Supstitucijska nomenklatura

Karakteristične grupe• Spojevi koji sadrže karakteristične grupe imenuju se

prema supstitucijskoj nomenklaturi, uz primjenu postupaka za ugljikovodike na taj način da se imena karakterističnih grupa svrstavaju abecednim redom uz imena ugljikovodičnih radikala kao prefiksi.

11--fluorpropanfluorpropancjelokupno ime:

propanC-C-C-osnovni spoj:

fluor-F-karakteristična grupa:

CH3-CH2-CH2F

33--metilmetil--44--nitrozobutnitrozobut--11--enen

cjelokupno ime:

but-1-enC=C-C-Cosnovni spoj:

metil-CH3-ugljikovodični supstituent:

nitrozo-NO-karakteristična grupa:

CH2=CH-CH-CH2NOCH3

Karakteristične grupe -prefiksi

R-sulfanil--SRR-oksi--ORnitro--NO2

nitrozo--NOazido--N3

diazo-=N2

hlor/klor-Cliod--Ifluor--Fbrom--Br

PrefiksiKarakteristična grupa

-karbonitril-nitril

cijano--

-C≡N-(C)≡N

nitrili

-karboksimidamid-imidamid

-karbamimidoil--

-C(=NH)NH2

-(C)(=NH)NH2

amidini

-karboksamid-amid

-karbamoil--

-CONH2

-(C)ONH2

amidi

-karbonil-halogenid-oil-halogenid

halogenkarbonil-

-COHal-(C)OHal

acilhalogenidi

R...-karboksilatR...-oat

R-oksikarbonil-

-COOR-(C)OOR

esteri

-sulfonska kiselinasulfo--SO3Hsulfonske kiseline

-karboksilna kiselina-ska kiselina

karboksi-

-COOH-(C)OOH

karboksilne kiseline

SufiksPrefiksFormula*Vrsta spoja

Izbor glavne funkcionalne grupe: redoslijed prema prioritetu

-iminimino-=NHimini-aminamino--NH2amini-tiolsulfanil--SHtioli-olhidroksi--OHfenoli-olhidroksi--OHalkoholi-onokso->C=Oketoni

-karbaldehid-al

formil-okso-

-CHO-(C)HO

aldehidiSufiksPrefiksFormula*Vrsta spoja

* Ugljikovi atomi u zagradama nisu uključeni u imenu prefiksa odnosno sufiksa, već u imenu osnovnog spoja

Nastavak tabele...

Nomenklatura multifunkcionalnih (heterofunkcionalnih) spojeva

kiselina (-COOH) > ester (-COOR) > amid (-CONR2) > nitril (-C≡N) > aldehid (-CHO) >keton (>C=O) > alkohol (-OH) > amin (-NH2) > alken (>C=C<) > alkin (-C≡C-) > alkan > eter (R-O-R) > haloalkan (R-X)

Prioritet nekih glavnih funkcionalnih grupa

OdreOdređđivanje osnovnog spojaivanje osnovnog spoja

• Izabrati i imenovati glavnu grupuglavnu grupu (prema Tabeli prioriteta)

• Kao osnovni spojosnovni spoj uzima se ona komponenta molekule (ciklička ili aciklička) koja sadrži glavnu grupuglavnu grupu, odnosno koja ima veći broj glavnih grupaveći broj glavnih grupa.

Numerisanje i imenovanje spojevaNumerisanje i imenovanje spojeva• Početna tačka i smjer numerisanja određuje se

prema prioritetnom redoslijedu slijedećih strukturnih faktora (ako su prisutni) tako da im se pripisuju najmanji mogući broj.a) indicirani vodik (u cikličkim spojevima)

