NOMENKLATURA ALKANA I CIKLOALKANA

Primjeri zadataka

Fakultet kemijskog inenjerstva i tehnologije Sveuilite u Zagrebu

Listopad, 2014.

ORGANSKA KEMIJA

Nomenklatura zasienih razgranatih spojeva

Kada su prisutna dva ili vie bonih lanaca (supstituenata) navode se abecednim redom.

a) Najprije se po abecednom redu svrstaju imena jednostavnih upstituenata, a nakon toga se umeu umnoni prefiksi. Kada su prisutna dva ili vie bonih lanaca (supstituenata) navode se abecednim redom.

etil se navodi prije

metila

4-etil-3,3-dimetilheptan

b) Smatra se da ime sloenog supstituenta poinje prvim slovom njegovog potpunog imena

7-(1,2-dimetilpentil)-5-etiltridekan dimetilpentil

samostalan supstituent

ORGANSKA KEMIJA

Nomenklatura zasienih razgranatih spojeva Kada su prisutna dva ili vie bonih lanaca (supstituenata) navode se abecednim redom.

b) Kada su sloeni supstituenti sastavljeni od jednakih rijei, na prvo se mjesto stavlja onaj koji ima najnii broj kod prve razlike

6-(1-metilbutil)-8-(2-metilbutil)tridekan

Ako se dva ili vie bonih lanaca nalaze na ekvivalentnim poloajima, manjim se brojem obiljeava onaj ije ime dolazi ranije u abecednom redu

4-etil-5-metiloktan

4-izopropil-5-propiloktan

ORGANSKA KEMIJA

Nomenklatura zasienih razgranatih spojeva Ako su kod izbora najduljeg lanca prisutni jednako dugi lanci, izbor se vri ovako:

a) Glavni je lanac onaj koji ima najvie bonih lanaca i onaj iji su boni lanci

oznaeni najniim brojevima

2,3,5-trimetil-4-propilheptan 4-isobutil-2,5-dimetilheptan

b) Glavni je lanac onaj koji ima najmanje razgranate bone lance

6-(1-isopropilbutil)-5-propildodekan

ORGANSKA KEMIJA

Nomenklatura alkana

3,3-dimetilpropan

4-etil-6-metilnonan

2,3,3-trimetilbutan

4-isopropilheptan

2-metilbutan 2,2,4-trimetilpentan

isooktan

3,4-dimetilheptan

4-tert-butiloktan

neopentan

isopentan

ORGANSKA KEMIJA

Nomenklatura alkana 1) Nacrtajte kondenzirane formule navedenih spojeva te ih imenujete

prema IUPAC-ovim pravilima:

2) Nacrtajte sve strukturne izomere navedenih spojeva (broj izomera

naveden u zagradi) te ih imenujete prema IUPAC-ovim pravilima:

Nacrtajte 4 primarna i 3 sekundarna alkil-bromida strukturne

formule C5H11Br.

ORGANSKA KEMIJA

Nomenklatura alkana

Koja struktura ne predstavlja 2-metilpentan?

Nacrtajte kondenzirane formule sljedeih spojeva:

2-metilheksan

2-bromo-4-metiloktan

4-etil-2,2-dimetilheptan

2-klorbutan

1,4-diklorpentan

sec-butil-bromid

4-izopropilheptan

2,2,3-trimetilpentan

3-etil-2-metilheksan

1,1,2-trifluoropropan

3-etil-2,2-dimetilheksan

3-etil-6-izopropil-2,8-dimetilnonan

3-etil-5-metilheptan

2,4-dibrom-3-(1-kloretil)pentan

ORGANSKA KEMIJA

Nomenklatura alkana

3-etil-4,7-dimetilnonan

4-etil-3-metilheptan

ORGANSKA KEMIJA

Nomenklatura alkana

2,3-dimetil-6-(2-metilpropil)dekan 5-(1,2-dimetilpropil)-2-metilnonan

4-isopropil-5-propiloktan 4-etil-3,4-diklor-5-metilheptan

ORGANSKA KEMIJA

Nomenklatura alkana

3-etil-2,2,5-trimetilheksan

7-(1,2-difluorbutil)-5-etiltridekan

ORGANSKA KEMIJA

Nomenklatura alkana

3,5-dimetil-4-propilheptan

7-etil-2,8-dimetildekan

3,3-dimetilheksan 4-brom-6-klor-3-metiloktan

ORGANSKA KEMIJA

Nomenklatura alkana

4-isopropil-2,5,8-trimetildekan

2,3,4,6-tetrametilheptan

5-etil-2-metilheptan 7-etil-2,3,6-trimetil-5-propildekan

4-etil-3,9-dimetil-6-propilundekan 3,4-dimetilheksan

2,5-dimetilheksan

ORGANSKA KEMIJA

Newmanove projekcijske formule

1) Nacrtajte Newmanove projekcijske formule sljedeih spojeva:

http://www.chem.uiuc.edu/CLCtutorials/104/NewmanProjections/SeeIt.html

2. Nacrtajte Newmanove projekcijske formule sljedeih spojeva:

a) 2-metilbutan (gledajui C2 C3 vezu) b) 2,2,3,3-tetrametilbutan (gledajui C2 C3 vezu) c) 2,2-dibrometan

U primjerima a), b) i c) predvidite najstabilniji konformer.

