanding alkohol Lebih asam dari alkohol sehingga bereaksi Lebih asam dari alkohol sehingga bereaksi
dengan basadengan basa
RSH + NaOH ------- RS-Na + HRSH + NaOH ------- RS-Na + H22OO
Mudah dioksidasi jadi disulfida Mudah dioksidasi jadi disulfida
RSH RSH ltlt==========gt RS-SRgt RS-SR
Thiol
2424
ETHERETHER Struktur ether1048766 oxygen mengikat dua gugus alkylaryl
R ndash O - R1048766 oxygen mempunyai hybridisasi sp3
(tetrahedral)1048766 Terdapat gaya dipole-dipole intermolecular
Ethylene OxideThree membered
ring
THF(cyclic ether)
2525
Pembuatan EtherPembuatan EtherSynthesis Ether dengan metoda Williamson
Metoda yang paling umum yang terdiri dari dua tahap
1 formasi alkoxida (menggunakan Na NaH atau KH)
2 Reaksi substitusi (SN2) dengan alkyl halida
2626
Sifat Ether Umumnya digunakan sebagai solvent
karena 1048766 Relativ kurang reactiv 1048766 Relativ polar(dibanding alkana) melarutkan cukup banyak substrat 1048766 Pasangan elektron sunyi dari oksigen dapat berkoordinasi (dan cukup stabil) dengan spesi organometallic Misal reagent Grignard
2222
4 4 Reaksi esterifikasi Rx asam karboksilat dengan Reaksi esterifikasi Rx asam karboksilat dengan alkohol ====alkohol ====gt gt Fischer Esterification
Reaksi-Reaksi UntukReaksi-Reaksi Untuk PhenolPhenol1 Reaksi Substitusi Aromatik2 Reaksi identifikasi dengan FeCl33 Reaksi oksidasi Phenol mudah teroksidasi di
udara (Tugas Buatkan contoh reaksi untuk fenol )
2323
Sifat utama dari thiol adalah baunya yang Sifat utama dari thiol adalah baunya yang sangat menyengatsangat menyengat
Titik didih thiol lebih rendah dari alkoholTitik didih thiol lebih rendah dari alkohol Kurang larut dalam air dibanding alkoholKurang larut dalam air dibanding alkohol Lebih asam dari alkohol sehingga bereaksi Lebih asam dari alkohol sehingga bereaksi
dengan basadengan basa
RSH + NaOH ------- RS-Na + HRSH + NaOH ------- RS-Na + H22OO
Mudah dioksidasi jadi disulfida Mudah dioksidasi jadi disulfida
RSH RSH ltlt==========gt RS-SRgt RS-SR
Thiol
2424
ETHERETHER Struktur ether1048766 oxygen mengikat dua gugus alkylaryl
R ndash O - R1048766 oxygen mempunyai hybridisasi sp3
(tetrahedral)1048766 Terdapat gaya dipole-dipole intermolecular
Ethylene OxideThree membered
ring
THF(cyclic ether)
2525
Pembuatan EtherPembuatan EtherSynthesis Ether dengan metoda Williamson
Metoda yang paling umum yang terdiri dari dua tahap
1 formasi alkoxida (menggunakan Na NaH atau KH)
2 Reaksi substitusi (SN2) dengan alkyl halida
2626
Sifat Ether Umumnya digunakan sebagai solvent
karena 1048766 Relativ kurang reactiv 1048766 Relativ polar(dibanding alkana) melarutkan cukup banyak substrat 1048766 Pasangan elektron sunyi dari oksigen dapat berkoordinasi (dan cukup stabil) dengan spesi organometallic Misal reagent Grignard
2323
Sifat utama dari thiol adalah baunya yang Sifat utama dari thiol adalah baunya yang sangat menyengatsangat menyengat
Titik didih thiol lebih rendah dari alkoholTitik didih thiol lebih rendah dari alkohol Kurang larut dalam air dibanding alkoholKurang larut dalam air dibanding alkohol Lebih asam dari alkohol sehingga bereaksi Lebih asam dari alkohol sehingga bereaksi
dengan basadengan basa
RSH + NaOH ------- RS-Na + HRSH + NaOH ------- RS-Na + H22OO
Mudah dioksidasi jadi disulfida Mudah dioksidasi jadi disulfida
RSH RSH ltlt==========gt RS-SRgt RS-SR
Thiol
2424
ETHERETHER Struktur ether1048766 oxygen mengikat dua gugus alkylaryl
R ndash O - R1048766 oxygen mempunyai hybridisasi sp3
(tetrahedral)1048766 Terdapat gaya dipole-dipole intermolecular
Ethylene OxideThree membered
ring
THF(cyclic ether)
2525
Pembuatan EtherPembuatan EtherSynthesis Ether dengan metoda Williamson
Metoda yang paling umum yang terdiri dari dua tahap
1 formasi alkoxida (menggunakan Na NaH atau KH)
2 Reaksi substitusi (SN2) dengan alkyl halida
2626
Sifat Ether Umumnya digunakan sebagai solvent
karena 1048766 Relativ kurang reactiv 1048766 Relativ polar(dibanding alkana) melarutkan cukup banyak substrat 1048766 Pasangan elektron sunyi dari oksigen dapat berkoordinasi (dan cukup stabil) dengan spesi organometallic Misal reagent Grignard
2424
ETHERETHER Struktur ether1048766 oxygen mengikat dua gugus alkylaryl
R ndash O - R1048766 oxygen mempunyai hybridisasi sp3
(tetrahedral)1048766 Terdapat gaya dipole-dipole intermolecular
Ethylene OxideThree membered
ring
THF(cyclic ether)
2525
Pembuatan EtherPembuatan EtherSynthesis Ether dengan metoda Williamson
Metoda yang paling umum yang terdiri dari dua tahap
1 formasi alkoxida (menggunakan Na NaH atau KH)
2 Reaksi substitusi (SN2) dengan alkyl halida
2626
Sifat Ether Umumnya digunakan sebagai solvent
karena 1048766 Relativ kurang reactiv 1048766 Relativ polar(dibanding alkana) melarutkan cukup banyak substrat 1048766 Pasangan elektron sunyi dari oksigen dapat berkoordinasi (dan cukup stabil) dengan spesi organometallic Misal reagent Grignard
2525
Pembuatan EtherPembuatan EtherSynthesis Ether dengan metoda Williamson
Metoda yang paling umum yang terdiri dari dua tahap
1 formasi alkoxida (menggunakan Na NaH atau KH)
2 Reaksi substitusi (SN2) dengan alkyl halida
2626
Sifat Ether Umumnya digunakan sebagai solvent
karena 1048766 Relativ kurang reactiv 1048766 Relativ polar(dibanding alkana) melarutkan cukup banyak substrat 1048766 Pasangan elektron sunyi dari oksigen dapat berkoordinasi (dan cukup stabil) dengan spesi organometallic Misal reagent Grignard
2626
Sifat Ether Umumnya digunakan sebagai solvent
karena 1048766 Relativ kurang reactiv 1048766 Relativ polar(dibanding alkana) melarutkan cukup banyak substrat 1048766 Pasangan elektron sunyi dari oksigen dapat berkoordinasi (dan cukup stabil) dengan spesi organometallic Misal reagent Grignard