NOMENCLATURA 2011 [Modo de Compatibilidade

Química Orgânica I-Q Prof. Dr. Sandro Rogério Giacomelli

NOMENCLATURA

Regra geral

A nomenclatura orgânica oficial começou a ser criada em 1892 em um

congresso internacional em Genebra. Após várias reuniões, surgiu a

nomenclatura da IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada).

Basicamente, o nome é dividido em três partes: prefixo, infixo e sufixo.

Cada parte tem um significado específico que, em conjunto, caracteriza oCada parte tem um significado específico que, em conjunto, caracteriza o

composto.

a) numero de carbonos (prefixo);

b) tipos de ligação entre eles (saturação);

c) função a que pertence a substancia (sufixo).

Prefixo: indica o número de átomos de carbono pertencentes a cadeia. 1C =

met; 2C = et; 3C = prop; 4C = but; 5C = pent; 6C = hex; 7C = hept; 8C = oct; 9C =

non; 10C = dec.


Tabela 1. Nomes dos alcanos não ramificados


Infixo: indica o tipo de ligação entre os carbonos. Apenas ligações simples

entre carbonos = an; uma ligação dupla entre carbonos = en; duas ligações

duplas entre carbonos = dien; três ligações duplas entre carbonos = trien; uma

ligação tripla entre carbonos = in; duas ligações triplas entre carbonos = diin;

três ligações triplas entre carbonos = triin; uma dupla e uma tripla entre

carbonos = en - in.

Sufixo: indica a função química a que pertence o composto orgânico.

Hidrocarboneto (apenas carbonos e hidrogênios) - sufixo “o”; álcool (hidroxila, -

OH, ligada a carbono saturado) - sufixo “ol”. Quando a cadeia carbônica for

alicíclica (fechada e não aromática), o nome é precedido da palavra ciclo

ligada ao prefixo. Os compostos aromáticos terão sua nomenclatura abordada

em momento oportuno.


Compostos orgânicos de cadeia normal: o nome é obtido juntando-se prefixo

+ infixo + sufixo e, sempre que a cadeia carbônica permitir mais de uma

possibilidade para localização do grupo funcional e/ou das insaturações, será

necessário numerar os carbonos para indicar a posição exata de cada

característica do composto. Essa numeração deve ser feita de acordo com as

seguintes regras básicas:

# numeração deve começar sempre pela extremidade da cadeia mais próxima# numeração deve começar sempre pela extremidade da cadeia mais próxima

da característica mais importante do composto: grupo funcional > insaturação;

numeração deve seguir a regra dos menores números.

Compostos orgânicos de cadeia ramificada: neste caso, haverá uma cadeia

chamada de principal e uma ou mais cadeias chamadas de secundárias. As

cadeias secundárias serão entendidas como ramificações ou radicais da cadeia

principal. Dessa forma, para atribuir nome ao composto orgânico é preciso, antes

de mais nada, escolher a cadeia principal.


# Escolha da cadeia principal: é aquela que, em ordem de importância:

1) possui o grupo funcional;

2) engloba o maior número de insaturações;

3) possui a seqüência mais longa de átomos de carbono.

Observações: 1) caso no composto orgânico haja duas ou mais possibilidades

de escolha de cadeia principal com o mesmo número de átomos de carbono,

deve-se optar pela cadeia que tiver o maior número de ramificações; deve-se optar pela cadeia que tiver o maior número de ramificações;

2) quando a cadeia é mista, deve-se considerar preferencialmente como

principal a parte alicíclica ou aromática. A cadeia acíclica passa a ser entendida

como uma ramificação ou um radical da cadeia principal;

3) o nome da cadeia principal é obtido da mesma maneira que o nome dos

compostos de cadeia normal.


Classificação e nomenclatura dos radicais: uma vez escolhida a cadeia

principal, as cadeia restantes são consideradas radicais. Os nomes dos radicais

devem vir antes do nome da cadeia principal. Os radicais estão classificados em

cinco grupos, porém, neste momento, apenas dois nos importam: os alquilas ou

alcoílas (possuem apenas ligações simples entre carbonos) e os alquenilas

(possuem uma ligação dupla entre carbonos).

Os principais radicais são: Alquilas: metil, etil, n-propil, s-propil ou sec-propil

ou iso-propil, n-butil, s-butil ou sec-butil, t-butil ou terc-butil e iso butil. Alquenilaou iso-propil, n-butil, s-butil ou sec-butil, t-butil ou terc-butil e iso butil. Alquenila

é o etenil ou vinil.

A localização dos radicais na cadeia principal: a localização deve ser

informada pela numeração dos carbonos da cadeia principal. Essa numeração é

semelhante às regras básicas já vista para os compostos orgânicos de cadeia

normal: numeração deve começar sempre pela extremidade da cadeia mais

próxima característica mais importante do composto: grupo funcional >

insaturação > radical;


Regra dos menores números.

