Organik Bileşiklerin Sınıflandırılması, Alkanlar ve Stereokimya

Organik Bileşiklerin Organik Bileşiklerin SınıflandırılmasıSınıflandırılması --

Alkanlar ve Alkanlar ve StereokimyaStereokimya

Prof. Dr. Arif ALTINTAŞProf. Dr. Arif ALTINTAŞ

http://veterinary.ankara.edu.tr/~fidancihttp://veterinary.ankara.edu.tr/~fidanci

Organik Bileşiklerin SınıflandırılmasıOrganik Bileşiklerin Sınıflandırılması

•• Hidrokarbonlar yapılarında C ve H bulunduran Hidrokarbonlar yapılarında C ve H bulunduran bileşiklerdir.bileşiklerdir.

•• Genel olarak 2 grupta incelenebilir:Genel olarak 2 grupta incelenebilir:1.1. Alifatik HidrokarbonlarAlifatik Hidrokarbonlar

•• Doymuş Hidrokarbonlar (alkanlar)Doymuş Hidrokarbonlar (alkanlar)–– Düz zincirliDüz zincirli–– DallanmışDallanmış–– Halkalı (siklik)Halkalı (siklik)

•• Doymamış HidrokarbonlarDoymamış Hidrokarbonlar–– AlkenlerAlkenler–– AlkinlerAlkinler

2.2. Aromatik HidrokarbonlarAromatik Hidrokarbonlara.a. Tek halkalı (benzen ve türevleri)Tek halkalı (benzen ve türevleri)b.b. Bitişik iki halkalı (naftalin ve türevleri)Bitişik iki halkalı (naftalin ve türevleri)c.c. Bitişik çok halkalı olanlar (Bitişik çok halkalı olanlar (antrasenantrasen ve türevleri)ve türevleri)


Doymuş Doymuş HidrokarbonlarHidrokarbonlar

Alkanlar (Parafinler)Alkanlar (Parafinler)

•• Genel formülleri CGenel formülleri CnnHH2n+22n+2 (n=herhangi bir tam sayı) şeklinde olan bileşiklerdir. (n=herhangi bir tam sayı) şeklinde olan bileşiklerdir. •• Bu bileşiklere, moleküllerindeki ikili ve üçlü bağ içermemeleri Bu bileşiklere, moleküllerindeki ikili ve üçlü bağ içermemeleri ve sadece karbon ve sadece karbon

ve hidrojenden oluşmalarından ötürü doymuş hidrokarbon da denir.ve hidrojenden oluşmalarından ötürü doymuş hidrokarbon da denir.• Alkanlar kimyasal açıdan reaktif maddeler değildir. Bundan dolayı, bunlara

"parafinler" de denir.•• Alkan molekülünden bir hidrojen atomu çıkması ile kalan gruba Alkan molekülünden bir hidrojen atomu çıkması ile kalan gruba alkil köküalkil kökü denir.denir.•• Alkil kökleri adlandırılırken türediği alkandan “Alkil kökleri adlandırılırken türediği alkandan “anan” eki kaldırılıp, “” eki kaldırılıp, “ilil” eki getirilir. ” eki getirilir. •• Alkil kökleri kısaca (Alkil kökleri kısaca (RR--) şeklinde gösterilir. R harfinin yanındaki çizgi, alkil ) şeklinde gösterilir. R harfinin yanındaki çizgi, alkil

kökündeki karbonun doymamış olduğunu gösterir.kökündeki karbonun doymamış olduğunu gösterir.•• Üst seviyede yanabilirÜst seviyede yanabilir -- yakıtlaryakıtlar, , su vesu ve kkarbondioarbondioksiteksite yanarlaryanarlar. .

–– MetanMetan, , etanetan, , propanpropan veve bbüütan tan gazdır.gazdır.–– PentanPentan dandan CC1717HH3636 e kadar sıvıdır,e kadar sıvıdır,–– GasolinGasolin,, pentanpentan’dan’dan decanadecana kadar olan akadar olan alkanlkanlardanlardan karışımdır.karışımdır.–– KeroseneKerosene yaklaşık yaklaşık n=10 n=10 ileile n=16 n=16 arası arası alkanalkanlarıları içeririçerir. . –– n=17 n=17 oda ısısında katıdıroda ısısında katıdır. . n değeri yüksek n değeri yüksek AlkanAlkanlarlar dizel yakıtlarda, dizel yakıtlarda, fuel oil, fuel oil, vazelinvazelin, ,

parafinparafin, motor , motor yağları ve asfaltta yoğun olarak vardır.yağları ve asfaltta yoğun olarak vardır.

