1. Abdussalam Topandi (121424001)
Dalam praktikum kali ini, kami membuat pewarna metil jingga dari
asam sulfanilat yang dasar teorinya mengikuti reaksi azo. Hal
pertama yang kami lakukan adalah penambahan natrium karbonat
anhidrat ke dalam asam sulfanilat yang bertujuan untuk deprotonasi
gugus amino, dimana proton yang didapat atau dihasilkan berasal
dari disosiasi natrium karbonat tersebut, sehingga akan
menghasilkan Natrium sulfanilat. Setelah itu, dilakukan penambahan
asam klorida dan natrium nitrit yang akan membentuk asam nitrit di
dalam larutan tersebut. Dehidrasi dari asam nitrit ini akan
membentuk ion nitrosonium yang bersama asam sulfanilat akan
membentuk ion atau garam diazonium. oleh karena itu terbentuk
kristal putih pada dasar larutan yang berwarna kuning sebagai garam
diazonium.Proses ini dinamakan diazotisasi, yaitu proses reaksi
aniline dengan asam nitrit yang akan menghasilkan garam diazonium.
Proses ini tidak stabil dalam suhu kamar, karena garam diazonium
yang terbentuk mudah terdegradasi membentuk senyawa fenol dan gas
nitrogen. Sehingga reaksi dilakukan pada suhu antara 15-20oC.
Kemudian, untuk proses kedua yaitu reaksi penyambungan
(coupling).Pada reaksi ini asam sulfanilat yang telah diazotisasi
ditambahkan dengan N,N-dimetil aniline, yang hasil akhirnya akan
terbentuk metil jingga. Garam diazonium ion berperan sebagai
nukleofil (ion yang kekurangan/miskin elektron) dengan senyawa yang
kaya akan elektron seperti senyawa aromatik amina bebas atau
senyawa turunan fenol dalam hal ini N,N-dimetil aniline yang
dilarutkan dalam asam asetat.Setelah dicampurkan warnanya menjadi
merah tua.Selanjutnya dilakuakn penetralan dengan menambahkan NaOH
20% sehingga warna larutan menjadi jingga. Hal ini dikarenakan asam
metil jingga berubah menjadi garamnya. Setelah itu dilakukan
pemanasan sampai mendidih dan ditambahkan 10 gram garam NaCl untuk
membantu pemisahan padatan dari campuran. Larutan tersebut
disaring, maka metil jingga adalah residu dari hasil penyaringan
larutan tersebut.Berikut ini reaksi-reaksi yang terlibat dalam
pembentukan metil orange:
1. Pembuatan garam diazonium dari asam sulfanilat
(deprotonasi)
2. Formasi Asam Sulfanilat yang telah mengalami proses
diazoniasasi
3. Penambahan N-N-dimetil aniline
Untuk proses selanjutnya, yaitu dilakukan proses rekristalisasi,
dimana residu yang merupakan metil jingga dilarutkan kembali pada
150 ml air panas. Setelahmetil jingga tersebut larut, kemudian
didiamkan sampai terbentuk kristal. Larutan tersebut kita saring,
kemudian kristal metil jingga tersebut dibilas dengan etanol dan
dikeringkan di dalam oven selama 1 hari. Metil Jingga yang didapat
adalah 0,25, tetapi pada teori metil jingga yang didapat adalah
16,35 gram, sehingga yield yang dihasilkan adalah 1,53%.
