ParafAsisten
LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIKJudul:EKSTRAKSI PIPERIN DARI BUAH
LADATujuanPercobaan : Mempelajari teknik pemisahan senyawa dari
padatan dengan cara ekstraksi. PendahuluanTumbuhan lada (Piper
ningrum L) termasuk tumbuhan semak atau perdu dengan akar-akar
pelekat. Tumbuhan lada ini dikenal dengan beberapa nama antara lain
piper, lada, merica, dan sakang. Perlakuan terhadap buah lada
menghasilkan dua jenis lada yaitu lada hitam atau lada putih. Lada
hitam di peroleh dari buah lada yang belum masak, dikeringkan
bersama kulitnya hingga kulitnya berkeriput dan berwarna hitam.Lada
putih berasal dari buah yang masak dan kulitnya sudah dihilangkan
dan dikeringkan sehingga warnanya putih (Anwar, 1994).Lada memiliki
rasa pedas, berbau khas dan aromatik. Lada mengandung minyak
atsiri, pinena, kariofilena, lionena, filandrena, alkaloid
piperina, kavisina, piperitina, piperidina, zat pahit dan minyak
lemak.Rasa pedas dari buah lada hitam, 90-95% disebabkan oleh
adanya komponen trans-piperin yang ada dalam buah kering kadarnya
2-5% dan terdiri atas senyawa asam amida piperin dan asam
piperinat. Rasa pedas piperin masih ada walaupun diencerkan
1:200000. Rasa pedas juga disebabkan oleh adanya kavisin yang
merupakan isomer basa piperin. Kandungan lain yang menghasilkan bau
aromatic adalah minyak atsiri dengaan kadar 1-2.5% yang mengandung
piperonal, eugenol, safrol, metil eugenol, dan miristissin. Lada
hitam juga mengandung monoterpen dan seskuiterpen (Hariana,
2007).Senyawa yang terdapat dalam lada salah satunya yaitu piperin.
Piperin (1-piperilpiperidin) C17H19O3N merupakan alkaloid
denganinti piperidin. Piperin memiliki bentuk kristal berwarna
kuning. Piperin dapat mengalami fotoisomerisasioleh sinar membentuk
isomer isochavisin (trans-cis), isopiperin (cis-trans),
chavisin(cis-cis), dan piperin (trans-trans). Berikut ini adalah
struktur dari piperin:
Gambar 1. Struktur Piperin(Anwar, 1994).Metode yang digunakan
untuk mengisolasi piperin dari lada hitam tersebut adalah ekstraksi
soxhlet yang merupakan pemisahan satu atau beberapa bahan dari
suatu padatan dengan menggunakan bantuan pelarut. Pemisahan terjadi
atas dasar kemampuan larut yang berbeda dari komponen-komponen
dalam campuran/pemilihan jenis pelarut ini didasarkan atas beberapa
faktor, yaitu selektivitas, kelarutan, kemampuan tidak saling
campur, reaktivitas, titik didih, dan kriteria lainnya (Bernasconi,
1995).Soxhlet merupakan suatu peralatan yang digunakan untuk
mengekstrak suatu bahan dengan pelarutan yang berulang-ulang dengan
pelarut yang sesuai. Sampel yang akan diekstraksi ditempatkan dalam
suatu lapisan yang permeable terhadap pelarut dan diletakkan di
atas tabung distilasi, dididihkan dan dikondensaasikan di atas
sampel. Kondesat akan jatuh kedalam lapisan dan merendam sampel dan
diakumulasi sekelilingnya. Setelah sampai batas tertentu, pelarut
akan kembali masuk kedalam tabung distilasi secara otomastis.
Proses ini berulang terus dengan sendirinya di dalam alat terutama
dalam peralatan Soxhlet yang digunakan untuk ekstraksi lipida.
Sampel yang bias diperiksa meliputi pemeriksaan lemak,
trigliserida, kolesterol.
