27
KYSELINA L - ASKORBOV Á VITAMÍN C Predmet: biotechnológia E. Kulichová

KYSELINA L - ASKORBOVÁ VITAMÍN C · 2020. 4. 6. · Kyselina L-askorbová-vitamín CÚčinky na ľudský organizmus: • Regulácia metabolizmu aminokyselín, • Udržiavanie pevnosti

  • Upload
    others

  • View
    0

  • Download
    0

Embed Size (px)

Citation preview

Page 1: KYSELINA L - ASKORBOVÁ VITAMÍN C · 2020. 4. 6. · Kyselina L-askorbová-vitamín CÚčinky na ľudský organizmus: • Regulácia metabolizmu aminokyselín, • Udržiavanie pevnosti

KYSELINA L - ASKORBOVAacuteVITAMIacuteN C

Predmet biotechnoloacutegia

E Kulichovaacute

KYSELINA L - ASKORBOVAacuteVITAMIacuteN C

OBSAH

bull Z histoacuterie

bull Fyzikaacutelne a chemickeacute vlastnosti

bull Biologickeacute uacutečinky

bull Priemyselnaacute vyacuteroba

bull Liekoveacute formy

Z histoacuteriebull Viete pomenovať chorobu - postrach

naacutemorniacutekov v 16 a 17 storočiacute

bull Prejavovala sa krvaacutecaniacutem vypadaacutevaniacutem

zubov vlasov opuchmi slabosťou

bull Choroba bola nebezpečnaacute aj pre

polaacuternikov obyvateľov obliehanyacutech miest

(ešte aj v 20 storočiacute Stalingrad)

bull Počas sedemročnej vojny (1756- 1763)

medzi Francuacutezskom a Veľkou Britaacuteniou sa

do bojov zapojilo okolo 180000 naacutemorniacute-

kov Z nich v bojoch padlo asi 1500 mužov

na choroby ich umrelo okolo 130 000

Z histoacuterie

bull SKORBUT

bull James Lind (1716-1794)

fyzioloacuteg a priekopniacutek

naacutemornej hygieny v

Britskej Naacutemornej Flotile

uskutočnil vocircbec prvyacute

lekaacutersky test preukazujuacuteci

že citrusoveacute plody liečia

skorbut

Z histoacuterie

bull Albert von Szent-Gyoumlrgyi de Nagyraacutepolt (1893-

1986) maďarskyacute biochemik ktoryacute ziacuteskal v roku 1937

Nobelovu cenu za izolaacuteciu vitamiacutenu C a za

objasnenie niekoľkyacutech faacutez Krebsovho cyklu

bull Tadeus Reichstein ndash biochemik poľskeacuteho pocircvodu

pracovniacutek Švajčiarskeho Federaacutelneho Technolo-

gickeacuteho Uacutestavu v Zurichu vynaacutelezca technoloacutegie

vyacuteroby vitamiacutenu C

V r 1950 mu bola udelenaacute Nobelova cena za

fyzioloacutegiu a mediciacutenu

Kyselina L-askorbovaacute - vitamiacuten CFyzikaacutelne vlastnostibull Biela kryštalickaacute laacutetka

bull Kryštalizuje v monoklinickejsuacutestave a habitus kryštaacutelikov je platničkovyacute alebo ihličkovyacute

bull Bez zaacutepachu vyacuterazne kyslej chuti

bull Dobre rozpustnaacute vo vode a etanole

bull Interval teplocirct tavenia 192 - 193 degC

bull Hustota 1650 kg m-3

bull Otaacuteča rovinu polarizovaneacuteho žiarenia

Kryštaacutely vitamiacutenu C pod polarizovanyacutem svetlom

Mikroskopickaacute sniacutemka kryštaacutelov vitamiacutenu C

Kyselina L-askorbovaacute - vitamiacuten C

Štruktuacutera

bull y-laktoacuten kyseliny 2 ndashoxo ndash L ndash

gulonovej

bull molekula tvoriacute 5 člennyacute kruh

uloženyacute v 1 rovine

bull obsahuje 2 chiraacutelne uhliacuteky ndash

tvoriacute 4 optickeacute izomeacutery

HC

O

C

C

C

OH OH

OCH

CH2

OH

OH

Kyselina L-askorbovaacute - vitamiacuten C

Chemickeacute vlastnosti

bull y-laktoacuten kyseliny 2 ndashoxo ndash L ndash

gulonovej

C6H8O6

bull Schopnosť oxidovať sa až na

kyselinu dehydroaskorbovuacute ndash

redukčnyacute uacutečinok

O

OH OH

O

OH

OH- 2H

+

- 2 e-

Kyselina L-askorbovaacute - vitamiacuten C

Chemickeacute vlastnosti

bull Ide o slabuacute organickuacute kyselinu

bull Hodnota pKa = 417

Kyselina L-askorbovaacute - vitamiacuten C

Uacutečinky na ľudskyacute organizmus

bull Regulaacutecia metabolizmu

aminokyseliacuten

bull Udržiavanie pevnosti cievnych

stien štruktuacutery chrupaviek

bull Podpora vstrebaacutevania železa ndash

podpornaacute krvotvornaacute funkcia

bull Stimulaacutecia tvorby bielych

krviniek leukocytov ndash podpora imunitneacuteho systeacutemu

bull Donor elektroacutenov a rozpustnosť

vo vode ndash dieteticky vyacuteznamnyacute

antioxidat

- likvidaacutecia voľnyacutech radikaacutelov napr

peroxidickyacutech hydroxylovyacutech

- likvidaacutecia zluacutečeniacuten s vysokou reaktivitou

napr nitrozamiacutenov dusitanov ozoacutenu

- redukcia prechodnyacutech kovov ( Fe Cu) v

ich organickyacutech zluacutečeninaacutech

bull Preukaacutezateľne menšie riziko

srdcovo ndash cievnych a

onkologickyacutech ochoreniacute

Zdroje vitamiacutenu CODPORUacuteČANAacute DENNAacute DAacuteVKA JE 90 ndash 100 mg

ZELENINA OVOCIE

Vyacuteroba vitamiacutenu CReichsteinov proces

Staršiacute (1933-1934)

Mnohostupňovaacute synteacuteza

Vyacutechodiskovaacute surovina je

škrob

Prvou faacutezou je hydrolyacuteza

škrobu

Druhaacute faacuteza je fermentačnaacute

Ďalšie faacutezy suacute chemickeacute

Vyacuteroba vitamiacutenu C1 HYDROLYacuteZA ŠKROBU

bull Škrob je polysacharid

bull Podľa zdroja pšeničnyacute

kukuričnyacute zemiakovyacute ryžovyacute

bull Hydrolyacutezou škrobu sa

ziacuteskava glukoacuteza

+ 2 ROHn

O

O

HH

H

R OH

H OH

H

H2COH

R

n

+

O

OH

HH

H

OH

OH

H OH

H

H2COH

(n+1) H2O

Vyacuteroba vitamiacutenu C2 HYDROGENIZAacuteCIA D GLUKOacuteZY NA D-GLUCITOL

Podmienky reakcie

vysokyacute tlak

vysokaacute teplota

katalyzaacutetor Ni

Ziacuteska sa glucitol(triviaacutelne sorbitol resp sorbit)

Vyacuteroba vitamiacutenu C3 MIKROBIOLOGICKAacute OXIDAacuteCIA SORBITOLU

Prebieha uacutečinkom bakteacuteriiacute Acetobacter suboxidans

Aeroacutebny proces

Atmosfeacuterickyacute tlak

Teplota 30 degC

Vznikaacute L ndash sorboacuteza

Acetobacter suboxidans

suacute gramnegatiacutevne bakteacuterie

z rodu Rodospirilla

Vyacuteroba vitamiacutenu C4 CHEMICKAacute OXIDAacuteCIA L-SORBOacuteZY NA KYSELINU 2-KETO - L-GULONOVUacute

Proces pozostaacuteva z troch krokov

a) ochrana funkčnyacutech OH- skupiacuten acetonizaacuteciou (reakcia s acetoacutenom v

priacutetomnosti kyseliny siacuterovej)

b) Oxidaacutecia diacetoacuten ndash L sorboacutezy (KMnO4 alebo vzdušnyacute kysliacutek)

c) Hydrolyacuteza(regeneraacutecia acetoacutenu)

Novyacute katalyzaacutetor na baacuteze Pt umožňuje realizovať reakciu selektiacutevne bez acetonizaacutecie

O2

Pt katalyz

Vyacuteroba vitamiacutenu C5 LAKTONIZAacuteCIA = VYTVORENIE VNUacuteTORNEacuteHO ESTERU

KYSELINY 2 ndash KETO ndashGULONOVEJ

a) Rovnovaacutežna reakcia

b) Dehydratačnaacute reakcia

c) Lepšie vyacuteťažky sa dosahujuacute pokiaľ sa pred laktonizaacuteciou

karboxylovaacute skupina esterifikuje metanolom

-H2O

+H2O

HC

O

C

C

C

OH OH

OCH

CH2

OH

OHC

C

C

H2COH

H OH

OH H

H OH

C O

COHO

Vyacuteroba vitamiacutenu C

6 ČISTENIE SUROVEJ KYSELINY ASKORBOVEJ

bull Už po priacuteprave kyseliny 2 ndash keto ndash gulonovej sa

produkt z reakčnej zmesi oddeliacute na kyslyacutech

katexoch

bull Do laktonizaacutecie tak vstupuje relatiacutevne čistaacute kyselina

2 ndash keto ndash gulonovaacute čo sa odraziacute aj na obsahu

kyseliny askorbovej vo finaacutelnej reakčnej zmesi

bull Z nej sa kyselina askorbovaacute vyzraacuteža pridaniacutem

nepolaacuterneho rozpuacutešťadla

bull Nasleduje filtraacutecia prekryštalizaacutecia a sušenie

produktu

Vyacuteroba vitamiacutenu C7 ĎALŠIacute VYacuteVOJ TECHNOLOacuteGIE A VYacuteSKUMU

bull Biochemickyacute proces veduacuteci od glukoacutezy

priamo ku kyseline 2-keto-L-gulonovej

bull Vyvinutyacute v Čiacutene v r 1960 vylepšenyacute v 90-

tych rokoch 20 storočia

bull Mutovaneacute bakteacuterie Gluconobacter

melanogenus

bull Dosahuje vyacuteťažok až 60 vzhľadom na

použiteacute množstvo glukoacutezy

bull Skuacutešajuacute sa aj ďalšie druhy bakteriaacutelnych

kultuacuter Acetobacter Acetomonas

Corynebacterium

bull Suacutečasnaacute svetovaacute produkcia

dosahuje okolo 110 000 tr

bull Dominantnyacutem producentom je

Čiacutena (až 80 svetovej vyacuteroby)

bull Pozornosť sa naďalej venuje

priacuterodnyacutem zdrojom vitamiacutenu C

bull Vyacuteskum sa zameriava aj na

synteacutezu soliacute kyseliny askorbovej (vaacutepenatej horečnatej železnatej)

So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme

Vo fortifikovanyacutech potravinaacutech

bull Fortifikovaneacute potraviny suacute dostupneacute

v maloobchodnej sieti

bull Pridaacutevanie vitamiacutenov a inyacutech

fortifikujuacutecich priacutesad do potraviacuten sa

riadi priacuteslušnyacutemi nariadeniami

Euroacutepskej komisie

So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme

Vo vyacuteživovyacutech doplnkoch

bull Vyacuteživoveacute doplnky sa dajuacute kuacutepiť v

Lekaacuterňach

Predajniach potraviacuten

Predajniach drogeacuterie a kozmetiky

Predajniach ovocia a zeleniny

bull Predaj vyacuteživovyacutech doplnkov je viazanyacute na

rozhodnutie UacuteRADU VEREJNEacuteHO

ZDRAVOTNIacuteCTVA SR

bull Vo vyacuteživovyacutech doplnkoch nesmie obsah

lieku v jednej daacutevke presiahnuť odporuacutečanuacute

dennuacute daacutevku

bull VYacuteŽIVOVEacute DOPLNKY NENAHRAacuteDZAJUacute

PESTRUacute A VYVAacuteŽENUacute STRAVU

So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme

Vo voľnopredajnyacutech liekoch

bull Voľnopredajneacute lieky sa dajuacute kuacutepiť

len v lekaacuterňach

bull Suacute určeneacute na samoliečbu pacientov

bull Obsahujuacute podrobnyacute priacutebalovyacute letaacutek

bull Voľnopredajneacute lieky schvaľuje

Štaacutetny uacutestav na kontrolu liečiv

bull Okrem informaacutecie na priacutebalovom

liacutestku poskytuje informaacutecie aj

lekaacuternik

Uacutelohy na opakovanie

bull Vymenujte najvyacuteznamnejšie

zdroje vitamiacutenu C v našej

strave

bull Koncentraacutecia vitamiacutenu C v

kapuste sa vyacuteznamne zniacuteži

o Vareniacutem

o Skladovaniacutem v surovom stave

o Kvaseniacutem

Uacutelohy na opakovanie

bull Na analytickeacute stanovenie

kyseliny askorbovej vo

farmaceutickyacutech

vyacuterobkoch sa využiacuteva

a) Manganometria

b) Alkalimetria

c) Jodometria

d) Chelatometria

bull Surovinou na vyacuterobu

kyseliny askorbovej je

a) Dextroacuteza

b) Agaroacuteza

c) Sacharoacuteza

d) Glukoacuteza 50

40

30

20

10

0

O

OHH

HH

OHOH

H OH

H

OH

Uacutelohy na opakovanie

bull Spraacutevny sled medziproduktov pri synteacuteze kyseliny

Reichsteinovyacutem postupom je

a) Sorboacuteza sorbitol kyselina 2 keto-L-gulonovaacutekyselina askorbovaacute

b) Kyselina 2 ndash keto-L-gulonovaacutesorbitolsorboacutezakyselina askorbovaacute

c) Sorbitol sorboacuteza kyselina 2 keto-L-gulonovaacutekyselina askorbovaacute

d) Kyselina 2 ndash keto-L-gulonovaacutesorboacutezasorbitolkyselina askorbovaacute

Uacutelohy na opakovanie

Priraďte liekoveacute formy k jednotlivyacutem produktom obsahujuacutecim vitamiacuten C

bull Pastilky

bull Lisovaneacute tablety

bull Šumiveacute tablety

bull Injekcie

bull Želatiacutenoveacute tobolky

bull Nedelenyacute praacutešok

Literatuacutera1 SN Vitamic C Wikipedia the Free Encyclopedia Online

httpenwikipediaorgwikiVitamin_C

2 Padayatty SJ Vitamin C as an Antioxidant Evaluation of Its Role in

Disease Prevention In JOURNAL OF THE AMERICAN COLLEGE OF NUTRITION Online

httpwwwjacnorgcontent22118fullpdf

3 Enco GmbH Ascorbic Acid Vitamin C Technology Online httpwwwencochascorbichtm

4 Yr12-CHem-2011 The Reichstein Process - The method for synthesising Vitamin C (ascorbic

acid) Online httpyr12-chem-2011wikispacescomThe+Reichstein+Process

5 Hancock R Viola R Biotechnological approaches for L-ascorbic acid production TRENDS in

Biotechnology Vol20 No7 July 2002 Online

http144206159178ft1057639181088157pdf

6 ChotaniG DodgeT The commercial production of chemicals using pathway engineering

Biochimica et Biophysica Acta 1543 (2000) 434^455 Online

httpwwwibmbuniwrocplprace2praca12pdf

7 Kulichovaacute E Chemickaacute vyacuteroba 4 Bratislava Proxima Press 2009 158 s

ISBN 978-80-89248-27-8

Page 2: KYSELINA L - ASKORBOVÁ VITAMÍN C · 2020. 4. 6. · Kyselina L-askorbová-vitamín CÚčinky na ľudský organizmus: • Regulácia metabolizmu aminokyselín, • Udržiavanie pevnosti

KYSELINA L - ASKORBOVAacuteVITAMIacuteN C

OBSAH

bull Z histoacuterie

bull Fyzikaacutelne a chemickeacute vlastnosti

bull Biologickeacute uacutečinky

bull Priemyselnaacute vyacuteroba

bull Liekoveacute formy

Z histoacuteriebull Viete pomenovať chorobu - postrach

naacutemorniacutekov v 16 a 17 storočiacute

bull Prejavovala sa krvaacutecaniacutem vypadaacutevaniacutem

zubov vlasov opuchmi slabosťou

bull Choroba bola nebezpečnaacute aj pre

polaacuternikov obyvateľov obliehanyacutech miest

(ešte aj v 20 storočiacute Stalingrad)

bull Počas sedemročnej vojny (1756- 1763)

medzi Francuacutezskom a Veľkou Britaacuteniou sa

do bojov zapojilo okolo 180000 naacutemorniacute-

kov Z nich v bojoch padlo asi 1500 mužov

na choroby ich umrelo okolo 130 000

Z histoacuterie

bull SKORBUT

bull James Lind (1716-1794)

fyzioloacuteg a priekopniacutek

naacutemornej hygieny v

Britskej Naacutemornej Flotile

uskutočnil vocircbec prvyacute

lekaacutersky test preukazujuacuteci

že citrusoveacute plody liečia

skorbut

Z histoacuterie

bull Albert von Szent-Gyoumlrgyi de Nagyraacutepolt (1893-

1986) maďarskyacute biochemik ktoryacute ziacuteskal v roku 1937

Nobelovu cenu za izolaacuteciu vitamiacutenu C a za

objasnenie niekoľkyacutech faacutez Krebsovho cyklu

bull Tadeus Reichstein ndash biochemik poľskeacuteho pocircvodu

pracovniacutek Švajčiarskeho Federaacutelneho Technolo-

gickeacuteho Uacutestavu v Zurichu vynaacutelezca technoloacutegie

vyacuteroby vitamiacutenu C

V r 1950 mu bola udelenaacute Nobelova cena za

fyzioloacutegiu a mediciacutenu

Kyselina L-askorbovaacute - vitamiacuten CFyzikaacutelne vlastnostibull Biela kryštalickaacute laacutetka

bull Kryštalizuje v monoklinickejsuacutestave a habitus kryštaacutelikov je platničkovyacute alebo ihličkovyacute

bull Bez zaacutepachu vyacuterazne kyslej chuti

bull Dobre rozpustnaacute vo vode a etanole

bull Interval teplocirct tavenia 192 - 193 degC

bull Hustota 1650 kg m-3

bull Otaacuteča rovinu polarizovaneacuteho žiarenia

Kryštaacutely vitamiacutenu C pod polarizovanyacutem svetlom

Mikroskopickaacute sniacutemka kryštaacutelov vitamiacutenu C

Kyselina L-askorbovaacute - vitamiacuten C

Štruktuacutera

bull y-laktoacuten kyseliny 2 ndashoxo ndash L ndash

gulonovej

bull molekula tvoriacute 5 člennyacute kruh

uloženyacute v 1 rovine

bull obsahuje 2 chiraacutelne uhliacuteky ndash

tvoriacute 4 optickeacute izomeacutery

HC

O

C

C

C

OH OH

OCH

CH2

OH

OH

Kyselina L-askorbovaacute - vitamiacuten C

Chemickeacute vlastnosti

bull y-laktoacuten kyseliny 2 ndashoxo ndash L ndash

gulonovej

C6H8O6

bull Schopnosť oxidovať sa až na

kyselinu dehydroaskorbovuacute ndash

redukčnyacute uacutečinok

O

OH OH

O

OH

OH- 2H

+

- 2 e-

Kyselina L-askorbovaacute - vitamiacuten C

Chemickeacute vlastnosti

bull Ide o slabuacute organickuacute kyselinu

bull Hodnota pKa = 417

Kyselina L-askorbovaacute - vitamiacuten C

Uacutečinky na ľudskyacute organizmus

bull Regulaacutecia metabolizmu

aminokyseliacuten

bull Udržiavanie pevnosti cievnych

stien štruktuacutery chrupaviek

bull Podpora vstrebaacutevania železa ndash

podpornaacute krvotvornaacute funkcia

bull Stimulaacutecia tvorby bielych

krviniek leukocytov ndash podpora imunitneacuteho systeacutemu

bull Donor elektroacutenov a rozpustnosť

vo vode ndash dieteticky vyacuteznamnyacute

antioxidat

- likvidaacutecia voľnyacutech radikaacutelov napr

peroxidickyacutech hydroxylovyacutech

- likvidaacutecia zluacutečeniacuten s vysokou reaktivitou

napr nitrozamiacutenov dusitanov ozoacutenu

- redukcia prechodnyacutech kovov ( Fe Cu) v

ich organickyacutech zluacutečeninaacutech

bull Preukaacutezateľne menšie riziko

srdcovo ndash cievnych a

onkologickyacutech ochoreniacute

Zdroje vitamiacutenu CODPORUacuteČANAacute DENNAacute DAacuteVKA JE 90 ndash 100 mg

ZELENINA OVOCIE

Vyacuteroba vitamiacutenu CReichsteinov proces

Staršiacute (1933-1934)

Mnohostupňovaacute synteacuteza

Vyacutechodiskovaacute surovina je

škrob

Prvou faacutezou je hydrolyacuteza

škrobu

Druhaacute faacuteza je fermentačnaacute

Ďalšie faacutezy suacute chemickeacute

Vyacuteroba vitamiacutenu C1 HYDROLYacuteZA ŠKROBU

bull Škrob je polysacharid

bull Podľa zdroja pšeničnyacute

kukuričnyacute zemiakovyacute ryžovyacute

bull Hydrolyacutezou škrobu sa

ziacuteskava glukoacuteza

+ 2 ROHn

O

O

HH

H

R OH

H OH

H

H2COH

R

n

+

O

OH

HH

H

OH

OH

H OH

H

H2COH

(n+1) H2O

Vyacuteroba vitamiacutenu C2 HYDROGENIZAacuteCIA D GLUKOacuteZY NA D-GLUCITOL

Podmienky reakcie

vysokyacute tlak

vysokaacute teplota

katalyzaacutetor Ni

Ziacuteska sa glucitol(triviaacutelne sorbitol resp sorbit)

Vyacuteroba vitamiacutenu C3 MIKROBIOLOGICKAacute OXIDAacuteCIA SORBITOLU

Prebieha uacutečinkom bakteacuteriiacute Acetobacter suboxidans

Aeroacutebny proces

Atmosfeacuterickyacute tlak

Teplota 30 degC

Vznikaacute L ndash sorboacuteza

Acetobacter suboxidans

suacute gramnegatiacutevne bakteacuterie

z rodu Rodospirilla

Vyacuteroba vitamiacutenu C4 CHEMICKAacute OXIDAacuteCIA L-SORBOacuteZY NA KYSELINU 2-KETO - L-GULONOVUacute

Proces pozostaacuteva z troch krokov

a) ochrana funkčnyacutech OH- skupiacuten acetonizaacuteciou (reakcia s acetoacutenom v

priacutetomnosti kyseliny siacuterovej)

b) Oxidaacutecia diacetoacuten ndash L sorboacutezy (KMnO4 alebo vzdušnyacute kysliacutek)

c) Hydrolyacuteza(regeneraacutecia acetoacutenu)

Novyacute katalyzaacutetor na baacuteze Pt umožňuje realizovať reakciu selektiacutevne bez acetonizaacutecie

O2

Pt katalyz

Vyacuteroba vitamiacutenu C5 LAKTONIZAacuteCIA = VYTVORENIE VNUacuteTORNEacuteHO ESTERU

KYSELINY 2 ndash KETO ndashGULONOVEJ

a) Rovnovaacutežna reakcia

b) Dehydratačnaacute reakcia

c) Lepšie vyacuteťažky sa dosahujuacute pokiaľ sa pred laktonizaacuteciou

karboxylovaacute skupina esterifikuje metanolom

-H2O

+H2O

HC

O

C

C

C

OH OH

OCH

CH2

OH

OHC

C

C

H2COH

H OH

OH H

H OH

C O

COHO

Vyacuteroba vitamiacutenu C

6 ČISTENIE SUROVEJ KYSELINY ASKORBOVEJ

bull Už po priacuteprave kyseliny 2 ndash keto ndash gulonovej sa

produkt z reakčnej zmesi oddeliacute na kyslyacutech

katexoch

bull Do laktonizaacutecie tak vstupuje relatiacutevne čistaacute kyselina

2 ndash keto ndash gulonovaacute čo sa odraziacute aj na obsahu

kyseliny askorbovej vo finaacutelnej reakčnej zmesi

bull Z nej sa kyselina askorbovaacute vyzraacuteža pridaniacutem

nepolaacuterneho rozpuacutešťadla

bull Nasleduje filtraacutecia prekryštalizaacutecia a sušenie

produktu

Vyacuteroba vitamiacutenu C7 ĎALŠIacute VYacuteVOJ TECHNOLOacuteGIE A VYacuteSKUMU

bull Biochemickyacute proces veduacuteci od glukoacutezy

priamo ku kyseline 2-keto-L-gulonovej

bull Vyvinutyacute v Čiacutene v r 1960 vylepšenyacute v 90-

tych rokoch 20 storočia

bull Mutovaneacute bakteacuterie Gluconobacter

melanogenus

bull Dosahuje vyacuteťažok až 60 vzhľadom na

použiteacute množstvo glukoacutezy

bull Skuacutešajuacute sa aj ďalšie druhy bakteriaacutelnych

kultuacuter Acetobacter Acetomonas

Corynebacterium

bull Suacutečasnaacute svetovaacute produkcia

dosahuje okolo 110 000 tr

bull Dominantnyacutem producentom je

Čiacutena (až 80 svetovej vyacuteroby)

bull Pozornosť sa naďalej venuje

priacuterodnyacutem zdrojom vitamiacutenu C

bull Vyacuteskum sa zameriava aj na

synteacutezu soliacute kyseliny askorbovej (vaacutepenatej horečnatej železnatej)

So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme

Vo fortifikovanyacutech potravinaacutech

bull Fortifikovaneacute potraviny suacute dostupneacute

v maloobchodnej sieti

bull Pridaacutevanie vitamiacutenov a inyacutech

fortifikujuacutecich priacutesad do potraviacuten sa

riadi priacuteslušnyacutemi nariadeniami

Euroacutepskej komisie

So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme

Vo vyacuteživovyacutech doplnkoch

bull Vyacuteživoveacute doplnky sa dajuacute kuacutepiť v

Lekaacuterňach

Predajniach potraviacuten

Predajniach drogeacuterie a kozmetiky

Predajniach ovocia a zeleniny

bull Predaj vyacuteživovyacutech doplnkov je viazanyacute na

rozhodnutie UacuteRADU VEREJNEacuteHO

ZDRAVOTNIacuteCTVA SR

bull Vo vyacuteživovyacutech doplnkoch nesmie obsah

lieku v jednej daacutevke presiahnuť odporuacutečanuacute

dennuacute daacutevku

bull VYacuteŽIVOVEacute DOPLNKY NENAHRAacuteDZAJUacute

PESTRUacute A VYVAacuteŽENUacute STRAVU

So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme

Vo voľnopredajnyacutech liekoch

bull Voľnopredajneacute lieky sa dajuacute kuacutepiť

len v lekaacuterňach

bull Suacute určeneacute na samoliečbu pacientov

bull Obsahujuacute podrobnyacute priacutebalovyacute letaacutek

bull Voľnopredajneacute lieky schvaľuje

Štaacutetny uacutestav na kontrolu liečiv

bull Okrem informaacutecie na priacutebalovom

liacutestku poskytuje informaacutecie aj

lekaacuternik

Uacutelohy na opakovanie

bull Vymenujte najvyacuteznamnejšie

zdroje vitamiacutenu C v našej

strave

bull Koncentraacutecia vitamiacutenu C v

kapuste sa vyacuteznamne zniacuteži

o Vareniacutem

o Skladovaniacutem v surovom stave

o Kvaseniacutem

Uacutelohy na opakovanie

bull Na analytickeacute stanovenie

kyseliny askorbovej vo

farmaceutickyacutech

vyacuterobkoch sa využiacuteva

a) Manganometria

b) Alkalimetria

c) Jodometria

d) Chelatometria

bull Surovinou na vyacuterobu

kyseliny askorbovej je

a) Dextroacuteza

b) Agaroacuteza

c) Sacharoacuteza

d) Glukoacuteza 50

40

30

20

10

0

O

OHH

HH

OHOH

H OH

H

OH

Uacutelohy na opakovanie

bull Spraacutevny sled medziproduktov pri synteacuteze kyseliny

Reichsteinovyacutem postupom je

a) Sorboacuteza sorbitol kyselina 2 keto-L-gulonovaacutekyselina askorbovaacute

b) Kyselina 2 ndash keto-L-gulonovaacutesorbitolsorboacutezakyselina askorbovaacute

c) Sorbitol sorboacuteza kyselina 2 keto-L-gulonovaacutekyselina askorbovaacute

d) Kyselina 2 ndash keto-L-gulonovaacutesorboacutezasorbitolkyselina askorbovaacute

