laporan Asetanilida

A s e t a n i l i d a m e r u p a k a n s e n y a w a t u r u n a n a s e t i l a m i n a

a r o m a t i s y a n g d ig o longk an seb aga i am ida p r ime r , d im ana sa t u

a tom h id rogen pada an i l i n digantikan dengan satu gugus asetil. Asetinilida

berbentuk butiran berwarna putiht i dak l a ru t da l am m inyak pa r a f i n dan l a ru t

da lam a i r den gan ban tuan k l o ra l anhidrat.Asetanilida atau sering disebut

phenilasetamida mempunyai rumus molekulC6H5NHCOCH3 dan berat molekul

135,16 gr/mol.

Macam-Macam Proses

Ada beberapa proses pembuatan asetanilida, yaitu;

Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrid dan aniline

Larutan benzene dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam asetat anhidrad

direfluk dalam sebuah kolom yang dilengkapi dengan jaket sampai tidak ada anilin yang

tersisa.

2 C6H5NH2 + (CH2CO)2O 2C6H5NHCOCH3 + H2O

Campuran reaksi disaring, kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya dengan

pendinginan, sedangkan filtratnya direcycle kembali. Pemakaian asam asetat anhidrad

dapat diganti dengan asetil klorida

Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan aniline

Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih

ekonomis. Anilin dan asam asetat berlebih 100 % direaksikan dalam sebuah tangki yang

dilengkapi dengan pengaduk.

C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + H2O

Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150oC – 160oC. Produk dalam keadaan

panas dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer.

Pembuatan asetanilida dari ketene dan aniline

Ketene (gas) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang diperkenankan akan

menghasilkan asetanilida.

C6H5NH2 + H2C=C=O C6H5NHCOCH3

Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan aniline

Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan

menghasilkan asetanilida dengan membebaskan H2S.

C6H5NH2 + CH3COSH C6H5NHCOCH3 + H2S

Dalam perancangan pabrik asetanilida ini digunakan proses antara asam asetat dengan

anilin. Pertimbangan dari pemilihan proses ini adalah;

1. Reaksinya sederhana.

2. Tidak menggunakan katalis sehingga tidak memerlukan alat untuk regenerasi katalis

dan tidak perlu menambah biaya yang digunakan untuk membeli katalis sehingga biaya

produksi lebih murah.

v Kegunaan Produk

Asetanilida banyak digunakan dalam industri kimia , antara lain;

a. Sebagai bahan baku pembuatan obat-obatan

b. Sebagai zat awal penbuatan penicilium

c. Bahan pembantu dalam industri cat dan karet

d. Bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida

v Sifat Fisis dan Kimia

1. Anilin

Sifat – sifat fisis:

Ø Rumus molekul : C6H5NH2

Ø Berat molekul : 93,12 g/gmol

Ø Titik didih normal : 184,4 oC

Ø Suhu kritis : 426 oC

Ø Tekanan kritis : 54,4 atm

Ø Wujud : cair

Ø Warna : jernih

Ø Spesifik gravitu : 1,024 g/cm

Sifat-sifat kimia:

Ø Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat encer menghasilkan

endapan 2, 4, 6 tribromo anilin.

Ø Pemanasan anilin hipoklorid dengan senyawa anilin sedikit berlebih pada tekanan sampai

6 atm menghasilkan senyawa diphenilamine.

Ø Hidrogenasi katalitik pada fase cair pada suhu 135 – 170oC dan tekanan 50– 500 atm

menghasilkan 80% cyclohexamine (C6H11NH2 ). Sedangkan hidrogenasi anilin pada fase

uap dengan menggunakan katalis nikel menghasilkan 95% cyclohexamine.

Ø Nitrasi anilin dengan asam nitrat pada sushu -20oC menghasilkan mononitroanilin, dan

nitrasi anilin dengan nitrogen oksida cair pada suhu 0oC menghasilkan 2, 4 dinitrophenol.

Asam Asetat


- Rumus molekul : CH3COOH

- Berat molekul : 6.,053 g/gmol

- Titik didih normal : 117,9 oC

- Titik leleh : 16,7 oC

- Berat jenis : 1,051 gr/ml

- Suhu kritis : 321,6 oC

- Tekanan kritis : 57,2 atm

- Wujud : cair

- Warna : jernih

- Panas pembakaran : 208,34 kkal/mol

- Panas penguapan : 96,8 kal/gr ( 118 oC )

Sifat – sifat kimia:

- Dengan alkohol menghasilkan proses esterifikasi

R-OH + CH3COOH CH3COOR + H2O

- Pembentukan garam keasaman

2 CH3COOH + Zn (CH3COO)2 Zn2+ + H

- Konversi ke klorida – klorida asam

CH3COOH + PCl3 3CH3COOCl + H3PO3

- Pembentukan ester

CH3COOH + CH3CH2OH + H+ CH3COOC2H5 + H2O

- Reaksi dari halida dengan ammoniak

CH3COOHCl + ClCH2COOHNH3 NH2CH2COONH H+ NH2CH2COOH

Asetetanilida


- Rumus molekul : C6H5NHCOCH3

- Berat molekul : 135,16 g/gmol

- Titik didih normal : 305 oC

- Titik leleh : 114,16 oC

- Berat jenis : 1,21 gr/ml

- Suhu kritis : 843,5 oC

- Titik beku : 114 oC

- Wujud : padat

- Warna : putih

- Bentuk : butiran / Kristal

Sifat-sifat kimia:

§ Pirolysis dari asetanilida menghasilkan N-diphenil urea, anilin, benzene dan hydrocyanic

acid.

§ Asetanilida merupakan bahan ringan yang stabil dibawah kondisi biasa, hydrolisa dengan

alkali cair atau dengan larutan asam mineral cair dalam kedaan panas akan kembali ke

bentuk semula.

§ Adisi sodium dalam larutan panas Asetanilida didalam xilena menghasilkan N-Sodium

derivative.

C6H5NHCOCH3 + HOH C6H5NH2 + CH3COOH

§ Bila dipanaskan dengan phospor pentasulfida menghasilkan thio Asetanilida C6H5NHC5CH3

§ Bila di treatmen dengan HCl, Asetanilida dalam larutan asam asetat menghasilkan 2

garam ( 2 C6H5NHCOCH3 ).

§ Dalam larutan yang memgandung pottasium bicarbonat menghasilkan N- bromo

asetanilida.

§ Nitrasi asetanilida dalam larutan asam asetaat menghasilkan p-nitro Asetanilida.

v Tinjauan Proses Secara Umum

Asetanilida dibuat dari reaksi antara anilin dengan asam asetat. Produknya berupa kristal

yang dimurnikan dengan kristalisasi. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:

C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + HOH

v Dasar Reaksi

Proses pembuatan asetanilida pada intinya adalah mereaksikan anilin dengan asam

asetat berlebih yang berlangsung sesuai dengan reaksi :

C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + HOH

v Mekanisme Reaksi

Mekanisme reaksi pembuatan Asetanilida disebut juga dengan reaksi asilasi

amida yang diberikan oleh Fessenden, sebagai berikut :

Mula-mula anilin bereaksi dengan asam asetat membentuk suatu amida dalam keadaan

transisi, kemudian diikuti dengan reduksi H2O membentuk asetanilida.

Documents

laporan Asetanilida