H2C12

3

45

7 689 9

8 6754

32

1H2C

COOH

fenalen 1H-fenalen-4-karboksilna kiselina

b) glavna grupa – sufiks

c) višestruke veze

d) prefiksi

CH2=CH-CH-CH2-CH2OHCl

3-hlorpent-4-en-1-ol12345

432

1

ClCl

3,4-dihlorcikloheks-1-en

1OHC-CH-CH2-CHO

CH3

2 3 4

2-metilbutandial

Supstitucijska nomenklaturaSupstitucijska nomenklatura

• odrediti glavnu funkcionalnu grupu• odrediti osnovni spoj• numerisati osnovni spoj• svrstati prefikse (karakteristične grupe i

supstituente) abecednim redom

hidroksi-, metil-OH-, CH3-prefiksi:propanC-C-Cosnovni spoj:-sulfonska kiselina-SO3Hglavna grupa:

123HO-CH2-CH-CH2-SO3H

CH3

3-hidroksi-2-metilpropan-1-sulfonska kiselina3-hidroksi-2-metilpropan-1-sulfonska kiselina

brom-, fenil-Br-, C6H5-prefiksi:pentenC=C-C-C-Cosnovni spoj:-tiol-SHglavna grupa:

1235CH2=CH-CH-CH-CH-SH

C6H5SH

4Br

2-brom-1-fenilpent-4-en-1,3-ditiol2-brom-1-fenilpent-4-en-1,3-ditiol

hidroksi--OHprefiksi:heptanC-C-C-C-C-C-Cosnovni spoj:-on>C=Oglavna grupa:

OHO

7-hidroksiheptan-2-on

7-hidroksiheptan-2-on

1 2 3 4 5 6

65

CH3CH2-CH-CH=C-C-CH3

COOHCl

Cl12

34O

Cl

hlor, okso, metilCl-, O=, CH3-dopunski supstituenti:

heks-3-en-1-ilC-C-C=C-C-C-supstituenti:hlorCl-prefiksi, osnovni:

cikloheksanosnovni spoj:karboksilna kiselina-COOHglavna grupa:

2-[4-hlor-2-metil-5-oksoheks-3-en-1-il]-4,5-dihlorcikloheksan-1-karboksilna kiselina2-[4-hlor-2-metil-5-oksoheks-3-en-1-il]-4,5-dihlorcikloheksan-1-karboksilna kiselina

FunkcijskoFunkcijsko--razredna nomenklaturarazredna nomenklatura• Primjenjuje se kod nekih vrsta spojeva koji sadrže

jednujednu karakterističnu funkcionalnu grupu.• Općenito, supstitucijskoj nomenklaturi se daje

prednost.• Karakteristična glavna grupa koja se u supstitucijskoj

nomenklaturi označava sufiksom, kod funkcijsko-razredne nomenklature imenuje se kao poseban izraz, razredno imerazredno ime.

• Preostali dio molekule označava ime supstituenata (ili ime supstituenata (ili osnovne strukture)osnovne strukture) koje dolazi na prvo mjesto u cjelokupnom imenu i odvaja se od razrednog imena crticom.Funkcijsko-razredno ime = ime supstituenta (ili osnovne strukture) + razredno ime

Spojevi s jednovalentnim Spojevi s jednovalentnim karakterističnim grupamakarakterističnim grupama

• Spojevi koji sadrže grupe -OH, -SH, -Cl, -CN itd. Imenuju se tako da se imenu suspstituentasuspstituentadoda razredno imerazredno ime te grupe koja se odvaja crticom.

CH3-CH2-OH

etil-C2H5supstituent:alkohol (razredno ime)-OHkarakteristična grupa:

EtilEtil--alkoholalkohol

EtilEtil--alkoholalkohol

• Spojevi koji sadrže grupe poput -O-, >C=O, -S-, imenuju se na analogan način, s time što se imena koja odgovaraju supstutuentima svrstavaju abecednim redom ispred razrednog imena.

