Colegiul Tehnic Constantin Brncui Oradea Subiecte rezolvate BAC 2014 model
prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2014 model 1
Examenul naional de bacalaureat 2014
PROB SCRIS LA CHIMIE ORGANIC (NIVEL I / NIVEL II)
PROBA E.d)
FILIER TEHNOLOGIC profil tehnic, profil resurse naturale i protecia
mediului
SUBIECTUL I (30 puncte)
Subiectul A - 10 puncte
Scriei, pe foaia de examen, termenul din parantez care completeaz corect fiecare
dintre urmtoarele enunuri :
1. n-butanul i 2-metilpropanul sunt izomeri. (izomeri/ omologi);
Rezolvare A1:
n-butanul CH3-CH2-CH2-CH3 are formula molecular C4H10 i caten liniar.
Are formula molecular C4H10 si caten ramificat.
n-butanul i 2-metilpropanul au aceai formul molecular i anume C4H10 deci sunt izomeri de caten.
2. Reaciile caracteristice hidrocarburilor nesaturate sunt reaciile de adiie. (substituie/
adiie);
Rezolvare A2:
H2C=CH2 + Br2 Br-CH2-CH2-Br eten brom CCl4 1,2-dibromoetan
C1H3 C2H C
3H3
CH3
2-metilpropan izobutan
Colegiul Tehnic Constantin Brncui Oradea Subiecte rezolvate BAC 2014 model
prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2014 model 2
eten
Brom Br2
1,2-dibromoetan
Colegiul Tehnic Constantin Brncui Oradea Subiecte rezolvate BAC 2014 model
prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2014 model 3
3. Punctul de fierbere al 2,2,4-trimetilpentanului este mai mare dect al n-pentanului. (mic/
mare);
Rezolvare A3:
2,2,4-trimetilpentan are formula molecular C8H18 iar n-pentanul are formula molecular
C5H12. Punctul de fierbere crete odat cu creterea masei moleculare, respectiv cu creterea catenei de atomi de carbon.
Pf C5H12 < Pf C8H18
CH3
C1H3 C2 C
3H2 C4H C5H3
CH3
CH3
2,2,4 trimetilpentan
H3C - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 n-pentan C5H12.
4. Hidrocarburile 2-metilpropena i 1-butena sunt izomeri de caten. (caten/ poziie);
Rezolvare A4:
H2C1 = C2 C
3H3
CH3
2-metilpropen Izobuten
Are formula molecular C4H8 i caten ramificat.
1-butena H2C=CH-CH2-CH3 tot cu formula molecular C4H8 are caten liniar. Cele dou hidrocarburi prezint deosebiri de caten deci sunt izomeri de caten.
Colegiul Tehnic Constantin Brncui Oradea Subiecte rezolvate BAC 2014 model
prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2014 model 4
5. Acetatul de vinil este un monomer utilizat pentru obinerea adezivilor. (adezivilor/
cauciucului).
Rezolvare A5:
Acetat de vinil, CH3COO- CH=CH2. Ester al acidului acetic, preparat prin adiia acestuia la acetilen. Este un lichid volatil, cu miros neptor, cu tendin mare spre polimerizare.
Servete la fabricarea poliacetatului de vinil i a unor copolimeri (~cu clorur de vinil, etilen
.a.). n R.P.R., a. de v. se fabrica la Uzinele chimice Rnov (reg. Braov).
Poliacetat de vinil, polimer obinut prin polimerizarea acetatului de vinil. Are punctul de
nmuiere sczut (30-40C). Se ntrebuineaz pe scar larg la fabricarea lacurilor, a
vopselelor, a adezivilor etc. Prin hidroliza lui se formeaz alcoolul polivinilic. n R.P.R. se
fabrica la Uzinele chimice Rnov (reg. Braov).
Polimerizarea acetatului de vinil :
n H2C=CH(O-CO-CH3) -[-H2C-CH(O-CO-CH3)-]n-
H2C = CH
O CO CH3
acetat de vinil
Colegiul Tehnic Constantin Brncui Oradea Subiecte rezolvate BAC 2014 model
prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2014 model 5
acetat de vinil
Redactarea rspunsului:
Subiectul A - 10 puncte
1. izomeri;
2. adiie; 3. mare;
4. caten;
5. adezivilor.
