Obtención de Furfural

Objetivo- Obtener un compuesto heterocíclico de 5 miembros (furfural) a partir de una fuente

natural.

FundamentoEl compuesto furfural es un aldehído derivado de varios subproductos de la agricultura (maíz, avena, trigo, aserrín, etc.). El nombre furfural es por la palabra latina "furfur" "salvado", en referencia a su fuente común de obtención. Es un aldehído aromático, con una estructura en anillo.Su fórmula química es C5H4O2. En estado puro, es un líquido aceitoso incoloro con olor a almendras, en contacto con el aire rápidamente pasa a amarilla.El furfural, furfuraldehído o fural es un solvente selectivo para productos petroquímicos.

Principio del Ensayo.El furano es un compuesto obtenido en forma barata industrialmente a partir del furfural, el cual a su vez obtenido de fuentes naturales ricas en aldopentosas, tal es el caso de: goma arábiga, olotes de maíz, cáscara de maní, etc.El furfural se le conoce como 2-furfuraldehído, aceite artificial de hormigas. La ingestión o absorción del furfural puede producir dolor persistente de cabeza, es utilizado en forma análoga al formaldehído con fenoles para obtención de resinas.Esta entidad química tiene un comportamiento muy similar al benzaldehído, como por ejemplo con: bisulfito de sodio, hidrazina reactivo de Grignard, Reformatski, Perkin, Claisen, Knoevenagel.Los aldehídos que no contienen hidrógenos alfa (como el furfural) no sufren aldolización cuando son tratados con una base, en lugar de esto, ellos se autooxidan y reducen dando lugar a cantidades equivalentes del alcohol y el ácido correspondiente. Esta es la reacción de Cannizzaro. Una molécula de aldehído actúa como donador híbrido y otra es la aceptora. El intermediario es un éster, el cual es hidrolizado debido a las condiciones de la reacción.La dismutación del furfuraldehído es complicada y es susceptible de que el anillo del furano sufra un ataque nucleofílico, por medio de la base en la posición 5. Así la reacción procede dándonos alrededor de 60% de alcohol furfurílico y el restante de ácido furoico.

PARTE EXPERIMENTAL:

1. Pesar 25g de avena, cáscara de maní, goma arábiga u olotes de maíz molido.2. Depositarlos en un matraz de destilación de 500ml.

3. Agregar 15ml de H2SO4 concentrado.4. Agregar lentamente 100ml de agua.5.6.7.

Luego se añaden 100ml de agua; después, enfriando exteriormente, se añaden 15ml de H2SO4 concentrado. La mezcla se destila hasta un tercio de volumen. El destilado contiene furfural, note el olor y el color. En un tubo de ensayo haga reaccionar 0.5ml del destilado con unas 4 - 8 gotas de anilina y una gota de HCl o CH3COOH. A la cantidad restante efectúele la prueba de la 2,4-dinitrofenilhidrazina, filtrar el precipitado, lavarlo con agua y determinar el punto de fusión.b).-En un vaso de precipitados de 150ml se preparan 3.8ml de furfuraldehído y se enfría utilizando un baño de hielo a 10ºC, posteriormente se adicionan lentamente y con agitación 3.5ml de NaOH al 40% cuidando que la temperatura no pase de 25ºC, se continúa la agitación y la mezcla de reacción se coloca en baño de hielo por 10min., después de la adición final de NaOH.Terminado este tiempo, la mezcla se deja a temperatura ambiente por 20min, se debe notar una mezcla de color claro, si es necesario se adiciona agua, gota a gota, hasta que el sólido (furoato de sodio) se disuelva (evite adicionar un exceso de agua).La solución resultante se extrae con dietil éter (5ml) llevándose a cabo 3 extracciones. Ambas capas: la orgánica y la acuosa se guardan ya que son utilizadas en la obtención del alcohol furfurílico y del ácido furoico.Obtención del alcohol furfurílico.- Se adiciona sulfato de magnesio anhidro (alrededor de 0.1g) a la fase orgánica extraída anteriormente. La mezcla resultante se agita y se filtra por gravedad, enjuagar el papel filtro con 2ml a 3ml de éter. El filtrado orgánico se concentra dándonos un aceite viscoso, el cual es el alcohol furfurílico.Obtención del ácido furoico.- Se adicionan 4ml - 5ml de HCl concentrado a la fase acuosa extraída anteriormente hasta un pH ≈ 2 el resultado es una suspensión que se enfría en un baño de hielo de 0ºC – 3ºC.El precipitado obtenido es el ácido furoico que se filtra utilizando una filtración por succión. Si el producto obtenido es coloreado un segundo tratamiento necesario se hace con carbón activado para eliminar impurezas. El producto obtenido se seca y se pesa.