Observações:

1) a localização de cada radical é indicada pelo número do carbono da cadeia

principal; 2) se a cadeia apresentar dois ou mais radicais iguais, deve-se usar os

prefixos di, tri, tetra, penta, etc. para indicar a quantidade de radicais;

3) os números que indicam a localização dos radicais são escritos em ordem

crescente, separados entre si por vírgulas e do nome por hífen;crescente, separados entre si por vírgulas e do nome por hífen;

4) se a cadeia carbônica apresentar dois ou mais radicais diferentes, eles devem

ser indicados em ordem alfabética;

5) os prefixos multiplicativos, que indicam a quantidade de um mesmo radical (di,

tri, tetra, etc.) não são considerados quando se estabelece a ordem alfabética;

6) o nome do último radical mencionado deve vir ligado sem hífen ao nome da

cadeia principal, exceto nos casos em que o nome da cadeia principal começar

com a letra h (hex, hept), quando deve vir precedido de hífen.


Resumo


Representação de Fórmulas Estruturais

Condensed Structural Formulas


Bond-Line Formulas


Three-Dimensional Formulas



HIDROCARBONETOS


1. Alcanos

Os compostos orgânicos que não têm grupos funcionais, só o esqueleto de

carbonos e hidrogênios são chamados alcanos. Esses compostos são

classificados em vários tipos, de acordo com a estrutura, em lineares, ramificados

e cíclicos. A fórmula geral para os alcanos lineares ou ramificados é (CnH2n+2),

enquanto que a fórmula de um ciclo alcano é (CnH2n).



Nomenclatura - alcanos lineares


Alcanos ramificados (CnH2n+2) e seus isômeros

Grupo alquila: São provenientes dos alcanos. Existem para facilitar a

nomenclatura dos compostos. São grupos que seriam obtidos pela remoção de

um átomo de hidrogênio de um alcano, Tabela 2.2.

Freqüentemente é utilizado um simbolo (R) que representa qualquer grupo alquila

em um composto orgânico. Assim a fórmula geral para um alcano é R-H.



Ciclo alcanos (CnH2n)

1. Caso

4. Caso

3. Caso 2. Caso


Cis-Trans - Stereoisomerism in Cycloalkanes

Geometric isomers are possible only when two of the ring atoms are

stereocenters; that is, two ring atoms each bear two different substitutents.


Alcanos policíclicos

As estruturas mais complexas dos ciclo alcanos dois ou mais anéis

compartilham átomos de carbono que podem formar bicíclicos, tricíclicos,

tetracíclicos e policíclicos. Os anéis fundidos ou ligados em ponte. Vejamos

alguns exemplos:




Há vários tipos de pílula, cada um com análogos dos estrogénios ou

progesteronas em coquetéis diferentes.

Etinilestradiol Noretindrona Mifepristona



1. Determine the parent name by selecting the longest chain that contains the

double bond and change the ending of the name of the alkane of identical length

from -ane to -ene.

2. Number the chain so as to include both carbon atoms of the double bond, and

begin numbering at the end of the chain nearer the double bond. Designate

the location of the double bond by using the number of the first atom of the

double bond as a prefix:


3. Indicate the locations of the substituent groups by the numbers of the carbon

atoms to which they attached.

4. Number substituted cycloalkenes in the way that gives the carbon atoms of the

double bond the 1 and 2 positions and that also gives the substituent groups

the lower numbers at the first point of difference.



THE (E)-(Z) SYSTEM FOR DESIGNATING ALKENE DIASTEREOMERS

1. Cis- and trans- designations the stereochemistry of alkene diasteroemers are

unambiguous only when applied to disubstituted alkenes.

2. The (E)-(Z) system:


1) The group of higher priority on one carbon atom is compared with the group

of higher priority on the other carbon atom:

i) (Z)-alkene: If the two groups of higher priority are on the same side of the

double bond (German: zusammen, meaning together).

ii) (E)-alkene: If the two groups of higher priority are on opposite side of the

double bond (German: entgegen, meaning opposite).


ALKADIENES AND POLYUNSATURATED HYDROCARBONS

1. Alkadiene and alkatriene ⇒ diene and triene;

alkadiyne and alkenyne ⇒ diyne and enyne.


2. The multiple bonds of polyunsaturated compounds are classified as being

cumulated, conjugated, or isolated.



NOMENCLATURE OF ALKYNES

1. Alkynes are named in much the same way as alkenes ⇒ replacing -ane to -yne.

i) The chain is numbered to give the carbon atoms of the triple bond the lower

possible numbers.

ii) The lower number of the two carbon atoms of the triple bond is used to

designate the location of the triple bond.

iii) Where there is a choice the double bond is given the lower number.