(Bernasconi, 1995)Prinsip KerjaPrinsip kerja pada percobaan ini
adalah ekstraksi menggunakan soxhlet, dimana ekstraksi menggunakan
pelarut yang selalu baru sehingga terjadi ekstraksi kontiyu dengan
jumlah pelarut konstan dengan adanya pendingin balik.Pelarut yang
digunakan adalah yang memiliki titik didih rendah. Ekstraktor
soxhlet merupakan alat yang mampu memisahkan sejumlah kecil hingga
ratusan gram sampel dengan recovery mendekati 100%.
AlatSokhlet, labu alas bulat, kondensor, timbangan, mantel
pemanas, erlenmeyer 100 mLice-bath, penangas air, pipet mohr, gelas
ukur, corong penyaring, alat penentu titik
leleh.BahanDiklorometana, eter, pelarut aseton:heksana (3:2),
kertas saring.Prosedur KerjaSerbuk lada ditimbang 8 g lalu bungkus
dengan kertas saring dan dimasukkan kedalam alat soxhlet.
Diklorometana dimasukkan 20 mL kedalam labu alas bulat 50 mLdan set
alat tersebut menjadi alat soxhlet. Heating mantledipanaskan selama
beberapa sirkulasi sampai terekstrak sempurna (sekitar 1 jam)
kemudian dinginkan dengan suhu kamar. Pindahkan ekstrak yang
diperoleh kedalam erlenmeyer 100 mL dan evaporasi pelarut
diklorometana dengan penangas air hingga diperoleh cairan kental
seperti minyak kecoklatan. dilakukan dalam lemari asam. Didinginkan
dengan ice-bath dan tambahkan 6 mL aseton : heksana 3:7 dingin
sambil diaduk kemudian dinginkan selama 10 menit sampai terbentuk
kristal jarum. Kristal disaring dan dicuci dengan 5 mL aseton :
heksana 3:7 dingin. Isolat piperin dimasukkan kedalam tabung reaksi
dan larutkan dengan pelarut campuran aseton : heksana (3 : 2) panas
dengan jumlah pelarut seminimun mungkin. Diamkan tabung reaksi pada
suhu kamar, sampai kristal piperin terbentuk kembali (sekitar 15
menit) kemudian dinginkan tabung reaksi dalam ice-bath selama 20
menit. Kristal yang terbentuk disaring dan dicuci dengan 5 mL
aseton : heksana 3:7 dingin. Keringkan kristal diudara, timbang dan
tentukan titik lelehnya.Waktu yang dibutuhkanNo. Perlakuan
Waktu
1. Preparasi sampel10 menit
2. Pemanasan soxhlet 60 menit
3. Kristalisasi30 menit
Data dan PerhitunganMassa sampel : 8 gram warna : abu-abu
kekuninganBerat kertas saring : 0,51 gram Bau : pedas khas
ladaBerat kertas saring :0,51 gramBerat endapan/ kristal : 0,25
gramSiklus yang terjadi : 9 siklusTitik leleh piperin : 127
oCHasilNoPerlakuanGambarKeterangan
1Serbuk lada dibungkus dalam thimble dan dimasukkan ke dalam
soxlhet
2Proses ekstraksi siklus pertama
siklus terakhir atau siklus kesembilan
Hasil ekstraksi masih bewarna kuning pekat
Hasil ekstraksi menunjukkan warna kekuningan dari pelarut
semakin menghilang atau semakin tidak bewarna
3Hasil ekstraksi dimasukkan ke dalam erlenmeyer
4Hasil epavorasi yang pertamaBewarna kecoklatan
5Evaporasi kedua setelah ditambah aseton : heksana 3:7
6Proses rekristalisasiTerbentuk endapan pada dasar
erlenmeyer
7Kristal yang terbentuk setelah proses pengeringanBerat endapan
atau kristal yang terbentuk yaitu 0,25 gram
Pembahasan HasilPercobaan kedelapan mempelajari tentang
ekstraksi piperin dari bahan pala. Ekstraksi pada percobaan ini
menggunakan metode ekstraksi soxhlet. Metode ekstraksi soxhlet
merupakan pemisahan satu atau beberapa bahan dari suatu padatan
dengan menggunakan bantuan pelarut. Pemisahan terjadi atas dasar
kemampuan larut yang berbeda dari komponen-komponen dalam
campuran/pemilihan jenis pelarut ini didasarkan atas beberapa
faktor, yaitu selektivitas, kelarutan, kemampuan tidak saling