Uacutelohy na opakovanie

Priraďte liekoveacute formy k jednotlivyacutem produktom obsahujuacutecim vitamiacuten C

bull Pastilky

bull Lisovaneacute tablety

bull Šumiveacute tablety

bull Injekcie

bull Želatiacutenoveacute tobolky

bull Nedelenyacute praacutešok

Literatuacutera1 SN Vitamic C Wikipedia the Free Encyclopedia Online

httpenwikipediaorgwikiVitamin_C

2 Padayatty SJ Vitamin C as an Antioxidant Evaluation of Its Role in

Disease Prevention In JOURNAL OF THE AMERICAN COLLEGE OF NUTRITION Online

httpwwwjacnorgcontent22118fullpdf

3 Enco GmbH Ascorbic Acid Vitamin C Technology Online httpwwwencochascorbichtm

4 Yr12-CHem-2011 The Reichstein Process - The method for synthesising Vitamin C (ascorbic

acid) Online httpyr12-chem-2011wikispacescomThe+Reichstein+Process

5 Hancock R Viola R Biotechnological approaches for L-ascorbic acid production TRENDS in

Biotechnology Vol20 No7 July 2002 Online

http144206159178ft1057639181088157pdf

6 ChotaniG DodgeT The commercial production of chemicals using pathway engineering

Biochimica et Biophysica Acta 1543 (2000) 434^455 Online

httpwwwibmbuniwrocplprace2praca12pdf

7 Kulichovaacute E Chemickaacute vyacuteroba 4 Bratislava Proxima Press 2009 158 s

ISBN 978-80-89248-27-8

Page 3: KYSELINA L - ASKORBOVÁ VITAMÍN C · 2020. 4. 6. · Kyselina L-askorbová-vitamín CÚčinky na ľudský organizmus: • Regulácia metabolizmu aminokyselín, • Udržiavanie pevnosti

Z histoacuteriebull Viete pomenovať chorobu - postrach

naacutemorniacutekov v 16 a 17 storočiacute

bull Prejavovala sa krvaacutecaniacutem vypadaacutevaniacutem

zubov vlasov opuchmi slabosťou

bull Choroba bola nebezpečnaacute aj pre

polaacuternikov obyvateľov obliehanyacutech miest

(ešte aj v 20 storočiacute Stalingrad)

bull Počas sedemročnej vojny (1756- 1763)

medzi Francuacutezskom a Veľkou Britaacuteniou sa

do bojov zapojilo okolo 180000 naacutemorniacute-

kov Z nich v bojoch padlo asi 1500 mužov

na choroby ich umrelo okolo 130 000

Z histoacuterie

bull SKORBUT

bull James Lind (1716-1794)

fyzioloacuteg a priekopniacutek

naacutemornej hygieny v

Britskej Naacutemornej Flotile

uskutočnil vocircbec prvyacute

lekaacutersky test preukazujuacuteci

že citrusoveacute plody liečia

skorbut

Z histoacuterie

bull Albert von Szent-Gyoumlrgyi de Nagyraacutepolt (1893-

1986) maďarskyacute biochemik ktoryacute ziacuteskal v roku 1937

Nobelovu cenu za izolaacuteciu vitamiacutenu C a za

objasnenie niekoľkyacutech faacutez Krebsovho cyklu

bull Tadeus Reichstein ndash biochemik poľskeacuteho pocircvodu

pracovniacutek Švajčiarskeho Federaacutelneho Technolo-

gickeacuteho Uacutestavu v Zurichu vynaacutelezca technoloacutegie

vyacuteroby vitamiacutenu C

V r 1950 mu bola udelenaacute Nobelova cena za

fyzioloacutegiu a mediciacutenu

Kyselina L-askorbovaacute - vitamiacuten CFyzikaacutelne vlastnostibull Biela kryštalickaacute laacutetka

bull Kryštalizuje v monoklinickejsuacutestave a habitus kryštaacutelikov je platničkovyacute alebo ihličkovyacute

bull Bez zaacutepachu vyacuterazne kyslej chuti

bull Dobre rozpustnaacute vo vode a etanole

bull Interval teplocirct tavenia 192 - 193 degC

bull Hustota 1650 kg m-3

bull Otaacuteča rovinu polarizovaneacuteho žiarenia

Kryštaacutely vitamiacutenu C pod polarizovanyacutem svetlom

Mikroskopickaacute sniacutemka kryštaacutelov vitamiacutenu C

Kyselina L-askorbovaacute - vitamiacuten C

Štruktuacutera

bull y-laktoacuten kyseliny 2 ndashoxo ndash L ndash

gulonovej

bull molekula tvoriacute 5 člennyacute kruh

uloženyacute v 1 rovine

bull obsahuje 2 chiraacutelne uhliacuteky ndash

tvoriacute 4 optickeacute izomeacutery

HC

O

C

C

C

OH OH

OCH

CH2

OH

OH

Kyselina L-askorbovaacute - vitamiacuten C

Chemickeacute vlastnosti

bull y-laktoacuten kyseliny 2 ndashoxo ndash L ndash

gulonovej

C6H8O6

bull Schopnosť oxidovať sa až na

kyselinu dehydroaskorbovuacute ndash

redukčnyacute uacutečinok

O

OH OH

O

OH

OH- 2H

+

- 2 e-

Kyselina L-askorbovaacute - vitamiacuten C

Chemickeacute vlastnosti

bull Ide o slabuacute organickuacute kyselinu

bull Hodnota pKa = 417

Kyselina L-askorbovaacute - vitamiacuten C

Uacutečinky na ľudskyacute organizmus

bull Regulaacutecia metabolizmu

aminokyseliacuten

bull Udržiavanie pevnosti cievnych

stien štruktuacutery chrupaviek

bull Podpora vstrebaacutevania železa ndash

podpornaacute krvotvornaacute funkcia

bull Stimulaacutecia tvorby bielych

krviniek leukocytov ndash podpora imunitneacuteho systeacutemu

bull Donor elektroacutenov a rozpustnosť

vo vode ndash dieteticky vyacuteznamnyacute

antioxidat

- likvidaacutecia voľnyacutech radikaacutelov napr

peroxidickyacutech hydroxylovyacutech

- likvidaacutecia zluacutečeniacuten s vysokou reaktivitou

napr nitrozamiacutenov dusitanov ozoacutenu

- redukcia prechodnyacutech kovov ( Fe Cu) v

ich organickyacutech zluacutečeninaacutech

bull Preukaacutezateľne menšie riziko

srdcovo ndash cievnych a

onkologickyacutech ochoreniacute

Zdroje vitamiacutenu CODPORUacuteČANAacute DENNAacute DAacuteVKA JE 90 ndash 100 mg

ZELENINA OVOCIE

Vyacuteroba vitamiacutenu CReichsteinov proces

Staršiacute (1933-1934)

Mnohostupňovaacute synteacuteza

Vyacutechodiskovaacute surovina je

škrob

Prvou faacutezou je hydrolyacuteza

škrobu

Druhaacute faacuteza je fermentačnaacute

Ďalšie faacutezy suacute chemickeacute

Vyacuteroba vitamiacutenu C1 HYDROLYacuteZA ŠKROBU

bull Škrob je polysacharid

bull Podľa zdroja pšeničnyacute

kukuričnyacute zemiakovyacute ryžovyacute

bull Hydrolyacutezou škrobu sa

ziacuteskava glukoacuteza

+ 2 ROHn

O

O

HH

H

R OH

H OH

H

H2COH

R

n

+

O

OH

HH

H

OH

OH

H OH

H

H2COH

(n+1) H2O

Vyacuteroba vitamiacutenu C2 HYDROGENIZAacuteCIA D GLUKOacuteZY NA D-GLUCITOL

Podmienky reakcie

vysokyacute tlak

vysokaacute teplota

katalyzaacutetor Ni

Ziacuteska sa glucitol(triviaacutelne sorbitol resp sorbit)

Vyacuteroba vitamiacutenu C3 MIKROBIOLOGICKAacute OXIDAacuteCIA SORBITOLU

Prebieha uacutečinkom bakteacuteriiacute Acetobacter suboxidans

Aeroacutebny proces

Atmosfeacuterickyacute tlak

Teplota 30 degC

Vznikaacute L ndash sorboacuteza

Acetobacter suboxidans

suacute gramnegatiacutevne bakteacuterie

z rodu Rodospirilla

Vyacuteroba vitamiacutenu C4 CHEMICKAacute OXIDAacuteCIA L-SORBOacuteZY NA KYSELINU 2-KETO - L-GULONOVUacute

Proces pozostaacuteva z troch krokov

a) ochrana funkčnyacutech OH- skupiacuten acetonizaacuteciou (reakcia s acetoacutenom v

priacutetomnosti kyseliny siacuterovej)

b) Oxidaacutecia diacetoacuten ndash L sorboacutezy (KMnO4 alebo vzdušnyacute kysliacutek)

c) Hydrolyacuteza(regeneraacutecia acetoacutenu)

Novyacute katalyzaacutetor na baacuteze Pt umožňuje realizovať reakciu selektiacutevne bez acetonizaacutecie

O2

Pt katalyz

Vyacuteroba vitamiacutenu C5 LAKTONIZAacuteCIA = VYTVORENIE VNUacuteTORNEacuteHO ESTERU

KYSELINY 2 ndash KETO ndashGULONOVEJ

a) Rovnovaacutežna reakcia

b) Dehydratačnaacute reakcia

c) Lepšie vyacuteťažky sa dosahujuacute pokiaľ sa pred laktonizaacuteciou

karboxylovaacute skupina esterifikuje metanolom

-H2O

+H2O

HC

O

C

C

C

OH OH

OCH

CH2

OH

OHC

C

C

H2COH

H OH

OH H

H OH

C O

COHO

Vyacuteroba vitamiacutenu C

6 ČISTENIE SUROVEJ KYSELINY ASKORBOVEJ

bull Už po priacuteprave kyseliny 2 ndash keto ndash gulonovej sa

produkt z reakčnej zmesi oddeliacute na kyslyacutech

katexoch

bull Do laktonizaacutecie tak vstupuje relatiacutevne čistaacute kyselina

2 ndash keto ndash gulonovaacute čo sa odraziacute aj na obsahu

kyseliny askorbovej vo finaacutelnej reakčnej zmesi

bull Z nej sa kyselina askorbovaacute vyzraacuteža pridaniacutem

nepolaacuterneho rozpuacutešťadla

bull Nasleduje filtraacutecia prekryštalizaacutecia a sušenie

produktu

Vyacuteroba vitamiacutenu C7 ĎALŠIacute VYacuteVOJ TECHNOLOacuteGIE A VYacuteSKUMU

bull Biochemickyacute proces veduacuteci od glukoacutezy

priamo ku kyseline 2-keto-L-gulonovej

bull Vyvinutyacute v Čiacutene v r 1960 vylepšenyacute v 90-

tych rokoch 20 storočia

bull Mutovaneacute bakteacuterie Gluconobacter

melanogenus

bull Dosahuje vyacuteťažok až 60 vzhľadom na

použiteacute množstvo glukoacutezy

bull Skuacutešajuacute sa aj ďalšie druhy bakteriaacutelnych

kultuacuter Acetobacter Acetomonas

Corynebacterium

bull Suacutečasnaacute svetovaacute produkcia

dosahuje okolo 110 000 tr

bull Dominantnyacutem producentom je

Čiacutena (až 80 svetovej vyacuteroby)

bull Pozornosť sa naďalej venuje

priacuterodnyacutem zdrojom vitamiacutenu C

bull Vyacuteskum sa zameriava aj na

synteacutezu soliacute kyseliny askorbovej (vaacutepenatej horečnatej železnatej)

So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme

Vo fortifikovanyacutech potravinaacutech

bull Fortifikovaneacute potraviny suacute dostupneacute

v maloobchodnej sieti

bull Pridaacutevanie vitamiacutenov a inyacutech

fortifikujuacutecich priacutesad do potraviacuten sa

riadi priacuteslušnyacutemi nariadeniami

Euroacutepskej komisie

So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme

Vo vyacuteživovyacutech doplnkoch

bull Vyacuteživoveacute doplnky sa dajuacute kuacutepiť v

Lekaacuterňach

Predajniach potraviacuten

Predajniach drogeacuterie a kozmetiky

Predajniach ovocia a zeleniny

bull Predaj vyacuteživovyacutech doplnkov je viazanyacute na

rozhodnutie UacuteRADU VEREJNEacuteHO

ZDRAVOTNIacuteCTVA SR

bull Vo vyacuteživovyacutech doplnkoch nesmie obsah

lieku v jednej daacutevke presiahnuť odporuacutečanuacute

dennuacute daacutevku

bull VYacuteŽIVOVEacute DOPLNKY NENAHRAacuteDZAJUacute

PESTRUacute A VYVAacuteŽENUacute STRAVU

So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme

Vo voľnopredajnyacutech liekoch

bull Voľnopredajneacute lieky sa dajuacute kuacutepiť

len v lekaacuterňach

bull Suacute určeneacute na samoliečbu pacientov

bull Obsahujuacute podrobnyacute priacutebalovyacute letaacutek

bull Voľnopredajneacute lieky schvaľuje

Štaacutetny uacutestav na kontrolu liečiv

bull Okrem informaacutecie na priacutebalovom

liacutestku poskytuje informaacutecie aj

lekaacuternik

Uacutelohy na opakovanie

bull Vymenujte najvyacuteznamnejšie

zdroje vitamiacutenu C v našej

strave

bull Koncentraacutecia vitamiacutenu C v

kapuste sa vyacuteznamne zniacuteži

o Vareniacutem

o Skladovaniacutem v surovom stave

o Kvaseniacutem

Uacutelohy na opakovanie

bull Na analytickeacute stanovenie

kyseliny askorbovej vo

farmaceutickyacutech

vyacuterobkoch sa využiacuteva

a) Manganometria

b) Alkalimetria

c) Jodometria

d) Chelatometria

bull Surovinou na vyacuterobu

kyseliny askorbovej je

a) Dextroacuteza

b) Agaroacuteza

c) Sacharoacuteza

d) Glukoacuteza 50

40

30

20

10

0

O

OHH

HH

OHOH

H OH

H

OH

Uacutelohy na opakovanie

bull Spraacutevny sled medziproduktov pri synteacuteze kyseliny

Reichsteinovyacutem postupom je

a) Sorboacuteza sorbitol kyselina 2 keto-L-gulonovaacutekyselina askorbovaacute

b) Kyselina 2 ndash keto-L-gulonovaacutesorbitolsorboacutezakyselina askorbovaacute

c) Sorbitol sorboacuteza kyselina 2 keto-L-gulonovaacutekyselina askorbovaacute

d) Kyselina 2 ndash keto-L-gulonovaacutesorboacutezasorbitolkyselina askorbovaacute

Uacutelohy na opakovanie

Priraďte liekoveacute formy k jednotlivyacutem produktom obsahujuacutecim vitamiacuten C

bull Pastilky

bull Lisovaneacute tablety

bull Šumiveacute tablety

bull Injekcie

bull Želatiacutenoveacute tobolky

bull Nedelenyacute praacutešok

Literatuacutera1 SN Vitamic C Wikipedia the Free Encyclopedia Online

httpenwikipediaorgwikiVitamin_C

2 Padayatty SJ Vitamin C as an Antioxidant Evaluation of Its Role in

Disease Prevention In JOURNAL OF THE AMERICAN COLLEGE OF NUTRITION Online

httpwwwjacnorgcontent22118fullpdf

3 Enco GmbH Ascorbic Acid Vitamin C Technology Online httpwwwencochascorbichtm

4 Yr12-CHem-2011 The Reichstein Process - The method for synthesising Vitamin C (ascorbic

acid) Online httpyr12-chem-2011wikispacescomThe+Reichstein+Process

5 Hancock R Viola R Biotechnological approaches for L-ascorbic acid production TRENDS in

Biotechnology Vol20 No7 July 2002 Online

http144206159178ft1057639181088157pdf

6 ChotaniG DodgeT The commercial production of chemicals using pathway engineering

Biochimica et Biophysica Acta 1543 (2000) 434^455 Online

httpwwwibmbuniwrocplprace2praca12pdf

7 Kulichovaacute E Chemickaacute vyacuteroba 4 Bratislava Proxima Press 2009 158 s

ISBN 978-80-89248-27-8

Page 4: KYSELINA L - ASKORBOVÁ VITAMÍN C · 2020. 4. 6. · Kyselina L-askorbová-vitamín CÚčinky na ľudský organizmus: • Regulácia metabolizmu aminokyselín, • Udržiavanie pevnosti

Z histoacuterie

bull SKORBUT

bull James Lind (1716-1794)

fyzioloacuteg a priekopniacutek

naacutemornej hygieny v

Britskej Naacutemornej Flotile

uskutočnil vocircbec prvyacute

lekaacutersky test preukazujuacuteci

že citrusoveacute plody liečia

skorbut

Z histoacuterie

bull Albert von Szent-Gyoumlrgyi de Nagyraacutepolt (1893-

1986) maďarskyacute biochemik ktoryacute ziacuteskal v roku 1937

Nobelovu cenu za izolaacuteciu vitamiacutenu C a za

objasnenie niekoľkyacutech faacutez Krebsovho cyklu

bull Tadeus Reichstein ndash biochemik poľskeacuteho pocircvodu

pracovniacutek Švajčiarskeho Federaacutelneho Technolo-

gickeacuteho Uacutestavu v Zurichu vynaacutelezca technoloacutegie

vyacuteroby vitamiacutenu C

V r 1950 mu bola udelenaacute Nobelova cena za

fyzioloacutegiu a mediciacutenu

Kyselina L-askorbovaacute - vitamiacuten CFyzikaacutelne vlastnostibull Biela kryštalickaacute laacutetka

bull Kryštalizuje v monoklinickejsuacutestave a habitus kryštaacutelikov je platničkovyacute alebo ihličkovyacute

bull Bez zaacutepachu vyacuterazne kyslej chuti

bull Dobre rozpustnaacute vo vode a etanole

bull Interval teplocirct tavenia 192 - 193 degC

bull Hustota 1650 kg m-3

bull Otaacuteča rovinu polarizovaneacuteho žiarenia

Kryštaacutely vitamiacutenu C pod polarizovanyacutem svetlom

Mikroskopickaacute sniacutemka kryštaacutelov vitamiacutenu C

Kyselina L-askorbovaacute - vitamiacuten C

Štruktuacutera

bull y-laktoacuten kyseliny 2 ndashoxo ndash L ndash

gulonovej

bull molekula tvoriacute 5 člennyacute kruh

uloženyacute v 1 rovine

bull obsahuje 2 chiraacutelne uhliacuteky ndash

tvoriacute 4 optickeacute izomeacutery

HC

O

C

C

C

OH OH

OCH

CH2

OH

OH

Kyselina L-askorbovaacute - vitamiacuten C

Chemickeacute vlastnosti

bull y-laktoacuten kyseliny 2 ndashoxo ndash L ndash

gulonovej

C6H8O6

bull Schopnosť oxidovať sa až na

kyselinu dehydroaskorbovuacute ndash

redukčnyacute uacutečinok

O

OH OH

O

OH

OH- 2H

+

- 2 e-

Kyselina L-askorbovaacute - vitamiacuten C

Chemickeacute vlastnosti

bull Ide o slabuacute organickuacute kyselinu

bull Hodnota pKa = 417

Kyselina L-askorbovaacute - vitamiacuten C

Uacutečinky na ľudskyacute organizmus

bull Regulaacutecia metabolizmu

aminokyseliacuten

bull Udržiavanie pevnosti cievnych

stien štruktuacutery chrupaviek

bull Podpora vstrebaacutevania železa ndash

podpornaacute krvotvornaacute funkcia

bull Stimulaacutecia tvorby bielych

krviniek leukocytov ndash podpora imunitneacuteho systeacutemu

bull Donor elektroacutenov a rozpustnosť

vo vode ndash dieteticky vyacuteznamnyacute

antioxidat

- likvidaacutecia voľnyacutech radikaacutelov napr

peroxidickyacutech hydroxylovyacutech

- likvidaacutecia zluacutečeniacuten s vysokou reaktivitou

napr nitrozamiacutenov dusitanov ozoacutenu

- redukcia prechodnyacutech kovov ( Fe Cu) v

ich organickyacutech zluacutečeninaacutech

bull Preukaacutezateľne menšie riziko

srdcovo ndash cievnych a

onkologickyacutech ochoreniacute

Zdroje vitamiacutenu CODPORUacuteČANAacute DENNAacute DAacuteVKA JE 90 ndash 100 mg

ZELENINA OVOCIE

Vyacuteroba vitamiacutenu CReichsteinov proces

Staršiacute (1933-1934)

Mnohostupňovaacute synteacuteza

Vyacutechodiskovaacute surovina je

škrob

Prvou faacutezou je hydrolyacuteza

škrobu

Druhaacute faacuteza je fermentačnaacute

Ďalšie faacutezy suacute chemickeacute

Vyacuteroba vitamiacutenu C1 HYDROLYacuteZA ŠKROBU

bull Škrob je polysacharid

bull Podľa zdroja pšeničnyacute

kukuričnyacute zemiakovyacute ryžovyacute

bull Hydrolyacutezou škrobu sa

ziacuteskava glukoacuteza

+ 2 ROHn

O

O

HH

H

R OH

H OH

H

H2COH

R

n

+

O

OH

HH

H

OH

OH

H OH

H

H2COH

(n+1) H2O

Vyacuteroba vitamiacutenu C2 HYDROGENIZAacuteCIA D GLUKOacuteZY NA D-GLUCITOL

Podmienky reakcie

vysokyacute tlak

vysokaacute teplota

katalyzaacutetor Ni

Ziacuteska sa glucitol(triviaacutelne sorbitol resp sorbit)

Vyacuteroba vitamiacutenu C3 MIKROBIOLOGICKAacute OXIDAacuteCIA SORBITOLU

Prebieha uacutečinkom bakteacuteriiacute Acetobacter suboxidans

Aeroacutebny proces

Atmosfeacuterickyacute tlak

Teplota 30 degC

Vznikaacute L ndash sorboacuteza

Acetobacter suboxidans

suacute gramnegatiacutevne bakteacuterie

z rodu Rodospirilla

Vyacuteroba vitamiacutenu C4 CHEMICKAacute OXIDAacuteCIA L-SORBOacuteZY NA KYSELINU 2-KETO - L-GULONOVUacute

Proces pozostaacuteva z troch krokov

a) ochrana funkčnyacutech OH- skupiacuten acetonizaacuteciou (reakcia s acetoacutenom v

priacutetomnosti kyseliny siacuterovej)

b) Oxidaacutecia diacetoacuten ndash L sorboacutezy (KMnO4 alebo vzdušnyacute kysliacutek)

c) Hydrolyacuteza(regeneraacutecia acetoacutenu)

Novyacute katalyzaacutetor na baacuteze Pt umožňuje realizovať reakciu selektiacutevne bez acetonizaacutecie

O2

Pt katalyz

Vyacuteroba vitamiacutenu C5 LAKTONIZAacuteCIA = VYTVORENIE VNUacuteTORNEacuteHO ESTERU

KYSELINY 2 ndash KETO ndashGULONOVEJ

a) Rovnovaacutežna reakcia

b) Dehydratačnaacute reakcia

c) Lepšie vyacuteťažky sa dosahujuacute pokiaľ sa pred laktonizaacuteciou

karboxylovaacute skupina esterifikuje metanolom

-H2O

+H2O

HC

O

C

C

C

OH OH

OCH

CH2

OH

OHC

C

C

H2COH

H OH

OH H

H OH

C O

COHO

Vyacuteroba vitamiacutenu C

6 ČISTENIE SUROVEJ KYSELINY ASKORBOVEJ

bull Už po priacuteprave kyseliny 2 ndash keto ndash gulonovej sa

produkt z reakčnej zmesi oddeliacute na kyslyacutech

katexoch

bull Do laktonizaacutecie tak vstupuje relatiacutevne čistaacute kyselina

2 ndash keto ndash gulonovaacute čo sa odraziacute aj na obsahu

kyseliny askorbovej vo finaacutelnej reakčnej zmesi

bull Z nej sa kyselina askorbovaacute vyzraacuteža pridaniacutem

nepolaacuterneho rozpuacutešťadla

bull Nasleduje filtraacutecia prekryštalizaacutecia a sušenie

produktu

Vyacuteroba vitamiacutenu C7 ĎALŠIacute VYacuteVOJ TECHNOLOacuteGIE A VYacuteSKUMU

bull Biochemickyacute proces veduacuteci od glukoacutezy

priamo ku kyseline 2-keto-L-gulonovej

bull Vyvinutyacute v Čiacutene v r 1960 vylepšenyacute v 90-

tych rokoch 20 storočia

bull Mutovaneacute bakteacuterie Gluconobacter

melanogenus

bull Dosahuje vyacuteťažok až 60 vzhľadom na

použiteacute množstvo glukoacutezy

bull Skuacutešajuacute sa aj ďalšie druhy bakteriaacutelnych

kultuacuter Acetobacter Acetomonas

Corynebacterium

bull Suacutečasnaacute svetovaacute produkcia

dosahuje okolo 110 000 tr

bull Dominantnyacutem producentom je

Čiacutena (až 80 svetovej vyacuteroby)

bull Pozornosť sa naďalej venuje

priacuterodnyacutem zdrojom vitamiacutenu C

bull Vyacuteskum sa zameriava aj na

synteacutezu soliacute kyseliny askorbovej (vaacutepenatej horečnatej železnatej)

So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme

Vo fortifikovanyacutech potravinaacutech

bull Fortifikovaneacute potraviny suacute dostupneacute

v maloobchodnej sieti

bull Pridaacutevanie vitamiacutenov a inyacutech

fortifikujuacutecich priacutesad do potraviacuten sa

riadi priacuteslušnyacutemi nariadeniami

Euroacutepskej komisie

So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme

Vo vyacuteživovyacutech doplnkoch

bull Vyacuteživoveacute doplnky sa dajuacute kuacutepiť v

Lekaacuterňach

Predajniach potraviacuten

Predajniach drogeacuterie a kozmetiky

Predajniach ovocia a zeleniny

bull Predaj vyacuteživovyacutech doplnkov je viazanyacute na

rozhodnutie UacuteRADU VEREJNEacuteHO

ZDRAVOTNIacuteCTVA SR

bull Vo vyacuteživovyacutech doplnkoch nesmie obsah

lieku v jednej daacutevke presiahnuť odporuacutečanuacute

dennuacute daacutevku

bull VYacuteŽIVOVEacute DOPLNKY NENAHRAacuteDZAJUacute

PESTRUacute A VYVAacuteŽENUacute STRAVU

So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme

Vo voľnopredajnyacutech liekoch

bull Voľnopredajneacute lieky sa dajuacute kuacutepiť

len v lekaacuterňach

bull Suacute určeneacute na samoliečbu pacientov

bull Obsahujuacute podrobnyacute priacutebalovyacute letaacutek

bull Voľnopredajneacute lieky schvaľuje

Štaacutetny uacutestav na kontrolu liečiv

bull Okrem informaacutecie na priacutebalovom

liacutestku poskytuje informaacutecie aj

lekaacuternik

Uacutelohy na opakovanie

bull Vymenujte najvyacuteznamnejšie

zdroje vitamiacutenu C v našej

strave

bull Koncentraacutecia vitamiacutenu C v

kapuste sa vyacuteznamne zniacuteži

o Vareniacutem

o Skladovaniacutem v surovom stave

o Kvaseniacutem

Uacutelohy na opakovanie

bull Na analytickeacute stanovenie

kyseliny askorbovej vo

farmaceutickyacutech

vyacuterobkoch sa využiacuteva

a) Manganometria

b) Alkalimetria

c) Jodometria

d) Chelatometria

bull Surovinou na vyacuterobu

kyseliny askorbovej je

a) Dextroacuteza

b) Agaroacuteza

c) Sacharoacuteza

d) Glukoacuteza 50

40

30

20

10

0

O

OHH

HH

OHOH

H OH

H

OH

Uacutelohy na opakovanie

bull Spraacutevny sled medziproduktov pri synteacuteze kyseliny

Reichsteinovyacutem postupom je

a) Sorboacuteza sorbitol kyselina 2 keto-L-gulonovaacutekyselina askorbovaacute

b) Kyselina 2 ndash keto-L-gulonovaacutesorbitolsorboacutezakyselina askorbovaacute

c) Sorbitol sorboacuteza kyselina 2 keto-L-gulonovaacutekyselina askorbovaacute

d) Kyselina 2 ndash keto-L-gulonovaacutesorboacutezasorbitolkyselina askorbovaacute

