NEZASIĆENE MASNE KISELINE

U LEKOVITIM I KOZMETIČKIM PREPARATIMA

Mr. Ph Jasna Savić Farmaceutsko fizioterapeutska škola

NEZASIĆENE MASNE KISELINE• Lipidi su i važne kozmetičke sirovine-lipofilini

emolijensiLIPIDI

PROSTI

-TRIACILGLICEROLI

-VOSKOVI

SLOŽENI

-FOSFOLIPIDI

-SFINGOLIPIDI

-GLIKOLIPIDI

-LIPOPROTEINI

OSAPUNJAVI LIPIDI u svojoj strukturi sadrže masne kiseline.

NEZASIĆENE MASNE KISELINE

Zasićene masne kiseline :

trivijalni naziv hemijski naziv numerička oznaka struktura

laurinska kiselina dodekanska kiselina 12 : 0 CH3-(CH2)10-COOH

miristinska kiselinatetradekansaka

kiselina14 : 0 CH3-(CH2)12-COOH

palmitinska kiselinaheksadekanska

kiselina16 : 0 CH3-(CH2)14-COOH

stearinska kiselinaoktadekanska

kiselina18 : 0 CH3-(CH2)16-COOH

ZASIĆENE MASNE KISELINE

MONONEZASIĆENE MASNE KISELINE

Palmitoleinska kiselina CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH Oleinska kiselina CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH omega-9

POLINEZASIĆENE MASNE KISELINE

Linolna kiselina(linoleinska) CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH omega-6Arahidonska kiselinaCH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH omega 6γLinolenska kiselina ( γ -6,9,12 )

CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)4COOH omega 6

ά Linolenska kiselina (ά -9,12,15)

CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH omega-3

NEZASIĆENE MASNE KISELINE

ω

ZASIĆENE MASNE KISELINE

• Nezasićene masne kiseline se moraju unositi hranom-EAK!(vitaminF)

• U esencijalne masne kiseline ubrajamo dve grupe polinezasićenih masnih kiselina:– ω- 6 serija( linolna) – ω- 3 serija(α- linolenska)

OBAVEZNO UNOSITI !

Ostale se mogu dobiti odredjenim metaboličkim putevima-Desaturacija

NEZASIĆENE MASNE KISELINE

NEZASIĆENE MASNE KISELINE

COOH COOH

COOHCOOH

LINOLNA KISELINA CIS--LINOLENSKA KISELINA

DIHOMO-CIS--LINOLENSKA KISELINA ARAHIDONSKA KISELINA

LEUKOTRIENI

PROSTAGLANDINI

PROSTACIKLINI TROMBOKSAN A2

5-LIPOKSIGENAZACIKLOOKSIGENAZA

(PROSTAGLANDIN SINTETAZA)

Enzimi: 9-desaturaza, fosfolipaza A2

SINTEZA PROSTAGLANDINA

SINTEZA PROSTAGLANDINA

• Klasifikuju se i u zavisnosti od metaboličkog puta u kojem nastaju:– iz γ-linolenske PGE1-antiinflamatorni agensi,imunoregulatorno

dejstvo,vazodilatatorno,uticaj na sintezu holesterola,inhibicija fosfolipaze A2,inhibicija agregacije trombocita)

– iz arahidonske PGE2-proinflamatorni agensi

Unošenjem ω-3 kiselina sprečava se transformacija arahidonske kiseline u proinflamatorne agense.

SINTEZA PROSTAGLANDINA

NEZASIĆENE MASNIH KISELINA• Gradivni materijal epiderma.• Deficit: promene u strukturi i zaštitnoj ulozi kože• Deficit se najpre odražava na barijernu funkciju

kože– Barijerna funkcija kože

Sprečava prodor spoljnih agenasa u telo

Sprečava gubitak vodeBarijernoj fukciji kože doprinose

-HIDROLIPIDNI ZAŠTITNI FILM (voda,joni.ak,urea,tg,vosak,skvalen,slobodan i esterifikovan holesterol)

-NMF(prirodni vlažeći faktor)-ak,urokanska kis,pirolidonkarbonska PCA,elektroliti,šećer)

INTRACELULARNI CEMENT

(ceramidi,mk-linolna,holesterol)

NEZASIĆENE MASNE KISELINE

• Deficit linolne kiseline izaziva promene u sastavu ceramida;oni se i dalje sintetišu ali umesto linolne sadrže ostatke oleinske kiseline!!!

– Povećava se permeabilnost površinskog sloja kože

– Pojačava se transdermalni gubitak vode

– Dolazi do deskvamacije

– Olakšan je prodor supstanci iz spoljašnje sredine

– Iritacija kože

NEZASIĆENE MASNE KISELINE

• Nedostatak esencijalnih masnih kiselina :– ATOPIJSKI DERMATITIS (povišen nivo linolne u serumu, a

smanjen nivo γ- linolenske i arahidonske;unošenjem ω-6 kiselina favorzuje se sinteza PG1 koji imaju antiinflamatoran efekat,istovremenim unošenjem ω -3 i 6 favorizuje se i imuni sistem što olakšava lečenje atopijskog dermatitisa )

– PSORIJAZA– AKNE(klinički potvrdjeni rezultati povoljnog dejstva EAK)

Ove promene leče se :

-topikalnom primenom EAK

-oralnom primenom EAK

NEZASIĆENE MASNE KISELINE

NEZASIĆENE MASNE KISELINE• Masna ulja bogata esencijalnim masnim kiselinama• Masna ulja koja sadrže EAK dobijaju se hladnim cedjem je su ove

kiseline termolabilne i izomerizuju na povišenim temperaturama

• Esencijalne masne kiseline (linolna, linolenska i dr.) popravljaju oštećenja kože uzrokovana njihovim nedostatkom (ljušćenje kože i epidermalna hiperplazija), tj. popravljaju funkciju epidermalne barijere. Takođe, koriste se u dermatologiji u slučaju atopičkog ekcema, psorijaze itd.

