LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK I

PERCOBAAAN IV

PEMBUATAN PROPILENA

OLEH :

NAMA : NURFIAH

STAMBUK : A1C4 12 044

KELOMPOK : VI (ENAM)

ASISTEN PEMBIMBING : MUH.JALIL BAARI

LABORATORIUM PENGEMBANGAN UNIT KIMIA

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS HALUOLEO

KENDARI

2013

ABSTRAK

Propilena merupakan salah satu senyawa alkena yang memilliki 3 buah atom C dalam senyawanya. Propilena dapat dibuat dengan banyak cara salah satunya yaitu dengan dehidrasi alkohol. Praktikum ini bertujuan untuk membuat gugus fungsional alkena dengan cara reaksi eliminasi. Praktikum pembuatan propilena ini dilakukan dengan mendehidrasi isopropil alkohol dengan bantuan katalis asam dimana yang bertindak sebagai katalis asam disini adalah H2SO4. Berdasarkan praktikum yang telah dilakukan dapat disimpulkan bahwa propilena dapat dibentuk dari proses eliminasi isopropil alkohol dengan menggunakan katalis asam (H2SO4 pekat) melalui proses destilasi sederhana. Identifikasi propilena dilakukan dengan pemberian larutan KMnO4 yang akan membentuk endapan coklat.

Kata kunci : Pembuatan propilena, dehidrasi alkohol, katalis asam

BAB I

PENDAHULUAN

I. Latar Belakang

Alkena merupakan senyawa hidrokarbon dengan rumus kimia CnH2n.

Alkohol Seperti alkil halida, bereaksi eliminasi dan menghasilkan alkena.

Reaksi alkohol dapat melibatkan pemutusan dua ikatan berupa ikatan C–OH,

menjadi gugus -OH atau ikatan O-H menjadi -H. Kedua reaksi ini dapat

melibatkan reaksi subtitusi dengan mengganti gugus –OH atau –H dan reaksi

eliminasi dengan membentuk ikatan rangkap dua.

Reaksi eliminasi alkohol dilakukan dengan memansakan suatu alkohol

dalam asam (biasanya H2SO4 atau H3PO4). Alkohol akan mengalami eliminasi

molekul H2O sehingga reaksi ini sering disebut juga reaksi dehidrasi. Reaksi

alkohol ini dapat menghasilkan senyawa alkena misalnya saja propilena.

Propilena merupakan salah satu senyawa alkena yang memilliki 3 buah

atom C dalam senyawanya. Polipropilena atau polipropena (PP) merupakan

sebuah polimer termo-plastik yang dibuat oleh industri kimia dan digunakan

dalam berbagai aplikasi, diantaranya pengemasan, tekstil (contohnya tali,

pakaian dalam termal, dan karpet), alat tulis, berbagai tipe wadah terpakaikan

ulang serta bagian plastik, perlengkapan labolatorium, pengeras suara,

komponen otomotif, dan uang kertas polimer. Polimer adisi yang terbuat dari

propilena monomer, permukaannya tidak rata serta memiliki sifat resistan

yang tidak biasa terhadap kebanyakan pelarut kimia, basa dan asam.

Berdasarkan uraian tersebut maka dilakukan praktikum untuk

mengetahui bisa atau tidak suatu propilena dibuat dengan cara reaksi

eliminasi.

II. Rumusan Masalah

Bagaimana cara pembuatan gugus fungsional alkena dengan cara reaksi

eliminasi?

III. Tujuan Percobaan

Tujuan praktikum pembuatan propilena adalah untuk membuat gugus

fungsional alkena dengan cara reaksi eliminasi.

IV. Prinsip Praktikum

Prinsip dari percobaan ini yaitu alkohol dapat mengalami reaksi

eliminasi dengan H2SO4 sebagai katalis membentuk senyawa alkena dan

molekul H2O.

BAB II

TEORI PENDUKUNG

Monomer-monomer yang menyusun rantai polipropilena adalah

propilena yang diperoleh dari pemumian minyak bumi. Propilena, merupakan

senyawa vinil yang memiliki struktur :

CH2=CH-CH3

Secara industri polimerisasi polipropilena dilakukan dengan

menggunakan katalisasi koordinasi. Proses polimerisasi ini akan menghasilkan

suatu rantai lenear yang terbentuk -A-A-A-A- dengan A merupakan propilena.

Struktur tiga dimensi dari propilena dapat terjadi dalam tiga bentuk yang berbeda

berdasarkan posisi relatif dari gugus metil satu sama lain di dalam rantai

polimernya (Pasaribu, 2004).