Uacutelohy na opakovanie

Priraďte liekoveacute formy k jednotlivyacutem produktom obsahujuacutecim vitamiacuten C

bull Pastilky

bull Lisovaneacute tablety

bull Šumiveacute tablety

bull Injekcie

bull Želatiacutenoveacute tobolky

bull Nedelenyacute praacutešok

Literatuacutera1 SN Vitamic C Wikipedia the Free Encyclopedia Online

httpenwikipediaorgwikiVitamin_C

2 Padayatty SJ Vitamin C as an Antioxidant Evaluation of Its Role in

Disease Prevention In JOURNAL OF THE AMERICAN COLLEGE OF NUTRITION Online

httpwwwjacnorgcontent22118fullpdf

3 Enco GmbH Ascorbic Acid Vitamin C Technology Online httpwwwencochascorbichtm

4 Yr12-CHem-2011 The Reichstein Process - The method for synthesising Vitamin C (ascorbic

acid) Online httpyr12-chem-2011wikispacescomThe+Reichstein+Process

5 Hancock R Viola R Biotechnological approaches for L-ascorbic acid production TRENDS in

Biotechnology Vol20 No7 July 2002 Online

http144206159178ft1057639181088157pdf

6 ChotaniG DodgeT The commercial production of chemicals using pathway engineering

Biochimica et Biophysica Acta 1543 (2000) 434^455 Online

httpwwwibmbuniwrocplprace2praca12pdf

7 Kulichovaacute E Chemickaacute vyacuteroba 4 Bratislava Proxima Press 2009 158 s

ISBN 978-80-89248-27-8

Page 5: KYSELINA L - ASKORBOVÁ VITAMÍN C · 2020. 4. 6. · Kyselina L-askorbová-vitamín CÚčinky na ľudský organizmus: • Regulácia metabolizmu aminokyselín, • Udržiavanie pevnosti

Z histoacuterie

bull Albert von Szent-Gyoumlrgyi de Nagyraacutepolt (1893-

1986) maďarskyacute biochemik ktoryacute ziacuteskal v roku 1937

Nobelovu cenu za izolaacuteciu vitamiacutenu C a za

objasnenie niekoľkyacutech faacutez Krebsovho cyklu

bull Tadeus Reichstein ndash biochemik poľskeacuteho pocircvodu

pracovniacutek Švajčiarskeho Federaacutelneho Technolo-

gickeacuteho Uacutestavu v Zurichu vynaacutelezca technoloacutegie

vyacuteroby vitamiacutenu C

V r 1950 mu bola udelenaacute Nobelova cena za

fyzioloacutegiu a mediciacutenu

Kyselina L-askorbovaacute - vitamiacuten CFyzikaacutelne vlastnostibull Biela kryštalickaacute laacutetka

bull Kryštalizuje v monoklinickejsuacutestave a habitus kryštaacutelikov je platničkovyacute alebo ihličkovyacute

bull Bez zaacutepachu vyacuterazne kyslej chuti

bull Dobre rozpustnaacute vo vode a etanole

bull Interval teplocirct tavenia 192 - 193 degC

bull Hustota 1650 kg m-3

bull Otaacuteča rovinu polarizovaneacuteho žiarenia

Kryštaacutely vitamiacutenu C pod polarizovanyacutem svetlom

Mikroskopickaacute sniacutemka kryštaacutelov vitamiacutenu C

Kyselina L-askorbovaacute - vitamiacuten C

Štruktuacutera

bull y-laktoacuten kyseliny 2 ndashoxo ndash L ndash

gulonovej

bull molekula tvoriacute 5 člennyacute kruh

uloženyacute v 1 rovine

bull obsahuje 2 chiraacutelne uhliacuteky ndash

tvoriacute 4 optickeacute izomeacutery

HC

O

C

C

C

OH OH

OCH

CH2

OH

OH

Kyselina L-askorbovaacute - vitamiacuten C

Chemickeacute vlastnosti

bull y-laktoacuten kyseliny 2 ndashoxo ndash L ndash

gulonovej

C6H8O6

bull Schopnosť oxidovať sa až na

kyselinu dehydroaskorbovuacute ndash

redukčnyacute uacutečinok

O

OH OH

O

OH

OH- 2H

+

- 2 e-

Kyselina L-askorbovaacute - vitamiacuten C

Chemickeacute vlastnosti

bull Ide o slabuacute organickuacute kyselinu

bull Hodnota pKa = 417

Kyselina L-askorbovaacute - vitamiacuten C

Uacutečinky na ľudskyacute organizmus

bull Regulaacutecia metabolizmu

aminokyseliacuten

bull Udržiavanie pevnosti cievnych

stien štruktuacutery chrupaviek

bull Podpora vstrebaacutevania železa ndash

podpornaacute krvotvornaacute funkcia

bull Stimulaacutecia tvorby bielych

krviniek leukocytov ndash podpora imunitneacuteho systeacutemu

bull Donor elektroacutenov a rozpustnosť

vo vode ndash dieteticky vyacuteznamnyacute

antioxidat

- likvidaacutecia voľnyacutech radikaacutelov napr

peroxidickyacutech hydroxylovyacutech

- likvidaacutecia zluacutečeniacuten s vysokou reaktivitou

napr nitrozamiacutenov dusitanov ozoacutenu

- redukcia prechodnyacutech kovov ( Fe Cu) v

ich organickyacutech zluacutečeninaacutech

bull Preukaacutezateľne menšie riziko

srdcovo ndash cievnych a

onkologickyacutech ochoreniacute

Zdroje vitamiacutenu CODPORUacuteČANAacute DENNAacute DAacuteVKA JE 90 ndash 100 mg

ZELENINA OVOCIE

Vyacuteroba vitamiacutenu CReichsteinov proces

Staršiacute (1933-1934)

Mnohostupňovaacute synteacuteza

Vyacutechodiskovaacute surovina je

škrob

Prvou faacutezou je hydrolyacuteza

škrobu

Druhaacute faacuteza je fermentačnaacute

Ďalšie faacutezy suacute chemickeacute

Vyacuteroba vitamiacutenu C1 HYDROLYacuteZA ŠKROBU

bull Škrob je polysacharid

bull Podľa zdroja pšeničnyacute

kukuričnyacute zemiakovyacute ryžovyacute

bull Hydrolyacutezou škrobu sa

ziacuteskava glukoacuteza

+ 2 ROHn

O

O

HH

H

R OH

H OH

H

H2COH

R

n

+

O

OH

HH

H

OH

OH

H OH

H

H2COH

(n+1) H2O

Vyacuteroba vitamiacutenu C2 HYDROGENIZAacuteCIA D GLUKOacuteZY NA D-GLUCITOL

Podmienky reakcie

vysokyacute tlak

vysokaacute teplota

katalyzaacutetor Ni

Ziacuteska sa glucitol(triviaacutelne sorbitol resp sorbit)

Vyacuteroba vitamiacutenu C3 MIKROBIOLOGICKAacute OXIDAacuteCIA SORBITOLU

Prebieha uacutečinkom bakteacuteriiacute Acetobacter suboxidans

Aeroacutebny proces

Atmosfeacuterickyacute tlak

Teplota 30 degC

Vznikaacute L ndash sorboacuteza

Acetobacter suboxidans

suacute gramnegatiacutevne bakteacuterie

z rodu Rodospirilla

Vyacuteroba vitamiacutenu C4 CHEMICKAacute OXIDAacuteCIA L-SORBOacuteZY NA KYSELINU 2-KETO - L-GULONOVUacute

Proces pozostaacuteva z troch krokov

a) ochrana funkčnyacutech OH- skupiacuten acetonizaacuteciou (reakcia s acetoacutenom v

priacutetomnosti kyseliny siacuterovej)

b) Oxidaacutecia diacetoacuten ndash L sorboacutezy (KMnO4 alebo vzdušnyacute kysliacutek)

c) Hydrolyacuteza(regeneraacutecia acetoacutenu)

Novyacute katalyzaacutetor na baacuteze Pt umožňuje realizovať reakciu selektiacutevne bez acetonizaacutecie

O2

Pt katalyz

Vyacuteroba vitamiacutenu C5 LAKTONIZAacuteCIA = VYTVORENIE VNUacuteTORNEacuteHO ESTERU

KYSELINY 2 ndash KETO ndashGULONOVEJ

a) Rovnovaacutežna reakcia

b) Dehydratačnaacute reakcia

c) Lepšie vyacuteťažky sa dosahujuacute pokiaľ sa pred laktonizaacuteciou

karboxylovaacute skupina esterifikuje metanolom

-H2O

+H2O

HC

O

C

C

C

OH OH

OCH

CH2

OH

OHC

C

C

H2COH

H OH

OH H

H OH

C O

COHO

Vyacuteroba vitamiacutenu C

6 ČISTENIE SUROVEJ KYSELINY ASKORBOVEJ

bull Už po priacuteprave kyseliny 2 ndash keto ndash gulonovej sa

produkt z reakčnej zmesi oddeliacute na kyslyacutech

katexoch

bull Do laktonizaacutecie tak vstupuje relatiacutevne čistaacute kyselina

2 ndash keto ndash gulonovaacute čo sa odraziacute aj na obsahu

kyseliny askorbovej vo finaacutelnej reakčnej zmesi

bull Z nej sa kyselina askorbovaacute vyzraacuteža pridaniacutem

nepolaacuterneho rozpuacutešťadla

bull Nasleduje filtraacutecia prekryštalizaacutecia a sušenie

produktu

Vyacuteroba vitamiacutenu C7 ĎALŠIacute VYacuteVOJ TECHNOLOacuteGIE A VYacuteSKUMU

bull Biochemickyacute proces veduacuteci od glukoacutezy

priamo ku kyseline 2-keto-L-gulonovej

bull Vyvinutyacute v Čiacutene v r 1960 vylepšenyacute v 90-

tych rokoch 20 storočia

bull Mutovaneacute bakteacuterie Gluconobacter

melanogenus

bull Dosahuje vyacuteťažok až 60 vzhľadom na

použiteacute množstvo glukoacutezy

bull Skuacutešajuacute sa aj ďalšie druhy bakteriaacutelnych

kultuacuter Acetobacter Acetomonas

Corynebacterium

bull Suacutečasnaacute svetovaacute produkcia

dosahuje okolo 110 000 tr

bull Dominantnyacutem producentom je

Čiacutena (až 80 svetovej vyacuteroby)

bull Pozornosť sa naďalej venuje

priacuterodnyacutem zdrojom vitamiacutenu C

bull Vyacuteskum sa zameriava aj na

synteacutezu soliacute kyseliny askorbovej (vaacutepenatej horečnatej železnatej)

So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme

Vo fortifikovanyacutech potravinaacutech

bull Fortifikovaneacute potraviny suacute dostupneacute

v maloobchodnej sieti

bull Pridaacutevanie vitamiacutenov a inyacutech

fortifikujuacutecich priacutesad do potraviacuten sa

riadi priacuteslušnyacutemi nariadeniami

Euroacutepskej komisie

So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme

Vo vyacuteživovyacutech doplnkoch

bull Vyacuteživoveacute doplnky sa dajuacute kuacutepiť v

Lekaacuterňach

Predajniach potraviacuten

Predajniach drogeacuterie a kozmetiky

Predajniach ovocia a zeleniny

bull Predaj vyacuteživovyacutech doplnkov je viazanyacute na

rozhodnutie UacuteRADU VEREJNEacuteHO

ZDRAVOTNIacuteCTVA SR

bull Vo vyacuteživovyacutech doplnkoch nesmie obsah

lieku v jednej daacutevke presiahnuť odporuacutečanuacute

dennuacute daacutevku

bull VYacuteŽIVOVEacute DOPLNKY NENAHRAacuteDZAJUacute

PESTRUacute A VYVAacuteŽENUacute STRAVU

So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme

Vo voľnopredajnyacutech liekoch

bull Voľnopredajneacute lieky sa dajuacute kuacutepiť

len v lekaacuterňach

bull Suacute určeneacute na samoliečbu pacientov

bull Obsahujuacute podrobnyacute priacutebalovyacute letaacutek

bull Voľnopredajneacute lieky schvaľuje

Štaacutetny uacutestav na kontrolu liečiv

bull Okrem informaacutecie na priacutebalovom

liacutestku poskytuje informaacutecie aj

lekaacuternik

Uacutelohy na opakovanie

bull Vymenujte najvyacuteznamnejšie

zdroje vitamiacutenu C v našej

strave

bull Koncentraacutecia vitamiacutenu C v

kapuste sa vyacuteznamne zniacuteži

o Vareniacutem

o Skladovaniacutem v surovom stave

o Kvaseniacutem

Uacutelohy na opakovanie

bull Na analytickeacute stanovenie

kyseliny askorbovej vo

farmaceutickyacutech

vyacuterobkoch sa využiacuteva

a) Manganometria

b) Alkalimetria

c) Jodometria

d) Chelatometria

bull Surovinou na vyacuterobu

kyseliny askorbovej je

a) Dextroacuteza

b) Agaroacuteza

c) Sacharoacuteza

d) Glukoacuteza 50

40

30

20

10

0

O

OHH

HH

OHOH

H OH

H

OH

Uacutelohy na opakovanie

bull Spraacutevny sled medziproduktov pri synteacuteze kyseliny

Reichsteinovyacutem postupom je

a) Sorboacuteza sorbitol kyselina 2 keto-L-gulonovaacutekyselina askorbovaacute

b) Kyselina 2 ndash keto-L-gulonovaacutesorbitolsorboacutezakyselina askorbovaacute

c) Sorbitol sorboacuteza kyselina 2 keto-L-gulonovaacutekyselina askorbovaacute

d) Kyselina 2 ndash keto-L-gulonovaacutesorboacutezasorbitolkyselina askorbovaacute

Uacutelohy na opakovanie

Priraďte liekoveacute formy k jednotlivyacutem produktom obsahujuacutecim vitamiacuten C

bull Pastilky

bull Lisovaneacute tablety

bull Šumiveacute tablety

bull Injekcie

bull Želatiacutenoveacute tobolky

bull Nedelenyacute praacutešok

Literatuacutera1 SN Vitamic C Wikipedia the Free Encyclopedia Online

httpenwikipediaorgwikiVitamin_C

2 Padayatty SJ Vitamin C as an Antioxidant Evaluation of Its Role in

Disease Prevention In JOURNAL OF THE AMERICAN COLLEGE OF NUTRITION Online

httpwwwjacnorgcontent22118fullpdf

3 Enco GmbH Ascorbic Acid Vitamin C Technology Online httpwwwencochascorbichtm

4 Yr12-CHem-2011 The Reichstein Process - The method for synthesising Vitamin C (ascorbic

acid) Online httpyr12-chem-2011wikispacescomThe+Reichstein+Process

5 Hancock R Viola R Biotechnological approaches for L-ascorbic acid production TRENDS in

Biotechnology Vol20 No7 July 2002 Online

http144206159178ft1057639181088157pdf

6 ChotaniG DodgeT The commercial production of chemicals using pathway engineering

Biochimica et Biophysica Acta 1543 (2000) 434^455 Online

httpwwwibmbuniwrocplprace2praca12pdf

7 Kulichovaacute E Chemickaacute vyacuteroba 4 Bratislava Proxima Press 2009 158 s

ISBN 978-80-89248-27-8

Page 6: KYSELINA L - ASKORBOVÁ VITAMÍN C · 2020. 4. 6. · Kyselina L-askorbová-vitamín CÚčinky na ľudský organizmus: • Regulácia metabolizmu aminokyselín, • Udržiavanie pevnosti

Kyselina L-askorbovaacute - vitamiacuten CFyzikaacutelne vlastnostibull Biela kryštalickaacute laacutetka

bull Kryštalizuje v monoklinickejsuacutestave a habitus kryštaacutelikov je platničkovyacute alebo ihličkovyacute

bull Bez zaacutepachu vyacuterazne kyslej chuti

bull Dobre rozpustnaacute vo vode a etanole

bull Interval teplocirct tavenia 192 - 193 degC

bull Hustota 1650 kg m-3

bull Otaacuteča rovinu polarizovaneacuteho žiarenia

Kryštaacutely vitamiacutenu C pod polarizovanyacutem svetlom

Mikroskopickaacute sniacutemka kryštaacutelov vitamiacutenu C

Kyselina L-askorbovaacute - vitamiacuten C

Štruktuacutera

bull y-laktoacuten kyseliny 2 ndashoxo ndash L ndash

gulonovej

bull molekula tvoriacute 5 člennyacute kruh

uloženyacute v 1 rovine

bull obsahuje 2 chiraacutelne uhliacuteky ndash

tvoriacute 4 optickeacute izomeacutery

HC

O

C

C

C

OH OH

OCH

CH2

OH

OH

Kyselina L-askorbovaacute - vitamiacuten C

Chemickeacute vlastnosti

bull y-laktoacuten kyseliny 2 ndashoxo ndash L ndash

gulonovej

C6H8O6

bull Schopnosť oxidovať sa až na

kyselinu dehydroaskorbovuacute ndash

redukčnyacute uacutečinok

O

OH OH

O

OH

OH- 2H

+

- 2 e-

Kyselina L-askorbovaacute - vitamiacuten C

Chemickeacute vlastnosti

bull Ide o slabuacute organickuacute kyselinu

bull Hodnota pKa = 417

Kyselina L-askorbovaacute - vitamiacuten C

Uacutečinky na ľudskyacute organizmus

bull Regulaacutecia metabolizmu

aminokyseliacuten

bull Udržiavanie pevnosti cievnych

stien štruktuacutery chrupaviek

bull Podpora vstrebaacutevania železa ndash

podpornaacute krvotvornaacute funkcia

bull Stimulaacutecia tvorby bielych

krviniek leukocytov ndash podpora imunitneacuteho systeacutemu

bull Donor elektroacutenov a rozpustnosť

vo vode ndash dieteticky vyacuteznamnyacute

antioxidat

- likvidaacutecia voľnyacutech radikaacutelov napr

peroxidickyacutech hydroxylovyacutech

- likvidaacutecia zluacutečeniacuten s vysokou reaktivitou

napr nitrozamiacutenov dusitanov ozoacutenu

- redukcia prechodnyacutech kovov ( Fe Cu) v

ich organickyacutech zluacutečeninaacutech

bull Preukaacutezateľne menšie riziko

srdcovo ndash cievnych a

onkologickyacutech ochoreniacute

Zdroje vitamiacutenu CODPORUacuteČANAacute DENNAacute DAacuteVKA JE 90 ndash 100 mg

ZELENINA OVOCIE

Vyacuteroba vitamiacutenu CReichsteinov proces

Staršiacute (1933-1934)

Mnohostupňovaacute synteacuteza

Vyacutechodiskovaacute surovina je

škrob

Prvou faacutezou je hydrolyacuteza

škrobu

Druhaacute faacuteza je fermentačnaacute

Ďalšie faacutezy suacute chemickeacute

Vyacuteroba vitamiacutenu C1 HYDROLYacuteZA ŠKROBU

bull Škrob je polysacharid

bull Podľa zdroja pšeničnyacute

kukuričnyacute zemiakovyacute ryžovyacute

bull Hydrolyacutezou škrobu sa

ziacuteskava glukoacuteza

+ 2 ROHn

O

O

HH

H

R OH

H OH

H

H2COH

R

n

+

O

OH

HH

H

OH

OH

H OH

H

H2COH

(n+1) H2O

Vyacuteroba vitamiacutenu C2 HYDROGENIZAacuteCIA D GLUKOacuteZY NA D-GLUCITOL

Podmienky reakcie

vysokyacute tlak

vysokaacute teplota

katalyzaacutetor Ni

Ziacuteska sa glucitol(triviaacutelne sorbitol resp sorbit)

Vyacuteroba vitamiacutenu C3 MIKROBIOLOGICKAacute OXIDAacuteCIA SORBITOLU

Prebieha uacutečinkom bakteacuteriiacute Acetobacter suboxidans

Aeroacutebny proces

Atmosfeacuterickyacute tlak

Teplota 30 degC

Vznikaacute L ndash sorboacuteza

Acetobacter suboxidans

suacute gramnegatiacutevne bakteacuterie

z rodu Rodospirilla

Vyacuteroba vitamiacutenu C4 CHEMICKAacute OXIDAacuteCIA L-SORBOacuteZY NA KYSELINU 2-KETO - L-GULONOVUacute

Proces pozostaacuteva z troch krokov

a) ochrana funkčnyacutech OH- skupiacuten acetonizaacuteciou (reakcia s acetoacutenom v

priacutetomnosti kyseliny siacuterovej)

b) Oxidaacutecia diacetoacuten ndash L sorboacutezy (KMnO4 alebo vzdušnyacute kysliacutek)

c) Hydrolyacuteza(regeneraacutecia acetoacutenu)

Novyacute katalyzaacutetor na baacuteze Pt umožňuje realizovať reakciu selektiacutevne bez acetonizaacutecie

O2

Pt katalyz

Vyacuteroba vitamiacutenu C5 LAKTONIZAacuteCIA = VYTVORENIE VNUacuteTORNEacuteHO ESTERU

KYSELINY 2 ndash KETO ndashGULONOVEJ

a) Rovnovaacutežna reakcia

b) Dehydratačnaacute reakcia

c) Lepšie vyacuteťažky sa dosahujuacute pokiaľ sa pred laktonizaacuteciou

karboxylovaacute skupina esterifikuje metanolom

-H2O

+H2O

HC

O

C

C

C

OH OH

OCH

CH2

OH

OHC

C

C

H2COH

H OH

OH H

H OH

C O

COHO

Vyacuteroba vitamiacutenu C

6 ČISTENIE SUROVEJ KYSELINY ASKORBOVEJ

bull Už po priacuteprave kyseliny 2 ndash keto ndash gulonovej sa

produkt z reakčnej zmesi oddeliacute na kyslyacutech

katexoch

bull Do laktonizaacutecie tak vstupuje relatiacutevne čistaacute kyselina

2 ndash keto ndash gulonovaacute čo sa odraziacute aj na obsahu

kyseliny askorbovej vo finaacutelnej reakčnej zmesi

bull Z nej sa kyselina askorbovaacute vyzraacuteža pridaniacutem

nepolaacuterneho rozpuacutešťadla

bull Nasleduje filtraacutecia prekryštalizaacutecia a sušenie

produktu

Vyacuteroba vitamiacutenu C7 ĎALŠIacute VYacuteVOJ TECHNOLOacuteGIE A VYacuteSKUMU

bull Biochemickyacute proces veduacuteci od glukoacutezy

priamo ku kyseline 2-keto-L-gulonovej

bull Vyvinutyacute v Čiacutene v r 1960 vylepšenyacute v 90-

tych rokoch 20 storočia

bull Mutovaneacute bakteacuterie Gluconobacter

melanogenus

bull Dosahuje vyacuteťažok až 60 vzhľadom na

použiteacute množstvo glukoacutezy

bull Skuacutešajuacute sa aj ďalšie druhy bakteriaacutelnych

kultuacuter Acetobacter Acetomonas

Corynebacterium

bull Suacutečasnaacute svetovaacute produkcia

dosahuje okolo 110 000 tr

bull Dominantnyacutem producentom je

Čiacutena (až 80 svetovej vyacuteroby)

bull Pozornosť sa naďalej venuje

priacuterodnyacutem zdrojom vitamiacutenu C

bull Vyacuteskum sa zameriava aj na

synteacutezu soliacute kyseliny askorbovej (vaacutepenatej horečnatej železnatej)

So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme

Vo fortifikovanyacutech potravinaacutech

bull Fortifikovaneacute potraviny suacute dostupneacute

v maloobchodnej sieti

bull Pridaacutevanie vitamiacutenov a inyacutech

fortifikujuacutecich priacutesad do potraviacuten sa

riadi priacuteslušnyacutemi nariadeniami

Euroacutepskej komisie

So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme

Vo vyacuteživovyacutech doplnkoch

bull Vyacuteživoveacute doplnky sa dajuacute kuacutepiť v

Lekaacuterňach

Predajniach potraviacuten

Predajniach drogeacuterie a kozmetiky

Predajniach ovocia a zeleniny

bull Predaj vyacuteživovyacutech doplnkov je viazanyacute na

rozhodnutie UacuteRADU VEREJNEacuteHO

ZDRAVOTNIacuteCTVA SR

bull Vo vyacuteživovyacutech doplnkoch nesmie obsah

lieku v jednej daacutevke presiahnuť odporuacutečanuacute

dennuacute daacutevku

bull VYacuteŽIVOVEacute DOPLNKY NENAHRAacuteDZAJUacute

PESTRUacute A VYVAacuteŽENUacute STRAVU

So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme

Vo voľnopredajnyacutech liekoch

bull Voľnopredajneacute lieky sa dajuacute kuacutepiť

len v lekaacuterňach

bull Suacute určeneacute na samoliečbu pacientov

bull Obsahujuacute podrobnyacute priacutebalovyacute letaacutek

bull Voľnopredajneacute lieky schvaľuje

Štaacutetny uacutestav na kontrolu liečiv

bull Okrem informaacutecie na priacutebalovom

liacutestku poskytuje informaacutecie aj

lekaacuternik

Uacutelohy na opakovanie

bull Vymenujte najvyacuteznamnejšie

zdroje vitamiacutenu C v našej

strave

bull Koncentraacutecia vitamiacutenu C v

kapuste sa vyacuteznamne zniacuteži

o Vareniacutem

o Skladovaniacutem v surovom stave

o Kvaseniacutem

Uacutelohy na opakovanie

bull Na analytickeacute stanovenie

kyseliny askorbovej vo

farmaceutickyacutech

vyacuterobkoch sa využiacuteva

a) Manganometria

b) Alkalimetria

c) Jodometria

d) Chelatometria

bull Surovinou na vyacuterobu

kyseliny askorbovej je

a) Dextroacuteza

b) Agaroacuteza

c) Sacharoacuteza

d) Glukoacuteza 50

40

30

20

10

0

O

OHH

HH

OHOH

H OH

H

OH

Uacutelohy na opakovanie

bull Spraacutevny sled medziproduktov pri synteacuteze kyseliny

Reichsteinovyacutem postupom je

a) Sorboacuteza sorbitol kyselina 2 keto-L-gulonovaacutekyselina askorbovaacute

b) Kyselina 2 ndash keto-L-gulonovaacutesorbitolsorboacutezakyselina askorbovaacute

c) Sorbitol sorboacuteza kyselina 2 keto-L-gulonovaacutekyselina askorbovaacute

d) Kyselina 2 ndash keto-L-gulonovaacutesorboacutezasorbitolkyselina askorbovaacute

Uacutelohy na opakovanie

Priraďte liekoveacute formy k jednotlivyacutem produktom obsahujuacutecim vitamiacuten C

bull Pastilky

bull Lisovaneacute tablety

bull Šumiveacute tablety

bull Injekcie

bull Želatiacutenoveacute tobolky

bull Nedelenyacute praacutešok

Literatuacutera1 SN Vitamic C Wikipedia the Free Encyclopedia Online

httpenwikipediaorgwikiVitamin_C

2 Padayatty SJ Vitamin C as an Antioxidant Evaluation of Its Role in

Disease Prevention In JOURNAL OF THE AMERICAN COLLEGE OF NUTRITION Online

httpwwwjacnorgcontent22118fullpdf

3 Enco GmbH Ascorbic Acid Vitamin C Technology Online httpwwwencochascorbichtm

4 Yr12-CHem-2011 The Reichstein Process - The method for synthesising Vitamin C (ascorbic

acid) Online httpyr12-chem-2011wikispacescomThe+Reichstein+Process

5 Hancock R Viola R Biotechnological approaches for L-ascorbic acid production TRENDS in

Biotechnology Vol20 No7 July 2002 Online

http144206159178ft1057639181088157pdf

6 ChotaniG DodgeT The commercial production of chemicals using pathway engineering

Biochimica et Biophysica Acta 1543 (2000) 434^455 Online

httpwwwibmbuniwrocplprace2praca12pdf

7 Kulichovaacute E Chemickaacute vyacuteroba 4 Bratislava Proxima Press 2009 158 s

ISBN 978-80-89248-27-8

Page 7: KYSELINA L - ASKORBOVÁ VITAMÍN C · 2020. 4. 6. · Kyselina L-askorbová-vitamín CÚčinky na ľudský organizmus: • Regulácia metabolizmu aminokyselín, • Udržiavanie pevnosti

Kyselina L-askorbovaacute - vitamiacuten C

Štruktuacutera

bull y-laktoacuten kyseliny 2 ndashoxo ndash L ndash

gulonovej

bull molekula tvoriacute 5 člennyacute kruh

uloženyacute v 1 rovine

bull obsahuje 2 chiraacutelne uhliacuteky ndash

tvoriacute 4 optickeacute izomeacutery

HC

O

C

C

C

OH OH

OCH

CH2

OH

OH

Kyselina L-askorbovaacute - vitamiacuten C

Chemickeacute vlastnosti

bull y-laktoacuten kyseliny 2 ndashoxo ndash L ndash

gulonovej

C6H8O6

bull Schopnosť oxidovať sa až na

kyselinu dehydroaskorbovuacute ndash

redukčnyacute uacutečinok

O

OH OH

O

OH

OH- 2H

+

- 2 e-

Kyselina L-askorbovaacute - vitamiacuten C

Chemickeacute vlastnosti

bull Ide o slabuacute organickuacute kyselinu

bull Hodnota pKa = 417

Kyselina L-askorbovaacute - vitamiacuten C

Uacutečinky na ľudskyacute organizmus

bull Regulaacutecia metabolizmu

aminokyseliacuten

bull Udržiavanie pevnosti cievnych

stien štruktuacutery chrupaviek

bull Podpora vstrebaacutevania železa ndash

podpornaacute krvotvornaacute funkcia

bull Stimulaacutecia tvorby bielych

krviniek leukocytov ndash podpora imunitneacuteho systeacutemu

bull Donor elektroacutenov a rozpustnosť

vo vode ndash dieteticky vyacuteznamnyacute

antioxidat

- likvidaacutecia voľnyacutech radikaacutelov napr

peroxidickyacutech hydroxylovyacutech

- likvidaacutecia zluacutečeniacuten s vysokou reaktivitou

napr nitrozamiacutenov dusitanov ozoacutenu

- redukcia prechodnyacutech kovov ( Fe Cu) v

ich organickyacutech zluacutečeninaacutech

bull Preukaacutezateľne menšie riziko

srdcovo ndash cievnych a

onkologickyacutech ochoreniacute

Zdroje vitamiacutenu CODPORUacuteČANAacute DENNAacute DAacuteVKA JE 90 ndash 100 mg