campur, reaktivitas, titik didih, dan criteria lainnya (Bernasconi,
1995). Percobaan ini bertujuan untuk memisahkan zat piperin yang
terkandung dalam buah lada. Piperin adalah salah satu senyawa
alkaloid, berbentuk kristal kuning dengan titik leleh berkisar
127-129,5 C. Piperin merupakan basa yang tidak optis aktif, yang
dapat larut dalam alkohol, benzena dan eter tetapi sedikit larut
dalam air. Kandungan piperin didalam lada sekitar 5-92 % (Hariana,
2007). Penggunaan ekstraksi soxhlet pada percobaan kali ini adalah
karena sampel yang digunakan berupapadatan yaitu bubuk buah
lada.Percobaan ini diawali dengan preparasi sampel. Preparasi
sampel tersebut dilakukan dengan cara menghaluskan lada dengan
menggunakan mortar. Tujuan penghalusan lada adalah agar zat-zat
yang terkandung di dalam lada mudah melarut dalam pelarut yang
digunakan karena semakin halus serbuk, kelarutan akan semakin
meningkat karena semakin banyak terjadi kontak dengan pelarut,
sehingga semakin banyak zat yang dapat terbentuk dan semakin
efisien proses pemisahan atau ekstraksi yang terjadi. Sampel yang
digunakan pada percobaan ini yaitu sebesar 8 gram. Proses
selanjutnya yaitu membungkus sampel serbuk lada yang digunakan
dengan kertas saring sedemikian rupa sehingga berbentuk lonjong
atau yang biasa disebut dengan thimbel. Thimbel digunakan sebagai
pembungkus karena mempunyai dinding yang tipis dan berpori yang
dapat mempermudah pelarut untuk menyerap piperin yang terkandung di
dalam sampel.Sampel yang sudah siap kemudian diekstraksi
menggunakan soxhlet. Proses soxhletasi pada percobaan ini,
menggunakan pelarut berupa diklorometana. Pelarut diklorometana
digunakan untuk melarutkan zat yang diinginkan dari dalam lada.
Diklorometana digunakan karena baik piperin maupun diklorometana
memiliki kepolaran yang sama yaitu bersifat polar sehingga
diklorometana mampu melarutkan piperin sesuai dengan prinsip like
dissolved like selain itu diklorometana memiliki titik didih yang
rendah yaitu 40oC sehingga mudah menguap dan mengakibatkan proses
ekstraksi berlangsung lebih cepat. Sampel yang sudah berada dalam
thimble dimasukkan ke dalam alat soxhlet, kemudian memasukkan
diklorometana labu bundar dan merangkai alat soxhlet serta
melakukan proses ekstraksi selama satu jam. Proses yang terjadi
selama soxhletasi adalah pelarut dikolorometana dipanaskan dalam
labu bundar sehingga menguap dan didinginkan menggunakan kondensor,
sehingga jatuh berupa cairan ke sampel untuk melarutkan piperin di
dalam sampel kemudian kembali ke labu alas bulat jika pelarut yang
jatuh pada bagian alat soxhlet yang terdapat sampel lada telah
penuh maka pelarut dan bahan yang terkandung dalam sampel (piperin)
akan jatuh kedalam labu alas bulat karena adanya tekanan yang
diberikan larutan.Proses ini dinamakan satu kali siklus ekstraksi,
dan proses ekstraksi oleh pelarut ini terjadi secara
berulang-ulang. Ekstraksi ini dihentikan jika warna pelarut tidak
mengalami perubahan lagi saat kontak dengan sampel. Warna pelarut
pada mulanya adalah kuning lalu menjadi tak berwarna. Proses pada
alat soxhlet ini mengalami 9 siklus yang continue sehingga
menghasilkan larutan lada atau ekstraktan yang berwarna
bening.Ekstraktan yang dihasilkan kemudian dievaporasi dengan
menggunakan penangas air yang bertujuan untuk memisahkan hasil
ekstrak dengan pelarutnya, yakni dikolorometana. Hasil dari
evaporasi ini yaitu berupa minyak bewarna kecoklatan. Proses ini
kemudian dilanjutkan dengan penambahan aseton: heksana 3:7 dingin.