-Linolenska kiselina:

• ulje semena noćurka (Oenothera biennis, Oenotheraceae): 8-14%• ulje semena borača (Borago officinalis, Boraginaceae): > 30%• ulje semena crne ribizle (Ribes nigrum, Grossulariaceae): oko 20%• kukui ulje (Aleurites molucana, Euphorbiaceae): 25-35%• ulje semena ruže (Rosa mosqueta, Rosaceae): 30-35%• ulje semena oraha (Juglans regia, Juglandaceae): 5-14%

Ulje noćurka, Oenothera biennis Ulje noćurka, koje je dobijeno hladnim ceđenjem osušenog semena, najvećim delom sastoji se od triglicerida bogatih EMK (80 %).Prisutan je i tokoferol (dominantan je -tokoferol), što objašnjava činjenicu da je sirovo ulje otporno na oksidaciju. Ono je po sadržaju bogato linolnom kiselinom i -linolenskom i spada u ulja visoke biološke vrednosti. Kao biološki aktivna komponenta koristi se za izradu preparata namenjenih za lečenje i ublažavanje upalnih reakcija kože i bržeg zarastanja rana i opekotina . Zbog visokog sadržaja linolne kiseline, ulje noćurka podložno je reakcijama oksidativne degradacije, polimerizacije, izomerizacije i drugim hemijskim promenama. Od očuvanosti cis-6,9,12, sistema dvostrukih veza zavisi kvalitet ulja i mogućnost korišćenja u proizvodima za primenu na kožu. Naročito je osetljivo na procese u kojima se vrši hidrogenizacija, preterano zagrevanje, izlaganje katalizatorima i izbeljivanje ulja .

NEZASIĆENE MASNE KISELINE

Ulje susama (sezama),Sesamum indica, Pedaliaceae

Slično maslinovom ulju, jer sadrži trigliceride oleinske i linolne kiseline. Sadrži i lignane (1%) koji su antioksidansi - stabilno je na oksidaciju.

Primena: kondicioner, vlažeći agens u preparatima za kosu, uljima za kupanje

NEZASIĆENE MASNE KISELINEUlje semena borača, Borago officinalis,Boraginaceae

Je najbolji dostupan izvor gama-linolenske kiseline i ima najveću koncetraciju te kiseline u prirodi. Bogato je omega-3 masnom kiselinom i omega-6 masnom kiselinom.

Primena: prevencija ispucalosti kože, kod strija i upaljene kože, tj. ekcema, psorijaze i neurodermitisa

• Ulje “semena”, tačnije plodova (orašica) ruža (Rosa mosqueta, R. rubiginosa, Rosaceae).– Bogato je -linolenskom kiselinom. Sadrži karotenoide, vit. C.

.

Primena: poboljšava izgled i kvalitet kože, otklanja efekte fotostarenja, sprečava nastanak bora. Otklanja ožiljke, crvenilo, akne i leči opekotine od UV zraka i radioterapije, koristi se u terapiji akni.Neguje kosu i poboljsava joj kvalitet, ublažava oštecenja nastala pod dejstvom farbe, hidrogena i drugih agenasa.

NEZASIĆENE MASNE KISELINE

• Ulje semena lupina (Lupinus albus) je bogato oleinskom i linolnom kiselinom, a nesaponifikovana frakcija sadrži sterole, -karoten, vitamin E i nesto fenolnih derivata.

• Preparat -Lupalin je kombinacija ovog ulja (70%) i aktivne frakcije ulja pšeničnih klica (30%).

• Ispoljava visoku antioksidativnu aktivnost.

• Deluje kao anti-UVA faktor.• Poseduje i znatnu antielastaznu

aktivnost.

• Primena: u izradi ‘anti age’ preparata i preparata za zaštitu od sunca.

Ulje semena lupina (Lupinus albus)

NEZASIĆENE MASNE KISELINE

• Sadrži visok procenat linolne i -linolenske kiseline, kao i vitamine A, E i F. Brzo se resorbuje ne ostavljajući osećaj masnoće. Usporava pojavu bora i vlaži kožu, smanjuje inaflamaciju i iritaciju. Tradicionalno se upotrebljava protiv opadanja kose, za omekšavanje orožale kože.

• Primena: u preparatima za negu iritirane i oštećene kože, za negu starije kože i u preparatima za sunčanje.

Kukui ulje

Kukui ulje se dobija iz kukui oraha, tj. oraha biljke Aleurites moluccana (Euphorbiaceae).

NEZASIĆENE MASNE KISELINE

Tamanu ulje, Oleum Calophylli- dobija iz semena tamanu drveta Calophyllum inophyllum,

Clusianaceae.

Nejestivo ulje tamnozelene boje i aromatičnog mirisa.Ulje sadrži trigliceride esencijalnih masnih kiselina, benzojevu kiselinu i seskviterpene (-kubeben, -selinen, -farnezen, zingiberen).

Deluje emolijentno, regenerativno i antiseptično. Ublažava iritaciju, pospešuje regenerativne procese u koži, sprečava nastanak bora, štiti kožu od štetnog uticaja sunca, vetra i hladnoće.

Koristi se u preparatima za osetljivu i zrelu kožu, u regenerativnim preparatima za suvu i oštećenu kožu i kosu, u antirid preparatima, preparatima za kupanje i zaštitu od sunca.

NEZASIĆENE MASNE KISELINE