ZELENINA OVOCIE

Vyacuteroba vitamiacutenu CReichsteinov proces

Staršiacute (1933-1934)

Mnohostupňovaacute synteacuteza

Vyacutechodiskovaacute surovina je

škrob

Prvou faacutezou je hydrolyacuteza

škrobu

Druhaacute faacuteza je fermentačnaacute

Ďalšie faacutezy suacute chemickeacute

Vyacuteroba vitamiacutenu C1 HYDROLYacuteZA ŠKROBU

bull Škrob je polysacharid

bull Podľa zdroja pšeničnyacute

kukuričnyacute zemiakovyacute ryžovyacute

bull Hydrolyacutezou škrobu sa

ziacuteskava glukoacuteza

+ 2 ROHn

O

O

HH

H

R OH

H OH

H

H2COH

R

n

+

O

OH

HH

H

OH

OH

H OH

H

H2COH

(n+1) H2O

Vyacuteroba vitamiacutenu C2 HYDROGENIZAacuteCIA D GLUKOacuteZY NA D-GLUCITOL

Podmienky reakcie

vysokyacute tlak

vysokaacute teplota

katalyzaacutetor Ni

Ziacuteska sa glucitol(triviaacutelne sorbitol resp sorbit)

Vyacuteroba vitamiacutenu C3 MIKROBIOLOGICKAacute OXIDAacuteCIA SORBITOLU

Prebieha uacutečinkom bakteacuteriiacute Acetobacter suboxidans

Aeroacutebny proces

Atmosfeacuterickyacute tlak

Teplota 30 degC

Vznikaacute L ndash sorboacuteza

Acetobacter suboxidans

suacute gramnegatiacutevne bakteacuterie

z rodu Rodospirilla

Vyacuteroba vitamiacutenu C4 CHEMICKAacute OXIDAacuteCIA L-SORBOacuteZY NA KYSELINU 2-KETO - L-GULONOVUacute

Proces pozostaacuteva z troch krokov

a) ochrana funkčnyacutech OH- skupiacuten acetonizaacuteciou (reakcia s acetoacutenom v

priacutetomnosti kyseliny siacuterovej)

b) Oxidaacutecia diacetoacuten ndash L sorboacutezy (KMnO4 alebo vzdušnyacute kysliacutek)

c) Hydrolyacuteza(regeneraacutecia acetoacutenu)

Novyacute katalyzaacutetor na baacuteze Pt umožňuje realizovať reakciu selektiacutevne bez acetonizaacutecie

O2

Pt katalyz

Vyacuteroba vitamiacutenu C5 LAKTONIZAacuteCIA = VYTVORENIE VNUacuteTORNEacuteHO ESTERU

KYSELINY 2 ndash KETO ndashGULONOVEJ

a) Rovnovaacutežna reakcia

b) Dehydratačnaacute reakcia

c) Lepšie vyacuteťažky sa dosahujuacute pokiaľ sa pred laktonizaacuteciou

karboxylovaacute skupina esterifikuje metanolom

-H2O

+H2O

HC

O

C

C

C

OH OH

OCH

CH2

OH

OHC

C

C

H2COH

H OH

OH H

H OH

C O

COHO

Vyacuteroba vitamiacutenu C

6 ČISTENIE SUROVEJ KYSELINY ASKORBOVEJ

bull Už po priacuteprave kyseliny 2 ndash keto ndash gulonovej sa

produkt z reakčnej zmesi oddeliacute na kyslyacutech

katexoch

bull Do laktonizaacutecie tak vstupuje relatiacutevne čistaacute kyselina

2 ndash keto ndash gulonovaacute čo sa odraziacute aj na obsahu

kyseliny askorbovej vo finaacutelnej reakčnej zmesi

bull Z nej sa kyselina askorbovaacute vyzraacuteža pridaniacutem

nepolaacuterneho rozpuacutešťadla

bull Nasleduje filtraacutecia prekryštalizaacutecia a sušenie

produktu

Vyacuteroba vitamiacutenu C7 ĎALŠIacute VYacuteVOJ TECHNOLOacuteGIE A VYacuteSKUMU

bull Biochemickyacute proces veduacuteci od glukoacutezy

priamo ku kyseline 2-keto-L-gulonovej

bull Vyvinutyacute v Čiacutene v r 1960 vylepšenyacute v 90-

tych rokoch 20 storočia

bull Mutovaneacute bakteacuterie Gluconobacter

melanogenus

bull Dosahuje vyacuteťažok až 60 vzhľadom na

použiteacute množstvo glukoacutezy

bull Skuacutešajuacute sa aj ďalšie druhy bakteriaacutelnych

kultuacuter Acetobacter Acetomonas

Corynebacterium

bull Suacutečasnaacute svetovaacute produkcia

dosahuje okolo 110 000 tr

bull Dominantnyacutem producentom je

Čiacutena (až 80 svetovej vyacuteroby)

bull Pozornosť sa naďalej venuje

priacuterodnyacutem zdrojom vitamiacutenu C

bull Vyacuteskum sa zameriava aj na

synteacutezu soliacute kyseliny askorbovej (vaacutepenatej horečnatej železnatej)

So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme

Vo fortifikovanyacutech potravinaacutech

bull Fortifikovaneacute potraviny suacute dostupneacute

v maloobchodnej sieti

bull Pridaacutevanie vitamiacutenov a inyacutech

fortifikujuacutecich priacutesad do potraviacuten sa

riadi priacuteslušnyacutemi nariadeniami

Euroacutepskej komisie

So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme

Vo vyacuteživovyacutech doplnkoch

bull Vyacuteživoveacute doplnky sa dajuacute kuacutepiť v

Lekaacuterňach

Predajniach potraviacuten

Predajniach drogeacuterie a kozmetiky

Predajniach ovocia a zeleniny

bull Predaj vyacuteživovyacutech doplnkov je viazanyacute na

rozhodnutie UacuteRADU VEREJNEacuteHO

ZDRAVOTNIacuteCTVA SR

bull Vo vyacuteživovyacutech doplnkoch nesmie obsah

lieku v jednej daacutevke presiahnuť odporuacutečanuacute

dennuacute daacutevku

bull VYacuteŽIVOVEacute DOPLNKY NENAHRAacuteDZAJUacute

PESTRUacute A VYVAacuteŽENUacute STRAVU

So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme

Vo voľnopredajnyacutech liekoch

bull Voľnopredajneacute lieky sa dajuacute kuacutepiť

len v lekaacuterňach

bull Suacute určeneacute na samoliečbu pacientov

bull Obsahujuacute podrobnyacute priacutebalovyacute letaacutek

bull Voľnopredajneacute lieky schvaľuje

Štaacutetny uacutestav na kontrolu liečiv

bull Okrem informaacutecie na priacutebalovom

liacutestku poskytuje informaacutecie aj

lekaacuternik

Uacutelohy na opakovanie

bull Vymenujte najvyacuteznamnejšie

zdroje vitamiacutenu C v našej

strave

bull Koncentraacutecia vitamiacutenu C v

kapuste sa vyacuteznamne zniacuteži

o Vareniacutem

o Skladovaniacutem v surovom stave

o Kvaseniacutem

Uacutelohy na opakovanie

bull Na analytickeacute stanovenie

kyseliny askorbovej vo

farmaceutickyacutech

vyacuterobkoch sa využiacuteva

a) Manganometria

b) Alkalimetria

c) Jodometria

d) Chelatometria

bull Surovinou na vyacuterobu

kyseliny askorbovej je

a) Dextroacuteza

b) Agaroacuteza

c) Sacharoacuteza

d) Glukoacuteza 50

40

30

20

10

0

O

OHH

HH

OHOH

H OH

H

OH

Uacutelohy na opakovanie

bull Spraacutevny sled medziproduktov pri synteacuteze kyseliny

Reichsteinovyacutem postupom je

a) Sorboacuteza sorbitol kyselina 2 keto-L-gulonovaacutekyselina askorbovaacute

b) Kyselina 2 ndash keto-L-gulonovaacutesorbitolsorboacutezakyselina askorbovaacute

c) Sorbitol sorboacuteza kyselina 2 keto-L-gulonovaacutekyselina askorbovaacute

d) Kyselina 2 ndash keto-L-gulonovaacutesorboacutezasorbitolkyselina askorbovaacute

Uacutelohy na opakovanie

Priraďte liekoveacute formy k jednotlivyacutem produktom obsahujuacutecim vitamiacuten C

bull Pastilky

bull Lisovaneacute tablety

bull Šumiveacute tablety

bull Injekcie

bull Želatiacutenoveacute tobolky

bull Nedelenyacute praacutešok

Literatuacutera1 SN Vitamic C Wikipedia the Free Encyclopedia Online

httpenwikipediaorgwikiVitamin_C

2 Padayatty SJ Vitamin C as an Antioxidant Evaluation of Its Role in

Disease Prevention In JOURNAL OF THE AMERICAN COLLEGE OF NUTRITION Online

httpwwwjacnorgcontent22118fullpdf

3 Enco GmbH Ascorbic Acid Vitamin C Technology Online httpwwwencochascorbichtm

4 Yr12-CHem-2011 The Reichstein Process - The method for synthesising Vitamin C (ascorbic

acid) Online httpyr12-chem-2011wikispacescomThe+Reichstein+Process

5 Hancock R Viola R Biotechnological approaches for L-ascorbic acid production TRENDS in

Biotechnology Vol20 No7 July 2002 Online

http144206159178ft1057639181088157pdf

6 ChotaniG DodgeT The commercial production of chemicals using pathway engineering

Biochimica et Biophysica Acta 1543 (2000) 434^455 Online

httpwwwibmbuniwrocplprace2praca12pdf

7 Kulichovaacute E Chemickaacute vyacuteroba 4 Bratislava Proxima Press 2009 158 s

ISBN 978-80-89248-27-8

Page 8: KYSELINA L - ASKORBOVÁ VITAMÍN C · 2020. 4. 6. · Kyselina L-askorbová-vitamín CÚčinky na ľudský organizmus: • Regulácia metabolizmu aminokyselín, • Udržiavanie pevnosti

Kyselina L-askorbovaacute - vitamiacuten C

Chemickeacute vlastnosti

bull y-laktoacuten kyseliny 2 ndashoxo ndash L ndash

gulonovej

C6H8O6

bull Schopnosť oxidovať sa až na

kyselinu dehydroaskorbovuacute ndash

redukčnyacute uacutečinok

O

OH OH

O

OH

OH- 2H

+

- 2 e-

Kyselina L-askorbovaacute - vitamiacuten C

Chemickeacute vlastnosti

bull Ide o slabuacute organickuacute kyselinu

bull Hodnota pKa = 417

Kyselina L-askorbovaacute - vitamiacuten C

Uacutečinky na ľudskyacute organizmus

bull Regulaacutecia metabolizmu

aminokyseliacuten

bull Udržiavanie pevnosti cievnych

stien štruktuacutery chrupaviek

bull Podpora vstrebaacutevania železa ndash

podpornaacute krvotvornaacute funkcia

bull Stimulaacutecia tvorby bielych

krviniek leukocytov ndash podpora imunitneacuteho systeacutemu

bull Donor elektroacutenov a rozpustnosť

vo vode ndash dieteticky vyacuteznamnyacute

antioxidat

- likvidaacutecia voľnyacutech radikaacutelov napr

peroxidickyacutech hydroxylovyacutech

- likvidaacutecia zluacutečeniacuten s vysokou reaktivitou

napr nitrozamiacutenov dusitanov ozoacutenu

- redukcia prechodnyacutech kovov ( Fe Cu) v

ich organickyacutech zluacutečeninaacutech

bull Preukaacutezateľne menšie riziko

srdcovo ndash cievnych a

onkologickyacutech ochoreniacute

Zdroje vitamiacutenu CODPORUacuteČANAacute DENNAacute DAacuteVKA JE 90 ndash 100 mg

ZELENINA OVOCIE

Vyacuteroba vitamiacutenu CReichsteinov proces

Staršiacute (1933-1934)

Mnohostupňovaacute synteacuteza

Vyacutechodiskovaacute surovina je

škrob

Prvou faacutezou je hydrolyacuteza

škrobu

Druhaacute faacuteza je fermentačnaacute

Ďalšie faacutezy suacute chemickeacute

Vyacuteroba vitamiacutenu C1 HYDROLYacuteZA ŠKROBU

bull Škrob je polysacharid

bull Podľa zdroja pšeničnyacute

kukuričnyacute zemiakovyacute ryžovyacute

bull Hydrolyacutezou škrobu sa

ziacuteskava glukoacuteza

+ 2 ROHn

O

O

HH

H

R OH

H OH

H

H2COH

R

n

+

O

OH

HH

H

OH

OH

H OH

H

H2COH

(n+1) H2O

Vyacuteroba vitamiacutenu C2 HYDROGENIZAacuteCIA D GLUKOacuteZY NA D-GLUCITOL

Podmienky reakcie

vysokyacute tlak

vysokaacute teplota

katalyzaacutetor Ni

Ziacuteska sa glucitol(triviaacutelne sorbitol resp sorbit)

Vyacuteroba vitamiacutenu C3 MIKROBIOLOGICKAacute OXIDAacuteCIA SORBITOLU

Prebieha uacutečinkom bakteacuteriiacute Acetobacter suboxidans

Aeroacutebny proces

Atmosfeacuterickyacute tlak

Teplota 30 degC

Vznikaacute L ndash sorboacuteza

Acetobacter suboxidans

suacute gramnegatiacutevne bakteacuterie

z rodu Rodospirilla

Vyacuteroba vitamiacutenu C4 CHEMICKAacute OXIDAacuteCIA L-SORBOacuteZY NA KYSELINU 2-KETO - L-GULONOVUacute

Proces pozostaacuteva z troch krokov

a) ochrana funkčnyacutech OH- skupiacuten acetonizaacuteciou (reakcia s acetoacutenom v

priacutetomnosti kyseliny siacuterovej)

b) Oxidaacutecia diacetoacuten ndash L sorboacutezy (KMnO4 alebo vzdušnyacute kysliacutek)

c) Hydrolyacuteza(regeneraacutecia acetoacutenu)

Novyacute katalyzaacutetor na baacuteze Pt umožňuje realizovať reakciu selektiacutevne bez acetonizaacutecie

O2

Pt katalyz

Vyacuteroba vitamiacutenu C5 LAKTONIZAacuteCIA = VYTVORENIE VNUacuteTORNEacuteHO ESTERU

KYSELINY 2 ndash KETO ndashGULONOVEJ

a) Rovnovaacutežna reakcia

b) Dehydratačnaacute reakcia

c) Lepšie vyacuteťažky sa dosahujuacute pokiaľ sa pred laktonizaacuteciou

karboxylovaacute skupina esterifikuje metanolom

-H2O

+H2O

HC

O

C

C

C

OH OH

OCH

CH2

OH

OHC

C

C

H2COH

H OH

OH H

H OH

C O

COHO

Vyacuteroba vitamiacutenu C

6 ČISTENIE SUROVEJ KYSELINY ASKORBOVEJ

bull Už po priacuteprave kyseliny 2 ndash keto ndash gulonovej sa

produkt z reakčnej zmesi oddeliacute na kyslyacutech

katexoch

bull Do laktonizaacutecie tak vstupuje relatiacutevne čistaacute kyselina

2 ndash keto ndash gulonovaacute čo sa odraziacute aj na obsahu

kyseliny askorbovej vo finaacutelnej reakčnej zmesi

bull Z nej sa kyselina askorbovaacute vyzraacuteža pridaniacutem

nepolaacuterneho rozpuacutešťadla

bull Nasleduje filtraacutecia prekryštalizaacutecia a sušenie

produktu

Vyacuteroba vitamiacutenu C7 ĎALŠIacute VYacuteVOJ TECHNOLOacuteGIE A VYacuteSKUMU

bull Biochemickyacute proces veduacuteci od glukoacutezy

priamo ku kyseline 2-keto-L-gulonovej

bull Vyvinutyacute v Čiacutene v r 1960 vylepšenyacute v 90-

tych rokoch 20 storočia

bull Mutovaneacute bakteacuterie Gluconobacter

melanogenus

bull Dosahuje vyacuteťažok až 60 vzhľadom na

použiteacute množstvo glukoacutezy

bull Skuacutešajuacute sa aj ďalšie druhy bakteriaacutelnych

kultuacuter Acetobacter Acetomonas

Corynebacterium

bull Suacutečasnaacute svetovaacute produkcia

dosahuje okolo 110 000 tr

bull Dominantnyacutem producentom je

Čiacutena (až 80 svetovej vyacuteroby)

bull Pozornosť sa naďalej venuje

priacuterodnyacutem zdrojom vitamiacutenu C

bull Vyacuteskum sa zameriava aj na

synteacutezu soliacute kyseliny askorbovej (vaacutepenatej horečnatej železnatej)

So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme

Vo fortifikovanyacutech potravinaacutech

bull Fortifikovaneacute potraviny suacute dostupneacute

v maloobchodnej sieti

bull Pridaacutevanie vitamiacutenov a inyacutech

fortifikujuacutecich priacutesad do potraviacuten sa

riadi priacuteslušnyacutemi nariadeniami

Euroacutepskej komisie

So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme

Vo vyacuteživovyacutech doplnkoch

bull Vyacuteživoveacute doplnky sa dajuacute kuacutepiť v

Lekaacuterňach

Predajniach potraviacuten

Predajniach drogeacuterie a kozmetiky

Predajniach ovocia a zeleniny

bull Predaj vyacuteživovyacutech doplnkov je viazanyacute na

rozhodnutie UacuteRADU VEREJNEacuteHO

ZDRAVOTNIacuteCTVA SR

bull Vo vyacuteživovyacutech doplnkoch nesmie obsah

lieku v jednej daacutevke presiahnuť odporuacutečanuacute

dennuacute daacutevku

bull VYacuteŽIVOVEacute DOPLNKY NENAHRAacuteDZAJUacute

PESTRUacute A VYVAacuteŽENUacute STRAVU

So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme

Vo voľnopredajnyacutech liekoch

bull Voľnopredajneacute lieky sa dajuacute kuacutepiť

len v lekaacuterňach

bull Suacute určeneacute na samoliečbu pacientov

bull Obsahujuacute podrobnyacute priacutebalovyacute letaacutek

bull Voľnopredajneacute lieky schvaľuje

Štaacutetny uacutestav na kontrolu liečiv

bull Okrem informaacutecie na priacutebalovom

liacutestku poskytuje informaacutecie aj

lekaacuternik

Uacutelohy na opakovanie

bull Vymenujte najvyacuteznamnejšie

zdroje vitamiacutenu C v našej

strave

bull Koncentraacutecia vitamiacutenu C v

kapuste sa vyacuteznamne zniacuteži

o Vareniacutem

o Skladovaniacutem v surovom stave

o Kvaseniacutem

Uacutelohy na opakovanie

bull Na analytickeacute stanovenie

kyseliny askorbovej vo

farmaceutickyacutech

vyacuterobkoch sa využiacuteva

a) Manganometria

b) Alkalimetria

c) Jodometria

d) Chelatometria

bull Surovinou na vyacuterobu

kyseliny askorbovej je

a) Dextroacuteza

b) Agaroacuteza

c) Sacharoacuteza

d) Glukoacuteza 50

40

30

20

10

0

O

OHH

HH

OHOH

H OH

H

OH

Uacutelohy na opakovanie

bull Spraacutevny sled medziproduktov pri synteacuteze kyseliny

Reichsteinovyacutem postupom je

a) Sorboacuteza sorbitol kyselina 2 keto-L-gulonovaacutekyselina askorbovaacute

b) Kyselina 2 ndash keto-L-gulonovaacutesorbitolsorboacutezakyselina askorbovaacute

c) Sorbitol sorboacuteza kyselina 2 keto-L-gulonovaacutekyselina askorbovaacute

d) Kyselina 2 ndash keto-L-gulonovaacutesorboacutezasorbitolkyselina askorbovaacute

Uacutelohy na opakovanie

Priraďte liekoveacute formy k jednotlivyacutem produktom obsahujuacutecim vitamiacuten C

bull Pastilky

bull Lisovaneacute tablety

bull Šumiveacute tablety

bull Injekcie

bull Želatiacutenoveacute tobolky

bull Nedelenyacute praacutešok

Literatuacutera1 SN Vitamic C Wikipedia the Free Encyclopedia Online

httpenwikipediaorgwikiVitamin_C

2 Padayatty SJ Vitamin C as an Antioxidant Evaluation of Its Role in

Disease Prevention In JOURNAL OF THE AMERICAN COLLEGE OF NUTRITION Online

httpwwwjacnorgcontent22118fullpdf

3 Enco GmbH Ascorbic Acid Vitamin C Technology Online httpwwwencochascorbichtm

4 Yr12-CHem-2011 The Reichstein Process - The method for synthesising Vitamin C (ascorbic

acid) Online httpyr12-chem-2011wikispacescomThe+Reichstein+Process

5 Hancock R Viola R Biotechnological approaches for L-ascorbic acid production TRENDS in

Biotechnology Vol20 No7 July 2002 Online

http144206159178ft1057639181088157pdf

6 ChotaniG DodgeT The commercial production of chemicals using pathway engineering

Biochimica et Biophysica Acta 1543 (2000) 434^455 Online

httpwwwibmbuniwrocplprace2praca12pdf

7 Kulichovaacute E Chemickaacute vyacuteroba 4 Bratislava Proxima Press 2009 158 s

ISBN 978-80-89248-27-8

Page 9: KYSELINA L - ASKORBOVÁ VITAMÍN C · 2020. 4. 6. · Kyselina L-askorbová-vitamín CÚčinky na ľudský organizmus: • Regulácia metabolizmu aminokyselín, • Udržiavanie pevnosti

Kyselina L-askorbovaacute - vitamiacuten C

Chemickeacute vlastnosti

bull Ide o slabuacute organickuacute kyselinu

bull Hodnota pKa = 417

Kyselina L-askorbovaacute - vitamiacuten C

Uacutečinky na ľudskyacute organizmus

bull Regulaacutecia metabolizmu

aminokyseliacuten

bull Udržiavanie pevnosti cievnych

stien štruktuacutery chrupaviek

bull Podpora vstrebaacutevania železa ndash

podpornaacute krvotvornaacute funkcia

bull Stimulaacutecia tvorby bielych

krviniek leukocytov ndash podpora imunitneacuteho systeacutemu

bull Donor elektroacutenov a rozpustnosť

vo vode ndash dieteticky vyacuteznamnyacute

antioxidat

- likvidaacutecia voľnyacutech radikaacutelov napr

peroxidickyacutech hydroxylovyacutech

- likvidaacutecia zluacutečeniacuten s vysokou reaktivitou

napr nitrozamiacutenov dusitanov ozoacutenu

- redukcia prechodnyacutech kovov ( Fe Cu) v

ich organickyacutech zluacutečeninaacutech

bull Preukaacutezateľne menšie riziko

srdcovo ndash cievnych a

onkologickyacutech ochoreniacute

Zdroje vitamiacutenu CODPORUacuteČANAacute DENNAacute DAacuteVKA JE 90 ndash 100 mg

ZELENINA OVOCIE

Vyacuteroba vitamiacutenu CReichsteinov proces

Staršiacute (1933-1934)

Mnohostupňovaacute synteacuteza

Vyacutechodiskovaacute surovina je

škrob

Prvou faacutezou je hydrolyacuteza

škrobu

Druhaacute faacuteza je fermentačnaacute

Ďalšie faacutezy suacute chemickeacute

Vyacuteroba vitamiacutenu C1 HYDROLYacuteZA ŠKROBU

bull Škrob je polysacharid

bull Podľa zdroja pšeničnyacute

kukuričnyacute zemiakovyacute ryžovyacute

bull Hydrolyacutezou škrobu sa

ziacuteskava glukoacuteza

+ 2 ROHn

O

O

HH

H

R OH

H OH

H

H2COH

R

n

+

O

OH

HH

H

OH

OH

H OH

H

H2COH

(n+1) H2O

Vyacuteroba vitamiacutenu C2 HYDROGENIZAacuteCIA D GLUKOacuteZY NA D-GLUCITOL

Podmienky reakcie

vysokyacute tlak

vysokaacute teplota

katalyzaacutetor Ni

Ziacuteska sa glucitol(triviaacutelne sorbitol resp sorbit)

Vyacuteroba vitamiacutenu C3 MIKROBIOLOGICKAacute OXIDAacuteCIA SORBITOLU

Prebieha uacutečinkom bakteacuteriiacute Acetobacter suboxidans

Aeroacutebny proces

Atmosfeacuterickyacute tlak

Teplota 30 degC

Vznikaacute L ndash sorboacuteza

Acetobacter suboxidans

suacute gramnegatiacutevne bakteacuterie

z rodu Rodospirilla

Vyacuteroba vitamiacutenu C4 CHEMICKAacute OXIDAacuteCIA L-SORBOacuteZY NA KYSELINU 2-KETO - L-GULONOVUacute

Proces pozostaacuteva z troch krokov

a) ochrana funkčnyacutech OH- skupiacuten acetonizaacuteciou (reakcia s acetoacutenom v

priacutetomnosti kyseliny siacuterovej)

b) Oxidaacutecia diacetoacuten ndash L sorboacutezy (KMnO4 alebo vzdušnyacute kysliacutek)

c) Hydrolyacuteza(regeneraacutecia acetoacutenu)

Novyacute katalyzaacutetor na baacuteze Pt umožňuje realizovať reakciu selektiacutevne bez acetonizaacutecie

O2

Pt katalyz

Vyacuteroba vitamiacutenu C5 LAKTONIZAacuteCIA = VYTVORENIE VNUacuteTORNEacuteHO ESTERU

KYSELINY 2 ndash KETO ndashGULONOVEJ

a) Rovnovaacutežna reakcia

b) Dehydratačnaacute reakcia

c) Lepšie vyacuteťažky sa dosahujuacute pokiaľ sa pred laktonizaacuteciou

karboxylovaacute skupina esterifikuje metanolom

-H2O

+H2O

HC

O

C

C

C

OH OH

OCH

CH2

OH

OHC

C

C

H2COH

H OH

OH H

H OH

C O

COHO

Vyacuteroba vitamiacutenu C

6 ČISTENIE SUROVEJ KYSELINY ASKORBOVEJ

bull Už po priacuteprave kyseliny 2 ndash keto ndash gulonovej sa

produkt z reakčnej zmesi oddeliacute na kyslyacutech

katexoch

bull Do laktonizaacutecie tak vstupuje relatiacutevne čistaacute kyselina

2 ndash keto ndash gulonovaacute čo sa odraziacute aj na obsahu

kyseliny askorbovej vo finaacutelnej reakčnej zmesi

bull Z nej sa kyselina askorbovaacute vyzraacuteža pridaniacutem

nepolaacuterneho rozpuacutešťadla

bull Nasleduje filtraacutecia prekryštalizaacutecia a sušenie

produktu

Vyacuteroba vitamiacutenu C7 ĎALŠIacute VYacuteVOJ TECHNOLOacuteGIE A VYacuteSKUMU

bull Biochemickyacute proces veduacuteci od glukoacutezy

priamo ku kyseline 2-keto-L-gulonovej

bull Vyvinutyacute v Čiacutene v r 1960 vylepšenyacute v 90-

tych rokoch 20 storočia

bull Mutovaneacute bakteacuterie Gluconobacter

melanogenus

bull Dosahuje vyacuteťažok až 60 vzhľadom na

použiteacute množstvo glukoacutezy

bull Skuacutešajuacute sa aj ďalšie druhy bakteriaacutelnych

kultuacuter Acetobacter Acetomonas

Corynebacterium

bull Suacutečasnaacute svetovaacute produkcia

dosahuje okolo 110 000 tr

bull Dominantnyacutem producentom je

Čiacutena (až 80 svetovej vyacuteroby)

bull Pozornosť sa naďalej venuje

priacuterodnyacutem zdrojom vitamiacutenu C

bull Vyacuteskum sa zameriava aj na

synteacutezu soliacute kyseliny askorbovej (vaacutepenatej horečnatej železnatej)

