有機化学の基礎(2)nodaiweb.university.jp/chemistry/files/gen_chemistry-12.pdf O 1 2 3 7 4 不飽和結合の位置 hept-3-en-2-one ② ① ③ 3-hepten-2-one も可主鎖Noルール補足

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第12回�

有機化学の基礎(2) 有機化合物の命名法

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☆主な有機化合物の分類

RーH　

C=C　 C=C　

C≡C　

RーOーR‘　

RーOH　

RーNH2　

R R'

OR H

OR OH

O

R OR'

OR NHR'

O


飽和炭化水素の名称 CnH2n+2

1:

2:

3:

4:

5:

6:

7:

8:

9:

10:

全てaneで終わる

飽和炭化水素を表す接尾語

ene: alkene yne: alkyne


☆有機化合物の命名法 (IUPAC命名法）特性基命名法（１）置換命名法（２）基官能命名法（３）付加命名法

○一つの化合物に数種類の名前 ○一つの名前にはただ一つの化合物が対応

化合物の命名を習得する意義名前が解るとその化合物の分類、性質を推測することが可能となる


☆置換命名法の一般原理

化合物は、 ①　主鎖 ②　主基 ③　置換基

で構成されているものとして表現する

☆ルール

○主鎖：主基（無い場合は不飽和結合）を含み、　　　　　を考える

ex. 8


○主基： →　　　　を使う

複数の官能基がある場合、表１の上の方を優先する

OH O 主基 alcohol X ketone ○ ex)


化合物の種類式接頭語接尾語

カルボン酸 -(C)OOH – -oic acid エステル -(C)OOR – R -oate アルデヒド -(C)HO oxo -al ケトン >(C)=O oxo -one アルコール -OH hydroxy -ol アミン -NH2 amino -amine エーテル -OR R-oxy –

表１．置換命名法で用いられる主基の接尾語と接頭語


特性基接頭語

-Br bromo -Cl chloro -F fluoro -I iodo -N3 azido -NO2 nitro -OR R-oxy

表2．接頭語としてのみ呼称される特性基


○置換基： →　　　　を使う

主鎖、主基以外を置換基として考える

OH O 置換基 hydroxy ex)

どうやって表現するか？

CH4: methane → CH3- : methyl CH3CH3: ethane → CH3CH2- : ethyl

↑ ↑ 置換基

→ylを後ろに付けると置換基を表す


命名してみよう！

１，主基を探し、語尾を書く

４，主鎖に主基の位置番号が最小になるように番号をつける

O

２，主鎖を探す３，不飽和結合の有無を書く

５，置換基を位置番号と共に接頭語として前に書く


O

12

37

4

○不飽和結合の位置 hept-3-en-2-one ① ②

③ 3-hepten-2-one　も可

○主鎖Noルール補足主基のNoを小さく：大原則

置換基のアルファベットが先の方の番号を小さく

1

3

O

OH

5 1

3

O

OH

5

不飽和結合がある場合は不飽和結合の番号を小さく（置換基ではない）


○置換基が複数あったら ☆数詞 1: mono, 2: di, 3: tri, 4: tetra, 5: penta・・・

O

OH O

OOH


○主基や不飽和結合が複数あったら

OO

O


☆立体化学を表せ！ OH O

O


R, Sの配置を簡単に判別する方法�

A B

Bのように書いてあればイメージしやすいが、通常化合物はAのような線構造で書かれている。よってAで慣れていく必要がある。まず不斉炭素原子に結合している4つの置換基にCIPルールに従って番号を付ける（AでもBでも）次に4番目を無視して、残りの3つについて1，2，3がどちら回りか確認する。上の場合は右回りなので、暫定的にRとしておく。最後に、最初無視した4番目が紙面の下なのか上なのかを確認する。下だったら暫定的に決めたそのまま、上だったらその逆とする。これで簡単に決められる。 �

左図の場合は、4番目が紙面手前側なので、暫定Rを最後に逆にするとSと決めることができる。 �

OHHOH1

23

41

23

HHOOH1

23

41

23


命名法の補足ルール集�

hexane cyclohexane 環になってたら、cyclo を前に付けるだけでよい�

O12

34

5

6

置換基がある場合は、主基のある位置を1番とする。置換基の表記はcyclo の前に �

3-methylcyclohexan-1-one 3-methylcyclohexanoneでも可。 �

位置番号が自明の時は、省略しても良い。上記の例では、cyclohexanoneのケトン（カルボニル基）は1番に決まっているので（逆に言えばケトンの部分を1番と定義しているので）、-1-は省略できる。 �

COOH

CHO

カルボン酸やアルデヒドも1番以外あり得ない。 �

hexanoic acid hexanal


どっちを優先する？�

上の化合物を見比べてみよう。左の化合物は主鎖を決めるのは比較的簡単で、7炭素である。右の化合物はどうか。一番長い鎖は8炭素ある（黒数字）、しかしその鎖上に主要基は存在しない。こういった場合、主鎖を決定する際”一番長い鎖”にこだわる事無く、”主要基を含む鎖”の中で最も長い鎖を主鎖として選択する。よって赤い数字で示した番号が正しい。 �

4-(1’-hydroxyethyl)octane

3-propylheptan-2-ol or

左の化合物の主鎖はどこを選ぶべきだろうか。副たる官能基の水酸基がある鎖か長い鎖か。答えは赤で示した”主基を含みかつ一番長い鎖”である。その際、水酸基を含む鎖はそれ全体が”置換基”として扱われ、水酸基がどこにあるのかを示さなければならない。主鎖に近い方から1’、2’・・とプライムを付けて番号を付けていく。 �

3-butyl-4-hydroxyhexan-2-one 3-(1’-hydoroxypropyl)heptan-2-one

or

OH OH

1

23

45678

12345

67

O

12345

67

HO 1' 2'3'

4 56


前ページの化合物でも示したように、置換基に置換基がある場合は、括弧でくくってまとめてしまう。例えば上の化合物だったら、主鎖の3位に、2’-に水酸基が結合したプロピル基が結合しているという事を、3-(2’-hydroxypropyl)として表す。立体化学の表示が必要な場合、プライムが付いている方を後に書く。 �

OH2’-hydroxypropyl基�

(2’R,3R)ではなく、(3R,2’R)とする。 �

(3R,2’R) -3-(2’-hydroxypropyl)heptan-2-one

以上、まだまだ細かいルールは沢山ありますが、実際に役立つのはこれくらいまでです。どんな複雑な化合物でも命名できるのです！！�

O

12345

67

1'2'

3'

OH


O

OH

命名せよ�

次の化合物の構造を書け �

１）(2S,4S,5E)-5-Ethyl-4-methyl-5-octen-2-ol

2）(3R,5S)-3-Ethyl-5-hydroxy-1-cyclohexanone

1）�

2）�

3）� Br

I

OH

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