Licda. Bárbara Toledo de Chajón SEMANA 23 AMIDAS Y AMINAS

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SEMANA 23SEMANA 23

AMIDAS Y AMINASAMIDAS Y AMINAS



FORMULA GENERAL

TAMBIEN SE LE PUEDE

ESCRIBIR COMO:

RCONH2

R


A las amidas se les puede considerar como:

Derivados del amoníaco (NH3) al sustituir un hidrógeno por un radical acilo (R-CO-).


Derivados de los ácidos carboxílicos por sustitución de su grupo -OH por un grupo

dando lugar a amidas sencillas, amidas N-sustituidas o N, N-disustituidas.


Por los grupos R unidos al N del grupo amida:•Primaria: Primaria: no tiene grupo R sólo dos hidrógenos•Secundaria: Secundaria: tiene un grupo R y un hidrógeno•Terciaria: Terciaria: tiene dos grupos R y ningún hidrógeno

PRIMARIAPRIMARIA SECUNDARIASECUNDARIA TERCIARIATERCIARIA


Todas las amidas primarias son sólidas excepto la formamida (líquida).

Casi todas son incoloras e inodoras

Las inferiores son solubles en agua y en alcohol

Las primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrógeno

Las terciarias no pueden formar puentes de hidrógeno


Poseen puntos de fusión y ebullición anormalmente altos, debido a la polaridad del grupo –NH2 y a la formación de puentes de hidrógeno.

HCONH2 193° pe HCOOH 101°peCH3CONH2 222° pe CH3COOH 118°pe

El grupo funcional amida, es un enlace muy estable y se encuentra en las moléculas de proteínas.

Son moléculas neutras


Común:Común: Se nombran como el ácido del que provienen y la terminación “ico” se reemplaza por la terminación –amida. Si se trata de amidas sustituidas hay que especificar los radicales unidos al nitrógeno anteponiendo la letra N, usando el orden alfabético.


UIPAQ:UIPAQ: Se nombran como el hidrocarburo y la terminación “o” se reemplaza por la terminación –amida.

Si se trata de amidas sustituidas hay que especificar los radicales unidos al nitrógeno anteponiendo la letra N, usando el orden alfabético.



El enlace carbonílico CO-N se denomina enlace amidaenlace amida. Este

enlace es muy estable y se encuentra en las unidades repetitivas del nylon y otros

polímeros industriales y principalmente en las

proteínas proteínas donde también se denomina enlace peptídicoenlace peptídico.


ENLACE PEPTIDICOENLACE PEPTIDICO


NYLONNYLON

El nylon es un polímero sintético que El nylon es un polímero sintético que pertenece al grupo de las poliamidas. pertenece al grupo de las poliamidas.

100% NYLON


Una diamida importante es la UREA UREA que es el producto final del metabolismo de las proteínas de los mamíferos, el adulto normal excreta de 28 a 30 g de urea en la orina diariamente.



La sustitución de uno o más átomos de hidrógeno del amoníacoamoníaco

por grupos alquílicos o arílicos da lugar a las AMINASAMINAS


Por el número de radicales pueden ser:

Pueden representarse

así:

RNH2 R2NH y R3N



Las primeras aminas son gases, gases, incoloras, solubles en agua y incoloras, solubles en agua y con olores penetrantescon olores penetrantes algunas veces parecido al amoníaco o más con olor a pescado.


Las de 3 a 11 carbonos son líquidas líquidas y las superiores de 11 son sólidas.sólidas.Las aminas primarias y secundarias (pueden formar puentes de Hidrógeno) tienen puntos de ebullición más altos que las terciarias de igual peso molecular.


PUENTES DE HIDRÓGENO INTERMOLECULARES EN LAS AMINAS


Algunos de los productos de la descomposición de la carne humana son diaminoalcanosdiaminoalcanos, poseen olores muy desagradables y sus nombres se deben al olor: Putrescina y Cadaverina.



La Dimetilamina es la única amina secundaria gaseosa y la Trimetilamina es la única amina terciaria gaseosa.



Común:Común: Se da el nombre del radical y usa la palabra amina.

Si existen dos o más radicales se da el nombre de ellos en orden alfabético.

Se utiliza di o tri cuando hay grupos idénticos.

Sec o ter se refieren al carbono al cual se halla enlazado el nitrógeno.


IUPAQ:IUPAQ: Solo se utilizará para las aminas primarias, donde la terminación “O” del alcano se sustituye por el sufijo amina



Formación de Sales:Formación de Sales: Se forman haciéndolas reaccionar con HCl, HBr o HI.

La sal de la amina es insoluble en éter y se separa como sólido blanco.

Las sales se conocen como sales de amonio, sales de alquilamonio o sales cuaternarias de amonio.


Formación de sales


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