So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme

Vo fortifikovanyacutech potravinaacutech

bull Fortifikovaneacute potraviny suacute dostupneacute

v maloobchodnej sieti

bull Pridaacutevanie vitamiacutenov a inyacutech

fortifikujuacutecich priacutesad do potraviacuten sa

riadi priacuteslušnyacutemi nariadeniami

Euroacutepskej komisie

So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme

Vo vyacuteživovyacutech doplnkoch

bull Vyacuteživoveacute doplnky sa dajuacute kuacutepiť v

Lekaacuterňach

Predajniach potraviacuten

Predajniach drogeacuterie a kozmetiky

Predajniach ovocia a zeleniny

bull Predaj vyacuteživovyacutech doplnkov je viazanyacute na

rozhodnutie UacuteRADU VEREJNEacuteHO

ZDRAVOTNIacuteCTVA SR

bull Vo vyacuteživovyacutech doplnkoch nesmie obsah

lieku v jednej daacutevke presiahnuť odporuacutečanuacute

dennuacute daacutevku

bull VYacuteŽIVOVEacute DOPLNKY NENAHRAacuteDZAJUacute

PESTRUacute A VYVAacuteŽENUacute STRAVU

So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme

Vo voľnopredajnyacutech liekoch

bull Voľnopredajneacute lieky sa dajuacute kuacutepiť

len v lekaacuterňach

bull Suacute určeneacute na samoliečbu pacientov

bull Obsahujuacute podrobnyacute priacutebalovyacute letaacutek

bull Voľnopredajneacute lieky schvaľuje

Štaacutetny uacutestav na kontrolu liečiv

bull Okrem informaacutecie na priacutebalovom

liacutestku poskytuje informaacutecie aj

lekaacuternik

Uacutelohy na opakovanie

bull Vymenujte najvyacuteznamnejšie

zdroje vitamiacutenu C v našej

strave

bull Koncentraacutecia vitamiacutenu C v

kapuste sa vyacuteznamne zniacuteži

o Vareniacutem

o Skladovaniacutem v surovom stave

o Kvaseniacutem

Uacutelohy na opakovanie

bull Na analytickeacute stanovenie

kyseliny askorbovej vo

farmaceutickyacutech

vyacuterobkoch sa využiacuteva

a) Manganometria

b) Alkalimetria

c) Jodometria

d) Chelatometria

bull Surovinou na vyacuterobu

kyseliny askorbovej je

a) Dextroacuteza

b) Agaroacuteza

c) Sacharoacuteza

d) Glukoacuteza 50

40

30

20

10

0

O

OHH

HH

OHOH

H OH

H

OH

Uacutelohy na opakovanie

bull Spraacutevny sled medziproduktov pri synteacuteze kyseliny

Reichsteinovyacutem postupom je

a) Sorboacuteza sorbitol kyselina 2 keto-L-gulonovaacutekyselina askorbovaacute

b) Kyselina 2 ndash keto-L-gulonovaacutesorbitolsorboacutezakyselina askorbovaacute

c) Sorbitol sorboacuteza kyselina 2 keto-L-gulonovaacutekyselina askorbovaacute

d) Kyselina 2 ndash keto-L-gulonovaacutesorboacutezasorbitolkyselina askorbovaacute

Uacutelohy na opakovanie

Priraďte liekoveacute formy k jednotlivyacutem produktom obsahujuacutecim vitamiacuten C

bull Pastilky

bull Lisovaneacute tablety

bull Šumiveacute tablety

bull Injekcie

bull Želatiacutenoveacute tobolky

bull Nedelenyacute praacutešok

Literatuacutera1 SN Vitamic C Wikipedia the Free Encyclopedia Online

httpenwikipediaorgwikiVitamin_C

2 Padayatty SJ Vitamin C as an Antioxidant Evaluation of Its Role in

Disease Prevention In JOURNAL OF THE AMERICAN COLLEGE OF NUTRITION Online

httpwwwjacnorgcontent22118fullpdf

3 Enco GmbH Ascorbic Acid Vitamin C Technology Online httpwwwencochascorbichtm

4 Yr12-CHem-2011 The Reichstein Process - The method for synthesising Vitamin C (ascorbic

acid) Online httpyr12-chem-2011wikispacescomThe+Reichstein+Process

5 Hancock R Viola R Biotechnological approaches for L-ascorbic acid production TRENDS in

Biotechnology Vol20 No7 July 2002 Online

http144206159178ft1057639181088157pdf

6 ChotaniG DodgeT The commercial production of chemicals using pathway engineering

Biochimica et Biophysica Acta 1543 (2000) 434^455 Online

httpwwwibmbuniwrocplprace2praca12pdf

7 Kulichovaacute E Chemickaacute vyacuteroba 4 Bratislava Proxima Press 2009 158 s

ISBN 978-80-89248-27-8

Page 10: KYSELINA L - ASKORBOVÁ VITAMÍN C · 2020. 4. 6. · Kyselina L-askorbová-vitamín CÚčinky na ľudský organizmus: • Regulácia metabolizmu aminokyselín, • Udržiavanie pevnosti

Kyselina L-askorbovaacute - vitamiacuten C

Uacutečinky na ľudskyacute organizmus

bull Regulaacutecia metabolizmu

aminokyseliacuten

bull Udržiavanie pevnosti cievnych

stien štruktuacutery chrupaviek

bull Podpora vstrebaacutevania železa ndash

podpornaacute krvotvornaacute funkcia

bull Stimulaacutecia tvorby bielych

krviniek leukocytov ndash podpora imunitneacuteho systeacutemu

bull Donor elektroacutenov a rozpustnosť

vo vode ndash dieteticky vyacuteznamnyacute

antioxidat

- likvidaacutecia voľnyacutech radikaacutelov napr

peroxidickyacutech hydroxylovyacutech

- likvidaacutecia zluacutečeniacuten s vysokou reaktivitou

napr nitrozamiacutenov dusitanov ozoacutenu

- redukcia prechodnyacutech kovov ( Fe Cu) v

ich organickyacutech zluacutečeninaacutech

bull Preukaacutezateľne menšie riziko

srdcovo ndash cievnych a

onkologickyacutech ochoreniacute

Zdroje vitamiacutenu CODPORUacuteČANAacute DENNAacute DAacuteVKA JE 90 ndash 100 mg

ZELENINA OVOCIE

Vyacuteroba vitamiacutenu CReichsteinov proces

Staršiacute (1933-1934)

Mnohostupňovaacute synteacuteza

Vyacutechodiskovaacute surovina je

škrob

Prvou faacutezou je hydrolyacuteza

škrobu

Druhaacute faacuteza je fermentačnaacute

Ďalšie faacutezy suacute chemickeacute

Vyacuteroba vitamiacutenu C1 HYDROLYacuteZA ŠKROBU

bull Škrob je polysacharid

bull Podľa zdroja pšeničnyacute

kukuričnyacute zemiakovyacute ryžovyacute

bull Hydrolyacutezou škrobu sa

ziacuteskava glukoacuteza

+ 2 ROHn

O

O

HH

H

R OH

H OH

H

H2COH

R

n

+

O

OH

HH

H

OH

OH

H OH

H

H2COH

(n+1) H2O

Vyacuteroba vitamiacutenu C2 HYDROGENIZAacuteCIA D GLUKOacuteZY NA D-GLUCITOL

Podmienky reakcie

vysokyacute tlak

vysokaacute teplota

katalyzaacutetor Ni

Ziacuteska sa glucitol(triviaacutelne sorbitol resp sorbit)

Vyacuteroba vitamiacutenu C3 MIKROBIOLOGICKAacute OXIDAacuteCIA SORBITOLU

Prebieha uacutečinkom bakteacuteriiacute Acetobacter suboxidans

Aeroacutebny proces

Atmosfeacuterickyacute tlak

Teplota 30 degC

Vznikaacute L ndash sorboacuteza

Acetobacter suboxidans

suacute gramnegatiacutevne bakteacuterie

z rodu Rodospirilla

Vyacuteroba vitamiacutenu C4 CHEMICKAacute OXIDAacuteCIA L-SORBOacuteZY NA KYSELINU 2-KETO - L-GULONOVUacute

Proces pozostaacuteva z troch krokov

a) ochrana funkčnyacutech OH- skupiacuten acetonizaacuteciou (reakcia s acetoacutenom v

priacutetomnosti kyseliny siacuterovej)

b) Oxidaacutecia diacetoacuten ndash L sorboacutezy (KMnO4 alebo vzdušnyacute kysliacutek)

c) Hydrolyacuteza(regeneraacutecia acetoacutenu)

Novyacute katalyzaacutetor na baacuteze Pt umožňuje realizovať reakciu selektiacutevne bez acetonizaacutecie

O2

Pt katalyz

Vyacuteroba vitamiacutenu C5 LAKTONIZAacuteCIA = VYTVORENIE VNUacuteTORNEacuteHO ESTERU

KYSELINY 2 ndash KETO ndashGULONOVEJ

a) Rovnovaacutežna reakcia

b) Dehydratačnaacute reakcia

c) Lepšie vyacuteťažky sa dosahujuacute pokiaľ sa pred laktonizaacuteciou

karboxylovaacute skupina esterifikuje metanolom

-H2O

+H2O

HC

O

C

C

C

OH OH

OCH

CH2

OH

OHC

C

C

H2COH

H OH

OH H

H OH

C O

COHO

Vyacuteroba vitamiacutenu C

6 ČISTENIE SUROVEJ KYSELINY ASKORBOVEJ

bull Už po priacuteprave kyseliny 2 ndash keto ndash gulonovej sa

produkt z reakčnej zmesi oddeliacute na kyslyacutech

katexoch

bull Do laktonizaacutecie tak vstupuje relatiacutevne čistaacute kyselina

2 ndash keto ndash gulonovaacute čo sa odraziacute aj na obsahu

kyseliny askorbovej vo finaacutelnej reakčnej zmesi

bull Z nej sa kyselina askorbovaacute vyzraacuteža pridaniacutem

nepolaacuterneho rozpuacutešťadla

bull Nasleduje filtraacutecia prekryštalizaacutecia a sušenie

produktu

Vyacuteroba vitamiacutenu C7 ĎALŠIacute VYacuteVOJ TECHNOLOacuteGIE A VYacuteSKUMU

bull Biochemickyacute proces veduacuteci od glukoacutezy

priamo ku kyseline 2-keto-L-gulonovej

bull Vyvinutyacute v Čiacutene v r 1960 vylepšenyacute v 90-

tych rokoch 20 storočia

bull Mutovaneacute bakteacuterie Gluconobacter

melanogenus

bull Dosahuje vyacuteťažok až 60 vzhľadom na

použiteacute množstvo glukoacutezy

bull Skuacutešajuacute sa aj ďalšie druhy bakteriaacutelnych

kultuacuter Acetobacter Acetomonas

Corynebacterium

bull Suacutečasnaacute svetovaacute produkcia

dosahuje okolo 110 000 tr

bull Dominantnyacutem producentom je

Čiacutena (až 80 svetovej vyacuteroby)

bull Pozornosť sa naďalej venuje

priacuterodnyacutem zdrojom vitamiacutenu C

bull Vyacuteskum sa zameriava aj na

synteacutezu soliacute kyseliny askorbovej (vaacutepenatej horečnatej železnatej)

So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme

Vo fortifikovanyacutech potravinaacutech

bull Fortifikovaneacute potraviny suacute dostupneacute

v maloobchodnej sieti

bull Pridaacutevanie vitamiacutenov a inyacutech

fortifikujuacutecich priacutesad do potraviacuten sa

riadi priacuteslušnyacutemi nariadeniami

Euroacutepskej komisie

So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme

Vo vyacuteživovyacutech doplnkoch

bull Vyacuteživoveacute doplnky sa dajuacute kuacutepiť v

Lekaacuterňach

Predajniach potraviacuten

Predajniach drogeacuterie a kozmetiky

Predajniach ovocia a zeleniny

bull Predaj vyacuteživovyacutech doplnkov je viazanyacute na

rozhodnutie UacuteRADU VEREJNEacuteHO

ZDRAVOTNIacuteCTVA SR

bull Vo vyacuteživovyacutech doplnkoch nesmie obsah

lieku v jednej daacutevke presiahnuť odporuacutečanuacute

dennuacute daacutevku

bull VYacuteŽIVOVEacute DOPLNKY NENAHRAacuteDZAJUacute

PESTRUacute A VYVAacuteŽENUacute STRAVU

So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme

Vo voľnopredajnyacutech liekoch

bull Voľnopredajneacute lieky sa dajuacute kuacutepiť

len v lekaacuterňach

bull Suacute určeneacute na samoliečbu pacientov

bull Obsahujuacute podrobnyacute priacutebalovyacute letaacutek

bull Voľnopredajneacute lieky schvaľuje

Štaacutetny uacutestav na kontrolu liečiv

bull Okrem informaacutecie na priacutebalovom

liacutestku poskytuje informaacutecie aj

lekaacuternik

Uacutelohy na opakovanie

bull Vymenujte najvyacuteznamnejšie

zdroje vitamiacutenu C v našej

strave

bull Koncentraacutecia vitamiacutenu C v

kapuste sa vyacuteznamne zniacuteži

o Vareniacutem

o Skladovaniacutem v surovom stave

o Kvaseniacutem

Uacutelohy na opakovanie

bull Na analytickeacute stanovenie

kyseliny askorbovej vo

farmaceutickyacutech

vyacuterobkoch sa využiacuteva

a) Manganometria

b) Alkalimetria

c) Jodometria

d) Chelatometria

bull Surovinou na vyacuterobu

kyseliny askorbovej je

a) Dextroacuteza

b) Agaroacuteza

c) Sacharoacuteza

d) Glukoacuteza 50

40

30

20

10

0

O

OHH

HH

OHOH

H OH

H

OH

Uacutelohy na opakovanie

bull Spraacutevny sled medziproduktov pri synteacuteze kyseliny

Reichsteinovyacutem postupom je

a) Sorboacuteza sorbitol kyselina 2 keto-L-gulonovaacutekyselina askorbovaacute

b) Kyselina 2 ndash keto-L-gulonovaacutesorbitolsorboacutezakyselina askorbovaacute

c) Sorbitol sorboacuteza kyselina 2 keto-L-gulonovaacutekyselina askorbovaacute

d) Kyselina 2 ndash keto-L-gulonovaacutesorboacutezasorbitolkyselina askorbovaacute

Uacutelohy na opakovanie

Priraďte liekoveacute formy k jednotlivyacutem produktom obsahujuacutecim vitamiacuten C

bull Pastilky

bull Lisovaneacute tablety

bull Šumiveacute tablety

bull Injekcie

bull Želatiacutenoveacute tobolky

bull Nedelenyacute praacutešok

Literatuacutera1 SN Vitamic C Wikipedia the Free Encyclopedia Online

httpenwikipediaorgwikiVitamin_C

2 Padayatty SJ Vitamin C as an Antioxidant Evaluation of Its Role in

Disease Prevention In JOURNAL OF THE AMERICAN COLLEGE OF NUTRITION Online

httpwwwjacnorgcontent22118fullpdf

3 Enco GmbH Ascorbic Acid Vitamin C Technology Online httpwwwencochascorbichtm

4 Yr12-CHem-2011 The Reichstein Process - The method for synthesising Vitamin C (ascorbic

acid) Online httpyr12-chem-2011wikispacescomThe+Reichstein+Process

5 Hancock R Viola R Biotechnological approaches for L-ascorbic acid production TRENDS in

Biotechnology Vol20 No7 July 2002 Online

http144206159178ft1057639181088157pdf

6 ChotaniG DodgeT The commercial production of chemicals using pathway engineering

Biochimica et Biophysica Acta 1543 (2000) 434^455 Online

httpwwwibmbuniwrocplprace2praca12pdf

7 Kulichovaacute E Chemickaacute vyacuteroba 4 Bratislava Proxima Press 2009 158 s

ISBN 978-80-89248-27-8

Page 11: KYSELINA L - ASKORBOVÁ VITAMÍN C · 2020. 4. 6. · Kyselina L-askorbová-vitamín CÚčinky na ľudský organizmus: • Regulácia metabolizmu aminokyselín, • Udržiavanie pevnosti

Zdroje vitamiacutenu CODPORUacuteČANAacute DENNAacute DAacuteVKA JE 90 ndash 100 mg

ZELENINA OVOCIE

Vyacuteroba vitamiacutenu CReichsteinov proces

Staršiacute (1933-1934)

Mnohostupňovaacute synteacuteza

Vyacutechodiskovaacute surovina je

škrob

Prvou faacutezou je hydrolyacuteza

škrobu

Druhaacute faacuteza je fermentačnaacute

Ďalšie faacutezy suacute chemickeacute

Vyacuteroba vitamiacutenu C1 HYDROLYacuteZA ŠKROBU

bull Škrob je polysacharid

bull Podľa zdroja pšeničnyacute

kukuričnyacute zemiakovyacute ryžovyacute

bull Hydrolyacutezou škrobu sa

ziacuteskava glukoacuteza

+ 2 ROHn

O

O

HH

H

R OH

H OH

H

H2COH

R

n

+

O

OH

HH

H

OH

OH

H OH

H

H2COH

(n+1) H2O

Vyacuteroba vitamiacutenu C2 HYDROGENIZAacuteCIA D GLUKOacuteZY NA D-GLUCITOL

Podmienky reakcie

vysokyacute tlak

vysokaacute teplota

katalyzaacutetor Ni

Ziacuteska sa glucitol(triviaacutelne sorbitol resp sorbit)

Vyacuteroba vitamiacutenu C3 MIKROBIOLOGICKAacute OXIDAacuteCIA SORBITOLU

Prebieha uacutečinkom bakteacuteriiacute Acetobacter suboxidans

Aeroacutebny proces

Atmosfeacuterickyacute tlak

Teplota 30 degC

Vznikaacute L ndash sorboacuteza

Acetobacter suboxidans

suacute gramnegatiacutevne bakteacuterie

z rodu Rodospirilla

Vyacuteroba vitamiacutenu C4 CHEMICKAacute OXIDAacuteCIA L-SORBOacuteZY NA KYSELINU 2-KETO - L-GULONOVUacute

Proces pozostaacuteva z troch krokov

a) ochrana funkčnyacutech OH- skupiacuten acetonizaacuteciou (reakcia s acetoacutenom v

priacutetomnosti kyseliny siacuterovej)

b) Oxidaacutecia diacetoacuten ndash L sorboacutezy (KMnO4 alebo vzdušnyacute kysliacutek)

c) Hydrolyacuteza(regeneraacutecia acetoacutenu)

Novyacute katalyzaacutetor na baacuteze Pt umožňuje realizovať reakciu selektiacutevne bez acetonizaacutecie

O2

Pt katalyz

Vyacuteroba vitamiacutenu C5 LAKTONIZAacuteCIA = VYTVORENIE VNUacuteTORNEacuteHO ESTERU

KYSELINY 2 ndash KETO ndashGULONOVEJ

a) Rovnovaacutežna reakcia

b) Dehydratačnaacute reakcia

c) Lepšie vyacuteťažky sa dosahujuacute pokiaľ sa pred laktonizaacuteciou

karboxylovaacute skupina esterifikuje metanolom

-H2O

+H2O

HC

O

C

C

C

OH OH

OCH

CH2

OH

OHC

C

C

H2COH

H OH

OH H

H OH

C O

COHO

Vyacuteroba vitamiacutenu C

6 ČISTENIE SUROVEJ KYSELINY ASKORBOVEJ

bull Už po priacuteprave kyseliny 2 ndash keto ndash gulonovej sa

produkt z reakčnej zmesi oddeliacute na kyslyacutech

katexoch

bull Do laktonizaacutecie tak vstupuje relatiacutevne čistaacute kyselina

2 ndash keto ndash gulonovaacute čo sa odraziacute aj na obsahu

kyseliny askorbovej vo finaacutelnej reakčnej zmesi

bull Z nej sa kyselina askorbovaacute vyzraacuteža pridaniacutem

nepolaacuterneho rozpuacutešťadla

bull Nasleduje filtraacutecia prekryštalizaacutecia a sušenie

produktu

Vyacuteroba vitamiacutenu C7 ĎALŠIacute VYacuteVOJ TECHNOLOacuteGIE A VYacuteSKUMU

bull Biochemickyacute proces veduacuteci od glukoacutezy

priamo ku kyseline 2-keto-L-gulonovej

bull Vyvinutyacute v Čiacutene v r 1960 vylepšenyacute v 90-

tych rokoch 20 storočia

bull Mutovaneacute bakteacuterie Gluconobacter

melanogenus

bull Dosahuje vyacuteťažok až 60 vzhľadom na

použiteacute množstvo glukoacutezy

bull Skuacutešajuacute sa aj ďalšie druhy bakteriaacutelnych

kultuacuter Acetobacter Acetomonas

Corynebacterium

bull Suacutečasnaacute svetovaacute produkcia

dosahuje okolo 110 000 tr

bull Dominantnyacutem producentom je

Čiacutena (až 80 svetovej vyacuteroby)

bull Pozornosť sa naďalej venuje

priacuterodnyacutem zdrojom vitamiacutenu C

bull Vyacuteskum sa zameriava aj na

synteacutezu soliacute kyseliny askorbovej (vaacutepenatej horečnatej železnatej)

So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme

Vo fortifikovanyacutech potravinaacutech

bull Fortifikovaneacute potraviny suacute dostupneacute

v maloobchodnej sieti

bull Pridaacutevanie vitamiacutenov a inyacutech

fortifikujuacutecich priacutesad do potraviacuten sa

riadi priacuteslušnyacutemi nariadeniami

Euroacutepskej komisie

So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme

Vo vyacuteživovyacutech doplnkoch

bull Vyacuteživoveacute doplnky sa dajuacute kuacutepiť v

Lekaacuterňach

Predajniach potraviacuten

Predajniach drogeacuterie a kozmetiky

Predajniach ovocia a zeleniny

bull Predaj vyacuteživovyacutech doplnkov je viazanyacute na

rozhodnutie UacuteRADU VEREJNEacuteHO

ZDRAVOTNIacuteCTVA SR

bull Vo vyacuteživovyacutech doplnkoch nesmie obsah

lieku v jednej daacutevke presiahnuť odporuacutečanuacute

dennuacute daacutevku

bull VYacuteŽIVOVEacute DOPLNKY NENAHRAacuteDZAJUacute

PESTRUacute A VYVAacuteŽENUacute STRAVU

So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme

Vo voľnopredajnyacutech liekoch

bull Voľnopredajneacute lieky sa dajuacute kuacutepiť

len v lekaacuterňach

bull Suacute určeneacute na samoliečbu pacientov

bull Obsahujuacute podrobnyacute priacutebalovyacute letaacutek

bull Voľnopredajneacute lieky schvaľuje

Štaacutetny uacutestav na kontrolu liečiv

bull Okrem informaacutecie na priacutebalovom

liacutestku poskytuje informaacutecie aj

lekaacuternik

Uacutelohy na opakovanie

bull Vymenujte najvyacuteznamnejšie

zdroje vitamiacutenu C v našej

strave

bull Koncentraacutecia vitamiacutenu C v

kapuste sa vyacuteznamne zniacuteži

o Vareniacutem

o Skladovaniacutem v surovom stave

o Kvaseniacutem

Uacutelohy na opakovanie

bull Na analytickeacute stanovenie

kyseliny askorbovej vo

farmaceutickyacutech

vyacuterobkoch sa využiacuteva

a) Manganometria

b) Alkalimetria

c) Jodometria

d) Chelatometria

bull Surovinou na vyacuterobu

kyseliny askorbovej je

a) Dextroacuteza

b) Agaroacuteza

c) Sacharoacuteza

d) Glukoacuteza 50

40

30

20

10

0

O

OHH

HH

OHOH

H OH

H

OH

Uacutelohy na opakovanie

bull Spraacutevny sled medziproduktov pri synteacuteze kyseliny

Reichsteinovyacutem postupom je

a) Sorboacuteza sorbitol kyselina 2 keto-L-gulonovaacutekyselina askorbovaacute

b) Kyselina 2 ndash keto-L-gulonovaacutesorbitolsorboacutezakyselina askorbovaacute

c) Sorbitol sorboacuteza kyselina 2 keto-L-gulonovaacutekyselina askorbovaacute

d) Kyselina 2 ndash keto-L-gulonovaacutesorboacutezasorbitolkyselina askorbovaacute

Uacutelohy na opakovanie

Priraďte liekoveacute formy k jednotlivyacutem produktom obsahujuacutecim vitamiacuten C

bull Pastilky

bull Lisovaneacute tablety

bull Šumiveacute tablety

bull Injekcie

bull Želatiacutenoveacute tobolky

bull Nedelenyacute praacutešok

Literatuacutera1 SN Vitamic C Wikipedia the Free Encyclopedia Online

httpenwikipediaorgwikiVitamin_C

2 Padayatty SJ Vitamin C as an Antioxidant Evaluation of Its Role in

Disease Prevention In JOURNAL OF THE AMERICAN COLLEGE OF NUTRITION Online

httpwwwjacnorgcontent22118fullpdf

3 Enco GmbH Ascorbic Acid Vitamin C Technology Online httpwwwencochascorbichtm

4 Yr12-CHem-2011 The Reichstein Process - The method for synthesising Vitamin C (ascorbic

acid) Online httpyr12-chem-2011wikispacescomThe+Reichstein+Process

5 Hancock R Viola R Biotechnological approaches for L-ascorbic acid production TRENDS in

Biotechnology Vol20 No7 July 2002 Online

http144206159178ft1057639181088157pdf

6 ChotaniG DodgeT The commercial production of chemicals using pathway engineering

Biochimica et Biophysica Acta 1543 (2000) 434^455 Online

httpwwwibmbuniwrocplprace2praca12pdf

7 Kulichovaacute E Chemickaacute vyacuteroba 4 Bratislava Proxima Press 2009 158 s

ISBN 978-80-89248-27-8

Page 12: KYSELINA L - ASKORBOVÁ VITAMÍN C · 2020. 4. 6. · Kyselina L-askorbová-vitamín CÚčinky na ľudský organizmus: • Regulácia metabolizmu aminokyselín, • Udržiavanie pevnosti

Vyacuteroba vitamiacutenu CReichsteinov proces

Staršiacute (1933-1934)

Mnohostupňovaacute synteacuteza

Vyacutechodiskovaacute surovina je

škrob

Prvou faacutezou je hydrolyacuteza

škrobu

Druhaacute faacuteza je fermentačnaacute

Ďalšie faacutezy suacute chemickeacute

Vyacuteroba vitamiacutenu C1 HYDROLYacuteZA ŠKROBU

bull Škrob je polysacharid

bull Podľa zdroja pšeničnyacute

kukuričnyacute zemiakovyacute ryžovyacute

bull Hydrolyacutezou škrobu sa

ziacuteskava glukoacuteza

+ 2 ROHn

O

O

HH

H

R OH

H OH

H

H2COH

R

n

+

O

OH

HH

H

OH

OH

H OH

H

H2COH

(n+1) H2O

Vyacuteroba vitamiacutenu C2 HYDROGENIZAacuteCIA D GLUKOacuteZY NA D-GLUCITOL

Podmienky reakcie

vysokyacute tlak

vysokaacute teplota

katalyzaacutetor Ni

Ziacuteska sa glucitol(triviaacutelne sorbitol resp sorbit)

Vyacuteroba vitamiacutenu C3 MIKROBIOLOGICKAacute OXIDAacuteCIA SORBITOLU

Prebieha uacutečinkom bakteacuteriiacute Acetobacter suboxidans

Aeroacutebny proces

Atmosfeacuterickyacute tlak

Teplota 30 degC

Vznikaacute L ndash sorboacuteza

Acetobacter suboxidans

suacute gramnegatiacutevne bakteacuterie

z rodu Rodospirilla

Vyacuteroba vitamiacutenu C4 CHEMICKAacute OXIDAacuteCIA L-SORBOacuteZY NA KYSELINU 2-KETO - L-GULONOVUacute

Proces pozostaacuteva z troch krokov

a) ochrana funkčnyacutech OH- skupiacuten acetonizaacuteciou (reakcia s acetoacutenom v

priacutetomnosti kyseliny siacuterovej)

b) Oxidaacutecia diacetoacuten ndash L sorboacutezy (KMnO4 alebo vzdušnyacute kysliacutek)

c) Hydrolyacuteza(regeneraacutecia acetoacutenu)

Novyacute katalyzaacutetor na baacuteze Pt umožňuje realizovať reakciu selektiacutevne bez acetonizaacutecie

O2

Pt katalyz

Vyacuteroba vitamiacutenu C5 LAKTONIZAacuteCIA = VYTVORENIE VNUacuteTORNEacuteHO ESTERU