Metan Etan Propan Bütan


Alifatik HidrokarbonlarAlifatik Hidrokarbonlar

•• İİçerdikleri bağ yapılarına göre 3’e ayrılırlar; Eğer bir alifatikçerdikleri bağ yapılarına göre 3’e ayrılırlar; Eğer bir alifatikhidrokarbonda karbon atomları arasında sadece tek bağ hidrokarbonda karbon atomları arasında sadece tek bağ bulunuyorsa bulunuyorsa doymuş hidrokarbondoymuş hidrokarbon (Alkan veya parafin) olarak (Alkan veya parafin) olarak adlandırılır.adlandırılır.

H HH H H HH H

H H –– C C –– C C –– H H AlkanAlkan ( ( CCnn HH2n+22n+2)) C = C C = C H H –– C = C C = C –– H H

H HH H H HH H

•• Karbon atomları arasında çift (C=C) ve üçlü (CKarbon atomları arasında çift (C=C) ve üçlü (C≡≡C) bağ içeren C) bağ içeren alifatik hidrokarbonlara alifatik hidrokarbonlara doymamış hidrokarbonlardoymamış hidrokarbonlar denir. denir.

•• Çift bağ bulunduran hidrokarbonlar Alken (veya olefin), Çift bağ bulunduran hidrokarbonlar Alken (veya olefin), •• Üçlü bağ bulunduranlar ise Üçlü bağ bulunduranlar ise AlkinAlkin (veya asetilen) diye adlandırılır (veya asetilen) diye adlandırılır

Alkin(CnH2n-2)

Alken(CnH2n)


Alkan Kapalı formül Yapısal formül Alkil

Metan CH4 CH4 MetilEtan C2H6 CH3CH3 EtilPropan C3H8 CH3CH2CH3 PropilBütan C4 H10 CH3(CH2)2 CH3 BütilPentan C5 H12 CH3(CH2)3 CH3 PentilHekzan C6 H14 CH3(CH2)4 CH3 HekzilHeptan C7 H16 CH3(CH2)5 CH3 HeptilOktan C8 H18 CH3(CH2)6 CH3 OktilNonan C9 H20 CH3(CH2)7 CH3 NonilDekan C10 H22 CH3(CH2)8 CH3 Dekil

İlk On Düz Zincir Alkan


Alkanların isimlendirilmesiAlkanların isimlendirilmesi

• Alkanların sistematik isimlendirilmesinde, en uzun karbon zinciri esas alınır ve bu zincirdeki karbon sayısına karşılık gelen sözcüğün sonuna "an" eki getirilir. Örneğin:– Metan– Etan– Propan– Bütan– Pentan 2-Metilpentan

CH3

CH3 CH2 CH2 – C – H

CH3

1

24 35

CH3

H3C – C – H

CH3

2-Metilpropan

3 2

1


CH3 CH2 CCH3

HCH2 CH2 C

CH3

CH2

CH2 CH3

CH2 CH3

İlk önce, uzun düz zincir belirlenir

CH3 CH2 CCH3

HCH2 CH2 C

CH3

CH2

CH2 CH3

CH2 CH3

Sayısı, dallanma noktası için alt numaralarını vermek üzere numaralanır

CH3 CH2 CCH3

HCH2 CH2 C

CH3

CH2

CH2 CH3

CH2 CH31 2

3

4 5

6

7 8 9

Dallanmalar C3 ve C6 daC4 ve C7 de değil

Sonuç: 3,6-Dimetil-6-etilnonan

‘…nonan’

=>


Aynı substituentler bir ön ek ile gruplandırılır:iki benzerlik için ‘di…’üç için ‘tri…’dört için ‘tetra…’

Substituentler alfabetik sırada adlandırılır

CH3 CCH3

CH3

CH2 CCH3

HCH3

2,2,4-Trimethylpentane

CH3 CH2 CCH3

CH2

CH2 CCH3

CH3

CH3 H 1

23456

2,4-dimethyl-4-ethylhexane


• Alkanlardaki karbon atomları sp3 hibritleşmesi gösteren karbon atomlarıdır.

• Her bir karbon atomu dört bağ yapmak zorundadır.

• Bir alkan bileşiğinde karbonlardan birini merkez atom olarak ele alırsak, buna bağlı diğer dört atom tetrahedral (dört yüzlü) bir yapı verecek şekilde bu merkez atomuna bağlanmışlardır.

• Bağlı atomlar arasındaki açı 109.5° dır.

