TUGAS TERSTRUKTURFARMAKOGNOSIKURKUMINOID

Disusun oleh :Larasati KartikaG1F012007Deni LastantoG1F012015Rochmah WargiartiG1F012023Fajar Mulia BudimanG1F012031Abdul KhalimG1F012041Hilda Fatma KumalaG1F012049Muhammad Ahyar RG1F012057Melati Dewi PuspaningtyasG1F012065Hasna Mutia SG1F012075Ling ling Tri AG1F012081Mutiara RizqiG1F012083

KEMENTERIAN PENDIDIKAN DAN KEBUDAYAANUNIVERSITAS JENDERAL SOEDIRMANFAKULTAS KEDOKTERAN DAN ILMU-ILMU KESEHATANJURUSAN FARMASIPURWOKERTO 2013BAB IPENDAHULUAN

I. DEFINISIKurkuminoid rimpang temulawak adalah suatu zat yang terdiri dari campuran komponen senyawa yang bernama kurkumin dan desmetoksi kurkumin, Mempunyai warna kuning atau kuning jingga, berbentuk serbuk dengan rasa sedikit pahit, larut dalam aseton, alkohol, asam asetat glasial, dan alkali hidroksida. Kurkumin tidak larut dalam air dan dietileter. Kurkuminoid mempunyai aroma khas, tidak bersifat toksik (Kiso, 1985 dalam Kiswanto, 2009).

Senyawa kurkumin ini, seperti juga senyawa kimia lain seperti antibiotik, alkaloid, steroid, minyak atsiri, resin, fenol dan lain-lain merupakan hasil metabolit sekunder suatu tanaman (Indrayanto, 1987 dalam Kristina, 2006).

II. JENIS-JENIS DAN STRUKTUR KIMIA

Kurkumin mempunyai rumus molekul C21H20O6 (Bobot molekul = 368).

Gambar 1.1 Struktur kurkuminoid

Sifat kimiaKurkuminDemetoksikurkuminBisdemetoksikurkumin

Rumus molekulC21H20O6C20H18O5C19H16O4

Bobot molekul368,385338,395308,333

Titik leleh183OC168OC224OC

KristalJinggaJingga-kuningKuning cerah

Kelarutan

1. Tidak larutAir, heksanaAir, heksanaAir, heksana

1. Larut sedangBenzena, eter, kloroformBenzena, eter, kloroformBenzena, eter, kloroform

1. Sangat larutAlkohol, aseton, asam asetat glasialAlkohol, aseton, asam asetat glasialAlkohol, aseton, asam asetat glasial

Reaksi dengan basaWarna merahWarna merahWarna merah

Reaksi dengan asamWarna kuning cerahWarna kuning cerahWarna kuning cerah

http://hadyherbs.wordpress.com/category/kimia-bahan-alam/kurkumin/

III. TAHAPAN PENGHASIL

Kurkuminoid merupakan senyawa golongan flavonoid apabila ditinjau dari struktur dasarnya. Kurkuminoid merupakan turunan senyawa dari heptanoid dan ternyata senyawa yang paling sederhana menunjukkan pola (3)5 oksigenasi pada rantai heptana dan 1,2 (6,7) ikatan tidak jenuh pada rantai yang sama. Dari Pola tersebut menggambarkan bahwa biosintesis kurkumin melibatkan serangkaian reaksi biokimiawi melalui jalur fenilpropanoid. Jalur ini merupakan jalur yang umum untuk pembentukan senyawa-senyawa metabolit sekunder khususnya flavonoid. Pra zat biosintesis flavonoid dihasilkan dari jalur sikimat dan asam mevalonat (Markham 1988). Pra zat tersebut adalah asam amino fenilalanin. Ketersediaan fenilalanin sangat dipengaruhi oleh kandungan senyawa nitrogen, air dan karbondioksida sebagai senyawa pembangun asam amino. Air dan Karbondioksida dapat langsung diambil dari udara melewati daun maupun akar tanah tanpa mengalami perubahan struktur. Nitrogen tidak dapat langsung diambil di udara dan harus melewati serangkaian proses fiksasi nitrogen dengan bantuan beberapa bakteri yang bersimbiosis dengan akar tanaman tertentu. Jalur lain yang dapat dilakukan tumbuhan yaitu menyerap nitrogen dalam bentuk nitrat yang terdapat pada tanah. Kemudian diubah menjadi NH 4+di kloroplas dan diubah menjadi asam amino. Asam amino fenilalanin dibentuk melalui lintasan sikimat (shikimate pathway) yang merupakan prekursor yang luas digunakan oleh tumbuhan bukan hanya sebagai pembangun asam amino bergugus aromatik saja tetapi juga sebagai prekursor untuk lintasan fenilpropanoid seperti flavonoid dan lignin (Heldt 1997).