KYSELINY 2 ndash KETO ndashGULONOVEJ

a) Rovnovaacutežna reakcia

b) Dehydratačnaacute reakcia

c) Lepšie vyacuteťažky sa dosahujuacute pokiaľ sa pred laktonizaacuteciou

karboxylovaacute skupina esterifikuje metanolom

-H2O

+H2O

HC

O

C

C

C

OH OH

OCH

CH2

OH

OHC

C

C

H2COH

H OH

OH H

H OH

C O

COHO

Vyacuteroba vitamiacutenu C

6 ČISTENIE SUROVEJ KYSELINY ASKORBOVEJ

bull Už po priacuteprave kyseliny 2 ndash keto ndash gulonovej sa

produkt z reakčnej zmesi oddeliacute na kyslyacutech

katexoch

bull Do laktonizaacutecie tak vstupuje relatiacutevne čistaacute kyselina

2 ndash keto ndash gulonovaacute čo sa odraziacute aj na obsahu

kyseliny askorbovej vo finaacutelnej reakčnej zmesi

bull Z nej sa kyselina askorbovaacute vyzraacuteža pridaniacutem

nepolaacuterneho rozpuacutešťadla

bull Nasleduje filtraacutecia prekryštalizaacutecia a sušenie

produktu

Vyacuteroba vitamiacutenu C7 ĎALŠIacute VYacuteVOJ TECHNOLOacuteGIE A VYacuteSKUMU

bull Biochemickyacute proces veduacuteci od glukoacutezy

priamo ku kyseline 2-keto-L-gulonovej

bull Vyvinutyacute v Čiacutene v r 1960 vylepšenyacute v 90-

tych rokoch 20 storočia

bull Mutovaneacute bakteacuterie Gluconobacter

melanogenus

bull Dosahuje vyacuteťažok až 60 vzhľadom na

použiteacute množstvo glukoacutezy

bull Skuacutešajuacute sa aj ďalšie druhy bakteriaacutelnych

kultuacuter Acetobacter Acetomonas

Corynebacterium

bull Suacutečasnaacute svetovaacute produkcia

dosahuje okolo 110 000 tr

bull Dominantnyacutem producentom je

Čiacutena (až 80 svetovej vyacuteroby)

bull Pozornosť sa naďalej venuje

priacuterodnyacutem zdrojom vitamiacutenu C

bull Vyacuteskum sa zameriava aj na

synteacutezu soliacute kyseliny askorbovej (vaacutepenatej horečnatej železnatej)

So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme

Vo fortifikovanyacutech potravinaacutech

bull Fortifikovaneacute potraviny suacute dostupneacute

v maloobchodnej sieti

bull Pridaacutevanie vitamiacutenov a inyacutech

fortifikujuacutecich priacutesad do potraviacuten sa

riadi priacuteslušnyacutemi nariadeniami

Euroacutepskej komisie

So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme

Vo vyacuteživovyacutech doplnkoch

bull Vyacuteživoveacute doplnky sa dajuacute kuacutepiť v

Lekaacuterňach

Predajniach potraviacuten

Predajniach drogeacuterie a kozmetiky

Predajniach ovocia a zeleniny

bull Predaj vyacuteživovyacutech doplnkov je viazanyacute na

rozhodnutie UacuteRADU VEREJNEacuteHO

ZDRAVOTNIacuteCTVA SR

bull Vo vyacuteživovyacutech doplnkoch nesmie obsah

lieku v jednej daacutevke presiahnuť odporuacutečanuacute

dennuacute daacutevku

bull VYacuteŽIVOVEacute DOPLNKY NENAHRAacuteDZAJUacute

PESTRUacute A VYVAacuteŽENUacute STRAVU

So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme

Vo voľnopredajnyacutech liekoch

bull Voľnopredajneacute lieky sa dajuacute kuacutepiť

len v lekaacuterňach

bull Suacute určeneacute na samoliečbu pacientov

bull Obsahujuacute podrobnyacute priacutebalovyacute letaacutek

bull Voľnopredajneacute lieky schvaľuje

Štaacutetny uacutestav na kontrolu liečiv

bull Okrem informaacutecie na priacutebalovom

liacutestku poskytuje informaacutecie aj

lekaacuternik

Uacutelohy na opakovanie

bull Vymenujte najvyacuteznamnejšie

zdroje vitamiacutenu C v našej

strave

bull Koncentraacutecia vitamiacutenu C v

kapuste sa vyacuteznamne zniacuteži

o Vareniacutem

o Skladovaniacutem v surovom stave

o Kvaseniacutem

Uacutelohy na opakovanie

bull Na analytickeacute stanovenie

kyseliny askorbovej vo

farmaceutickyacutech

vyacuterobkoch sa využiacuteva

a) Manganometria

b) Alkalimetria

c) Jodometria

d) Chelatometria

bull Surovinou na vyacuterobu

kyseliny askorbovej je

a) Dextroacuteza

b) Agaroacuteza

c) Sacharoacuteza

d) Glukoacuteza 50

40

30

20

10

0

O

OHH

HH

OHOH

H OH

H

OH

Uacutelohy na opakovanie

bull Spraacutevny sled medziproduktov pri synteacuteze kyseliny

Reichsteinovyacutem postupom je

a) Sorboacuteza sorbitol kyselina 2 keto-L-gulonovaacutekyselina askorbovaacute

b) Kyselina 2 ndash keto-L-gulonovaacutesorbitolsorboacutezakyselina askorbovaacute

c) Sorbitol sorboacuteza kyselina 2 keto-L-gulonovaacutekyselina askorbovaacute

d) Kyselina 2 ndash keto-L-gulonovaacutesorboacutezasorbitolkyselina askorbovaacute

Uacutelohy na opakovanie

Priraďte liekoveacute formy k jednotlivyacutem produktom obsahujuacutecim vitamiacuten C

bull Pastilky

bull Lisovaneacute tablety

bull Šumiveacute tablety

bull Injekcie

bull Želatiacutenoveacute tobolky

bull Nedelenyacute praacutešok

Literatuacutera1 SN Vitamic C Wikipedia the Free Encyclopedia Online

httpenwikipediaorgwikiVitamin_C

2 Padayatty SJ Vitamin C as an Antioxidant Evaluation of Its Role in

Disease Prevention In JOURNAL OF THE AMERICAN COLLEGE OF NUTRITION Online

httpwwwjacnorgcontent22118fullpdf

3 Enco GmbH Ascorbic Acid Vitamin C Technology Online httpwwwencochascorbichtm

4 Yr12-CHem-2011 The Reichstein Process - The method for synthesising Vitamin C (ascorbic

acid) Online httpyr12-chem-2011wikispacescomThe+Reichstein+Process

5 Hancock R Viola R Biotechnological approaches for L-ascorbic acid production TRENDS in

Biotechnology Vol20 No7 July 2002 Online

http144206159178ft1057639181088157pdf

6 ChotaniG DodgeT The commercial production of chemicals using pathway engineering

Biochimica et Biophysica Acta 1543 (2000) 434^455 Online

httpwwwibmbuniwrocplprace2praca12pdf

7 Kulichovaacute E Chemickaacute vyacuteroba 4 Bratislava Proxima Press 2009 158 s

ISBN 978-80-89248-27-8

Page 13: KYSELINA L - ASKORBOVÁ VITAMÍN C · 2020. 4. 6. · Kyselina L-askorbová-vitamín CÚčinky na ľudský organizmus: • Regulácia metabolizmu aminokyselín, • Udržiavanie pevnosti

Vyacuteroba vitamiacutenu C1 HYDROLYacuteZA ŠKROBU

bull Škrob je polysacharid

bull Podľa zdroja pšeničnyacute

kukuričnyacute zemiakovyacute ryžovyacute

bull Hydrolyacutezou škrobu sa

ziacuteskava glukoacuteza

+ 2 ROHn

O

O

HH

H

R OH

H OH

H

H2COH

R

n

+

O

OH

HH

H

OH

OH

H OH

H

H2COH

(n+1) H2O

Vyacuteroba vitamiacutenu C2 HYDROGENIZAacuteCIA D GLUKOacuteZY NA D-GLUCITOL

Podmienky reakcie

vysokyacute tlak

vysokaacute teplota

katalyzaacutetor Ni

Ziacuteska sa glucitol(triviaacutelne sorbitol resp sorbit)

Vyacuteroba vitamiacutenu C3 MIKROBIOLOGICKAacute OXIDAacuteCIA SORBITOLU

Prebieha uacutečinkom bakteacuteriiacute Acetobacter suboxidans

Aeroacutebny proces

Atmosfeacuterickyacute tlak

Teplota 30 degC

Vznikaacute L ndash sorboacuteza

Acetobacter suboxidans

suacute gramnegatiacutevne bakteacuterie

z rodu Rodospirilla

Vyacuteroba vitamiacutenu C4 CHEMICKAacute OXIDAacuteCIA L-SORBOacuteZY NA KYSELINU 2-KETO - L-GULONOVUacute

Proces pozostaacuteva z troch krokov

a) ochrana funkčnyacutech OH- skupiacuten acetonizaacuteciou (reakcia s acetoacutenom v

priacutetomnosti kyseliny siacuterovej)

b) Oxidaacutecia diacetoacuten ndash L sorboacutezy (KMnO4 alebo vzdušnyacute kysliacutek)

c) Hydrolyacuteza(regeneraacutecia acetoacutenu)

Novyacute katalyzaacutetor na baacuteze Pt umožňuje realizovať reakciu selektiacutevne bez acetonizaacutecie

O2

Pt katalyz

Vyacuteroba vitamiacutenu C5 LAKTONIZAacuteCIA = VYTVORENIE VNUacuteTORNEacuteHO ESTERU

KYSELINY 2 ndash KETO ndashGULONOVEJ

a) Rovnovaacutežna reakcia

b) Dehydratačnaacute reakcia

c) Lepšie vyacuteťažky sa dosahujuacute pokiaľ sa pred laktonizaacuteciou

karboxylovaacute skupina esterifikuje metanolom

-H2O

+H2O

HC

O

C

C

C

OH OH

OCH

CH2

OH

OHC

C

C

H2COH

H OH

OH H

H OH

C O

COHO

Vyacuteroba vitamiacutenu C

6 ČISTENIE SUROVEJ KYSELINY ASKORBOVEJ

bull Už po priacuteprave kyseliny 2 ndash keto ndash gulonovej sa

produkt z reakčnej zmesi oddeliacute na kyslyacutech

katexoch

bull Do laktonizaacutecie tak vstupuje relatiacutevne čistaacute kyselina

2 ndash keto ndash gulonovaacute čo sa odraziacute aj na obsahu

kyseliny askorbovej vo finaacutelnej reakčnej zmesi

bull Z nej sa kyselina askorbovaacute vyzraacuteža pridaniacutem

nepolaacuterneho rozpuacutešťadla

bull Nasleduje filtraacutecia prekryštalizaacutecia a sušenie

produktu

Vyacuteroba vitamiacutenu C7 ĎALŠIacute VYacuteVOJ TECHNOLOacuteGIE A VYacuteSKUMU

bull Biochemickyacute proces veduacuteci od glukoacutezy

priamo ku kyseline 2-keto-L-gulonovej

bull Vyvinutyacute v Čiacutene v r 1960 vylepšenyacute v 90-

tych rokoch 20 storočia

bull Mutovaneacute bakteacuterie Gluconobacter

melanogenus

bull Dosahuje vyacuteťažok až 60 vzhľadom na

použiteacute množstvo glukoacutezy

bull Skuacutešajuacute sa aj ďalšie druhy bakteriaacutelnych

kultuacuter Acetobacter Acetomonas

Corynebacterium

bull Suacutečasnaacute svetovaacute produkcia

dosahuje okolo 110 000 tr

bull Dominantnyacutem producentom je

Čiacutena (až 80 svetovej vyacuteroby)

bull Pozornosť sa naďalej venuje

priacuterodnyacutem zdrojom vitamiacutenu C

bull Vyacuteskum sa zameriava aj na

synteacutezu soliacute kyseliny askorbovej (vaacutepenatej horečnatej železnatej)

So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme

Vo fortifikovanyacutech potravinaacutech

bull Fortifikovaneacute potraviny suacute dostupneacute

v maloobchodnej sieti

bull Pridaacutevanie vitamiacutenov a inyacutech

fortifikujuacutecich priacutesad do potraviacuten sa

riadi priacuteslušnyacutemi nariadeniami

Euroacutepskej komisie

So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme

Vo vyacuteživovyacutech doplnkoch

bull Vyacuteživoveacute doplnky sa dajuacute kuacutepiť v

Lekaacuterňach

Predajniach potraviacuten

Predajniach drogeacuterie a kozmetiky

Predajniach ovocia a zeleniny

bull Predaj vyacuteživovyacutech doplnkov je viazanyacute na

rozhodnutie UacuteRADU VEREJNEacuteHO

ZDRAVOTNIacuteCTVA SR

bull Vo vyacuteživovyacutech doplnkoch nesmie obsah

lieku v jednej daacutevke presiahnuť odporuacutečanuacute

dennuacute daacutevku

bull VYacuteŽIVOVEacute DOPLNKY NENAHRAacuteDZAJUacute

PESTRUacute A VYVAacuteŽENUacute STRAVU

So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme

Vo voľnopredajnyacutech liekoch

bull Voľnopredajneacute lieky sa dajuacute kuacutepiť

len v lekaacuterňach

bull Suacute určeneacute na samoliečbu pacientov

bull Obsahujuacute podrobnyacute priacutebalovyacute letaacutek

bull Voľnopredajneacute lieky schvaľuje

Štaacutetny uacutestav na kontrolu liečiv

bull Okrem informaacutecie na priacutebalovom

liacutestku poskytuje informaacutecie aj

lekaacuternik

Uacutelohy na opakovanie

bull Vymenujte najvyacuteznamnejšie

zdroje vitamiacutenu C v našej

strave

bull Koncentraacutecia vitamiacutenu C v

kapuste sa vyacuteznamne zniacuteži

o Vareniacutem

o Skladovaniacutem v surovom stave

o Kvaseniacutem

Uacutelohy na opakovanie

bull Na analytickeacute stanovenie

kyseliny askorbovej vo

farmaceutickyacutech

vyacuterobkoch sa využiacuteva

a) Manganometria

b) Alkalimetria

c) Jodometria

d) Chelatometria

bull Surovinou na vyacuterobu

kyseliny askorbovej je

a) Dextroacuteza

b) Agaroacuteza

c) Sacharoacuteza

d) Glukoacuteza 50

40

30

20

10

0

O

OHH

HH

OHOH

H OH

H

OH

Uacutelohy na opakovanie

bull Spraacutevny sled medziproduktov pri synteacuteze kyseliny

Reichsteinovyacutem postupom je

a) Sorboacuteza sorbitol kyselina 2 keto-L-gulonovaacutekyselina askorbovaacute

b) Kyselina 2 ndash keto-L-gulonovaacutesorbitolsorboacutezakyselina askorbovaacute

c) Sorbitol sorboacuteza kyselina 2 keto-L-gulonovaacutekyselina askorbovaacute

d) Kyselina 2 ndash keto-L-gulonovaacutesorboacutezasorbitolkyselina askorbovaacute

Uacutelohy na opakovanie

Priraďte liekoveacute formy k jednotlivyacutem produktom obsahujuacutecim vitamiacuten C

bull Pastilky

bull Lisovaneacute tablety

bull Šumiveacute tablety

bull Injekcie

bull Želatiacutenoveacute tobolky

bull Nedelenyacute praacutešok

Literatuacutera1 SN Vitamic C Wikipedia the Free Encyclopedia Online

httpenwikipediaorgwikiVitamin_C

2 Padayatty SJ Vitamin C as an Antioxidant Evaluation of Its Role in

Disease Prevention In JOURNAL OF THE AMERICAN COLLEGE OF NUTRITION Online

httpwwwjacnorgcontent22118fullpdf

3 Enco GmbH Ascorbic Acid Vitamin C Technology Online httpwwwencochascorbichtm

4 Yr12-CHem-2011 The Reichstein Process - The method for synthesising Vitamin C (ascorbic

acid) Online httpyr12-chem-2011wikispacescomThe+Reichstein+Process

5 Hancock R Viola R Biotechnological approaches for L-ascorbic acid production TRENDS in

Biotechnology Vol20 No7 July 2002 Online

http144206159178ft1057639181088157pdf

6 ChotaniG DodgeT The commercial production of chemicals using pathway engineering

Biochimica et Biophysica Acta 1543 (2000) 434^455 Online

httpwwwibmbuniwrocplprace2praca12pdf

7 Kulichovaacute E Chemickaacute vyacuteroba 4 Bratislava Proxima Press 2009 158 s

ISBN 978-80-89248-27-8

Page 14: KYSELINA L - ASKORBOVÁ VITAMÍN C · 2020. 4. 6. · Kyselina L-askorbová-vitamín CÚčinky na ľudský organizmus: • Regulácia metabolizmu aminokyselín, • Udržiavanie pevnosti

Vyacuteroba vitamiacutenu C2 HYDROGENIZAacuteCIA D GLUKOacuteZY NA D-GLUCITOL

Podmienky reakcie

vysokyacute tlak

vysokaacute teplota

katalyzaacutetor Ni

Ziacuteska sa glucitol(triviaacutelne sorbitol resp sorbit)

Vyacuteroba vitamiacutenu C3 MIKROBIOLOGICKAacute OXIDAacuteCIA SORBITOLU

Prebieha uacutečinkom bakteacuteriiacute Acetobacter suboxidans

Aeroacutebny proces

Atmosfeacuterickyacute tlak

Teplota 30 degC

Vznikaacute L ndash sorboacuteza

Acetobacter suboxidans

suacute gramnegatiacutevne bakteacuterie

z rodu Rodospirilla

Vyacuteroba vitamiacutenu C4 CHEMICKAacute OXIDAacuteCIA L-SORBOacuteZY NA KYSELINU 2-KETO - L-GULONOVUacute

Proces pozostaacuteva z troch krokov

a) ochrana funkčnyacutech OH- skupiacuten acetonizaacuteciou (reakcia s acetoacutenom v

priacutetomnosti kyseliny siacuterovej)

b) Oxidaacutecia diacetoacuten ndash L sorboacutezy (KMnO4 alebo vzdušnyacute kysliacutek)

c) Hydrolyacuteza(regeneraacutecia acetoacutenu)

Novyacute katalyzaacutetor na baacuteze Pt umožňuje realizovať reakciu selektiacutevne bez acetonizaacutecie

O2

Pt katalyz

Vyacuteroba vitamiacutenu C5 LAKTONIZAacuteCIA = VYTVORENIE VNUacuteTORNEacuteHO ESTERU

KYSELINY 2 ndash KETO ndashGULONOVEJ

a) Rovnovaacutežna reakcia

b) Dehydratačnaacute reakcia

c) Lepšie vyacuteťažky sa dosahujuacute pokiaľ sa pred laktonizaacuteciou

karboxylovaacute skupina esterifikuje metanolom

-H2O

+H2O

HC

O

C

C

C

OH OH

OCH

CH2

OH

OHC

C

C

H2COH

H OH

OH H

H OH

C O

COHO

Vyacuteroba vitamiacutenu C

6 ČISTENIE SUROVEJ KYSELINY ASKORBOVEJ

bull Už po priacuteprave kyseliny 2 ndash keto ndash gulonovej sa

produkt z reakčnej zmesi oddeliacute na kyslyacutech

katexoch

bull Do laktonizaacutecie tak vstupuje relatiacutevne čistaacute kyselina

2 ndash keto ndash gulonovaacute čo sa odraziacute aj na obsahu

kyseliny askorbovej vo finaacutelnej reakčnej zmesi

bull Z nej sa kyselina askorbovaacute vyzraacuteža pridaniacutem

nepolaacuterneho rozpuacutešťadla

bull Nasleduje filtraacutecia prekryštalizaacutecia a sušenie

produktu

Vyacuteroba vitamiacutenu C7 ĎALŠIacute VYacuteVOJ TECHNOLOacuteGIE A VYacuteSKUMU

bull Biochemickyacute proces veduacuteci od glukoacutezy

priamo ku kyseline 2-keto-L-gulonovej

bull Vyvinutyacute v Čiacutene v r 1960 vylepšenyacute v 90-

tych rokoch 20 storočia

bull Mutovaneacute bakteacuterie Gluconobacter

melanogenus

bull Dosahuje vyacuteťažok až 60 vzhľadom na

použiteacute množstvo glukoacutezy

bull Skuacutešajuacute sa aj ďalšie druhy bakteriaacutelnych

kultuacuter Acetobacter Acetomonas

Corynebacterium

bull Suacutečasnaacute svetovaacute produkcia

dosahuje okolo 110 000 tr

bull Dominantnyacutem producentom je

Čiacutena (až 80 svetovej vyacuteroby)

bull Pozornosť sa naďalej venuje

priacuterodnyacutem zdrojom vitamiacutenu C

bull Vyacuteskum sa zameriava aj na

synteacutezu soliacute kyseliny askorbovej (vaacutepenatej horečnatej železnatej)

So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme

Vo fortifikovanyacutech potravinaacutech

bull Fortifikovaneacute potraviny suacute dostupneacute

v maloobchodnej sieti

bull Pridaacutevanie vitamiacutenov a inyacutech

fortifikujuacutecich priacutesad do potraviacuten sa

riadi priacuteslušnyacutemi nariadeniami

Euroacutepskej komisie

So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme

Vo vyacuteživovyacutech doplnkoch

bull Vyacuteživoveacute doplnky sa dajuacute kuacutepiť v

Lekaacuterňach

Predajniach potraviacuten

Predajniach drogeacuterie a kozmetiky

Predajniach ovocia a zeleniny

bull Predaj vyacuteživovyacutech doplnkov je viazanyacute na

rozhodnutie UacuteRADU VEREJNEacuteHO

ZDRAVOTNIacuteCTVA SR

bull Vo vyacuteživovyacutech doplnkoch nesmie obsah

lieku v jednej daacutevke presiahnuť odporuacutečanuacute

dennuacute daacutevku

bull VYacuteŽIVOVEacute DOPLNKY NENAHRAacuteDZAJUacute

PESTRUacute A VYVAacuteŽENUacute STRAVU

So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme

Vo voľnopredajnyacutech liekoch

bull Voľnopredajneacute lieky sa dajuacute kuacutepiť

len v lekaacuterňach

bull Suacute určeneacute na samoliečbu pacientov

bull Obsahujuacute podrobnyacute priacutebalovyacute letaacutek

bull Voľnopredajneacute lieky schvaľuje

Štaacutetny uacutestav na kontrolu liečiv

bull Okrem informaacutecie na priacutebalovom

liacutestku poskytuje informaacutecie aj

lekaacuternik

Uacutelohy na opakovanie

bull Vymenujte najvyacuteznamnejšie

zdroje vitamiacutenu C v našej

strave

bull Koncentraacutecia vitamiacutenu C v

kapuste sa vyacuteznamne zniacuteži

o Vareniacutem

o Skladovaniacutem v surovom stave

o Kvaseniacutem

Uacutelohy na opakovanie

bull Na analytickeacute stanovenie

kyseliny askorbovej vo

farmaceutickyacutech

vyacuterobkoch sa využiacuteva

a) Manganometria

b) Alkalimetria

c) Jodometria

d) Chelatometria

bull Surovinou na vyacuterobu

kyseliny askorbovej je

a) Dextroacuteza

b) Agaroacuteza

c) Sacharoacuteza

d) Glukoacuteza 50

40

30

20

10

0

O

OHH

HH

OHOH

H OH

H

OH

Uacutelohy na opakovanie

bull Spraacutevny sled medziproduktov pri synteacuteze kyseliny

Reichsteinovyacutem postupom je

a) Sorboacuteza sorbitol kyselina 2 keto-L-gulonovaacutekyselina askorbovaacute

b) Kyselina 2 ndash keto-L-gulonovaacutesorbitolsorboacutezakyselina askorbovaacute

c) Sorbitol sorboacuteza kyselina 2 keto-L-gulonovaacutekyselina askorbovaacute

d) Kyselina 2 ndash keto-L-gulonovaacutesorboacutezasorbitolkyselina askorbovaacute

Uacutelohy na opakovanie

Priraďte liekoveacute formy k jednotlivyacutem produktom obsahujuacutecim vitamiacuten C

bull Pastilky

bull Lisovaneacute tablety

bull Šumiveacute tablety

bull Injekcie

bull Želatiacutenoveacute tobolky

bull Nedelenyacute praacutešok

Literatuacutera1 SN Vitamic C Wikipedia the Free Encyclopedia Online

httpenwikipediaorgwikiVitamin_C

2 Padayatty SJ Vitamin C as an Antioxidant Evaluation of Its Role in

Disease Prevention In JOURNAL OF THE AMERICAN COLLEGE OF NUTRITION Online

httpwwwjacnorgcontent22118fullpdf

3 Enco GmbH Ascorbic Acid Vitamin C Technology Online httpwwwencochascorbichtm

4 Yr12-CHem-2011 The Reichstein Process - The method for synthesising Vitamin C (ascorbic

acid) Online httpyr12-chem-2011wikispacescomThe+Reichstein+Process

5 Hancock R Viola R Biotechnological approaches for L-ascorbic acid production TRENDS in

Biotechnology Vol20 No7 July 2002 Online

http144206159178ft1057639181088157pdf

6 ChotaniG DodgeT The commercial production of chemicals using pathway engineering

Biochimica et Biophysica Acta 1543 (2000) 434^455 Online

httpwwwibmbuniwrocplprace2praca12pdf

7 Kulichovaacute E Chemickaacute vyacuteroba 4 Bratislava Proxima Press 2009 158 s

ISBN 978-80-89248-27-8

Page 15: KYSELINA L - ASKORBOVÁ VITAMÍN C · 2020. 4. 6. · Kyselina L-askorbová-vitamín CÚčinky na ľudský organizmus: • Regulácia metabolizmu aminokyselín, • Udržiavanie pevnosti

Vyacuteroba vitamiacutenu C3 MIKROBIOLOGICKAacute OXIDAacuteCIA SORBITOLU

Prebieha uacutečinkom bakteacuteriiacute Acetobacter suboxidans

Aeroacutebny proces

Atmosfeacuterickyacute tlak

Teplota 30 degC

Vznikaacute L ndash sorboacuteza

Acetobacter suboxidans

suacute gramnegatiacutevne bakteacuterie

z rodu Rodospirilla

Vyacuteroba vitamiacutenu C4 CHEMICKAacute OXIDAacuteCIA L-SORBOacuteZY NA KYSELINU 2-KETO - L-GULONOVUacute

Proces pozostaacuteva z troch krokov

a) ochrana funkčnyacutech OH- skupiacuten acetonizaacuteciou (reakcia s acetoacutenom v

priacutetomnosti kyseliny siacuterovej)

b) Oxidaacutecia diacetoacuten ndash L sorboacutezy (KMnO4 alebo vzdušnyacute kysliacutek)

c) Hydrolyacuteza(regeneraacutecia acetoacutenu)

Novyacute katalyzaacutetor na baacuteze Pt umožňuje realizovať reakciu selektiacutevne bez acetonizaacutecie

O2

Pt katalyz

Vyacuteroba vitamiacutenu C5 LAKTONIZAacuteCIA = VYTVORENIE VNUacuteTORNEacuteHO ESTERU

KYSELINY 2 ndash KETO ndashGULONOVEJ

a) Rovnovaacutežna reakcia

b) Dehydratačnaacute reakcia

c) Lepšie vyacuteťažky sa dosahujuacute pokiaľ sa pred laktonizaacuteciou

karboxylovaacute skupina esterifikuje metanolom

-H2O

+H2O

HC

O

C

C

C

OH OH

OCH

CH2

OH

OHC

C

C

H2COH

H OH

OH H

H OH

C O

COHO

Vyacuteroba vitamiacutenu C

6 ČISTENIE SUROVEJ KYSELINY ASKORBOVEJ

bull Už po priacuteprave kyseliny 2 ndash keto ndash gulonovej sa

produkt z reakčnej zmesi oddeliacute na kyslyacutech

katexoch

bull Do laktonizaacutecie tak vstupuje relatiacutevne čistaacute kyselina

2 ndash keto ndash gulonovaacute čo sa odraziacute aj na obsahu

kyseliny askorbovej vo finaacutelnej reakčnej zmesi

bull Z nej sa kyselina askorbovaacute vyzraacuteža pridaniacutem

nepolaacuterneho rozpuacutešťadla

bull Nasleduje filtraacutecia prekryštalizaacutecia a sušenie

produktu

Vyacuteroba vitamiacutenu C7 ĎALŠIacute VYacuteVOJ TECHNOLOacuteGIE A VYacuteSKUMU

bull Biochemickyacute proces veduacuteci od glukoacutezy

priamo ku kyseline 2-keto-L-gulonovej

bull Vyvinutyacute v Čiacutene v r 1960 vylepšenyacute v 90-

tych rokoch 20 storočia

bull Mutovaneacute bakteacuterie Gluconobacter

melanogenus

bull Dosahuje vyacuteťažok až 60 vzhľadom na

použiteacute množstvo glukoacutezy

bull Skuacutešajuacute sa aj ďalšie druhy bakteriaacutelnych

kultuacuter Acetobacter Acetomonas

Corynebacterium

bull Suacutečasnaacute svetovaacute produkcia

dosahuje okolo 110 000 tr

bull Dominantnyacutem producentom je

Čiacutena (až 80 svetovej vyacuteroby)

bull Pozornosť sa naďalej venuje

priacuterodnyacutem zdrojom vitamiacutenu C

bull Vyacuteskum sa zameriava aj na

synteacutezu soliacute kyseliny askorbovej (vaacutepenatej horečnatej železnatej)

