PEMBUATAN BAHAN SURFAKTAN KOSMETIKA MELALUI MODIFIKASI KIMIA DARI KITOSAN MENJADI KITOSAN PALMITAT TESIS Oleh NURMARIANA OKTO DELIMA SINAGA 087006021/KM FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS SUMATERA UTARA MEDAN 2010 Universitas Sumatera UtaraPEMBUATAN BAHAN SURFAKTAN KOSMETIKA MELALUI MODIFIKASI KIMIA DARI KITOSAN MENJADI KITOSAN PALMITAT TESIS Diajukan Sebagai Salah Satu Syarat untukMemperoleh Gelar Magister Sains dalam Program Studi Magister Kimiapada Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan AlamUniversitas Sumatera Utara Oleh NURMARIANA OKTO DELIMA SINAGA 087006021/KM FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS SUMATERA UTARA MEDAN 2010 Universitas Sumatera UtaraJudul Tesis:PEMBUATAN BAHAN SURFAKTAN KOSMETIKA MELALUI MODIFIKASI KIMIA DARI KITOSAN MENJADI KITOSAN PALMITAT Nama:Nurmariana Okto Delima SinagaNomor Pokok :087006021 Program Studi:Ilmu Kimia Menyetujui Komisi Pembimbing (Prof. Dr. Jamaran Kaban, MSc)(Dr. Mimpin Ginting, MS) KetuaAnggota Ketua Program StudiDekan (Prof. Basuki Wirjosentono, MS.PhD) (Prof. Dr. Eddy Marlianto, MSc) Tanggal lulus : 10 Mei 2010 Universitas Sumatera UtaraTelah diuji pada Tanggal 10 Mei 2010 PANITIA PENGUJI TESIS Ketua:Prof. Dr. Jamaran Kaban, MScAnggota:1.Dr. Mimpin Ginting, MS 2.Prof. Basuki Wirjosentono, MS, Ph.D 3.Prof. Dr. Harry Agusnar, MSc, M.Phil 4.Prof. Dr. Tonel Barus Universitas Sumatera UtaraAbstrak Senyawakitosantelahbanyakdimanfaatkandalamkehidupanmelalui modifikasikimia.Dalampenelitianinikitosanditransformasimenjadikitosan palmitat sebagai bahan surfaktan kosmetik. Metodologipembuatankitosanpalmitatdilakukanmelaluireaksi transesterifikasiantarametilpalmitatdengankitosanasetatmenggunakankatalis natrium metoksida. Sedangkan kitosan asetat diperoleh melalui pembentukan aldimin kitosanmelaluireaksiantarakitosandanasetaldehidyangdiikutireaksiasetilasi denganasamasetatanhidrid.KitosanpalmitatyangterbentukdianalisadenganFT-IR dan dilakukan uji HLB. HasilanalisaFT-IRkitosanpalmitatmemberikanpuncak-puncakserapan padadaerahbilangangelombang(cm-1)3387dan3371yangmenunjukkangugus-NHdan-OH,1720yangmenunjukkangugusC=Oester,1562yangmenunjukkan gugus fungsi C-O-C serta 717 yang menunjukkan alkil rantai panjang.Hasil uji HLB memberikannilai12,3yangmenunjukkanbahwakitosanpalmitatsebagaibahan surfaktan kosmetik merupakan zat pengemulsi O/W. Kata kunci : Kitosan, asetilasi, transesterifikasi, kitosan palmitat,kosmetik. Universitas Sumatera UtaraAbstract Kitosancompoundwhatdoesourlifebenefitviachemicalmodification.In thisresearchthekitosanistransformationtokitosanpalmitatasmaterialas surfaktan cosmetics. Kitosanpalmitatmakingsisdonewithtransesterifikasireactionamong palmitat methyl with kitosan acetic in natrium metoksida is catalis. On the contrary kitosan asetic is produced through formation of aldimin kitosan with reaction kitosan andacetaldehydafollowedbyacetilasireactionwithaceticanhidryda.Kitosan palmitat that molded being analysed by FT-IR and done by HLB quiz. FT-IRKitosanPalmitatmorphologicalresultgiveuptaketoponwave number region (cm-1) 3387 and 3371 one points out NH bunches and OH, 1720 one pointsoutC=Obunchesesters,1562onepointoutfunctionbunchC-O-Cand717 one pointoutelongatedchain alkyls. Result tests HLB assigns value 12,3 one point outthatkitosanpalmitatasmaterialassurfaktancosmeticsconstitutesemulsifier substance o/w. Keywords : Kitosan, acetilasi, transesterifikasi, kitosan palmitat, cosmetic. Universitas Sumatera UtaraKATA PENGANTAR Segalapujiandanrasasyukuryangbegitubesarsayanaikkankehadirat Tuhanyangbegitumengasihihidupsaya,karenaberkat-Nyasangatsayarasakan menyertai dan menolong hidup saya sehingga dapat menyelesaikan tesis ini. Terimakasihyang begitubesarsayasampaikankepada Bapak Prof. DrJamaranKaban,MScsebagaikomisipembimbingutamadanBapakDr. MimpinGinting,MSsebagaianggotakomisipembimbingyangsangatbanyak menolong dan membimbing saya dalam menyelesaikan tesis ini. Ucapanterimakasihjugataklupasayasampaikankepada Bapak Prof. Dr.EddyMarlianto,MScsebagaiDekanFMIPAUSUdankepadaBapakProf. BasukiWirjosentono,MS,PhDsebagaiKetuaProgramPascaSarjanaKimia USU yangjugasebagai komisi penguji serta BapakProf. Dr. Harry Agusnar, MSc, M. Phil sebagai Sekretaris Program Pasca Sarjana Kimia USU yang juga sebagai komisi penguji, yang telah banyak memberikan dorongan semangat dan