Alkanların Genel Özellikleri

Sp3 HybridizationSp3 Hybridization


Basit alkanlar oda ısısında konformasyonal özgürlüğe sahiptirC-C bağları etrafında rotasyon yapabilirBunlar için en kararlı (düşük enerji) konformasyon tüm durumlarda 'düz zincirli' yapıdır:

Örnek : Hekzan H

CC

H

H

H

H

C CC

CH

H HH H

HH H H


Büyük molekülleri temsil ederler

Oktan için tam açık yapısal formülasyon

C C C C C C C C HH

HH

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

Kısaltılmış yapısal formül

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

Çizgi segment yapısal formül


‘CH2’ Eklenmesiyle bir seri alkanlar üretilir.

HCH HH

Methane

HCH CH

Ethane

H

HH

'CH2' HCH CH

Propane

H

HC

'CH2' H

HH

HCH CH

Butane

H

HC

'CH2' H

HCH

HH

HCH CH

Isobutane

H

C

C'CH2' H

HH

H HH

Yapısal izomerler


CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3

CH3

n-butaneb.p. - 0.5oC

isobutaneb.p. - 12.0oC

Yapısal izomerler farklı fiziksel özellikler gösterir

Kimyasal özellikleri de farklıdır


Alkanlarda Yapı izomeri

Alkan Yapı izomeri sayısıMetan 1Etan 1Propan 1Butan 2Pentan 3Hekzan 5Dekan 75Pentadekan 4347Eikosan 366,319Triakontan 44 x 109

(C30H62)


Alkanların Kimyasal Özellikleri

• Alkanlar fonksiyonel grup içermeyen tamamen doymuş hidrokarbon bileşikleri olduklarından dolayı kimyasal reaktiviteleri diğer bileşikler ile kıyaslandığında çok düşüktür.

• Alkanların en temel reaksiyonlarından biri oksijen ile verdikleri yanma reaksiyonudur.

• Örneğin, doğal gazın temel bileşenlerinden olan metan gazının oksijen ile yanması sonucu karbondioksit ve su çıkar.

CH4 + 2 O2 CO2 + 2 H2O + ısı

o Yanma reaksiyonu yanında yerdeğiştirme ve katılma tepkimeleri veririler


• Örneğin, metan klor gazı ile 120°C de veya uygun dalga boyunda bir ışık kaynağı ile tepkimeye girdiğinde, bir alkil halojenür olan klorometan elde edilir.

CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl ∆H = -24.7 kcal/mol120°C veya ış

O

C 250°CH3C O- Na+ + NaOH CH4 + Na2CO3

Sodyum asetat Metan

• Karboksilik asitlerin sodyum tuzlarının sodyum hidroksit ile reaksiyonu alkanları verir.

Alkanların Kimyasal Özellikleri


StereokimyaStereokimya(moleküllerin üç boyutlu tasarımı)(moleküllerin üç boyutlu tasarımı)

İzomerlerİzomerler•• Aynı molekül formülü ile Aynı molekül formülü ile

gösterilebilen iki veya daha fazla gösterilebilen iki veya daha fazla sayıda farklı bileşiklere izomer sayıda farklı bileşiklere izomer denir. denir.

•• Bunlar aynı molekül formülüne Bunlar aynı molekül formülüne sahip fakat atomlarının düzeni sahip fakat atomlarının düzeni farklı olan bileşiklerdir. farklı olan bileşiklerdir.

•• Bu nedenle, Bu nedenle, izomer bileşiklerin izomer bileşiklerin kimyasal özellikleri de farklıdır. kimyasal özellikleri de farklıdır.

•• İzomerler esasta yapı izomerlerine İzomerler esasta yapı izomerlerine ve ve stereoizomerlerestereoizomerlere ayrılır.ayrılır.

Yapı izomerleri Stereoizomerler(zincir iz)

Konformasyonal Konfigürasyonalİzomerler izomerler

Diastereomerler Enantiomerler

Cis-trans Stereogenik merkezliİzomerler Diastereomerler

İzomerler


I. Yapı İzomeri (zincir izomeri)I. Yapı İzomeri (zincir izomeri)•• Aynı molekül formülü ile gösterildiği halde atomlarının bağlanmaAynı molekül formülü ile gösterildiği halde atomlarının bağlanma düzeni farklı olan bileşiklere düzeni farklı olan bileşiklere

yapı izomerleriyapı izomerleri denir. Zincir izomeri olarak da adlandırılır. Fiziksel ve kimyadenir. Zincir izomeri olarak da adlandırılır. Fiziksel ve kimyasal özellikleri farklısal özellikleri farklı