Menurut Rougley (1973) dan Manito (1981) jalur biosintesis fenilpropanoid pada suatu saat akan mengalami percabangan ke arah jalur pembentukan lignin dan ke arah jalur pembentukan flavonoid. Perbedaan kedua jalur tersebut terletak pada tahap substitusi cincin aromatis. Pada jalur lignin gugus hidroksil akan diapit oleh gugus alkil. Sedangkan pada jalur flavonoid gugus hidroksil terletak berdampingan dengan gugus alkil. Percabangan ini terjadi setelah pembentukan asam p-hidroksil kumarat akibat adanya kerja berbeda dari dua macam isoenzim 4-kumarat CoA ligase, yaitu isoenzim 4-kumarat CoA ligase-1 yang berperan pada jalur pembentukan lignin, dan isoenzim 4-kumarat CoA ligase-2 yang berperan pada jalur pembentukan flavonoid.

IV. KHASIAT DAN KEGUNAANCurcumin dapat mengganggu siklus sel kanker paru A549 dan menekan pertumbuhan sel. Efek penekanan tergantung pada konsentrasi. Efek tidak hanya bergantung dari sitotoksik nonspesifik, tetapi juga dari induksi apoptosis (Zhang, et al., 2004). Aktivitas antikanker Curcumin telah banyak diteliti menggunakan berbagai pendekatan pada berbagai jenis kanker baik secara in vitro maupun in vivo. Curcumin dapat dikembangkan sebagai obat antikanker yang poten. Aktivitas antikanker Curcumin dikaitkan dengan kemampuannya sebagai penghambat COX maupun pada jalur signaling sel, baik melalui pemacuan apoptosis maupun cell cycle arrest dengan mempengaruhi produk gen penekan tumor maupun onkogen (Meiyanto, 1999). Selain itu, dikaitkan juga dengan kemampuannya sebagai antioksidan, penghambatan karsinogenesis, penghambatan proliferasi sel, antiestrogen, dan antiangiogenesis.

BAB IIISI

I. PENANGANAN PASCA PANEN KURKUMINOID

Kurkuminoid adalah kelompok senyawaan fenolik yang terkandung dalam rimpang tanaman famili zingiberaceae antara lain: Curcuma longa lin, Curcuma domestica (kunyit) dan Curcuma xanthorhoza (temulawak). Kurkuminoid bermanfaat untuk mencegah timbulnya infeksi berbagai penyakit. Kandungan utama dari kurkuminoid adalah kurkumin yang berwarna kuning. Kandungan kurkumin di dalam kunyit berkisar antara 3-4% (Singh, Wahajuddin* and Jain G. K., 2010). Berikut adalah penanagan pasca panen kurkuminoid yang terdapat pada kunyit Curcuma domestica. Kunyit biasanya diperdagangkan dalam bentuk simplisia kering, bentuk bubuk, minyak atsiri, oleoresin, ekstrak atau kurkuminoid. Sebelum diproses rimpang kunyit dibersihkan dan dicuci, dikupas bagian kulitnya, kemudian diiris dengan ketebalan 5 7 mm,selanjutnya dikeringkan. Menurut Anon ( 1990 ), untuk mendapatkan simplisia dengan warna yang merata, rimping yang sudah diiris direndam dengan air panas terlebih dahulu, dengan pemanasan tersebut sel sel minyak akan pecah, sehingga zat warna kurkumin akan menyebar keseluruh bagian bahan.