masukan-masukan yang sangat menolong saya dalam menyelesaikan tesis ini. SayajugaberterimakasihkepadaBapakProf.Dr.TonelBarussebagai komisi penguji yang telah memberikan arahan dan masukan yang begitu bermanfaat bagisayadalammenyelesaikantesisini.BegitujugakepadaBapakProf.Dr. Yunazar Manjang sebagai komisi penguji dari luar yang telah memberikan masukan positifbagisayadalammerampungkantesisini.KepadaBapakDrs.AdilGinting, MSc sebagai Kepala Laboratorium Kimia Organik, saya ucapkan terima kasih karena telahmemberikanpenggunaanlaboratoriumdengansemestinyaselamasaya melaksanakanpenelitian.TerimakasihjugasayasampaikankepadaBapakDrs.M. Hutapea sebagai kepala sekolah SMA N 1 Sibolga tempat saya bertugas. Juga kepada asistenyangadadilaboratoriumkimiaorganikFMIPAUSUyaitu:Robby, Aspriadi,Yemima,Mery,Maria,besertakawan-kawanyangtelahmembantusaya selama mengadakan penelitian di laboratorium kimia organik FMIPA USU Medan. RasaterimakasihyangtidakterhinggajugabuatorangtuasayaB.Sinaga (alm)danN.Sitompul,yangtakternilaijasadanpengorbananmerekakepadasaya Universitas Sumatera UtarajugakepadamertuasayaSt.A.Butarbutar(alm)danR.Situmorangyangselalu mendoakan saya, sehingga saya dapat menyelesaikan tesis ini dengan baik. Akhirnyarasaterimaksihsayayangbegitubesardantidakdapatsaya gambarkansayaucapkankepadasuamitercintaDrs.RudolfS.Butarbutar,MPd yangselalumemberikanperhatiandankasihsayangyangsangatbesarkepadasaya selamaperkuliahansampaidenganpenulisantesisini,jugakepadaanak-anakkami WilbertRamonrayButarbutar,JonhardAriadyButarbutar,GideonApriely ButarbutardananakbungsukamiHarryEligustyButarbutaryangselalusabar selama saya mengikuti pendidikan sampai selesainya penyusunan tesis ini. Medan, Mei 2010 (Nurmariana Okto Delima Sinaga)

Universitas Sumatera UtaraDAFTAR ISI Halaman

ABSTRAK........................................................................................... iABSTRACT........................................................................................... ii KATA PENGANTAR........................................................................ iii DAFTAR ISI ....................................................................................... v DAFTAR GAMBAR.......................................................................... ix DAFTARTABEL .............................................................................. x DAFTAR LAMPIRAN ....................................................................... xi BAB 1:PENDAHULUAN......................................................... 1 1.1. Latar Belakang........................................................ 1 1.2. Permasalahan.......................................................... 3 1.3Pembatasan Masalah............................................... 3 1.4Tujuan Penelitian.................................................... 3 1.5Manfaat Penelitian.................................................. 4 1.6Lokasi Penelitian ..................................................... 4 1.7Metodologi Penelitian.............................................. 4 BAB 2:TINJAUAN PUSTAKA................................................ 5 2.1Kitosan.................................................................... 5 2.1.1 Struktur Kitosan............................................... 5 2.1.2 Sifat-sifat Fisika dan Kimia Kitosan................ 6 2.1.2.1 Sifat Fisika ......................................... 6 2.1.2.2 Sifat Kimia.......................................... 9 2.1.3 KegunaanKitosan........................................... 12 2.2Kosmetik..................................................................13 2.2.1 Bahan Kosmetik.............................................13 2.2.2Pemanfaatan Kitosan dalam Bidang Kosmetik14 2.3Reaksi Interesterifikasi............................................. 16 2.4Gugus Pelindung...................................................... 17 2.5Surfaktandan Pengujian HLB................................. 18 2.5.1Surfaktan........................................................18 Universitas Sumatera Utara2.5.2 Penentuan Uji HLB(Hydrophilic Lipophilic Balance) .................... 19 BAB 3 METODE PENELITIAN ................................................ 22 3.1 Alat dan Bahan......................................................... 22 3.2Prosedur Penelitian.................................................. 