Reaksi dehidrasi katalisis alkohol primer menggunakan katalis γ-Al2O3

dapat menghasilkan senyawa eter dan alkena. Pencampuran 3% berat TiO2 pada

γ-Al2O3 meningkatkan keasamanan katalis, sehingga mampu meningkatkan

kereaktifan dan keselektifan katalis γ-Al2O3-TiO2 pada konversi metanol

menjadi dimetil eter sampai 100% dan pada konversi etanol menjadi dietil eter

hanya 42,85%. Penelitian ini mempelajari reaksi konversi katalisis alkohol

sekunder, yaitu 2-propanol dengan menggunakan katalis γ-Al2O3 dan

dibandingkan dengan katalis Mg-Alhidrotalsi dan katalis superbasa γ-Al2O3-

NaOHNa, karena reaksi dehidrogenasi alkohol sekunder menjadi keton terjadi

dengan katalis yang bersifat basa.

Hidrotalsit tergolong pada senyawa hidroksida dua lapisan yang

bermuatan positif. Muatan positif ini merupakan hasil pertukaran sebagian kation

M2+ dengan kation M3+ dan diseimbangkan oleh anion penyeimbang dalam

lapisan antara, seperti CO32-, SO42-, OH-. Pemanasan pada suhu tinggi

(kalsinasi) menyebabkan hidrotalsit kehilangan molekul air dan terbentuk oksida

MO dan M2O3 dengan sisi basa lemah (gugus OH-), sisi basa sedang (pasangan

M-O) dan sisi basa kuat (O2-). Kebasaan katalis hidrotalsit, seperti Mg-

Alhidrotalsit tergantung pada perbandingan molar Al/Al+Mg dan makin banyak

kandungan MgO, maka makin bersifat basa (Wibowo, 2007).

Reaksi eliminasi alkohol menjadi alkena dapat juga disebut dehidrasi,

karena adanya pelepasan H2O. Pada reaksi ini selalu diperlukan katalis asam kuat

sebagai sumber protonisasi terhadap atom oksigen pada alkohol. Reaksi eliminasi

alkohol dapat melalui mekanisme reaksi E1 maupun E2 bergantung pada struktur

alkohol tersebut (primer sekunder atau tersier). Hal ini disebabkan oleh mudah

tidaknya pelepasan H2O setelah diprotonasi, dengan perkataan lain tergantung

pada kestabilan ion karbokation yang terbentuk. Kestabilan karbokation dapat

digambarkan sebagai berikut: tersier > sekunder > primer > metil (Matsjeh, 1993).

Seringkali dipilih asam sulfat untuk katalis dehidrasi, namun asam kuat

apa saja dapat menyebabkan dehidrasi suatu alkohol. Pehatikan betapa mudahnya

suatu alkohol tersier mengalami eliminasi cukup dengan mengahngatkannya

bersama H2SO4 pekat dihasilkan alkena. Eliminasi merupakansuatu reaksi

samping yag prevalen (lebih kuat) dalam reaksi subtitusi antara alkohol tersier dan

HX (Fessenden, 1982).

Alkena merupakan senyawa hidrokarbon yang mempunyai kekurangan

dua atom hidrogen dan mempunyai ikatan rangkap dua pada atom C=C. Alkena

mempunyai rumus umum CnH2n dan sering dinamakan senyawa hidrokarbon tak

jenuh. Hidrokarbon tak jenuh ini berisomer dengan siklobutana, propena dengan

siklopropana, pentena dengan siklopentana dan seterusnya.

Pembuatan alkena dapat dibuat dengan melibatkan beberapa senyawa,

antara lain alkil halida, asitelina, dan alkohol. Pada alkil halida jika direaksikan

dengan KOH atau NaOH maka akan mengalami dehidrohalogenasi menjadi

alkena. Pada asitelena jka dihidrogenasi dengan adanya Pd dalam BaSO4 akan

menghasilkan alkena. Pada alkohol akan mengalami reaksi dehidrasi jika

ditambahkan asam sulfat pekat, P2O5, Al2O3 atau asam fosfat (Riswayanto, 2009).