Örnek 1: Örnek 1: DimetileterDimetileter veve EtanolEtanol (C(C22 HH66 O kapalı formülleri aynı)O kapalı formülleri aynı)

•• CHCH33 –– O O –– CHCH33 CHCH33 CHCH22 OH OH Oda sıcaklığında gaz Oda sıcaklığında sıvıOda sıcaklığında gaz Oda sıcaklığında sıvı

•• Örnek 2:Örnek 2: CC22 HH44 ClCl22 izomerleriizomerleri

•• Zincir izomeri Zincir izomeri iki şekilde olabilir: iki şekilde olabilir: –– Zincir Zincir ––dallanma izomeridallanma izomeri:: Düz zincirli moleküllerin kaynama noktası daha yüksektir. DallanDüz zincirli moleküllerin kaynama noktası daha yüksektir. Dallanma ma

arttıkça kaynama noktası düşer (arttıkça kaynama noktası düşer (düz zincirli moleküllerde Van der düz zincirli moleküllerde Van der WaalsWaals çekimleri daha çekimleri daha etkindir) etkindir)

–– Zincir Zincir ––halka izomerihalka izomeri: C: C4 4 HH88 yapıdaki çeşitli organik bileşikler:yapıdaki çeşitli organik bileşikler:CHCH33⏐⏐

CHCH22= CH= CH--CHCH22--CHCH33 C = CHC = CH22 CHCH33--CH=CHCH=CH--CHCH33 CHCH22⎯⎯ CHCH22 CHCH22 –– CH CH ⎯⎯ CHCH33

CHCH33 CHCH22⎯⎯ CHCH22 CHCH2211--büten büten izobütilenizobütilen 22--büten büten siklobütansiklobütan metilmetil--siklopropansiklopropan

CC22 HH44 ClCl22 izomerleriizomerleri


Tautomerlik•• Birbirine dönüşebilen özel bir yapı izomeridir. Asidik alfa Birbirine dönüşebilen özel bir yapı izomeridir. Asidik alfa

hidrojeni taşıyan karbonil bileşikleri hidrojeni taşıyan karbonil bileşikleri tautomerlertautomerler adıyla adıyla bilinen iki yapıda bulunabilirler. İki yapının birbirine göre bilinen iki yapıda bulunabilirler. İki yapının birbirine göre farkı yalnızca çift bağın ve alfa (farkı yalnızca çift bağın ve alfa (αα)) hidrojeninin yerinden hidrojeninin yerinden kaynaklanır. kaynaklanır.

•• Bunlar Bunlar ketoketo tautomertautomer ve ve enolenol tautomertautomer diye adlandırılırdiye adlandırılır. . Karbonil bileşiğinin bilinen karbonil yapısı aynı zamanda Karbonil bileşiğinin bilinen karbonil yapısı aynı zamanda onun onun ketoketo tautomeridirtautomeridir..

.. .. O H OHO H OH⏐⏐ ⏐⏐

⎯⎯ C C ⎯⎯ C C ⎯⎯ ⇔⇔ ⎯⎯ C = C C = C ⎯⎯

Keto Enol


Fonksiyon İzomeriFonksiyon İzomeri

•• Moleküller benzer karbon iskeletleri ve farklı kimyasal Moleküller benzer karbon iskeletleri ve farklı kimyasal özellikler sergiler. özellikler sergiler.

•• Atomların farklı dizilişleri farklı fonksiyonel grupların Atomların farklı dizilişleri farklı fonksiyonel grupların oluşmasına neden olur.oluşmasına neden olur.–– Bazı eterlerle alkollerBazı eterlerle alkoller

•• CHCH33--OO--CHCH33 dimetileterdimetileter ile Cile C22HH55OH etil alkol izomerdir OH etil alkol izomerdir (C(C22HH66O)O)–– Bazı aldehitlerle ketonlarBazı aldehitlerle ketonlar

•• CHCH33--CHCH22--CHO CHO propiyonaldehitpropiyonaldehit ile CHile CH33--COCO--CHCH33 aseton aseton (C(C33HH66O)O)–– Bazı esterlerle karboksilik asitlerBazı esterlerle karboksilik asitler

•• CHCH33--COOCHCOOCH33 metilasetatmetilasetat ile CHile CH33--CHCH22--COOH COOH propiyonikasitpropiyonikasit(C(C33HH66OO22)) izomerdir.izomerdir.


Pozisyon İzomeriPozisyon İzomeri

Moleküller benzer karbon iskeletleri ve benzer kimyasal özelliklMoleküller benzer karbon iskeletleri ve benzer kimyasal özellikler sergilerler. er sergilerler. Sadece kimyasal fonksiyonların pozisyonları, karbon zincirinin uSadece kimyasal fonksiyonların pozisyonları, karbon zincirinin uzunluğu farklıdır. zunluğu farklıdır.