22 3.2.1Pembuatan Reagen dan Standarisasi ............... 22 3.2.1.1Pembuatan Larutan Indikator pp.......... 22 3.2.1.2Pembuatan Larutan H2C2O4 0,1 N....... 23 3.2.1.3Pembuatan Larutan KOH-Alkohol 0,5N23 3.2.1.4Pembuatan Larutan KOH 0,1N........... 23 3.2.1.5Pembuatan larutan HCl 0,5 N............. 23 3.2.1.6Pembuatan larutan KOH 0,02N.......... 23 3.2.1.7Pembuatan Alkohol Netral..................23 3.2.2Pembuatan Metil Palmitat..............................23 3.2.3Pembuatan Aldimin Kitosan......................... 24 3.2.4Pembuatan Kitosan Asetat ............................24 3.2.5Pembuatan Kitosan Palmitat .........................25 3.2.6. Uji HLB dengan Metode Titrasi ...................25 3.2.6.1 Analisis Bilangan Penyabunan ..........25 3.2.6.2 Analisis Bilangan Asam.....................25 3.3Bagan Penelitian ................................................... 26 3.3.1Pembuatan Metil Palmitat ........................... 26 3.3.2Pembuatan Aldimin Kitosan....................... 27 3.3.3Pembuatan Kitosan Asetat ........................... 28 3.3.4Pembuatan Kitosan Palmitat ........................ 29 3.3.5Bagan Analisis ............................................. 30 3.3.5.1Analisis Bilangan Penyabunan ......... 30 3.3.5.2Analisis Bilangan Asam ................. 30 BAB 4HASIL DAN PEMBAHASAN ......................................31 4.1 Hasil . .................................................... 31 4.1.1Kitosan.................................................. 31 Universitas Sumatera Utara4.1.2Metil Palmitat ........................................ 32 4.1.3Kitosan Asetat....................................... 32 4.1.4Kitosan Palmitat .................................... 34 4.1.5Nilai HLB .............................................. 35 4.2 Pembahasan .............................................................. 36 4.2.1Pembuatan Metil Palmitat...................... 36 4.2.2 Reaksi Kitosan dengan Asetat Anhidrida 37 4.2.3 ReaksiKitosan Asetat dengan Metil Metil Palmitat.......................................... 40 4.2.4 Pengujian Nilai HLB .............................. 42 BAB 5KESIMPULAN DAN SARAN............................................. 45 5.1 Kesimpulan.............................................................. 45 5.2 Saran . ............................................................... 46 DAFTAR PUSTAKA .......................................................................... 47 Universitas Sumatera UtaraDAFTAR GAMBAR NomorJudul Halaman 1.1Struktur Turunan Kitosan ............................................................. 2 2.1. Struktur Kitosan........................................................................... 5 2.2. Struktur Kitin ................................................................................ 6 2.3. Struktur Selulosa........................................................................... 6 2.4. Penggunaan Beberapa Turunan Kitosan dalam BidangKosmetik........................................................................................ 15 2.5Skala Penunjuk Nilai HLB Surfaktan........................................... 23 4.1Spektrum FT-IR Kitosan ..............................................................31 4.2Spektrum FT-IR Metil Palmitat...................................................32 4.3Spektrum FT-IR Aldimin Kitosan...............................................33 4.4Spektrum FT-IR Kitosan asetat...................................................34 4.5Spektrum FT-IR Kitosan Palmitat...............................................35 4.6Mekanisme Reaksi Pembuatan Metil Palmitat .............................37 4.7Mekanisme Reaksi Pembuatan Kitosan Asetat.............................39 4.8Mekanisme Reaksi Pembuatan Kitosan Palmitat .........................47 Universitas Sumatera UtaraDAFTAR TABEL Nomor JudulHalaman 2.1Sifat-sifat dan Pemanfaatan Kitosan.............................................14 2.2Nilai HLB Beberapa Surfaktan..................................................... 23 2.3Nilai HLB Gugus Fungsi .............................................................. 24 4.1Penentuan Bilangan Penyabunan.................................................40 4.2Penentuan Bilangan Asam...........................................................40 Universitas Sumatera Utara