II. KASUS PEMALSUAN TEMULAWAK DENGAN KUNYIT

Temulawak, kunyit, dan bangle merupakan tanaman obat yang dibutuhkan dalam skala besar. Tanaman ini biasanya diperjualbelikan dalam bentuk serbuk sehingga sulit dibedakan secara visual. Diskriminasi bangle, kunyit, dan temulawak menjadi penting untuk dilakukan dalam rangka autentikasi bahan baku obat herbal dari salah satu tanaman tersebut. Autentikasi diperlukan agar tidak terjadi pemalsuan dalam pembuatan obat herbal yang berbasis salah satu dari ketiga tanaman tersebut. Pembedaan ketiga tanaman obat bertujuan agar tidak ada tanaman obat kunyit dan bangle yang terdeteksi sebagai temulawak, sehingga tidak ada pihak-pihak tertentu yang bisa melakukan pemalsuan obat (adulterasi).

III. CONTOH RAMUAN YANG MENGGUNAKAN KURKUMINOID Contoh jamu:

Contoh obat herbal terstandar:1. DiapetKomposisi : EkstrakPsidii folium23,55 % EkstrakCurcumae domesticate rhizome2,5% EkstrakCoix lacrima jobi semen18 % EkstrakPhellodendri radix23 % EkstrakCoptidis rhizoma23 %Indikasi :Mengobati mencret dan memadatkan kembali feces yang cair, mengatasi rasa mulas.

2. KirantiKomposisi:Curcuma domestica Rhizoma,Indikasi: Memperlancar haid serta mengatasi keluhan haid seperti nyeri, letih, lesu, keputihan dan bau badan

Contoh fitofarmaka:1. Rheumaneer (POM FF 032 300 351)Komposisi: Curcumae domesticae rhizoma(temulawak), 95 mg Zingiberis rhizomaekstrak (kunyit), 85 mg Curcumae rhizomaekstrak, (temulawak) 120 mg Panduratae rhizomaekstrak, (temu kunci) 75 mg Retrofracti fructusekstrak, (buah cabe jawa), 125 mgIndikasi: Membantu mengurangi nyeri persendian.

2. Nodiar (POM FF 031 500 361)Komposisi: Attapulgite (bahan kimia, obat untuk diare), 300 mg Psidii foliumekstrak (daun jambu biji), 50 mg Curcumae domesticae rhizomaekstrak (kunyit), 7.5 `mgIndikasi (Khasiat):Diare yang tidak spesifik, ekstrak folium psiidi dikenal memiliki efek farmakodinamik yang bekerja di otot polos usus. Attapulgite melindungi usus dan menyerap racun bekteri dan juga meningkatkan konsistensi feses dengan penyerapan cairan di lumen intestinal. Curcuma domestica rhizome bekerja dengan efek sebagai anti spasmolytical non kompetitif antagonis pada reseptor asetilkolin.