3. Pomou Newmanovih projekcijskih formula prikaite sljedee molekule

u njihovoj najstabilnijoj i najnestabilnijoj konformaciji (u odnosu na

oznaenu vezu):

a) 2-metilbutana (C2-C3 veza) b) 2,2-dimetilbutana (C2-C3 veza)

c) 2,2-dimetilpentana (C3-C4 veza)

d) 2,2,4-trimetilpentana (C3-C4 veza)

http://www.chem.uiuc.edu/CLCtutorials/104/NewmanProjections/SeeIt.html

ORGANSKA KEMIJA

Nomenklatura cikloalkana

butilcikloheksan 1,3-dietilciklobutan

1,1,5-trimetil-3-propilciklooktan (1,1-dimetilpropil)ciklooktan

4-ciklopropil-3-izopropil-2-metilheksan

(1-etilpropil)ciklobutan

ORGANSKA KEMIJA

Nomenklatura cikloalkana

3-ciklopentil-1-ciklopropilbutan 1-etil-2-metilcikloheksan

1,1,2-trimetilcikloheptan 1,3-dietilciklooktan

1,1,2-trimetilciklopropan

ORGANSKA KEMIJA

Nomenklatura cikloalkana

1-isopropil-1-metilciklopropan 1-isopropil-2-metilciklopropan

1-fenil-1-klorciklopentan

3-ciklopentil-1-klor-butan 1-isopropil-2-metilcikloheksan

ORGANSKA KEMIJA

Nomenklatura cikloalkana

1) Nacrtajte kondenzirane formule sljedeih spojeva:

1-izopropil-1,3-dimetilcikloheksan

1,1,3,3-tetraklorociklopropan

1,3-dimeticikloheksan

1,2,3-triklorciklopropan

1,2-dietilciklobutan

1-etil-3-fluorciklopentan

3-brom-1,1-dimetilciklopentan 1,3,3-trimetillciklobutan

1,1-dibrom-2-isopropilciklopentan 3-ciklopentil-1-klorbutan 1,1,3-trimetilciklobutan

2) Koje ime odgovara predloenim strukturama?

3) Nacrtajte i imenujete sve mogue dimetilciklobutane.

ORGANSKA KEMIJA

Strukturni i stereoizomeri cikloalkana

1. Napiite strukturne izomere i stereoizomere sljedeih spojeva:

a) bromklorciklopentan b) bromklorciklobutan

c) dimetilcikloheksan

d) 1,1-dietilciklopentan

2. Nacrtajte strukturne formule sljedeih spojeva:

a) trans-3-brom-1-metilcikloheksan

b) cis-2-klor-5-metilciklokeksan

c) trans-1-isopropil-3-metilcikloheksan

3. Nacrtajte konformacije stolica sljedeih spojeva i oznaite koji je

od konformera u svakom paru (cis-trans) stabilniji:

a) cis-1,2-dimetilcikloheksan b) trans-1,2-dimetilcikloheksan c) cis-1,3-dimetilcikloheksan d) trans-1,3-dimetilcikloheksan

e) cis-1,4-dimetilcikloheksan f) trans-1,4-dimetilcikloheksan

ORGANSKA KEMIJA

Strukturni i stereoizomeri cikloalkana

1. Imenujete sljedee cis-trans cikloheksane:

2. U kakvom su meusobnom odnosu prikazani cikloheksani?

ORGANSKA KEMIJA

Nomenklatura biciklikih spojeva

H2C

H2C

HC CH2

CH

CH2

CH2

CH2

CH2

H2C

H2C

HC CH2

CH2

CH

CH2

CH2

12

3

45

6

7

8

8-metilbiciklo[3.2.1]oktan

9-klorbiciklo[3.3.1]nonan

2-klorbiciklo[1.1.0]butan

biciklo[5.2.0]nonan biciklo[3.2.1]oktan

biciklo[2.2.1]heptan

ORGANSKA KEMIJA

Nomenklatura biciklikih spojeva

biciklo[4.3.2]undekan

3,10-dietilbiciklo[3.3.3]undekan

2-etil-1,6-dimetilbiciklo[4.1.0]heptan

4-etil-7-izopropil-2,3-dimetilbicyclo[4.3.2]undekan

1,7-dimetilbiciklo[4.2.1]nonan