BAB III

METODE PENELITIAN

I. Alat dan Bahan

Alat yang digunakan dalam pada praktikum pembuatan propilena adalah

sebagai berikut :

1. Labu destilasi

2. Termometer

3. Tabung reaksi

4. Gelas piala 100

ml

5. Erlenmeyer

6. Pipet tetes

7. Pipet volume

25 ml

8. Filler

9. Pemanas

1 buah

1 buah

1 buah

1 buah

1 buah

2 buah

1 buah

1 buah

1 buah

Bahan yang digunakan dalam pada praktikum pembuatan propilena

adalah sebagai berikut :

1. Isopropil Alkohol

2. Asam Sulfat Pekat (H2SO4)

3. Kalium Permanganat (KMnO4)

4. Aquades (H2O)

II. Prosedur Kerja

15 ml air

Air + H2SO4 pekat

Destilat

Dimasukkan kedalam gelas piala

Ditambahkan 15 ml H2SO4 pekat

Didinginkan hingga suhu 20⁰C – 25⁰C

Dimasukkan kedalam labu destilasi yang berisi 15 ml isopropil alkohol

Didestilasi pada suhu 89⁰C

Ditambahkan 1 – 2 ml KMnO4

Ditambahkan beberapa tetes H2SO4 pekat

Diamati perubahan warna yang terjadi

Larutan berwarna ungu kehitaman

BAB IV

HASIL DAN PEMBAHASAN

I. Data Pengamatan

No PERLAKUAN PENGAMATAN

1. 15 ml H2O + 15 ml H2SO4 pekatLarutan bening suhu meningkat hingga 100⁰C

2. Perlakuan 1 + 15 ml isopropil alkohol

Larutan bening

3. Didestilasi Tetap bening

4. Destilat + 1 ml KMnO4 Berwarna ungu kehitaman

5. Perlakuan 4 + H2SO4 pekat Berwarna bening kecoklatan

II. Reaksi Lengkap

Penguraian Katalis Asam

Proses Pembentukan Propilena

Bening kecoklatan

Reaksi Identifikasi Propilena

III. Pembahasan

Alkena merupakan senyawa hidrokarbon yang mempunyai kekurangan

dua atom hidrogen dan mempunyai ikatan rangkap dua pada atom C=C.

Alkena mempunyai rumus umum CnH2n dan sering dinamakan senyawa

hidrokarbon tak jenuh. Hidrokarbon tak jenuh ini berisomer dengan

siklobutana, propena dengan siklopropana, pentena dengan siklopentana dan

seterusnya.

Pembuatan alkena dapat dibuat dengan melibatkan beberapa senyawa,

antara lain alkil halida, asitelina, dan alkohol. Pada alkil halida jika

direaksikan dengan KOH atau NaOH maka akan mengalami

dehidrohalogenasi menjadi alkena. Pada asitelena jka dihidrogenasi dengan

adanya Pd dalam BaSO4 akan menghasilkan alkena. Pada alkohol akan

mengalami reaksi dehidrasi jika ditambahkan asam sulfat pekat, P2O5, Al2O3

atau asam fosfat.

Pada praktikum pembuatan propilena ini bertujuan untuk membuat

gugus fungsional alkena dengan cara reaksi eliminasi. Reaktan yang

digunakan adalah isopropil alkohol dan yang bertindak sebagai katalis asam

adalah H2SO4. H2SO4 adalah senyawa asam yang mampu menghasilkan ion H+

yang berguna untuk mengikat gugus –OH pada alkohol sehingga alkohol

mengalami dehidrasi. H2SO4 pekat mempunyai suhu yang tinggi.

Pada tahap awal katalis asam ini dilarutkan dengan H2O dengan

perbandingan yang sama. Hal ini bertujuan untuk meratakan distribusi kalor

katalis ini yang nantinya diharapkan dapat mendehidrasi alkohol. Ketika

dilarutkan larutan H2SO4 dan H2O tersebut suhunya naik hingga 100⁰C,

dikarenakan molaritas H2SO4 yang sangat pekat. Sehingga sebelum

dimasukkan kedalam labu destilat didinginkan terlebih dahulu hingga suhunya

berada sekitar 20⁰C - 25⁰C. Hal ini bertujuan untuk menyesuaikan dengan

suhu lingkungan yang ada didalam labu destilasi dimana didalam destilasi

terdapat isopropil alkohol alkohol yang berada pada rentang 20-25 oC (suhu

kamar). Apabila tidak didinginkan terlebih dahulu dan ketika bersuhu 100⁰C

larutan tersebut dimasukkan kedalam labu destilat dan dicampurkan dengan

isopropil alkohol, maka akan terjadi reaksi spontan yang dapat menyebabkan

ledakan.