1,2,3,4,5,6-Hexachlorocyclohexane

(Lindane) is used as an insecticide to

prevent insect infestation in stored

seeds.


5. Haletos de alquila ou haloalcanos: São compostos

nos quais um átomo halogênio (F, Cl, Br ou I) substitui

um átomo de hidrogênio de um alcano.

Exemplo: CH3Cl (cloreto de metila); CH3CH2Cl (Cloreto

de etila).

seeds.

Alkyl halides possess anesthetic Properties. One of the

most commonly used anesthetics at present is the alkyl

halide 2-bromo-2-chloro-1,1,1-trifluoroethane

5. IUPAC NOMENCLATURE OF ALKYL HALIDES

Alkyl halides to be named in two different ways, called functional class

nomenclature and substitutive nomenclature.


When the carbon chain bears both a halogen and an alkyl substituent, the two

substituents are considered of equal rank, and the chain is numbered so as to

give the lower number to the substituent nearer the end of the chain.

ALCOHOLS, PHENOLS, ETHERS AND THIOLS






5. IUPAC NOMENCLATURE OF ALCOHOLS

5.1 Alcohol Aliphatic. Functional class names of alcohols are derived by

naming the alkyl group that bears the hydroxyl substituent (-OH) and then

adding alcohol as a separate word. The chain is always numbered beginning at

the carbon to which the hydroxyl group is attached. Substitutive names of

alcohols are developed by identifying the longest continuous chain that bears

the hydroxyl group and replacing the -e ending of thecorresponding alkane by

the suffix -ol. The position of the hydroxyl group is indicated by number,


the suffix -ol. The position of the hydroxyl group is indicated by number,

choosing the sequence that assigns the lower locant to the carbon that bears

the hydroxyl group.

Hydroxyl groups take precedence over (“outrank”) alkyl groups, halogen

substituents, alkenes and alkynes in determining the direction in which a carbon

chain is numbered.


5.1.1 Classification of alcohols

Physical Properties of Alcohols


Menthol, obtained from peppermint oil, is used in cough drops

and throat sprays to sooth the respiratory tract by increasing

secretions from mucous membranes. Menthol is also an

ingredient in shaving creams, toothpastes, and cigarettes.

5.1 Alcohol Aromatic. An old name for benzene was phene, and its hydroxyl

derivative came to be called phenol.* This, like many other entrenched

common names, is an acceptable IUPAC name. Likewise, o-, m-, and p-cresol

are acceptable names for the various ring-substituted hydroxyl derivatives of

toluene. More highly substituted compounds are named as derivatives of

phenol. Numbering of the ring begins at the hydroxyl-substituted carbon and

proceeds in the direction that gives the lower number to the next substituted

carbon. Substituents are cited in alphabetical order.



Antioxidant additives to protect foods,

gasoline, lubricating oils, plastics

Antiseptics and disinfectants

The active ingredient tetrahydrocannibinol (THC)

obtained from the hemp plant Cannabis sativa, is

a phenol. THC is a mild central-nervous-system

depressant at low doses.

The active irritants in poison oak, poison ivy,

and poison sumac belong to a subclass of

phenols known as the urushiols.


Vitamin E

phenols known as the urushiols.

6. NOMENCLATURE OF ETHERS

Functional class IUPAC names of ethers are

derived by listing the two alkyl groups in the

general structure ROR (alkoxy) or RSR (thiols) in

alphabetical order as separate words, and then

adding the word “ether” at the end. When both

alkyl groups are the same, the prefix di- precedes

the name of the alkyl group.


Because diethyl ether (commonly known simply as

ether) is a short-lived muscle relaxant, it has been

widely used as an inhalation anesthetic.

The IUPAC system names an ether as an alkane with an RO substituent. The

Ethers are described as symmetrical or unsymmetrical depending on

whether the two groups bonded to oxygen are the same or different.

Unsymmetrical ethers are also called mixed ethers. Diethyl ether is a

symmetrical ether; ethyl methyl ether is an unsymmetrical ether.


The IUPAC system names an ether as an alkane with an RO substituent. The

substituents are named by replacing the “yl” ending in the name of the alkyl

substituent with “oxy.”

Cyclic ethers have their oxygen as part of a ring—they are heterocyclic

compounds. Several have specific IUPAC names.


6.1 Epoxides

6.2 Thiols - named by adding the suffix “thiol” to the name of the parent

hydrocarbon. If there is a second functional group in the molecule, the SH group

can be indicated by its substituent name, “mercapto.” Like other substituent

names, it is cited before the name of the parent hydrocarbon.

6.2.1 Sulfides, Sulfoxides and Sulfones


Sweet taste is one of the four

primary taste perceptions,

the others being sour, salty,

and bitter


7. ALDEHYDES AND KETONES

Adrenal cortical steroids


7.1 ALDEHYDES NOMENCLATURE

The -e ending of the corresponding alkane name is replaced by -al, and

substituents are specified in the usual way. It is not necessary to specify the

location of the group in the name, since the chain must be numbered by starting

with this group as C-1. The suffix -dial is added to the appropriate alkane name

when the compound contains two aldehyde functions.