Wedge-HatchedBağ Yapı

SawhorseYapı

NewmanProjeksiyon


II. II. StereoizomeriStereoizomeri•• Bir Bir biyomolekülünbiyomolekülün kovalan bağları ve kovalan bağları ve fonksiyonalfonksiyonal grupları grupları

o molekülün fonksiyonunda merkezi önemdedir. o molekülün fonksiyonunda merkezi önemdedir. •• Molekülün üç boyutlu tasarımı (Molekülün üç boyutlu tasarımı (stereokimyasıstereokimyası) atomlarla ) atomlarla

oluşturulur ve önemlidir. oluşturulur ve önemlidir. •• Karbon bileşikleri Karbon bileşikleri stereoizomerlerstereoizomerler şeklinde mevcuttur. Yapı şeklinde mevcuttur. Yapı

ve bağlar aynı fakat atomların boşluktaki dizilişleri farklı ve bağlar aynı fakat atomların boşluktaki dizilişleri farklı •• BiyomoleküllerBiyomoleküller arasında karşılıklı moleküler ilişkiler arasında karşılıklı moleküler ilişkiler

değişken olmayacak biçimde değişken olmayacak biçimde stereospesifiktirstereospesifiktir ki bu söz ki bu söz konusu moleküllerde spesifik konusu moleküllerde spesifik stereokimyastereokimya gerektirir.gerektirir.

•• Atomların düzenlenmesi (ki kısmi bir Atomların düzenlenmesi (ki kısmi bir stereoizomeristereoizomerikarakterize eder) konfigürasyon olarak adlandırılır (karakterize eder) konfigürasyon olarak adlandırılır (ciscis, , trans konfigürasyonları, ya da optik trans konfigürasyonları, ya da optik stereoizomerlerinstereoizomerlerin D, D, LL--konfigürasyonları). konfigürasyonları).

•• Bu Bu stereokimyastereokimya üç boyutlu yapı olarak ifade edilir. üç boyutlu yapı olarak ifade edilir.


StereoizomeriStereoizomeri•• Bir karbon atomu 4 farklı atom ya da gruplar ile asimetrik ya daBir karbon atomu 4 farklı atom ya da gruplar ile asimetrik ya da chiralchiral

““kiral”dırkiral”dır. . •• Bir ya da daha çok asimetrik karbon içeren bir molekül de asimetBir ya da daha çok asimetrik karbon içeren bir molekül de asimetriktirriktir•• Asimetrik laktik Asimetrik laktik asitinasitin merkezi merkezi C’uC’u 4 farklı atom ya da gruplara bağlıdır 4 farklı atom ya da gruplara bağlıdır •• Bu yüzden dönen madde değil moleküldür, ayna hayali yoktur. Bu yüzden dönen madde değil moleküldür, ayna hayali yoktur. •• Biri diğerinin görüntüsü olan iki molekül izomerdir. Bunlar Biri diğerinin görüntüsü olan iki molekül izomerdir. Bunlar enantiomerlerenantiomerler

olarak bilinir. Her bir olarak bilinir. Her bir enantiomerinenantiomerin molmol sayısı eşit olarak bulunduran bir sayısı eşit olarak bulunduran bir karışım “karışım “RasemikRasemik karışım” olarak adlandırılır. karışım” olarak adlandırılır.

•• Bir molekülün konfigürasyonu sadece bir bağ etrafında dönme ile Bir molekülün konfigürasyonu sadece bir bağ etrafında dönme ile değişmezdeğişmez

•• MaleikMaleik asit ile asit ile fumarikfumarik asit izomerdir. Bu bileşikler geometrik ya da asit izomerdir. Bu bileşikler geometrik ya da ciscis--trans izomerdir.trans izomerdir.

•• CC44HH44OO44/HOOC /HOOC –– CH = CH CH = CH -- COOH COOH MaleikMaleik asitasit•• CC44HH44OO44 /HOOC /HOOC –– CH = CH CH = CH -- COOH COOH FumarikFumarik asitasit


•• Benzer şekilde Benzer şekilde RetinalRetinal de ortamda de ortamda ciscis-- ve ve transtrans--retinalretinal olarak bulunur.olarak bulunur.–– RetinalRetinal 11 11 ciscis retinalretinal AllAll--trans trans retinalretinal


•• Optik izomeriOptik izomeriKendisinden veya Kendisinden veya çözeltisinden geçirilen çözeltisinden geçirilen polarize ışığın polarize ışığın düzlemini çevirebilen düzlemini çevirebilen bileşiklere optikçe bileşiklere optikçe aktif bileşikler denir. aktif bileşikler denir.