Selanjutnya larutan dimasukkan kedalam destilat yang telah berisi 15 ml

isopropil alkohol, Pemanasan dilakukan hingga suhu 80⁰C yang merupakan

suhu standar pemanasan mengingat titik didih alkohol berkisar 78⁰C – 80⁰C.

Pada suhu dibawah 80⁰C isopropil alkohol belum mampu menghasilkan uap

dan jika suhu diatas 80⁰C destilat yang diperoleh akan diragukan

kemurniannya, sebab dapat bercampur dengan uap H2O. Pada perlakuan ini

alkohol akan mengalami protonasi dengan reaksi sebagai berikut :

Pada proses ini isopropil alkohol akan mengalami dehidrasi dan

menghasilkan propilena dalam bentuk gas. Sehingga pada saat didestilasi gas

tersebut akan masuk kedalam kondensor dan akan diubah fasa nya dari fasa

gas menjadi fasa cair dengan adanya perubahan suhu dan tekanan, molekul-

molekul propilena akan termampatkan dari wujud gas menjadi cair. Hal ini

akan sangat membantu untuk mendeteksi apakah benar akan terbentuk

propilena dari hasil dehidrasi isopropil alkohol atau tidak. Selanjutnya destilat

yang diperoleh diuji dengan dilakukan penambahan 1 – 2 tetes KMnO4

kedalam larutan. Keberadaan propilena terlihat jika ketika terdapat endapan

berwarna coklat pada destilat yang diperoleh dari KMnO4 terurai dalam

propilena dan membentuk endapan MnO2.

BAB V

PENUTUP

I. Kesimpulan

Berdasarkan serangkaian percobaan yang telah dilakukan dapat

disimpulkan bahwa propilena dapat dibentuk dari proses eliminasi isopropil

alkohol dengan menggunakan katalis asam (H2SO4 pekat) melalui proses

destilasi sederhana. Identifikasi propilena dilakukan dengan pemberian larutan

KMnO4 yang akan membentuk endapan coklat.

II. saran

Saran yang dapat saya berikan pada percobaan ini adalah ketika saat

melakukan destilasi suhunya dijaga agar tidak terlalu naik sehingga uap

propilena tidak bercampur dengan uap air sehingga destilat yang diperoleh

benar – benar destilat murni.

DAFTAR PUSTAKA

Fesenden, Ralp.J. & Fessenden, Joan.S..1986. Kimia Organik Jilid I. Erlangga. Jakarta.

Matsjeh, Sabirin. 1993. Kimia Organik Dasar I. Kimia FMIPA UGM. Yogyakarta.

Pasaribu, Nuraida. 2004. Berbagai Ragam Pemanfatan Polimer. Digitized USU digital library [25 November 2013]

Riswayanto. 2009. Kimia Organik. Erlangga. Jakarta

Wibowo, Widajanti., Sunardi., Yulia, Indra. 2007. Studi Reaksi Konversi Katalisis 2-Propanol Menggunakan Katalis dan Pendukung Katalis γ-Al2O3. Bulletin of Chemical Reaction Engineering & Catalysis. Vol 2 No. 59 [25 November 2013]

TUGAS SETELAH PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK I

PERCOBAAAN IV

PEMBUATAN PROPILENA

OLEH :

NAMA : NURFIAH

STAMBUK : A1C4 12 044

KELOMPOK : VI (ENAM)

ASISTEN PEMBIMBING : MUH.JALIL BAARI

LABORATORIUM PENGEMBANGAN UNIT KIMIA

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS HALUOLEO

KENDARI

2013

1. Tuliskan reaksi-reaksi yang terjadi !

Jawab :

Reaksi-reaksi yang terjadi :

Penguraian Katalis Asam

Proses Pembentukan Propilena

Reaksi Identifikasi Propilena

2. Perubahan warna apa yang terjadi jika diidentifikasi propilena positif ? dan

mengapa ditambahkan asam sulfat ?

Jawab :

Untuk mengidentifikasi adanya propilena, digunakan KMnO4 dan jika

keberadaan propilena positif (+) maka akan terbentuk endapan MnO2 yang

menyebabkan larutan berwarna cokelat.

Penambahan H2SO4 setelah identifikasi bertujuan untuk menguraikan kembali

ikatan rangkap pada senyawa alkena sebagai hasil oksidasi alkohol. Dengan

kata lain dapat dikatakan bahwa penambahan ini untuk memastikan kembali

apakah senyawa yang diidentifikasi mampu untuk teroksidasi kembali menjadi

reaktannya. Jika mampu teroksidasi maka dipastikan bahwa senyawa yang

diidentifikasi adalah propilena.