When a formyl group .............. is attached to a ring, the ring name is followed

by the suffix -carbaldehyde.

With ketones, the -e ending of an alkane is replaced by -one in the longest

continuous chain containing the carbonyl group. The chain is numbered in the

direction that provides the lower number for this group.

7.2 KETONES NOMENCLATURE


8. CARBOXYLIC ACID

Carboxylic Acids in Nature


8. CARBOXYLIC ACID NOMENCLATURE

In the IUPAC nomenclature system, carboxylic acids

• Find the longest continuous chain that contains the carboxyl carbon. The

carboxyl carbon is C1.

• The ending -e of the alkane name is changed to -oic acid.

• The names of substituents are used as prefixes, preceded by numbers to

indicate their positions on the longest chain.

• A compound with two -COOH groups is named an alkanedioic acid.

Separate numbers are used to specify the position of each –COOH group.


Separate numbers are used to specify the position of each –COOH group.

• The aromatic compound C6H5COOH is called benzoic acid. The ring carbon

holding the -COOH is C1.

Take a careful look at the following examples to make sure that you understand

the difference between systematic (IUPAC) and common nomenclature:

The functional group of a carboxylic acid is called a carboxyl group.


IUPAC and Common Names of Carboxylic Acids


9. ESTERS

Esters are responsible for the

pleasant odors and tastes of

many fruits


Esters (RCOOR’) are formed from carboxylic acids by esterification, the

reaction of an acid with an alcohol (R’= aliphatic) or a phenol (R’= aromatic).

The two reactants are heated in the presence of a strong acid, such as sulfuric

acid, as catalyst:


In naming an ester, the name of the group attached to the carboxyl oxygen is

stated first, followed by the name of the acid, with “ic acid” replaced by “ate.”

Salts of carboxylic acids are named in the same way. The cation is named first,

followed by the name of the acid, again with “ic acid” replaced by “ate.”


9.1 Cyclic esters are called lactones.

9.2 Anidridos


9.3 Haletos de acila

10. AMINES

Papaver somniferum: opium alkaloids, also called opiates


Cocaine: Free Base Versus Amine Salt



Nectar dos Deuses:

� Angelo Mariani, farmacêutico da Corsega, preparou epatenteou um vinho a base da coca do Peru: “Vinho TônicoMariani” nos meados do século XIX.

� Considerado um verdadeiro benfeitor da humanidade recebeudo Papa uma medalha de reconhecimento.

� Mariani inspirou John Pemberton, farmacêutico da Geórgia,que inventou a Coca-Cola em 1886: “Vinho francês de coca,tônico ideal”.

Antibiotics

Antidepressants

Anticonvulsant

Antidepressant


Ulcer-healing

Used to treat malaria

10.1 AMINE NOMENCLATURE

Amines are named in two main ways, in the IUPAC system: either as

alkylamines or as alkanamines. When primary amines are named as

alkylamines, the ending –amine is added to the name of the alkyl group that

bears the nitrogen. When named as alkanamines, the alkyl group is named as

an alkane and the -e ending replaced by -amine.


There are primary amines, secondary amines, and tertiary amines

The name of any alkyl group bonded to nitrogen is preceded by na “N” (in

italics) to indicate that the group is bonded to a nitrogen rather than to a carbon.


Hydroxyl groups and carbonyl groups outrank amino groups. In these cases, the

amino group is named as a substituent.

C6H5NH2 is called aniline, and substituted anilines are named as derivatives

of aniline.


Ammonium salts that have four alkyl groups bonded to nitrogen are called

quaternary ammonium salts.

11. AMIDES

sedatives


Nomex is best known for its fire-resistantproperties and is used in protective clothing forfirefighters, astronauts, and race-car drivers.

The names of amides of the type ............are derived from carboxylic acids by

replacing the suffix -oic acid or -ic acid by -amide.

11.1 AMIDES NOMENCLATURE


We name compounds of the type ........ and ......... as N-alkyl- and N,N-

dialkylsubstituted derivatives of a parent amide.

11.2 Cyclic amides are called lactams.

β-lactams are among the best known products of the pharmaceutical industry.

The penicillins and cephalosporins, which are so useful in treating bacterial


The penicillins and cephalosporins, which are so useful in treating bacterial

infections, are -lactams and are customarily referred to as β-lactam antibiotics.

These antibiotics inhibit a bacterial enzyme that is essential for cell wall formation.

11.3 Imides


11.4 Nitriles are organic compounds that contain the -CN functional group

Polymers of acrylonitrile have many applications, the most prominent being their

use in the preparation of acrylic fibers.

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