So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme

Vo fortifikovanyacutech potravinaacutech

bull Fortifikovaneacute potraviny suacute dostupneacute

v maloobchodnej sieti

bull Pridaacutevanie vitamiacutenov a inyacutech

fortifikujuacutecich priacutesad do potraviacuten sa

riadi priacuteslušnyacutemi nariadeniami

Euroacutepskej komisie

So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme

Vo vyacuteživovyacutech doplnkoch

bull Vyacuteživoveacute doplnky sa dajuacute kuacutepiť v

Lekaacuterňach

Predajniach potraviacuten

Predajniach drogeacuterie a kozmetiky

Predajniach ovocia a zeleniny

bull Predaj vyacuteživovyacutech doplnkov je viazanyacute na

rozhodnutie UacuteRADU VEREJNEacuteHO

ZDRAVOTNIacuteCTVA SR

bull Vo vyacuteživovyacutech doplnkoch nesmie obsah

lieku v jednej daacutevke presiahnuť odporuacutečanuacute

dennuacute daacutevku

bull VYacuteŽIVOVEacute DOPLNKY NENAHRAacuteDZAJUacute

PESTRUacute A VYVAacuteŽENUacute STRAVU

So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme

Vo voľnopredajnyacutech liekoch

bull Voľnopredajneacute lieky sa dajuacute kuacutepiť

len v lekaacuterňach

bull Suacute určeneacute na samoliečbu pacientov

bull Obsahujuacute podrobnyacute priacutebalovyacute letaacutek

bull Voľnopredajneacute lieky schvaľuje

Štaacutetny uacutestav na kontrolu liečiv

bull Okrem informaacutecie na priacutebalovom

liacutestku poskytuje informaacutecie aj

lekaacuternik

Uacutelohy na opakovanie

bull Vymenujte najvyacuteznamnejšie

zdroje vitamiacutenu C v našej

strave

bull Koncentraacutecia vitamiacutenu C v

kapuste sa vyacuteznamne zniacuteži

o Vareniacutem

o Skladovaniacutem v surovom stave

o Kvaseniacutem

Uacutelohy na opakovanie

bull Na analytickeacute stanovenie

kyseliny askorbovej vo

farmaceutickyacutech

vyacuterobkoch sa využiacuteva

a) Manganometria

b) Alkalimetria

c) Jodometria

d) Chelatometria

bull Surovinou na vyacuterobu

kyseliny askorbovej je

a) Dextroacuteza

b) Agaroacuteza

c) Sacharoacuteza

d) Glukoacuteza 50

40

30

20

10

0

O

OHH

HH

OHOH

H OH

H

OH

Uacutelohy na opakovanie

bull Spraacutevny sled medziproduktov pri synteacuteze kyseliny

Reichsteinovyacutem postupom je

a) Sorboacuteza sorbitol kyselina 2 keto-L-gulonovaacutekyselina askorbovaacute

b) Kyselina 2 ndash keto-L-gulonovaacutesorbitolsorboacutezakyselina askorbovaacute

c) Sorbitol sorboacuteza kyselina 2 keto-L-gulonovaacutekyselina askorbovaacute

d) Kyselina 2 ndash keto-L-gulonovaacutesorboacutezasorbitolkyselina askorbovaacute

Uacutelohy na opakovanie

Priraďte liekoveacute formy k jednotlivyacutem produktom obsahujuacutecim vitamiacuten C

bull Pastilky

bull Lisovaneacute tablety

bull Šumiveacute tablety

bull Injekcie

bull Želatiacutenoveacute tobolky

bull Nedelenyacute praacutešok

Literatuacutera1 SN Vitamic C Wikipedia the Free Encyclopedia Online

httpenwikipediaorgwikiVitamin_C

2 Padayatty SJ Vitamin C as an Antioxidant Evaluation of Its Role in

Disease Prevention In JOURNAL OF THE AMERICAN COLLEGE OF NUTRITION Online

httpwwwjacnorgcontent22118fullpdf

3 Enco GmbH Ascorbic Acid Vitamin C Technology Online httpwwwencochascorbichtm

4 Yr12-CHem-2011 The Reichstein Process - The method for synthesising Vitamin C (ascorbic

acid) Online httpyr12-chem-2011wikispacescomThe+Reichstein+Process

5 Hancock R Viola R Biotechnological approaches for L-ascorbic acid production TRENDS in

Biotechnology Vol20 No7 July 2002 Online

http144206159178ft1057639181088157pdf

6 ChotaniG DodgeT The commercial production of chemicals using pathway engineering

Biochimica et Biophysica Acta 1543 (2000) 434^455 Online

httpwwwibmbuniwrocplprace2praca12pdf

7 Kulichovaacute E Chemickaacute vyacuteroba 4 Bratislava Proxima Press 2009 158 s

ISBN 978-80-89248-27-8

Page 16: KYSELINA L - ASKORBOVÁ VITAMÍN C · 2020. 4. 6. · Kyselina L-askorbová-vitamín CÚčinky na ľudský organizmus: • Regulácia metabolizmu aminokyselín, • Udržiavanie pevnosti

Vyacuteroba vitamiacutenu C4 CHEMICKAacute OXIDAacuteCIA L-SORBOacuteZY NA KYSELINU 2-KETO - L-GULONOVUacute

Proces pozostaacuteva z troch krokov

a) ochrana funkčnyacutech OH- skupiacuten acetonizaacuteciou (reakcia s acetoacutenom v

priacutetomnosti kyseliny siacuterovej)

b) Oxidaacutecia diacetoacuten ndash L sorboacutezy (KMnO4 alebo vzdušnyacute kysliacutek)

c) Hydrolyacuteza(regeneraacutecia acetoacutenu)

Novyacute katalyzaacutetor na baacuteze Pt umožňuje realizovať reakciu selektiacutevne bez acetonizaacutecie

O2

Pt katalyz

Vyacuteroba vitamiacutenu C5 LAKTONIZAacuteCIA = VYTVORENIE VNUacuteTORNEacuteHO ESTERU

KYSELINY 2 ndash KETO ndashGULONOVEJ

a) Rovnovaacutežna reakcia

b) Dehydratačnaacute reakcia

c) Lepšie vyacuteťažky sa dosahujuacute pokiaľ sa pred laktonizaacuteciou

karboxylovaacute skupina esterifikuje metanolom

-H2O

+H2O

HC

O

C

C

C

OH OH

OCH

CH2

OH

OHC

C

C

H2COH

H OH

OH H

H OH

C O

COHO

Vyacuteroba vitamiacutenu C

6 ČISTENIE SUROVEJ KYSELINY ASKORBOVEJ

bull Už po priacuteprave kyseliny 2 ndash keto ndash gulonovej sa

produkt z reakčnej zmesi oddeliacute na kyslyacutech

katexoch

bull Do laktonizaacutecie tak vstupuje relatiacutevne čistaacute kyselina

2 ndash keto ndash gulonovaacute čo sa odraziacute aj na obsahu

kyseliny askorbovej vo finaacutelnej reakčnej zmesi

bull Z nej sa kyselina askorbovaacute vyzraacuteža pridaniacutem

nepolaacuterneho rozpuacutešťadla

bull Nasleduje filtraacutecia prekryštalizaacutecia a sušenie

produktu

Vyacuteroba vitamiacutenu C7 ĎALŠIacute VYacuteVOJ TECHNOLOacuteGIE A VYacuteSKUMU

bull Biochemickyacute proces veduacuteci od glukoacutezy

priamo ku kyseline 2-keto-L-gulonovej

bull Vyvinutyacute v Čiacutene v r 1960 vylepšenyacute v 90-

tych rokoch 20 storočia

bull Mutovaneacute bakteacuterie Gluconobacter

melanogenus

bull Dosahuje vyacuteťažok až 60 vzhľadom na

použiteacute množstvo glukoacutezy

bull Skuacutešajuacute sa aj ďalšie druhy bakteriaacutelnych

kultuacuter Acetobacter Acetomonas

Corynebacterium

bull Suacutečasnaacute svetovaacute produkcia

dosahuje okolo 110 000 tr

bull Dominantnyacutem producentom je

Čiacutena (až 80 svetovej vyacuteroby)

bull Pozornosť sa naďalej venuje

priacuterodnyacutem zdrojom vitamiacutenu C

bull Vyacuteskum sa zameriava aj na

synteacutezu soliacute kyseliny askorbovej (vaacutepenatej horečnatej železnatej)

So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme

Vo fortifikovanyacutech potravinaacutech

bull Fortifikovaneacute potraviny suacute dostupneacute

v maloobchodnej sieti

bull Pridaacutevanie vitamiacutenov a inyacutech

fortifikujuacutecich priacutesad do potraviacuten sa

riadi priacuteslušnyacutemi nariadeniami

Euroacutepskej komisie

So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme

Vo vyacuteživovyacutech doplnkoch

bull Vyacuteživoveacute doplnky sa dajuacute kuacutepiť v

Lekaacuterňach

Predajniach potraviacuten

Predajniach drogeacuterie a kozmetiky

Predajniach ovocia a zeleniny

bull Predaj vyacuteživovyacutech doplnkov je viazanyacute na

rozhodnutie UacuteRADU VEREJNEacuteHO

ZDRAVOTNIacuteCTVA SR

bull Vo vyacuteživovyacutech doplnkoch nesmie obsah

lieku v jednej daacutevke presiahnuť odporuacutečanuacute

dennuacute daacutevku

bull VYacuteŽIVOVEacute DOPLNKY NENAHRAacuteDZAJUacute

PESTRUacute A VYVAacuteŽENUacute STRAVU

So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme

Vo voľnopredajnyacutech liekoch

bull Voľnopredajneacute lieky sa dajuacute kuacutepiť

len v lekaacuterňach

bull Suacute určeneacute na samoliečbu pacientov

bull Obsahujuacute podrobnyacute priacutebalovyacute letaacutek

bull Voľnopredajneacute lieky schvaľuje

Štaacutetny uacutestav na kontrolu liečiv

bull Okrem informaacutecie na priacutebalovom

liacutestku poskytuje informaacutecie aj

lekaacuternik

Uacutelohy na opakovanie

bull Vymenujte najvyacuteznamnejšie

zdroje vitamiacutenu C v našej

strave

bull Koncentraacutecia vitamiacutenu C v

kapuste sa vyacuteznamne zniacuteži

o Vareniacutem

o Skladovaniacutem v surovom stave

o Kvaseniacutem

Uacutelohy na opakovanie

bull Na analytickeacute stanovenie

kyseliny askorbovej vo

farmaceutickyacutech

vyacuterobkoch sa využiacuteva

a) Manganometria

b) Alkalimetria

c) Jodometria

d) Chelatometria

bull Surovinou na vyacuterobu

kyseliny askorbovej je

a) Dextroacuteza

b) Agaroacuteza

c) Sacharoacuteza

d) Glukoacuteza 50

40

30

20

10

0

O

OHH

HH

OHOH

H OH

H

OH

Uacutelohy na opakovanie

bull Spraacutevny sled medziproduktov pri synteacuteze kyseliny

Reichsteinovyacutem postupom je

a) Sorboacuteza sorbitol kyselina 2 keto-L-gulonovaacutekyselina askorbovaacute

b) Kyselina 2 ndash keto-L-gulonovaacutesorbitolsorboacutezakyselina askorbovaacute

c) Sorbitol sorboacuteza kyselina 2 keto-L-gulonovaacutekyselina askorbovaacute

d) Kyselina 2 ndash keto-L-gulonovaacutesorboacutezasorbitolkyselina askorbovaacute

Uacutelohy na opakovanie

Priraďte liekoveacute formy k jednotlivyacutem produktom obsahujuacutecim vitamiacuten C

bull Pastilky

bull Lisovaneacute tablety

bull Šumiveacute tablety

bull Injekcie

bull Želatiacutenoveacute tobolky

bull Nedelenyacute praacutešok

Literatuacutera1 SN Vitamic C Wikipedia the Free Encyclopedia Online

httpenwikipediaorgwikiVitamin_C

2 Padayatty SJ Vitamin C as an Antioxidant Evaluation of Its Role in

Disease Prevention In JOURNAL OF THE AMERICAN COLLEGE OF NUTRITION Online

httpwwwjacnorgcontent22118fullpdf

3 Enco GmbH Ascorbic Acid Vitamin C Technology Online httpwwwencochascorbichtm

4 Yr12-CHem-2011 The Reichstein Process - The method for synthesising Vitamin C (ascorbic

acid) Online httpyr12-chem-2011wikispacescomThe+Reichstein+Process

5 Hancock R Viola R Biotechnological approaches for L-ascorbic acid production TRENDS in

Biotechnology Vol20 No7 July 2002 Online

http144206159178ft1057639181088157pdf

6 ChotaniG DodgeT The commercial production of chemicals using pathway engineering

Biochimica et Biophysica Acta 1543 (2000) 434^455 Online

httpwwwibmbuniwrocplprace2praca12pdf

7 Kulichovaacute E Chemickaacute vyacuteroba 4 Bratislava Proxima Press 2009 158 s

ISBN 978-80-89248-27-8

Page 17: KYSELINA L - ASKORBOVÁ VITAMÍN C · 2020. 4. 6. · Kyselina L-askorbová-vitamín CÚčinky na ľudský organizmus: • Regulácia metabolizmu aminokyselín, • Udržiavanie pevnosti

Vyacuteroba vitamiacutenu C5 LAKTONIZAacuteCIA = VYTVORENIE VNUacuteTORNEacuteHO ESTERU

KYSELINY 2 ndash KETO ndashGULONOVEJ

a) Rovnovaacutežna reakcia

b) Dehydratačnaacute reakcia

c) Lepšie vyacuteťažky sa dosahujuacute pokiaľ sa pred laktonizaacuteciou

karboxylovaacute skupina esterifikuje metanolom

-H2O

+H2O

HC

O

C

C

C

OH OH

OCH

CH2

OH

OHC

C

C

H2COH

H OH

OH H

H OH

C O

COHO

Vyacuteroba vitamiacutenu C

6 ČISTENIE SUROVEJ KYSELINY ASKORBOVEJ

bull Už po priacuteprave kyseliny 2 ndash keto ndash gulonovej sa

produkt z reakčnej zmesi oddeliacute na kyslyacutech

katexoch

bull Do laktonizaacutecie tak vstupuje relatiacutevne čistaacute kyselina

2 ndash keto ndash gulonovaacute čo sa odraziacute aj na obsahu

kyseliny askorbovej vo finaacutelnej reakčnej zmesi

bull Z nej sa kyselina askorbovaacute vyzraacuteža pridaniacutem

nepolaacuterneho rozpuacutešťadla

bull Nasleduje filtraacutecia prekryštalizaacutecia a sušenie

produktu

Vyacuteroba vitamiacutenu C7 ĎALŠIacute VYacuteVOJ TECHNOLOacuteGIE A VYacuteSKUMU

bull Biochemickyacute proces veduacuteci od glukoacutezy

priamo ku kyseline 2-keto-L-gulonovej

bull Vyvinutyacute v Čiacutene v r 1960 vylepšenyacute v 90-

tych rokoch 20 storočia

bull Mutovaneacute bakteacuterie Gluconobacter

melanogenus

bull Dosahuje vyacuteťažok až 60 vzhľadom na

použiteacute množstvo glukoacutezy

bull Skuacutešajuacute sa aj ďalšie druhy bakteriaacutelnych

kultuacuter Acetobacter Acetomonas

Corynebacterium

bull Suacutečasnaacute svetovaacute produkcia

dosahuje okolo 110 000 tr

bull Dominantnyacutem producentom je

Čiacutena (až 80 svetovej vyacuteroby)

bull Pozornosť sa naďalej venuje

priacuterodnyacutem zdrojom vitamiacutenu C

bull Vyacuteskum sa zameriava aj na

synteacutezu soliacute kyseliny askorbovej (vaacutepenatej horečnatej železnatej)

So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme

Vo fortifikovanyacutech potravinaacutech

bull Fortifikovaneacute potraviny suacute dostupneacute

v maloobchodnej sieti

bull Pridaacutevanie vitamiacutenov a inyacutech

fortifikujuacutecich priacutesad do potraviacuten sa

riadi priacuteslušnyacutemi nariadeniami

Euroacutepskej komisie

So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme

Vo vyacuteživovyacutech doplnkoch

bull Vyacuteživoveacute doplnky sa dajuacute kuacutepiť v

Lekaacuterňach

Predajniach potraviacuten

Predajniach drogeacuterie a kozmetiky

Predajniach ovocia a zeleniny

bull Predaj vyacuteživovyacutech doplnkov je viazanyacute na

rozhodnutie UacuteRADU VEREJNEacuteHO

ZDRAVOTNIacuteCTVA SR

bull Vo vyacuteživovyacutech doplnkoch nesmie obsah

lieku v jednej daacutevke presiahnuť odporuacutečanuacute

dennuacute daacutevku

bull VYacuteŽIVOVEacute DOPLNKY NENAHRAacuteDZAJUacute

PESTRUacute A VYVAacuteŽENUacute STRAVU

So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme

Vo voľnopredajnyacutech liekoch

bull Voľnopredajneacute lieky sa dajuacute kuacutepiť

len v lekaacuterňach

bull Suacute určeneacute na samoliečbu pacientov

bull Obsahujuacute podrobnyacute priacutebalovyacute letaacutek

bull Voľnopredajneacute lieky schvaľuje

Štaacutetny uacutestav na kontrolu liečiv

bull Okrem informaacutecie na priacutebalovom

liacutestku poskytuje informaacutecie aj

lekaacuternik

Uacutelohy na opakovanie

bull Vymenujte najvyacuteznamnejšie

zdroje vitamiacutenu C v našej

strave

bull Koncentraacutecia vitamiacutenu C v

kapuste sa vyacuteznamne zniacuteži

o Vareniacutem

o Skladovaniacutem v surovom stave

o Kvaseniacutem

Uacutelohy na opakovanie

bull Na analytickeacute stanovenie

kyseliny askorbovej vo

farmaceutickyacutech

vyacuterobkoch sa využiacuteva

a) Manganometria

b) Alkalimetria

c) Jodometria

d) Chelatometria

bull Surovinou na vyacuterobu

kyseliny askorbovej je

a) Dextroacuteza

b) Agaroacuteza

c) Sacharoacuteza

d) Glukoacuteza 50

40

30

20

10

0

O

OHH

HH

OHOH

H OH

H

OH

Uacutelohy na opakovanie

bull Spraacutevny sled medziproduktov pri synteacuteze kyseliny

Reichsteinovyacutem postupom je

a) Sorboacuteza sorbitol kyselina 2 keto-L-gulonovaacutekyselina askorbovaacute

b) Kyselina 2 ndash keto-L-gulonovaacutesorbitolsorboacutezakyselina askorbovaacute

c) Sorbitol sorboacuteza kyselina 2 keto-L-gulonovaacutekyselina askorbovaacute

d) Kyselina 2 ndash keto-L-gulonovaacutesorboacutezasorbitolkyselina askorbovaacute

Uacutelohy na opakovanie

Priraďte liekoveacute formy k jednotlivyacutem produktom obsahujuacutecim vitamiacuten C

bull Pastilky

bull Lisovaneacute tablety

bull Šumiveacute tablety

bull Injekcie

bull Želatiacutenoveacute tobolky

bull Nedelenyacute praacutešok

Literatuacutera1 SN Vitamic C Wikipedia the Free Encyclopedia Online

httpenwikipediaorgwikiVitamin_C

2 Padayatty SJ Vitamin C as an Antioxidant Evaluation of Its Role in

Disease Prevention In JOURNAL OF THE AMERICAN COLLEGE OF NUTRITION Online

httpwwwjacnorgcontent22118fullpdf

3 Enco GmbH Ascorbic Acid Vitamin C Technology Online httpwwwencochascorbichtm

4 Yr12-CHem-2011 The Reichstein Process - The method for synthesising Vitamin C (ascorbic

acid) Online httpyr12-chem-2011wikispacescomThe+Reichstein+Process

5 Hancock R Viola R Biotechnological approaches for L-ascorbic acid production TRENDS in

Biotechnology Vol20 No7 July 2002 Online

http144206159178ft1057639181088157pdf

6 ChotaniG DodgeT The commercial production of chemicals using pathway engineering

Biochimica et Biophysica Acta 1543 (2000) 434^455 Online

httpwwwibmbuniwrocplprace2praca12pdf

7 Kulichovaacute E Chemickaacute vyacuteroba 4 Bratislava Proxima Press 2009 158 s

ISBN 978-80-89248-27-8

Page 18: KYSELINA L - ASKORBOVÁ VITAMÍN C · 2020. 4. 6. · Kyselina L-askorbová-vitamín CÚčinky na ľudský organizmus: • Regulácia metabolizmu aminokyselín, • Udržiavanie pevnosti

Vyacuteroba vitamiacutenu C

6 ČISTENIE SUROVEJ KYSELINY ASKORBOVEJ

bull Už po priacuteprave kyseliny 2 ndash keto ndash gulonovej sa

produkt z reakčnej zmesi oddeliacute na kyslyacutech

katexoch

bull Do laktonizaacutecie tak vstupuje relatiacutevne čistaacute kyselina

2 ndash keto ndash gulonovaacute čo sa odraziacute aj na obsahu

kyseliny askorbovej vo finaacutelnej reakčnej zmesi

bull Z nej sa kyselina askorbovaacute vyzraacuteža pridaniacutem

nepolaacuterneho rozpuacutešťadla

bull Nasleduje filtraacutecia prekryštalizaacutecia a sušenie

produktu

Vyacuteroba vitamiacutenu C7 ĎALŠIacute VYacuteVOJ TECHNOLOacuteGIE A VYacuteSKUMU

bull Biochemickyacute proces veduacuteci od glukoacutezy

priamo ku kyseline 2-keto-L-gulonovej

bull Vyvinutyacute v Čiacutene v r 1960 vylepšenyacute v 90-

tych rokoch 20 storočia

bull Mutovaneacute bakteacuterie Gluconobacter

melanogenus

bull Dosahuje vyacuteťažok až 60 vzhľadom na

použiteacute množstvo glukoacutezy

bull Skuacutešajuacute sa aj ďalšie druhy bakteriaacutelnych

kultuacuter Acetobacter Acetomonas

Corynebacterium

bull Suacutečasnaacute svetovaacute produkcia

dosahuje okolo 110 000 tr

bull Dominantnyacutem producentom je

Čiacutena (až 80 svetovej vyacuteroby)

bull Pozornosť sa naďalej venuje

priacuterodnyacutem zdrojom vitamiacutenu C

bull Vyacuteskum sa zameriava aj na

synteacutezu soliacute kyseliny askorbovej (vaacutepenatej horečnatej železnatej)

So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme

Vo fortifikovanyacutech potravinaacutech

bull Fortifikovaneacute potraviny suacute dostupneacute

v maloobchodnej sieti

bull Pridaacutevanie vitamiacutenov a inyacutech

fortifikujuacutecich priacutesad do potraviacuten sa

riadi priacuteslušnyacutemi nariadeniami

Euroacutepskej komisie

So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme

Vo vyacuteživovyacutech doplnkoch

bull Vyacuteživoveacute doplnky sa dajuacute kuacutepiť v

Lekaacuterňach

Predajniach potraviacuten

Predajniach drogeacuterie a kozmetiky

Predajniach ovocia a zeleniny

bull Predaj vyacuteživovyacutech doplnkov je viazanyacute na

rozhodnutie UacuteRADU VEREJNEacuteHO

ZDRAVOTNIacuteCTVA SR

bull Vo vyacuteživovyacutech doplnkoch nesmie obsah

lieku v jednej daacutevke presiahnuť odporuacutečanuacute

dennuacute daacutevku

bull VYacuteŽIVOVEacute DOPLNKY NENAHRAacuteDZAJUacute

PESTRUacute A VYVAacuteŽENUacute STRAVU

So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme

Vo voľnopredajnyacutech liekoch

bull Voľnopredajneacute lieky sa dajuacute kuacutepiť

len v lekaacuterňach

bull Suacute určeneacute na samoliečbu pacientov

bull Obsahujuacute podrobnyacute priacutebalovyacute letaacutek

bull Voľnopredajneacute lieky schvaľuje

Štaacutetny uacutestav na kontrolu liečiv

bull Okrem informaacutecie na priacutebalovom

liacutestku poskytuje informaacutecie aj

lekaacuternik

Uacutelohy na opakovanie

bull Vymenujte najvyacuteznamnejšie

zdroje vitamiacutenu C v našej

strave

bull Koncentraacutecia vitamiacutenu C v

kapuste sa vyacuteznamne zniacuteži

o Vareniacutem

o Skladovaniacutem v surovom stave

o Kvaseniacutem

Uacutelohy na opakovanie

bull Na analytickeacute stanovenie

kyseliny askorbovej vo

farmaceutickyacutech

vyacuterobkoch sa využiacuteva

a) Manganometria

b) Alkalimetria

c) Jodometria

d) Chelatometria

bull Surovinou na vyacuterobu

kyseliny askorbovej je

a) Dextroacuteza

b) Agaroacuteza

c) Sacharoacuteza

d) Glukoacuteza 50

40

30

20

10

0

O

OHH

HH

OHOH

H OH

H

OH

Uacutelohy na opakovanie

bull Spraacutevny sled medziproduktov pri synteacuteze kyseliny

Reichsteinovyacutem postupom je

a) Sorboacuteza sorbitol kyselina 2 keto-L-gulonovaacutekyselina askorbovaacute

b) Kyselina 2 ndash keto-L-gulonovaacutesorbitolsorboacutezakyselina askorbovaacute

c) Sorbitol sorboacuteza kyselina 2 keto-L-gulonovaacutekyselina askorbovaacute

d) Kyselina 2 ndash keto-L-gulonovaacutesorboacutezasorbitolkyselina askorbovaacute

Uacutelohy na opakovanie

Priraďte liekoveacute formy k jednotlivyacutem produktom obsahujuacutecim vitamiacuten C

bull Pastilky

bull Lisovaneacute tablety

bull Šumiveacute tablety

bull Injekcie

bull Želatiacutenoveacute tobolky

bull Nedelenyacute praacutešok

Literatuacutera1 SN Vitamic C Wikipedia the Free Encyclopedia Online

httpenwikipediaorgwikiVitamin_C

2 Padayatty SJ Vitamin C as an Antioxidant Evaluation of Its Role in

Disease Prevention In JOURNAL OF THE AMERICAN COLLEGE OF NUTRITION Online

httpwwwjacnorgcontent22118fullpdf

3 Enco GmbH Ascorbic Acid Vitamin C Technology Online httpwwwencochascorbichtm

4 Yr12-CHem-2011 The Reichstein Process - The method for synthesising Vitamin C (ascorbic

acid) Online httpyr12-chem-2011wikispacescomThe+Reichstein+Process

5 Hancock R Viola R Biotechnological approaches for L-ascorbic acid production TRENDS in

Biotechnology Vol20 No7 July 2002 Online

http144206159178ft1057639181088157pdf

6 ChotaniG DodgeT The commercial production of chemicals using pathway engineering

Biochimica et Biophysica Acta 1543 (2000) 434^455 Online

httpwwwibmbuniwrocplprace2praca12pdf

7 Kulichovaacute E Chemickaacute vyacuteroba 4 Bratislava Proxima Press 2009 158 s

ISBN 978-80-89248-27-8

Page 19: KYSELINA L - ASKORBOVÁ VITAMÍN C · 2020. 4. 6. · Kyselina L-askorbová-vitamín CÚčinky na ľudský organizmus: • Regulácia metabolizmu aminokyselín, • Udržiavanie pevnosti

Vyacuteroba vitamiacutenu C7 ĎALŠIacute VYacuteVOJ TECHNOLOacuteGIE A VYacuteSKUMU

bull Biochemickyacute proces veduacuteci od glukoacutezy

priamo ku kyseline 2-keto-L-gulonovej

bull Vyvinutyacute v Čiacutene v r 1960 vylepšenyacute v 90-

tych rokoch 20 storočia

bull Mutovaneacute bakteacuterie Gluconobacter

melanogenus

bull Dosahuje vyacuteťažok až 60 vzhľadom na

použiteacute množstvo glukoacutezy

bull Skuacutešajuacute sa aj ďalšie druhy bakteriaacutelnych

kultuacuter Acetobacter Acetomonas

Corynebacterium

bull Suacutečasnaacute svetovaacute produkcia

dosahuje okolo 110 000 tr

bull Dominantnyacutem producentom je

Čiacutena (až 80 svetovej vyacuteroby)

bull Pozornosť sa naďalej venuje

priacuterodnyacutem zdrojom vitamiacutenu C

bull Vyacuteskum sa zameriava aj na

synteacutezu soliacute kyseliny askorbovej (vaacutepenatej horečnatej železnatej)

