Universidad Autnoma del Estado de Hidalgo

Instituto de Ciencias Bsicas e Ingeniera

Licenciatura en Qumica

Compuestos Orgnicos Heterocclicos

Reporte de Laboratorio

Prctica 1: Obtencin del Furfural

Catedrtico: Jos Roberto Villagmez Ibarra

Alumna: Mariana Ortiz Hernndez.

INTRODUCCIN:El furfural es unaldehdoaromtico,con una estructura enanillo. Sufrmula qumica es C5H4O2En estado puro, esun lquido aceitoso incoloro con olor aalmendras,en contacto con elaire rpidamente pasa a amarillo.El sistema anular del furano se encuentra en muchos compuestos naturales, ya sea como estructura totalmente insaturada o en forma completa o parcialmente reducida. El furan-2 carboxaldehido (furfural) est disponible a bajo costo y a gran escala, gracias a la hidrlisis catalizada por cidos de desechos de cereales. Los carbohidratos de materiales como el olote del maz se hidrolizan con cido para dar pentosas, las que a su vez se convierten por accin del cido en furfural, que es la materia prima empleada normalmente para preparar otros furanos sencillos.Por sus propiedades, el furfural tiene las siguientes aplicaciones: Acelerador del proceso de vulcanizado Produccin de herbicidas, insecticidas y fungicidas Fabricacin de plsticos Sntesis de polmeros Aromatizante de caf tostadoEXPERIMENTACIN:Colocamos 7.5 g de olote molido en un matraz pera de una boca y 40 mL de cido clorhdrico 12%, despus adaptamos un refrigerante en posicin de destilacin y se calent la mezcla a ebullicin, utilizando una parrilla de calentamiento simultnea.Colectamos aproximadamente 20 mL del destilado (agua + furfural + cido), el cual tena un pH de 3, se neutralizo con carbonato de sodio slido, y posteriormente se saturo con cloruro de sodio.Despus realizamos tres extracciones con porciones de 15 mL c/u de diclorometano. Posteriormente, la fase orgnica se calent a bao Maria hasta que quedo un residuo aceitoso de color amarillo y olor caracterstico. Al producto obtenido se le realizo el ensayo de 2,4-Dinitrofenilhidrazina. Sin embargo, no se obtuvo el precipitado caracterstico de la prueba. CUESTIONARIO:a) Qu pentosas existen principalmente en el olote? Se encuentran como monmeros o como polmeros?Pentosas: xilosa, arabinosa que est contenida en la Hemicelulosa, tambin se encuentran la Celulosa y Lignina. Y estos se encuentran en forma de polmeros.b) Qu funcin desempea el cido inorgnico?El cido hidroliza los carbohidratos que contiene el olote de maz para dar pentosas, las que a su vez se convierten por accin del cido en furfural.c) Proponga el mecanismo para la reaccin.REACCIN

MECANISMO

d) De las propiedades fisicoqumicas y usos del producto obtenido.

Lquido entre incoloro y amarillo, de olor caracterstico. Vira a rojo-marrn por exposicin al aire y a la luz.Punto de ebullicin: 162CPunto de fusin: -36.5CDensidad relativa (agua = 1): 1.16Solubilidad en agua, g/100 ml a 20C: 8.3Presin de vapor, kPa a 20C: 0.144Densidad relativa de vapor (aire = 1): 3.31Punto de inflamacin: 60C (c.c.)

e) Describa los mtodos de identificacin del producto y otros dos no realizados.Ensayo de la 2,4-DinitrofenilhidrazinaSe trata de un ensayo analtico especfico de aldehdos y cetonas. Los carbonilos reaccionan con 2,4Dinitrofenilhidrzina formando fenilhidrazonas que precipitan de color amarillo o naranja. La aparicin de precipitado es un indicador de la presencia de carbonilos en el medio. Ensayo de TollensEl ensayo de Tollens utiliza como reactivo una disolucin amoniacal de plata, con presencia de un aldehdo se produce un precipitado de plata elemental en forma de espejo de plata.Ensayo de FehlingEs un ensayo analtico especfico de aldehdos, basados en su fcil oxidacin a cidos carboxlicos.Se emplea como oxidante el ion cprico en medio bsico, la precipitacin de xido cuproso (rojo) indica la presencia de un aldehdo. Ensayo de MolishEn la prueba de Molish, se utiliza el cido sulfrico en la reaccin de deshidratacin (del monosacrido) y la -naftol en la reaccin de condensacin del furfural. Al aplicar esta prueba cualitativa, tolos los carbohidratos o glcidos producen un complejo color morado-

f) Cmo se obtiene furano y tetrahidrofurano a partir de furfural?El furano (punto de ebullicin 31C) se prepara industrialmente por descarbonilacin cataltica de furfural en estado de vapor.

Por reduccin cataltica del furano se obtiene un ter saturado estable, el tetrahidrofurano (THF), que es un disolvente muy til.

CONCLUSIONES:El producto obtenido fue un lquido color amarillo y de un olor caracterstico del furfural.No se obtuvo el precipitado caracterstico al realizar la prueba de identificacin de la 2,4- Dinitrofenilhidrazina.