Ayna

D- Amino asitL- Amino asit

Sağ el Sol el


StereoizomerlerStereoizomerler•• StereoizemerlerStereoizemerler aynı yapıya sahip olan ve sadece atomların uzaydaki aynı yapıya sahip olan ve sadece atomların uzaydaki

düzeni ile farklılaşan moleküllerdir. düzeni ile farklılaşan moleküllerdir. KonformasyonKonformasyon ve konfigürasyon ve konfigürasyon izomerlere ayrılır.izomerlere ayrılır.

•• KonformasyonKonformasyon İzomerler (İzomerler (KonformerlerKonformerler ya da ya da RotamerlerRotamerler))•• Bir molekül Bir molekül sigmasigma bağı çevresindeki dönmeler nedeniyle çok sayıda bağı çevresindeki dönmeler nedeniyle çok sayıda

konformasyonakonformasyona sahip olabilir. Bağ çevresindeki dönmelerden oluşan sahip olabilir. Bağ çevresindeki dönmelerden oluşan değişik yapılara değişik yapılara konformerlerkonformerler adı verilir. adı verilir. KonformerlerKonformerler birbirlerine birbirlerine kolayca dönüşürler ve genelde saf olarak ayrılamazlar. Oysa yapıkolayca dönüşürler ve genelde saf olarak ayrılamazlar. Oysa yapıizomerleri net olarak ayrılabilir.izomerleri net olarak ayrılabilir.

•• CC22HH44ClCl22 rotamerlerirotamerleri•• Birbirlerine dönüşebilen Birbirlerine dönüşebilen kiralkiral konformasyonlarakonformasyonlara konformasyonkonformasyon

enantiomerlerienantiomerleri yada dinamik yada dinamik enantiomerlerenantiomerler denir. Normal denir. Normal enantiomerlerinenantiomerlerin aksine, aksine, konformasyonkonformasyon enantiomerlerienantiomerleri ayrılamaz.ayrılamaz.

•• Konfigürasyon İzomerlerKonfigürasyon İzomerler•• Tekli bağların etrafında dönmelerden sonra dizilişleri farklılaşTekli bağların etrafında dönmelerden sonra dizilişleri farklılaşan an

moleküller konfigürasyon izomeridirler. moleküller konfigürasyon izomeridirler.


•• Bir formdan diğerine geçiş kimyasal bir bağın Bir formdan diğerine geçiş kimyasal bir bağın etrafında dönme gerektirir. etrafında dönme gerektirir. EnantiomerlerEnantiomerler ve ve diastereoizomerlerediastereoizomerlere ayrılır.ayrılır.

•• EnantiomerlerEnantiomerler biri diğerinin ayna hayali olan biri diğerinin ayna hayali olan stereoizomerlerdirstereoizomerlerdir. . –– Örnek: DÖrnek: D--alaninalanin ile Lile L--alaninalanin (D ve L seriler).(D ve L seriler).

•• EnantiomerlerEnantiomerler: : Birbirinin ayna hayali olan Birbirinin ayna hayali olan bileşiklerdirbileşiklerdir. Moleküllerin D ve L şekilleri . Moleküllerin D ve L şekilleri birbirlerinin birbirlerinin enantiyomerleridirenantiyomerleridir. . EnantiyomerlerinEnantiyomerlerintüm fiziksel ve kimyasal özellikleri birbirinin tüm fiziksel ve kimyasal özellikleri birbirinin aynıdır. Tek fark polarize ışığı çevirme yönlerinin aynıdır. Tek fark polarize ışığı çevirme yönlerinin zıt olmasıdır.zıt olmasıdır.

