LIPID

Pendahuluan Lipid adalah senyawa yang berasal dari makhluk hidup yang larut

dalam pelarut nonpolar seperti kloroform dan dietileter.

Lipid didefinikan berdasarkan proses fisik yang digunakan untuk

mengisolasinya.

Lipid meliputi beraneka jenis struktur, ditunjukkan melalui

contoh berikut:

Chapter 23 2

Asam Lemak dan Trigliserida Sebagian besar asam karboksilat rantai panjang ditemukan pada makhluk

hidup sebagai ester (b) dari gliserol (a).

Minyak dari tanaman dan lemak hewani adalah triasilgliserol atau

trigliserida

Minyak umumnya cair pada temperatur kamar, sedangkan lemak padat

Hidrolisis triasilgliserol menghasilkan asam lemak

Sebagian besar asam lemak alami mempunyai rantai tak bercabang

dengan jumlah atom karbon genap.

Di alam asam lemak tak jenuh yang berikatan rangkap semuanya cis

dan biasanya tidak terkonyugasi. 3

Insert table 23.1 page 1132

4

5

Asam lemak jenuh mempunyai titik leleh lebih tinggi dari asamlemak tidak jenuh.

Asam lemak jenuh berstuktur hampir lurus, terkemas rapat, dan mempunyai gaya van der Waals kuat di antara molekul-molekul.

Ikatan rangkap Cis dalam asam lemak takjenuh menyebabkanrantai bengkok.

Asam lemak tak jenuh terkemas tidak rapat, dan mempunyaigaya van Der Waals lebih lemah dibandingkan asam lemakjenuh.

Asam lemak tak jenuh mempunyai titik leleh lebih rendah dariasam lemak jenuh dengan jumlah karbon sama.

Triasilgliserol dengan kandungan asam lemak jenuh lebih tinggimempunyai titik leleh lebih tinggi.

Triasilgliserol dalam lemak binatang mengandung sebagianbesar asam lemak jenuh sehingga padat pada temperaturkamar.

Triasilgliserol dalam minyak mempunyai proporsi asam lemaktak jenuh dan tak jenuh ganda yang besar, sehingga cair padatemperatur kamar.

6

7

Hidrogenasi Triasilgliserol

Minyak vegetable cair dapa secara parsial dihidrogenasi untuk

menghasilkan lemak masak padat (margarin)

8

Fungsi Biologis Triasilgliserol

Triacylglycerol utamanya digunakan sebagai cadangan energi pada

binatang.

Jika dimetabolisme menghasilkan energi dua kali lebih banyak dari

karbohidrat.

Lemak sumber energi jangka panjang, sementara karbohidrat

sumber energi segera.

Saponifikasi Triasilgliserol

Hidrolisis triasilgliserol menggunakan basa menghasilkan garam

asam karboksilat dan gliserol.

9

Garam asam karboksilat rantai panjang disebut sabun.

Dalam air, sabun ada dalam kluster yang disebut misel.

Misel mempunyai gugus karboksilat yang bersifat hidrofilik pada bagianluar yang terekspos pada air.

Rantai hidrokarbon nonpolar asam lemak bersifat hidrofobikmengarah menuju bagian dalam misel (menjauh dari air).

Sabun membersihkan molekul kotoran yang berlemak (hidrofob) menujubagian alkil misel.

Gugus karboksilat sabun yang polar berfungsi untuk melarutkanmisel dalam air sehingga (bersama-sama dengan molokel kotoran) dapat tercuci.

10

Gugus polar pada sebagian besar deterjen sintetik adalah sodium sulfonat

atau sodium sulfat.

Sabun biasa cenderung mengendap dalam air sadah (air yang

mengandung kation divalen dan trivalen Ca2+ , Fe2+, Fe3+ dan Mg2+)

Sabun menukar kation natriumnya dengan kation logam di dan trivalen

dan garam ini cenderung tidak larut dalam air.

Sebaliknya, garam ion logam di dan trivalen detergen sintetik lebih larut

dalam air.

11

Reaksi Gugus Karboksil Asam Lemak

Reaksi Rantai Alkenil Asam Lemak Tak Jenuh

12

Terpena dan Terpenoid Terpena dan terpenoid ditemukan dalam minyak atsiri

Mereka adalah lipid yang umumnya mengandung kerangka karbon 10, 15, 20 atau 30 karbon.

Terpenoid adalah terpen yang mengandung oksigen.

Terpena secara formal dipandang sebagai pengulangan dari unit C5 yang disebut unit isoprena

Isoprena sendiri tidak terlibat dalam biosintesis terpena.

Unit Isoprena dalam terpena biasanya berhubungan kepala ke ekor

Garis putus-putus digunakan untuk menunjukkan unit isoprena padasuatu terpena.

14

Karoten adalah tetraterpene (C40 terpenes)

Tetraterpene dapat dipandang sebagai dua diterpene (C20 terpenes) yang berhubungan ekor ke ekor di pertengahan.

Karoten adalah prekursor biosintetik Vitamin A

Karoten diubah menjadi vitamin A oleh enzim di hati.

15

Karet Alami

Karet alami dapat dipandang sebagai suatu polimer 1,4-adisi isoprena.

Unit isoprena dalam karet alami berhubungan kepala ke ekor dan semua ikatanganda adalah cis

Karet alami murni sangat lengket dan harus divulkanisi untuk menjadi berguna.

Vulkanisasi melibatkan karet alami yang dipanaskan dengan sulfur untukmembentuk cross-links; hal ini membuat karet menjadi lebih keras.

16

Steroid Steroid adalah “pengatur biologis” yang penting.