Penambahan aseton: heksana 3:7 bertujuan untuk memperoleh piperin
dari ekstrak pekat tersebut, dimana di dalam ekstrak tersebut
terdapat komponen lain ketika ditambahkan aseton: heksana 3:7 yang
menyebabkan piperin yang ada dalam ekstrak tersebut terpisah dari
pengotor-pengotornya. Masih terdapatnya zat pengotor ini disebabkan
senyawa piperin merupakan senyawa alkaloid golongan amida yang
dapat mengalami reaksi hidrolisis baik dalam suasana asam maupun
basa. Hasil dari penambahan ini kemudian dievaporasi ulang agar
piperin yang diperoleh memiliki tingkat kemurnian yang cukup
tinggi.Proses selanjutnya yaitu proses rekristalisasi. Pada proses
rekristalisasi ini yang digunakan sebagai pelarut adalah
aseton:heksana. Rekristalisasi ini didasarkan pada prinsip
perbedaan dalam kelarutan pada suatu pelarut tertentu dan suhu
tertentu. Pada suhu kamar, senyawa piperin dalam bentuk kristalnya
bersifat polar akan dapat melarut dalam aseton: heksana yang juga
bersifat polar namun pada suhu yang rendah piperin bersifat non
polar sehingga tidak larut dalam aseton-heksana dan akan tertinggal
di dalam kertas saring(residu) setelah mengalami proses
penyaringan. Kristal yang diperoleh tersebut kemudian ditimbang dan
ditentukan titik lelehnya. Berdasarkan hasil percobaan diperoleh
massa kristal sebesar 0,25 g dan titik lelehnya yaitu sebesar
127oC. Hasil titik leleh tersebut menunjukkan bahwa hasil
kristalisasi tersebut merupakan piperin karena berdasarkan
literatur piperin memiliki titik leleh yang berkisar antara
127-129,5 C. Dilihat dari warna kristal yang dihasilkan, yaitu
berwarna abu-abu kekuninganhasil ini hampir sesuai dengan
literature yang menyatakan bahwa kristal piperin merupakan kristal
berwarna kuning. Jadi, dapat disimpulkan bahwa kristal yang
diperoleh di percobaan ini sudah tergolong murni.
KesimpulanBerdasarkan hasil praktikum, maka dapat disimpulkan
bahwa:1. Isolasi piperin dari buah lada dapat dilakukan menggunakan
ekstraksi continous (ekstraksi yang menggunakan soxhlet).2. Massa
piperin yang diperoleh dari percobaan yaitu sebesar 0,25 gram dan
memiliki titik leleh sebesar 127 oC.ReferensiAnwar, C. 1994.
Pengantar Praktikum Kimia Organik. Yogyakarta: Universitas Gajah
Mada.Bernasconi. 1995. Teknik Kimia II. Jakarta: Pradya
Paramitha.Hariana, Arief. 2007. Tumbuhan Obat dan Khasiatnya.
Depok: Penebar Swadaya.SaranAdapun saran yang dapat diberikan untuk
percobaan ini yaitu: Praktikan harus lebih teliti dalam melakukan
preparasi alat. Kebersihan harus selalu dijaga agar sampel yang
digunakan tidak terkontaminasi.Nama PraktikanLailatul Badriyah
121810301036