HH⎯⎯C C == O O H H ⎯⎯ C C == O O ⏐⏐ ⏐⏐

H H ⎯⎯CC⎯⎯ OH H OH H ⎯⎯CC⎯⎯OHOH⏐⏐ ⏐⏐

HO HO ⎯⎯CC⎯⎯H HO H HO ⎯⎯CC⎯⎯HH⏐⏐ ⏐⏐

H H ⎯⎯CC⎯⎯OH H OH H ⎯⎯CC⎯⎯OHOH⏐⏐ ⏐⏐

HH⎯⎯CC⎯⎯OHOH HOHO⎯⎯CC⎯⎯H H ⏐⏐ ⏐⏐CHCH22OH CHOH CH22OHOH

DD--Glikoz Glikoz LL--GlikozGlikoz

COOH COOH COOH COOH ⏐⏐ ⏐⏐

H H ⎯⎯CC⎯⎯OH OHOH OH⎯⎯CC⎯⎯HH⏐⏐ ⏐⏐C HC H3 3 C HC H33

D D -- Laktik asit L Laktik asit L -- Laktik asitLaktik asit


•• EpimerlerEpimerler: : Bir çeşit Bir çeşit diasteromerlerdirdiasteromerlerdir. Birden fazla asimetrik karbon atomu . Birden fazla asimetrik karbon atomu içeren moleküllerde sadece bir karbon atomuna bağlanan H ve OH giçeren moleküllerde sadece bir karbon atomuna bağlanan H ve OH gruplarının ruplarının konfigürasyonları farklıdır.konfigürasyonları farklıdır.–– DD--Glikoz ile DGlikoz ile D--MannozMannoz

•• AnomerlerAnomerler: : Karbonhidrat Karbonhidrat epimerlerininepimerlerinin özel bir formudur.özel bir formudur.AnomerikAnomerik karbonda karbonda farklılık vardır. farklılık vardır. AnomerikAnomerik karbon aldehitlerde 1.C; ketonlarda 2.C‘dur.karbon aldehitlerde 1.C; ketonlarda 2.C‘dur.–– Aldehitlerde 1.Aldehitlerde 1.C’naC’na bağlı bağlı --OH molekül düzlemine göre aşağıda ise OH molekül düzlemine göre aşağıda ise αα,, --OH grubu OH grubu

yukarıda ise yukarıda ise ββ formu oluşur.formu oluşur.•• EnantiomerlerEnantiomerler benzer kimyasal özelliklere sahiptirler (optik aktif özellik habenzer kimyasal özelliklere sahiptirler (optik aktif özellik hariç) riç)

ve benzer fiziksel özelliklere sahiptirler (polarize ışığın düzlve benzer fiziksel özelliklere sahiptirler (polarize ışığın düzlemde saptırma emde saptırma yönü hariç). yönü hariç).

•• DiastereoizomerlerDiastereoizomerler benzer kimyasal özelliklere sahiptirler, fakat fiziksel benzer kimyasal özelliklere sahiptirler, fakat fiziksel özellikleri farklıdır.özellikleri farklıdır.

•• DiastereoizomerlerDiastereoizomerler enantiomerenantiomer olmayan olmayan stereoizomerlerdirstereoizomerlerdir. . StereoizomerlerinStereoizomerlerinayna hayali olmayan çiftleridir. ayna hayali olmayan çiftleridir. –– ÖrnekÖrnek: : İzolöysinİzolöysin ve ve ThreoninThreonin; D; D--glikozun diğer izomerleri; birden çok asimetrik C glikozun diğer izomerleri; birden çok asimetrik C

bulundururlar.bulundururlar.•• DiasteromerlerDiasteromerler: : Birbirlerinin ayna hayali olmayan Birbirlerinin ayna hayali olmayan steroizomerlerdirsteroizomerlerdir. .

Molekülde birden fazla sayıda asimetrik karbon atomu vardır. Molekülde birden fazla sayıda asimetrik karbon atomu vardır. •• DiasteromerlerinDiasteromerlerin tüm fiziksel, kimyasal özellikleri ve polarize ışığı çevirme tüm fiziksel, kimyasal özellikleri ve polarize ışığı çevirme

yönleri farklıdır. yönleri farklıdır. –– EritrozlarEritrozlar ve ve triozlartriozlar diasteromerlerdirdiasteromerlerdir..


H H -- C = O H C = O H -- C = O C = O ⏐⏐ ⏐⏐

HH⎯⎯CC⎯⎯OH HOH H⎯⎯CC⎯⎯OHOH⏐⏐ ⏐⏐

HH⎯⎯CC⎯⎯OHOH H0H0⎯⎯CC⎯⎯HH⏐⏐ ⏐⏐CH2OH CH2OHCH2OH CH2OH

DD--eritrozeritroz LL--eritrozeritroz

EnantiomerlerEnantiomerler

H H –– C =O H C =O H –– C = O C = O ⏐⏐ ⏐⏐

OHOH⎯⎯CC⎯⎯H HH H⎯⎯CC⎯⎯00HH⏐⏐ ⏐⏐

HH⎯⎯CC⎯⎯OH H0OH H0⎯⎯CC⎯⎯HH⏐⏐ ⏐⏐CH2OH CH2OHCH2OH CH2OH

DD--treoztreoz LL--treoztreoz

DiastereomerlerDiastereomerler

Ayna hayaliAyna hayaliEnantiomerlerEnantiomerler

Ayna hayali olan bu karbonAyna hayali olan bu karbonenantiomerikenantiomerik CC

Ayna hayali olmayan bu karbonAyna hayali olmayan bu karbondiastereomerikdiastereomerik CC

Ayna hayali olmayanAyna hayali olmayanDiastereomerlerDiastereomerler


TeşekkürlerTeşekkürler


•• Moleküler asimetri: Moleküler asimetri: kiralkiral ((ChiralChiral) ve ) ve kiralkiral olmayan olmayan ((achiralachiral) moleküller.) moleküller.