Struktur dan Tatanama Sistematik Steroid

Steroid mempunyai struktur cincin tetrasiklik yang khas.

Cincin-cincin diberi penandaan A-D

Karbon-karbon steroid ditunjukkan sebagai berikut

17

Gugus metil pada C18 dan C19 sambungan cincin disebutgugus metil angular

Gugus metil angular terjadi di atas bidang steroid seperti yang tertulis.

Gugus-gugus lain yang berada pada sisi sama bidangsteroid seperti gugus metil angular disebut substituenb.

Gugus di bawah bidang sistem cincin steroid disebutsubstituen a.

Steroid dari seri 5a mempunyai hidrogen C5 di bawahbidang sistem cincin dan semua cincin berhubungantrans.

Steroid seri 5b mempunyai hidrogen C5 di atas bidangsistem cincin dan hubungan cincin A,B adalah cis

Hubungan cincin B-C dan C-D biasanya trans

18

Substituen pada C17 biasanya menentukan nama dasar dari

steroid.

19

Kolesterol

Kolesterol adalah steroid yang paling banyak ditemukan dan

prekursor biosintetik steroid yang lain.

Tubuh manusia membuat cukup kolesterol untuk kebutuhannya.

Kolesterol Dietary biasanya menyebabkan tubuh menurunkan

kebutuhannya.

Tingkat kolesterol darah yang tinggi telah meningkatkan

arteriosklerosis (pengerasan arteri) dan serangan jantung.

20

Cholesterol is found in the body often as an aggregate with other lipids and

proteins

These aggregates are called chylomicrons, high-density lipoproteins

(HDLs) and low-density lipoproteins (LDLs) and are generally in micelle

form

These aggregates serve to transport water-insoluble cholesterol and

other lipids in the body

HDLs (“good cholesterol”) carry lipids from the tissues to the liver for

degradation and excretion

LDLs (“bad cholesterol”) carry biosynthesized cholesterol from the liver to

tissues

Chylomicrons carry dietary lipids from the intestines to the tissues

Chapter 23 21

Hormon Seks

Terdapat 3 kelompok utama hormon seks

Estrogen (hormon seks wanita)

Androgen (hormon seks pria)

Progestin (hormon kehamilan)

Estradiol adalah hormon seks wanita utama; estron adalah

bentuk hasil metabolisme yang dieksresikan.

Estradiol dikeluarkan oleh ovarium dan mempromosikan

perkembangan ciri-ciri sekunder wanita.

Estrogen juga merangsang kelenjar mamary (buah dada)

selama kehamilan.

22

Testosteron adalah hormon seks pria primer; androsteron adalahbentuk hasil metabolisme testoteron yang diekskresikan.

Testosteron disekresikan oleh testis dan mempromosikan ciri-cirisekunder pria.

Progesteron adalah progestin (hormon kehamilan) paling penting

Sesudah ovulasi, kantung ovarian yang runtuh mulai melepaskanprogesteron untuk membuat lapisan uterus untuk implantasi sel teluryang terbuahi.

Progesteron juga dibebaskan oleh plasenta dan diperlukan untukkelangsungan kehamilan.

23

Progesteron menekan ovulasi; hal ini merupakan dasar penggunaannyadalam kontrasepsi oral.

Progesteron didegradasi dalam jaringan usus, sehingga progestin sintetikyang lebih kuat , seperti noretindron yang digunakan.

Estrogen sintetik seperti etunilestradiol juga digunakan dalamkontrasepsi oral.

Chapter 23 24

Hormon Adrenokortical Kelenjar adrenal ( berlokasi di atas ginjal) menghasilkan beberapa

hormon steroid.

Hormon adrenokortikal sangat penting dalam pengaturan

metbolisme karbohidrat, protein dan lipid.

Hormon ini juga penting dalam air dan kesetimbangan

elektrolit, dan respon terhadap sakit.

Kortisol adalah hormon adrenortikal utama.

Vitamin D Vitamin D2 penting untuk pertumbuhan tulang.

Ergosterol diubah menjadi vitamin D2 melalui reaksi pembukaan

cincin-fotokimia.

Chapter 23 25

Steroid yang lain

26

Prostaglandin Prostaglandin mempunyai sebuah cincin lima anggota dan dua hidrokarbon sebagai

ekornya, salah satunya mempunyai ujung gugus asam karboksilat.

They mediate inflammation, heart rate, blood pressure, blood clotting, conception, fertility, and allergic responses

Prostaglandins dibiosintetik dari asam arakidonat, suatu asam lemak takjenuh C20

Aspirin menghambat biosintesis prostaglandins

27

Fosfolipid dan Membran Sel Suatu asam fosfatidat adalah molekul gliserol teresterifikasi pada

satu gugus hidroksil terminal dengan asam asam fosfat, dan

gugus hidroksil yang lain teresterkan dengan asam lemak (suatu

diasilfosfogliserat)

Fosfatida

Jika gugus fosfat dari asam fosfatida terikat ke salah satu

gugus yang mengandung nitrogen, suatu fosfatida dihasilkan.

28

Fosfatida termasuk lesitin, sepalin, fosfatidilserin, dan

plasmalogen.

29

Fosfatida membentuk lapisan bilayer dalam sistem biologis.

Lihat bagian tengah dari diagram (b) di bawah.

30

Membran plasma merupakan lipid bilayer yang berada

bersama-sama dengan protein dan glikolipid.

Kolesterol adalah komponen utama membran plasma

membranes

31

Spingolipid Spingolipid diturunkan dari spingosin

Spingolipid adalah komponen myelin, lapisan pelindung serat

syaraf axon

Chapter 23 32

Lilin Lilin adalah ester asam lemak rantai panjang.

33