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UNI - FIQT LAB. N°3: HIDROCARBUROS AROMÁTICOS II 1 EFECTOS DE LOS SUSTITUYENTES Y LOS FATORES QUE INTERVIENEN EN LA VELOCIDAD DE SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA 1. OBJETIVOS: Evaluar la influencia de los sustituyentes en la velocidad de reacción, midiendo el tiempo de decoloración de los reactantes. Evaluar el efecto del solvente en la velocidad de reacción, registrando el tiempo de decoloración de los reactantes. Evaluar el efecto de la temperatura en la velocidad de reacción, registrando el tiempo de decoloración de los reactantes. 2. FUNDAMENTO TEÓRICO: Sustitución electofílica aromática: La mayoría de las reacciones del benceno involucran reacciones de sustitución más que reacciones de adición. Esto se atribuye a la estabilidad del anillo aromático, en contraparte la adición destruye la aromaticidad. El anillo del benceno tiene una nube π de electrones que puede actuar como base de Lewis y puede interactuar con agentes electrofilicos que son deficientes en electrones. Nitración del Benceno:

Labo Sustitución Electrofílica Aromática 2

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UNI - FIQTLAB. N3: HIDROCARBUROS AROMTICOS II

EFECTOS DE LOS SUSTITUYENTES Y LOS FATORES QUE INTERVIENEN EN LA VELOCIDAD DE SUSTITUCIN ELECTROFLICA AROMTICA

1. OBJETIVOS: Evaluar la influencia de los sustituyentes en la velocidad de reaccin, midiendo el tiempo de decoloracin de los reactantes. Evaluar el efecto del solvente en la velocidad de reaccin, registrando el tiempo de decoloracin de los reactantes. Evaluar el efecto de la temperatura en la velocidad de reaccin, registrando el tiempo de decoloracin de los reactantes.

2. FUNDAMENTO TERICO:

Sustitucin electoflica aromtica:

La mayora de las reacciones del benceno involucran reacciones de sustitucin ms que reacciones de adicin. Esto se atribuye a la estabilidad del anillo aromtico, en contraparte la adicin destruye la aromaticidad. El anillo del benceno tiene una nube de electrones que puede actuar como base de Lewis y puede interactuar con agentes electrofilicos que son deficientes en electrones.

Nitracin del Benceno:

Cuando se deja que el benceno reaccione con una mezcla de cido ntrico y cido sulfrico concentrados (mezcla nitrante) a una temperatura entre 50-60 C, se produce nitrobenceno. A temperaturas superiores a 60C suele producirse la disustitucion. Al estudiar la nitracin, sir Christopher Ingold estableci que el electrfilo es el ion nitronio, NO2+, este consta de 3 etapas:

1) Etapa previa: Generacin del electrfilo2) Etapa 1: Ataque electroflico al benceno3) Etapa 2: Reaccin acido base para generar el sistema aromtico

3. DATOS Y RESULTADOS:

a) DATOS OBTENIDOS:b) PELIGROSIDAD DE SUSTANCIAS:

c) OBSERVACIONES Observamos que el fenol reacciona al instante, en comparacin rpida con el resto de anillos aromticos. Por el motivo anterior, se evalu el resto de anillos aromticos en relacin a su apariencia con el fenol (decolorativo). En el benceno y clorobenceno vemos que no hay una variacin significativa de estos con sus coloraciones naturales. Esto indica que su reaccin es muy lenta.

4. REACCONES Y MECANISMOS DE REACCIN:5. DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO:

(Revisar en la ltima pgina)

6. CALCULOS QUMICOS:

7. DIAGNSTICO DE LA GESTIN DE RESIDUOS:

Solucin de anisol con Br2 / CCl4 Pertenece al grupo de los disolventes halogenados, los cuales son muy txicos e irritantes. Solucin de benceno con Br. Solucin de clorobenceno con Br. Solucin de acetanilida con Br. No tirar al drenaje. Se debe verter en el recipiente designado por el profesor y entregarlo al mismo.8. CONCLUSIONES:

9. BIBLIOGRAFA:

Pginas de internet

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