•• ““KiralKiral” bir molekül ayna hayali ile ” bir molekül ayna hayali ile üstüsteüstüste çakışmayandır. çakışmayandır. ““KiralKiral olmayanolmayan” bir molekül simetri merkezi ve simetri ” bir molekül simetri merkezi ve simetri düzlemini taşımaz.düzlemini taşımaz.

•• Bir Bir mezobileşikmezobileşik ayna hayalleri üzerinde çakışabilen ayna hayalleri üzerinde çakışabilen moleküllerden biridir ki bunlar moleküllerden biridir ki bunlar kiralkiral merkez içerirler ve merkez içerirler ve optikçe optikçe inaktiftirlerinaktiftirler. .

•• Simetri merkezi ve simetri düzleminin olmayışı “Simetri merkezi ve simetri düzleminin olmayışı “KirallıkKirallık” için ” için gereklidir, fakat yeterli değildirgereklidir, fakat yeterli değildir

•• Çakışmazlık (Asimetriklik)Çakışmazlık (Asimetriklik)•• Kendi ayna görüntüsü ile Kendi ayna görüntüsü ile üstüsteüstüste çakışamayan herhangi bir çakışamayan herhangi bir

cisimecisime ““kiralkiral” “” “ChiralChiral” (çakışmaz) adı verilir. Eller, ” (çakışmaz) adı verilir. Eller, ayakkabılar, eldivenler hepsi ayakkabılar, eldivenler hepsi kiraldırkiraldır (asimetriktir). Bir (asimetriktir). Bir bardak yada bir küp bardak yada bir küp üstüsteüstüste çakışır ve çakışır ve kiralkiral değildir.değildir.


Kiral bir molekül kendi ayna görüntüsü ile üstüste çakışmaz. Bunlar farklı bileşiklerdir ve enantiomerler olarak adlandırılan bir çift stereoizomeri gösterir.Kiral C atomu asimetrik karbon atomu: dört bağına dört farklı grup ya da atom bağlanmış karbon atomudur. Aslında kiral olan C atomu değil moleküldür.Konformasyon bağlar etrafındaki dönmeden ileri gelir. Konfigürasyon ise, kiral C atomu çevresindeki 4 grubun düzenlenme sırası ile ilgilidir.Kiral C atomu (R) veya (S) konfigürasyona sahip olabileceğinden enantiomerlerden biri (R) diğeri (S) yapıdadır. Rasemik karışımlar (RS) şeklinde belirtilir ve iki enantiomerin karışımıdır.

Ayna

D- Amino asitL- Amino asit

Sağ el Sol el


AlkanAlkan Molekül formülüMolekül formülü Alkil köküAlkil kökü

MetanMetan CHCH44 Metil Metil

EtanEtan CC22HH66 Etil Etil

PropanPropan CC33HH88 PropilPropil

BütanBütan CC44HH1010 ButilButil

PentanPentan CC55HH1212 PentilPentil

Alkanların formülü ve ilgili alkil kökleri


Alkan Alkil grup

Metan Metil (CH3-)

Etan Etil (CH3CH2-)

Propan Propil (CH3CH2CH2-)

Bütan Bütil (CH3CH2CH2CH2-)

vb.

CH3 CH2 CHCH3

CH31234

2-Metilbütan

Düz zincir; alt grup sayısını vermek amacıyla ona en yakın taraftan numaralanır.


Pentan (C5H12) - 3 yapı izomeri

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH CH3

CH3

CH3 C CH3

CH3

CH3

Bunların hepsi karbonun tetrahedral yapısı üzerine otururC5H12 nin mümkün diğer düzenlemeleri yoktur.

CH3 CH2 CHCH3

CH3 CH3 CH CH2 CH3

CH3

CH3 CH2 CHCH3

CH3

= =

NoteNot

Vb.

Documents

Organik Bileşiklerin Sınıflandırılması, Alkanlar ve Stereokimya