So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme

Vo fortifikovanyacutech potravinaacutech

bull Fortifikovaneacute potraviny suacute dostupneacute

v maloobchodnej sieti

bull Pridaacutevanie vitamiacutenov a inyacutech

fortifikujuacutecich priacutesad do potraviacuten sa

riadi priacuteslušnyacutemi nariadeniami

Euroacutepskej komisie

So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme

Vo vyacuteživovyacutech doplnkoch

bull Vyacuteživoveacute doplnky sa dajuacute kuacutepiť v

Lekaacuterňach

Predajniach potraviacuten

Predajniach drogeacuterie a kozmetiky

Predajniach ovocia a zeleniny

bull Predaj vyacuteživovyacutech doplnkov je viazanyacute na

rozhodnutie UacuteRADU VEREJNEacuteHO

ZDRAVOTNIacuteCTVA SR

bull Vo vyacuteživovyacutech doplnkoch nesmie obsah

lieku v jednej daacutevke presiahnuť odporuacutečanuacute

dennuacute daacutevku

bull VYacuteŽIVOVEacute DOPLNKY NENAHRAacuteDZAJUacute

PESTRUacute A VYVAacuteŽENUacute STRAVU

So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme

Vo voľnopredajnyacutech liekoch

bull Voľnopredajneacute lieky sa dajuacute kuacutepiť

len v lekaacuterňach

bull Suacute určeneacute na samoliečbu pacientov

bull Obsahujuacute podrobnyacute priacutebalovyacute letaacutek

bull Voľnopredajneacute lieky schvaľuje

Štaacutetny uacutestav na kontrolu liečiv

bull Okrem informaacutecie na priacutebalovom

liacutestku poskytuje informaacutecie aj

lekaacuternik

Uacutelohy na opakovanie

bull Vymenujte najvyacuteznamnejšie

zdroje vitamiacutenu C v našej

strave

bull Koncentraacutecia vitamiacutenu C v

kapuste sa vyacuteznamne zniacuteži

o Vareniacutem

o Skladovaniacutem v surovom stave

o Kvaseniacutem

Uacutelohy na opakovanie

bull Na analytickeacute stanovenie

kyseliny askorbovej vo

farmaceutickyacutech

vyacuterobkoch sa využiacuteva

a) Manganometria

b) Alkalimetria

c) Jodometria

d) Chelatometria

bull Surovinou na vyacuterobu

kyseliny askorbovej je

a) Dextroacuteza

b) Agaroacuteza

c) Sacharoacuteza

d) Glukoacuteza 50

40

30

20

10

0

O

OHH

HH

OHOH

H OH

H

OH

Uacutelohy na opakovanie

bull Spraacutevny sled medziproduktov pri synteacuteze kyseliny

Reichsteinovyacutem postupom je

a) Sorboacuteza sorbitol kyselina 2 keto-L-gulonovaacutekyselina askorbovaacute

b) Kyselina 2 ndash keto-L-gulonovaacutesorbitolsorboacutezakyselina askorbovaacute

c) Sorbitol sorboacuteza kyselina 2 keto-L-gulonovaacutekyselina askorbovaacute

d) Kyselina 2 ndash keto-L-gulonovaacutesorboacutezasorbitolkyselina askorbovaacute

Uacutelohy na opakovanie

Priraďte liekoveacute formy k jednotlivyacutem produktom obsahujuacutecim vitamiacuten C

bull Pastilky

bull Lisovaneacute tablety

bull Šumiveacute tablety

bull Injekcie

bull Želatiacutenoveacute tobolky

bull Nedelenyacute praacutešok

Literatuacutera1 SN Vitamic C Wikipedia the Free Encyclopedia Online

httpenwikipediaorgwikiVitamin_C

2 Padayatty SJ Vitamin C as an Antioxidant Evaluation of Its Role in

Disease Prevention In JOURNAL OF THE AMERICAN COLLEGE OF NUTRITION Online

httpwwwjacnorgcontent22118fullpdf

3 Enco GmbH Ascorbic Acid Vitamin C Technology Online httpwwwencochascorbichtm

4 Yr12-CHem-2011 The Reichstein Process - The method for synthesising Vitamin C (ascorbic

acid) Online httpyr12-chem-2011wikispacescomThe+Reichstein+Process

5 Hancock R Viola R Biotechnological approaches for L-ascorbic acid production TRENDS in

Biotechnology Vol20 No7 July 2002 Online

http144206159178ft1057639181088157pdf

6 ChotaniG DodgeT The commercial production of chemicals using pathway engineering

Biochimica et Biophysica Acta 1543 (2000) 434^455 Online

httpwwwibmbuniwrocplprace2praca12pdf

7 Kulichovaacute E Chemickaacute vyacuteroba 4 Bratislava Proxima Press 2009 158 s

ISBN 978-80-89248-27-8

Page 20: KYSELINA L - ASKORBOVÁ VITAMÍN C · 2020. 4. 6. · Kyselina L-askorbová-vitamín CÚčinky na ľudský organizmus: • Regulácia metabolizmu aminokyselín, • Udržiavanie pevnosti

So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme

Vo fortifikovanyacutech potravinaacutech

bull Fortifikovaneacute potraviny suacute dostupneacute

v maloobchodnej sieti

bull Pridaacutevanie vitamiacutenov a inyacutech

fortifikujuacutecich priacutesad do potraviacuten sa

riadi priacuteslušnyacutemi nariadeniami

Euroacutepskej komisie

So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme

Vo vyacuteživovyacutech doplnkoch

bull Vyacuteživoveacute doplnky sa dajuacute kuacutepiť v

Lekaacuterňach

Predajniach potraviacuten

Predajniach drogeacuterie a kozmetiky

Predajniach ovocia a zeleniny

bull Predaj vyacuteživovyacutech doplnkov je viazanyacute na

rozhodnutie UacuteRADU VEREJNEacuteHO

ZDRAVOTNIacuteCTVA SR

bull Vo vyacuteživovyacutech doplnkoch nesmie obsah

lieku v jednej daacutevke presiahnuť odporuacutečanuacute

dennuacute daacutevku

bull VYacuteŽIVOVEacute DOPLNKY NENAHRAacuteDZAJUacute

PESTRUacute A VYVAacuteŽENUacute STRAVU

So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme

Vo voľnopredajnyacutech liekoch

bull Voľnopredajneacute lieky sa dajuacute kuacutepiť

len v lekaacuterňach

bull Suacute určeneacute na samoliečbu pacientov

bull Obsahujuacute podrobnyacute priacutebalovyacute letaacutek

bull Voľnopredajneacute lieky schvaľuje

Štaacutetny uacutestav na kontrolu liečiv

bull Okrem informaacutecie na priacutebalovom

liacutestku poskytuje informaacutecie aj

lekaacuternik

Uacutelohy na opakovanie

bull Vymenujte najvyacuteznamnejšie

zdroje vitamiacutenu C v našej

strave

bull Koncentraacutecia vitamiacutenu C v

kapuste sa vyacuteznamne zniacuteži

o Vareniacutem

o Skladovaniacutem v surovom stave

o Kvaseniacutem

Uacutelohy na opakovanie

bull Na analytickeacute stanovenie

kyseliny askorbovej vo

farmaceutickyacutech

vyacuterobkoch sa využiacuteva

a) Manganometria

b) Alkalimetria

c) Jodometria

d) Chelatometria

bull Surovinou na vyacuterobu

kyseliny askorbovej je

a) Dextroacuteza

b) Agaroacuteza

c) Sacharoacuteza

d) Glukoacuteza 50

40

30

20

10

0

O

OHH

HH

OHOH

H OH

H

OH

Uacutelohy na opakovanie

bull Spraacutevny sled medziproduktov pri synteacuteze kyseliny

Reichsteinovyacutem postupom je

a) Sorboacuteza sorbitol kyselina 2 keto-L-gulonovaacutekyselina askorbovaacute

b) Kyselina 2 ndash keto-L-gulonovaacutesorbitolsorboacutezakyselina askorbovaacute

c) Sorbitol sorboacuteza kyselina 2 keto-L-gulonovaacutekyselina askorbovaacute

d) Kyselina 2 ndash keto-L-gulonovaacutesorboacutezasorbitolkyselina askorbovaacute

Uacutelohy na opakovanie

Priraďte liekoveacute formy k jednotlivyacutem produktom obsahujuacutecim vitamiacuten C

bull Pastilky

bull Lisovaneacute tablety

bull Šumiveacute tablety

bull Injekcie

bull Želatiacutenoveacute tobolky

bull Nedelenyacute praacutešok

Literatuacutera1 SN Vitamic C Wikipedia the Free Encyclopedia Online

httpenwikipediaorgwikiVitamin_C

2 Padayatty SJ Vitamin C as an Antioxidant Evaluation of Its Role in

Disease Prevention In JOURNAL OF THE AMERICAN COLLEGE OF NUTRITION Online

httpwwwjacnorgcontent22118fullpdf

3 Enco GmbH Ascorbic Acid Vitamin C Technology Online httpwwwencochascorbichtm

4 Yr12-CHem-2011 The Reichstein Process - The method for synthesising Vitamin C (ascorbic

acid) Online httpyr12-chem-2011wikispacescomThe+Reichstein+Process

5 Hancock R Viola R Biotechnological approaches for L-ascorbic acid production TRENDS in

Biotechnology Vol20 No7 July 2002 Online

http144206159178ft1057639181088157pdf

6 ChotaniG DodgeT The commercial production of chemicals using pathway engineering

Biochimica et Biophysica Acta 1543 (2000) 434^455 Online

httpwwwibmbuniwrocplprace2praca12pdf

7 Kulichovaacute E Chemickaacute vyacuteroba 4 Bratislava Proxima Press 2009 158 s

ISBN 978-80-89248-27-8

Page 21: KYSELINA L - ASKORBOVÁ VITAMÍN C · 2020. 4. 6. · Kyselina L-askorbová-vitamín CÚčinky na ľudský organizmus: • Regulácia metabolizmu aminokyselín, • Udržiavanie pevnosti

So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme

Vo vyacuteživovyacutech doplnkoch

bull Vyacuteživoveacute doplnky sa dajuacute kuacutepiť v

Lekaacuterňach

Predajniach potraviacuten

Predajniach drogeacuterie a kozmetiky

Predajniach ovocia a zeleniny

bull Predaj vyacuteživovyacutech doplnkov je viazanyacute na

rozhodnutie UacuteRADU VEREJNEacuteHO

ZDRAVOTNIacuteCTVA SR

bull Vo vyacuteživovyacutech doplnkoch nesmie obsah

lieku v jednej daacutevke presiahnuť odporuacutečanuacute

dennuacute daacutevku

bull VYacuteŽIVOVEacute DOPLNKY NENAHRAacuteDZAJUacute

PESTRUacute A VYVAacuteŽENUacute STRAVU

So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme

Vo voľnopredajnyacutech liekoch

bull Voľnopredajneacute lieky sa dajuacute kuacutepiť

len v lekaacuterňach

bull Suacute určeneacute na samoliečbu pacientov

bull Obsahujuacute podrobnyacute priacutebalovyacute letaacutek

bull Voľnopredajneacute lieky schvaľuje

Štaacutetny uacutestav na kontrolu liečiv

bull Okrem informaacutecie na priacutebalovom

liacutestku poskytuje informaacutecie aj

lekaacuternik

Uacutelohy na opakovanie

bull Vymenujte najvyacuteznamnejšie

zdroje vitamiacutenu C v našej

strave

bull Koncentraacutecia vitamiacutenu C v

kapuste sa vyacuteznamne zniacuteži

o Vareniacutem

o Skladovaniacutem v surovom stave

o Kvaseniacutem

Uacutelohy na opakovanie

bull Na analytickeacute stanovenie

kyseliny askorbovej vo

farmaceutickyacutech

vyacuterobkoch sa využiacuteva

a) Manganometria

b) Alkalimetria

c) Jodometria

d) Chelatometria

bull Surovinou na vyacuterobu

kyseliny askorbovej je

a) Dextroacuteza

b) Agaroacuteza

c) Sacharoacuteza

d) Glukoacuteza 50

40

30

20

10

0

O

OHH

HH

OHOH

H OH

H

OH

Uacutelohy na opakovanie

bull Spraacutevny sled medziproduktov pri synteacuteze kyseliny

Reichsteinovyacutem postupom je

a) Sorboacuteza sorbitol kyselina 2 keto-L-gulonovaacutekyselina askorbovaacute

b) Kyselina 2 ndash keto-L-gulonovaacutesorbitolsorboacutezakyselina askorbovaacute

c) Sorbitol sorboacuteza kyselina 2 keto-L-gulonovaacutekyselina askorbovaacute

d) Kyselina 2 ndash keto-L-gulonovaacutesorboacutezasorbitolkyselina askorbovaacute

Uacutelohy na opakovanie

Priraďte liekoveacute formy k jednotlivyacutem produktom obsahujuacutecim vitamiacuten C

bull Pastilky

bull Lisovaneacute tablety

bull Šumiveacute tablety

bull Injekcie

bull Želatiacutenoveacute tobolky

bull Nedelenyacute praacutešok

Literatuacutera1 SN Vitamic C Wikipedia the Free Encyclopedia Online

httpenwikipediaorgwikiVitamin_C

2 Padayatty SJ Vitamin C as an Antioxidant Evaluation of Its Role in

Disease Prevention In JOURNAL OF THE AMERICAN COLLEGE OF NUTRITION Online

httpwwwjacnorgcontent22118fullpdf

3 Enco GmbH Ascorbic Acid Vitamin C Technology Online httpwwwencochascorbichtm

4 Yr12-CHem-2011 The Reichstein Process - The method for synthesising Vitamin C (ascorbic

acid) Online httpyr12-chem-2011wikispacescomThe+Reichstein+Process

5 Hancock R Viola R Biotechnological approaches for L-ascorbic acid production TRENDS in

Biotechnology Vol20 No7 July 2002 Online

http144206159178ft1057639181088157pdf

6 ChotaniG DodgeT The commercial production of chemicals using pathway engineering

Biochimica et Biophysica Acta 1543 (2000) 434^455 Online

httpwwwibmbuniwrocplprace2praca12pdf

7 Kulichovaacute E Chemickaacute vyacuteroba 4 Bratislava Proxima Press 2009 158 s

ISBN 978-80-89248-27-8

Page 22: KYSELINA L - ASKORBOVÁ VITAMÍN C · 2020. 4. 6. · Kyselina L-askorbová-vitamín CÚčinky na ľudský organizmus: • Regulácia metabolizmu aminokyselín, • Udržiavanie pevnosti

So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme

Vo voľnopredajnyacutech liekoch

bull Voľnopredajneacute lieky sa dajuacute kuacutepiť

len v lekaacuterňach

bull Suacute určeneacute na samoliečbu pacientov

bull Obsahujuacute podrobnyacute priacutebalovyacute letaacutek

bull Voľnopredajneacute lieky schvaľuje

Štaacutetny uacutestav na kontrolu liečiv

bull Okrem informaacutecie na priacutebalovom

liacutestku poskytuje informaacutecie aj

lekaacuternik

Uacutelohy na opakovanie

bull Vymenujte najvyacuteznamnejšie

zdroje vitamiacutenu C v našej

strave

bull Koncentraacutecia vitamiacutenu C v

kapuste sa vyacuteznamne zniacuteži

o Vareniacutem

o Skladovaniacutem v surovom stave

o Kvaseniacutem

Uacutelohy na opakovanie

bull Na analytickeacute stanovenie

kyseliny askorbovej vo

farmaceutickyacutech

vyacuterobkoch sa využiacuteva

a) Manganometria

b) Alkalimetria

c) Jodometria

d) Chelatometria

bull Surovinou na vyacuterobu

kyseliny askorbovej je

a) Dextroacuteza

b) Agaroacuteza

c) Sacharoacuteza

d) Glukoacuteza 50

40

30

20

10

0

O

OHH

HH

OHOH

H OH

H

OH

Uacutelohy na opakovanie

bull Spraacutevny sled medziproduktov pri synteacuteze kyseliny

Reichsteinovyacutem postupom je

a) Sorboacuteza sorbitol kyselina 2 keto-L-gulonovaacutekyselina askorbovaacute

b) Kyselina 2 ndash keto-L-gulonovaacutesorbitolsorboacutezakyselina askorbovaacute

c) Sorbitol sorboacuteza kyselina 2 keto-L-gulonovaacutekyselina askorbovaacute

d) Kyselina 2 ndash keto-L-gulonovaacutesorboacutezasorbitolkyselina askorbovaacute

Uacutelohy na opakovanie

Priraďte liekoveacute formy k jednotlivyacutem produktom obsahujuacutecim vitamiacuten C

bull Pastilky

bull Lisovaneacute tablety

bull Šumiveacute tablety

bull Injekcie

bull Želatiacutenoveacute tobolky

bull Nedelenyacute praacutešok

Literatuacutera1 SN Vitamic C Wikipedia the Free Encyclopedia Online

httpenwikipediaorgwikiVitamin_C

2 Padayatty SJ Vitamin C as an Antioxidant Evaluation of Its Role in

Disease Prevention In JOURNAL OF THE AMERICAN COLLEGE OF NUTRITION Online

httpwwwjacnorgcontent22118fullpdf

3 Enco GmbH Ascorbic Acid Vitamin C Technology Online httpwwwencochascorbichtm

4 Yr12-CHem-2011 The Reichstein Process - The method for synthesising Vitamin C (ascorbic

acid) Online httpyr12-chem-2011wikispacescomThe+Reichstein+Process

5 Hancock R Viola R Biotechnological approaches for L-ascorbic acid production TRENDS in

Biotechnology Vol20 No7 July 2002 Online

http144206159178ft1057639181088157pdf

6 ChotaniG DodgeT The commercial production of chemicals using pathway engineering

Biochimica et Biophysica Acta 1543 (2000) 434^455 Online

httpwwwibmbuniwrocplprace2praca12pdf

7 Kulichovaacute E Chemickaacute vyacuteroba 4 Bratislava Proxima Press 2009 158 s

ISBN 978-80-89248-27-8

Page 23: KYSELINA L - ASKORBOVÁ VITAMÍN C · 2020. 4. 6. · Kyselina L-askorbová-vitamín CÚčinky na ľudský organizmus: • Regulácia metabolizmu aminokyselín, • Udržiavanie pevnosti

Uacutelohy na opakovanie

bull Vymenujte najvyacuteznamnejšie

zdroje vitamiacutenu C v našej

strave

bull Koncentraacutecia vitamiacutenu C v

kapuste sa vyacuteznamne zniacuteži

o Vareniacutem

o Skladovaniacutem v surovom stave

o Kvaseniacutem

Uacutelohy na opakovanie

bull Na analytickeacute stanovenie

kyseliny askorbovej vo

farmaceutickyacutech

vyacuterobkoch sa využiacuteva

a) Manganometria

b) Alkalimetria

c) Jodometria

d) Chelatometria

bull Surovinou na vyacuterobu

kyseliny askorbovej je

a) Dextroacuteza

b) Agaroacuteza

c) Sacharoacuteza

d) Glukoacuteza 50

40

30

20

10

0

O

OHH

HH

OHOH

H OH

H

OH

Uacutelohy na opakovanie

bull Spraacutevny sled medziproduktov pri synteacuteze kyseliny

Reichsteinovyacutem postupom je

a) Sorboacuteza sorbitol kyselina 2 keto-L-gulonovaacutekyselina askorbovaacute

b) Kyselina 2 ndash keto-L-gulonovaacutesorbitolsorboacutezakyselina askorbovaacute

c) Sorbitol sorboacuteza kyselina 2 keto-L-gulonovaacutekyselina askorbovaacute

d) Kyselina 2 ndash keto-L-gulonovaacutesorboacutezasorbitolkyselina askorbovaacute

Uacutelohy na opakovanie

Priraďte liekoveacute formy k jednotlivyacutem produktom obsahujuacutecim vitamiacuten C

bull Pastilky

bull Lisovaneacute tablety

bull Šumiveacute tablety

bull Injekcie

bull Želatiacutenoveacute tobolky

bull Nedelenyacute praacutešok

Literatuacutera1 SN Vitamic C Wikipedia the Free Encyclopedia Online

httpenwikipediaorgwikiVitamin_C

2 Padayatty SJ Vitamin C as an Antioxidant Evaluation of Its Role in

Disease Prevention In JOURNAL OF THE AMERICAN COLLEGE OF NUTRITION Online

httpwwwjacnorgcontent22118fullpdf

3 Enco GmbH Ascorbic Acid Vitamin C Technology Online httpwwwencochascorbichtm

4 Yr12-CHem-2011 The Reichstein Process - The method for synthesising Vitamin C (ascorbic

acid) Online httpyr12-chem-2011wikispacescomThe+Reichstein+Process

5 Hancock R Viola R Biotechnological approaches for L-ascorbic acid production TRENDS in

Biotechnology Vol20 No7 July 2002 Online

http144206159178ft1057639181088157pdf

6 ChotaniG DodgeT The commercial production of chemicals using pathway engineering

Biochimica et Biophysica Acta 1543 (2000) 434^455 Online

httpwwwibmbuniwrocplprace2praca12pdf

7 Kulichovaacute E Chemickaacute vyacuteroba 4 Bratislava Proxima Press 2009 158 s

ISBN 978-80-89248-27-8

Page 24: KYSELINA L - ASKORBOVÁ VITAMÍN C · 2020. 4. 6. · Kyselina L-askorbová-vitamín CÚčinky na ľudský organizmus: • Regulácia metabolizmu aminokyselín, • Udržiavanie pevnosti

Uacutelohy na opakovanie

bull Na analytickeacute stanovenie

kyseliny askorbovej vo

farmaceutickyacutech

vyacuterobkoch sa využiacuteva

a) Manganometria

b) Alkalimetria

c) Jodometria

d) Chelatometria

bull Surovinou na vyacuterobu

kyseliny askorbovej je

a) Dextroacuteza

b) Agaroacuteza

c) Sacharoacuteza

d) Glukoacuteza 50

40

30

20

10

0

O

OHH

HH

OHOH

H OH

H

OH

Uacutelohy na opakovanie

bull Spraacutevny sled medziproduktov pri synteacuteze kyseliny

Reichsteinovyacutem postupom je

a) Sorboacuteza sorbitol kyselina 2 keto-L-gulonovaacutekyselina askorbovaacute

b) Kyselina 2 ndash keto-L-gulonovaacutesorbitolsorboacutezakyselina askorbovaacute

c) Sorbitol sorboacuteza kyselina 2 keto-L-gulonovaacutekyselina askorbovaacute

d) Kyselina 2 ndash keto-L-gulonovaacutesorboacutezasorbitolkyselina askorbovaacute

Uacutelohy na opakovanie

Priraďte liekoveacute formy k jednotlivyacutem produktom obsahujuacutecim vitamiacuten C

bull Pastilky

bull Lisovaneacute tablety

bull Šumiveacute tablety

bull Injekcie

bull Želatiacutenoveacute tobolky

bull Nedelenyacute praacutešok

Literatuacutera1 SN Vitamic C Wikipedia the Free Encyclopedia Online

httpenwikipediaorgwikiVitamin_C

2 Padayatty SJ Vitamin C as an Antioxidant Evaluation of Its Role in

Disease Prevention In JOURNAL OF THE AMERICAN COLLEGE OF NUTRITION Online

httpwwwjacnorgcontent22118fullpdf

3 Enco GmbH Ascorbic Acid Vitamin C Technology Online httpwwwencochascorbichtm

4 Yr12-CHem-2011 The Reichstein Process - The method for synthesising Vitamin C (ascorbic

acid) Online httpyr12-chem-2011wikispacescomThe+Reichstein+Process

5 Hancock R Viola R Biotechnological approaches for L-ascorbic acid production TRENDS in

Biotechnology Vol20 No7 July 2002 Online

http144206159178ft1057639181088157pdf

6 ChotaniG DodgeT The commercial production of chemicals using pathway engineering

Biochimica et Biophysica Acta 1543 (2000) 434^455 Online

httpwwwibmbuniwrocplprace2praca12pdf

7 Kulichovaacute E Chemickaacute vyacuteroba 4 Bratislava Proxima Press 2009 158 s

ISBN 978-80-89248-27-8

Page 25: KYSELINA L - ASKORBOVÁ VITAMÍN C · 2020. 4. 6. · Kyselina L-askorbová-vitamín CÚčinky na ľudský organizmus: • Regulácia metabolizmu aminokyselín, • Udržiavanie pevnosti

Uacutelohy na opakovanie

bull Spraacutevny sled medziproduktov pri synteacuteze kyseliny

Reichsteinovyacutem postupom je

a) Sorboacuteza sorbitol kyselina 2 keto-L-gulonovaacutekyselina askorbovaacute

b) Kyselina 2 ndash keto-L-gulonovaacutesorbitolsorboacutezakyselina askorbovaacute

c) Sorbitol sorboacuteza kyselina 2 keto-L-gulonovaacutekyselina askorbovaacute

d) Kyselina 2 ndash keto-L-gulonovaacutesorboacutezasorbitolkyselina askorbovaacute

Uacutelohy na opakovanie

Priraďte liekoveacute formy k jednotlivyacutem produktom obsahujuacutecim vitamiacuten C

bull Pastilky

bull Lisovaneacute tablety

bull Šumiveacute tablety

bull Injekcie

bull Želatiacutenoveacute tobolky

bull Nedelenyacute praacutešok

Literatuacutera1 SN Vitamic C Wikipedia the Free Encyclopedia Online

httpenwikipediaorgwikiVitamin_C

2 Padayatty SJ Vitamin C as an Antioxidant Evaluation of Its Role in

Disease Prevention In JOURNAL OF THE AMERICAN COLLEGE OF NUTRITION Online

httpwwwjacnorgcontent22118fullpdf

3 Enco GmbH Ascorbic Acid Vitamin C Technology Online httpwwwencochascorbichtm

4 Yr12-CHem-2011 The Reichstein Process - The method for synthesising Vitamin C (ascorbic

acid) Online httpyr12-chem-2011wikispacescomThe+Reichstein+Process

5 Hancock R Viola R Biotechnological approaches for L-ascorbic acid production TRENDS in

Biotechnology Vol20 No7 July 2002 Online

http144206159178ft1057639181088157pdf

6 ChotaniG DodgeT The commercial production of chemicals using pathway engineering

Biochimica et Biophysica Acta 1543 (2000) 434^455 Online

httpwwwibmbuniwrocplprace2praca12pdf

7 Kulichovaacute E Chemickaacute vyacuteroba 4 Bratislava Proxima Press 2009 158 s

ISBN 978-80-89248-27-8

Page 26: KYSELINA L - ASKORBOVÁ VITAMÍN C · 2020. 4. 6. · Kyselina L-askorbová-vitamín CÚčinky na ľudský organizmus: • Regulácia metabolizmu aminokyselín, • Udržiavanie pevnosti

Uacutelohy na opakovanie

Priraďte liekoveacute formy k jednotlivyacutem produktom obsahujuacutecim vitamiacuten C

bull Pastilky

bull Lisovaneacute tablety

bull Šumiveacute tablety

bull Injekcie

bull Želatiacutenoveacute tobolky

bull Nedelenyacute praacutešok

Literatuacutera1 SN Vitamic C Wikipedia the Free Encyclopedia Online

httpenwikipediaorgwikiVitamin_C

2 Padayatty SJ Vitamin C as an Antioxidant Evaluation of Its Role in

Disease Prevention In JOURNAL OF THE AMERICAN COLLEGE OF NUTRITION Online

httpwwwjacnorgcontent22118fullpdf

3 Enco GmbH Ascorbic Acid Vitamin C Technology Online httpwwwencochascorbichtm

4 Yr12-CHem-2011 The Reichstein Process - The method for synthesising Vitamin C (ascorbic

acid) Online httpyr12-chem-2011wikispacescomThe+Reichstein+Process

5 Hancock R Viola R Biotechnological approaches for L-ascorbic acid production TRENDS in

Biotechnology Vol20 No7 July 2002 Online

http144206159178ft1057639181088157pdf

6 ChotaniG DodgeT The commercial production of chemicals using pathway engineering

Biochimica et Biophysica Acta 1543 (2000) 434^455 Online

httpwwwibmbuniwrocplprace2praca12pdf

7 Kulichovaacute E Chemickaacute vyacuteroba 4 Bratislava Proxima Press 2009 158 s

ISBN 978-80-89248-27-8

Page 27: KYSELINA L - ASKORBOVÁ VITAMÍN C · 2020. 4. 6. · Kyselina L-askorbová-vitamín CÚčinky na ľudský organizmus: • Regulácia metabolizmu aminokyselín, • Udržiavanie pevnosti

Literatuacutera1 SN Vitamic C Wikipedia the Free Encyclopedia Online

httpenwikipediaorgwikiVitamin_C

2 Padayatty SJ Vitamin C as an Antioxidant Evaluation of Its Role in

Disease Prevention In JOURNAL OF THE AMERICAN COLLEGE OF NUTRITION Online

httpwwwjacnorgcontent22118fullpdf

3 Enco GmbH Ascorbic Acid Vitamin C Technology Online httpwwwencochascorbichtm

4 Yr12-CHem-2011 The Reichstein Process - The method for synthesising Vitamin C (ascorbic

acid) Online httpyr12-chem-2011wikispacescomThe+Reichstein+Process

5 Hancock R Viola R Biotechnological approaches for L-ascorbic acid production TRENDS in

Biotechnology Vol20 No7 July 2002 Online

http144206159178ft1057639181088157pdf

6 ChotaniG DodgeT The commercial production of chemicals using pathway engineering

Biochimica et Biophysica Acta 1543 (2000) 434^455 Online

httpwwwibmbuniwrocplprace2praca12pdf

7 Kulichovaacute E Chemickaacute vyacuteroba 4 Bratislava Proxima Press 2009 158 s

ISBN 978-80-89248-27-8