IV. HASIL PENELITIANHasil penelitian pengaruh terapi kurkuminoid ekstrak rimpang kunyit dibandingkan dengan Natrium Diklofenak terhadap fungsi ginjal penderita osteoartritis yaitu penyakit sendi yang terjadi akibat degenerasi tulang rawan sendi, perubahan pada tulang subkondral dan peradangan di dalam sendi yang kondisinya berhubungan dengan proses menua menunjukkan Pemberian kurkuminoid ekstrak rimpang kunyit menurunkan kadar BUN dan kreatinin serum penderita osteoartritis secara bermakna dibandingkan dengan peningkatan kadarnya pada terapi dengan natrium diklofenak. Terapi dengan obat anti inflamasi non steroid yang menekan COX-1 seperti natrium diklofenak akan mengganggu fungsi ginjal. Komplikasi yang terjadi pada ginjal berhubungan dengan menurunnya kadar prostaglandin ginjal sehingga terjadi vasokonstriksi pembuluh darah aferen. Insufisiensi fungsi ginjal dan hiperkalemia yang pada umumnya bersifat reversible bisa merupakan efek samping pada ginjal akibat terapi OAINS yang pada kelompok orang-orang usia lebih dari 60 tahun efek samping ini mudah terjadi. Suatu penelitian membuktikan bahwa kombinasi kurkuminoid ekstrak rimpang kunyit dengan minyak atsiri rimpang temu lawak mampu memperbaiki fungsi ginjal sedangkan piroksikam memperburuk fungsinya.Kurkuminoid merupakan zat yang penting dalam mengurangi toksisitas ginjal dan hematotoksisitas melalui efek antioksidan yang dimilikinya. Pada penelitian lain menunjukkan bahwa curcuma dapat menekan terjadinya toksisitas pada ginjal dengan cara menghambat injuri oksidatif dan mengembalikan profil enzim antioksidan pada ginjal tikus yang disuntik gentamisin. Hal ini dibuktikan dengan diet kurkumin yang diberikan pada tikus mampu melindungi sel-sel ginjal terhadap stress oksidatif. Pada penelitian ini rerata umur subjek penelitian pada kelompok yang mendapat terapi kurkuminoid ekstrak rimpang kunyit adalah 64.058.83 tahun dan pada kelompok yang mendapat terapi natrium diklofenak adalah 64.568.86 tahun, sehingga penderita osteoarthritis yang pada kenyataannya kebanyakan usia lanjut mempunyai risiko tinggi terjadinya gangguan fungsi ginjal akibat terapi natrium diklofenak.Tampak perbedaan yang bermakna (tabel) antara penurunan kadar BUN dan kreatinin pada kelompok yang mendapat terapi kurkuminoid dibandingkan dengan peningkatan kadar BUN dan kreatinin pada kelompok yang mendapat terapi natrium diklofenak dengan p masing-masing 0,01 dan 0,03. Hal ini menunjukkan bahwa kurkuminoid ekstrak rimpang kunyit aman bahkan bersifat protektif terhadap fungsi ginjal, sedangkan natrium diklofenak mengganggu fungsi ginjal.

variabelRerata SBNilai pIK 95%

Kurkuminoid (n=34)Diklofenak (n=39)bawahatas

BUN0,43 3,87

-2,12 4,21

0,01*0,664,44

kreatinin0,070,17- 0,030,180,03#0,010,18

Tabel : Perubahan Kadar Blood Urea Nitrogen dan Kreatinin Serum Selama TerapiKeterangan:* Independent t-test, # Mann-Whitney U test BUN = Blood Urea Nitrogen

Senyawa Marker, Apakah Itu?Merupakan senyawa penanda, yang hanya ada pada tanaman tersebut. Contoh pada temulawak, senyawa markernya adalah xantorizol, pada purwoceng yaitu germacron. Marker mempunyai 2 tujuan utama yaitu sebagai penanda farmakologis dan analisis. Purwoceng markernya adalah germacron, senyawa ini hanya ditemukan di purwoceng, tapi dia bukan zat aktifnya, zat aktifnya adalah stigmasterol. Tapi stigmasterol juga ditemukan di cabe jawa. Oleh karena itu sering ditemukan adanya pemalsuan purwoceng yang dicampur dengan cabe jawa, karena harga purwoceng jauh lebih mahal. Ketika yang diuji Stigmasterolnya maka tidak terlihat bedanya karena cabe jawa memang ada zat yang sama. Jadi marker berperan sebagai identitas ekstrak. Jadi yang perlu dianalisis adalah germacron-nya.