Spojevi s dvovalentnim Spojevi s dvovalentnim karakterističnim grupamakarakterističnim grupama

etil, metil-C2H5, -CH3supstituent:eter (razredno ime)-O-karakteristična grupa:

EtilEtil--metilmetil--etereter

CH3-O-CH2-CH3

EtilEtil--metilmetil--etereter

Tvorba funkcijskoTvorba funkcijsko--razrednih imenarazrednih imena

metil-acetatCH3COO-(acetat)

CH3- (metil)CH3COOCH3ester

dimetil-sulfid-S- (sulfid)CH3-,CH3-(dimetil)

CH3-S-CH3sulfid

dietil-eter-O- (eter)CH3CH2-, CH3CH2- (dietil)

C2H5-O-C2H5eter

metil-alkohol-OH (alkohol)CH3- (metil)CH3-OHalkohol

dimetil-keton>C=O (keton)CH3-,CH3-(dimetil)

CH3-CO-CH3keton

etil-cijanid-CN (cijanid)CH3CH2- (etil)CH3CH2-CNnitril

acetil-hlorid-Cl (hlorid)CH3CO- (acetil)CH3CO-Clhalogenid

Cjelokupno ime

Razredno imeSupstituent (ime supstituenta)

PrimjerRazred

• Spojevi tipa RR11RR22C=NX (X=OH, NHC=NX (X=OH, NH22, itd.) i RR11RR22C(OY)C(OY)2 2 (Y=H, alkil, aril,(Y=H, alkil, aril, itd.) mogu se imenovati prema funkcijsko-razrednoj nomenklaturi.

• Prvo se navodi ime odgovarajućeg karbonilnog spoja (ime osnovne struktureime osnovne strukture) koje se odvaja crticom od razrednog imenarazrednog imena (oksim, hidrazon, hemiacetal, acetal, hemiketal, ketal, itd.)

Derivati aldehida i ketonaDerivati aldehida i ketona

C6H5CH=N-NHC6H5

CH3CH(OH)(OCH3)

(C6H5)2CH(OCH2CH3)2benzaldehid-fenilhidrazon

acetaldehid-metil-hemiacetal

benzofenon-dietil-ketal

Ispisati strukturu spoja:

6-(4-Hidroksiheks-1-en-1-il)undeka-2,4-dien-7,9-diin-1,11-diol

(a) Termin ‘undeka’ ukazuje na prisustvo 11 C-atoma odgovarajućegzasićenog osnovnog spoja - undekana.

Sufiks ‘ol’ sa prefiksom ‘di’ i numeracija ‘1’ i ’11’ označava prisustvo dvije hidroksi grupe (-OH) u položajima 1 i 11 na undekanu.

Umetnute skraćenice ‘en’ i ‘in’ sa prefiksima ‘di’ i numeracija ‘2’ i ‘4’, ‘7’ i ‘9’opisuju prisustvo dvostrukih veza u položajima 2 i 4, odnosno trostrukih veza u položajima 7 i 9.

11 10 98

76

54

32

1

11 10 98

76

54

32

1

HO OH

(b) Kompleksni prefiks ‘(4-Hidroksiheks-1-en-1-il)’ sa numeracijom ‘6’,opisuje supstituent u položaju 6 u osnovnoj strukturi ‘undeka’.

Osnovni supstituent je lanac sa 6 atoma karbona što odgovara osnovnom spoju ‘heksanu’.

Prefiks ‘hidroksi’ sa numeracijom ‘4’ označava hidroksi grupu (-OH) u položaju 4; a umetnuta skraćenica ‘en’ sa numeracijom ‘1’ i sufiks ’il’ sa numeracijom ‘1’ opisuju dvostruku vezu u položaju 1, odnosno slobodnu valenciju u u položaju 1.

6 54

32

1

OH

Struktura i numeracija kompleksnog supstituenta je:

HO1

23

45

67

891011

OH

12

34

56

OH

(c) Struktura kompletnog spoja je:

Imenuj slijedeće spojeve:

3-formilheksandial

O

H

O

H

O H O

H

O

HO

H3-(formilmetil)heptandial

OH

OH

OH

HO

bifenil-2,4,4’,6-tetrol

COOH

Cl

Cl

HOOC

3,4-dihlor-1,6-naftalendikarboksilna kiselina

1-(2,6,6-trimetilcikloheks-2-en-1-il)pent-1-en-3-on

OCH3 CH3

CH3

O

CH3

CH3CH3