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phungnhan
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► Podemos também considerar:
► Por causa do sinal (-):
quanto menor o pKa, maior será Ka e a força do ácido
que pode ser expressa na forma logarítmica:
O pKa de um ácido é o pH no qual este encontra-se exatamente metade dissociado. Isto pode ser visto no rearranjo da expressão para o Ka:
Desta forma, fica claro que, quando [AH] = [A-], pH = pKa
Em um pH acima do pKa, o ácido existe como A- em água e será bastante solúvel.
Em um pH abaixo do pKa, o ácido existe majoritariamente como HA em água e será menos solúvel.
Esta informação é bastante útil:
Em um pH de 5, o fenol existe em sua forma ácida e será um nucleófilo fraco.
Em um pH de 14, o fenol existe como sua base conjugada e será um melhor nucleófilo
Por exemplo, o fenol tem pKa = 10:
Estas propriedades podem ser usadas como estratégias úteis na separação de compostos. Por exemplo, a mistura de ácido benzóico e tolueno pode ser tratada com NaOH(o ácido benzóico vai para a fase aquosa), e a fase aquosa resultante tratada com HCl, a qual causará a precipitação do ácido benzóico.