Subiectul B - 10 puncte
Pentru fiecare item al acestui subiect indicai pe foaia de examen numai litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Produsul principal de reacie obinut la nitrarea total a toluenului se utilizeaz ca:
a. detergent;
b. explozibil; -rspuns corect
c. solvent;
d. spun.
Colegiul Tehnic Constantin Brncui Oradea Subiecte rezolvate BAC 2014 model
prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2014 model 6
Rezolvare B-1-b:
trinitrotoluen TNT
2. Grupa funcionl din structura acizilor carboxilici este:
a. monovalent;
b. divalent;
c. trivalent; - rspuns corect
d. tetravalent.
Rezolvare B-2-c:
Colegiul Tehnic Constantin Brncui Oradea Subiecte rezolvate BAC 2014 model
prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2014 model 7
acid etanoic
H3C COOH acid etanoic
3. Numrul dipeptidelor mixte rezultate la condensarea glicinei cu valina este:
a. 4;
b. 3;
c. 2; -rspuns corect
d. 1.
Rezolvare B-3-c:
H2N CH2 COOH acid aminoacetic glicocol sau glicin
Colegiul Tehnic Constantin Brncui Oradea Subiecte rezolvate BAC 2014 model
prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2014 model 8
glicin
valina
H2N C2H C1OOH
H2N CH COOH
CH3 C3H C4H3
CH3 CH CH3
valina
valina
acid 2-amino-3-metilbutanoic
acid amino izovalerianic
acid amino izovalerianic
Colegiul Tehnic Constantin Brncui Oradea Subiecte rezolvate BAC 2014 model
prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2014 model 9
valin
Colegiul Tehnic Constantin Brncui Oradea Subiecte rezolvate BAC 2014 model
prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2014 model 10
H2N CH2 CO NH C
H COOH
CH3 CH CH3
glicil-valina
H2N CH CO NH CH2 COOH
CH3 CH CH3
valil-glicina
4. Cauciucul sintetic este un compus macromolecular caracterizat de :
a. elasticitate; -rspuns corect
b. solubilitate n ap;
c. conductibilitate electric;
d. conductibilitate termic.
Rezolvare B-4-a:
Proprietile cauciucului.
Cea mai important caracteristic a cauciucului sintetic este elasticitatea, adic proprietile
de a-i schimba forma ( a se ntinde sau contracta) sub aciunea unei fore i de a reveni la
starea iniial.Elasticitatea mare a cauciucului se datoreaz jonciunii macromoleculelor n
forma de spirale neregulate i gheme.
Cauciucul nu se dizvolt n ap.Primul care a beneficat de aceasta proprietate a cauciucului
natural a fost englezul Mackintosh. Vrsnd soluie de cauciuc peste o bucat de prnz, el a
descoperit c a obinut un material ce respinge apa.
5. Celuloza este o polizaharid solubil n:
a. ap;
b. solveni organici;
c. reactiv Schweizer; - rspuns corect
Colegiul Tehnic Constantin Brncui Oradea Subiecte rezolvate BAC 2014 model
prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2014 model 11
d. reactiv Tollens.
Rezolvare B-5-c:
Celuloza este o substan amorf, de culoare alb, insolubil n ap sau n
solveni organici. Dei se umfl nu se dizolv n ap. Este solubil n hidroxid de
tetraaminocupric [Cu(NH3)4](OH)2, numit i reactiv Schweizer.
Redactarea rspunsului:
Subiectul B - 10 puncte
1. b
2. c 3. c
4. a
5. c.
Subiectul C - 10 puncte
Scriei, pe foaia de examen, numrul de ordine al formulei de structur plan a
compusului organic din coloana A nsoit de litera din coloana B, corespunztoare
clasei de substane din care face parte acesta. Fiecrei cifre din coloana A i
corespunde o singur liter din coloana B.
A B
1. CH3CH2-CH2-CH3 a. fenol
2. CH3-CH2-OH b. acid carboxilic
3. CH3 Cl c. hidrocarbur
4. CH3 NH2 d. compus halogenat
5. CH3 COOH e. alcool . f. amin
Colegiul Tehnic Constantin Brncui Oradea Subiecte rezolvate BAC 2014 model
prof. Kastner Elisabeta
