ORGANİK KİMYA - biyokimya.vetbiyokimya.vet/documents/Organik-kimya/Genel_Kimya.pdf · Organik Kimya dersinde neler öğreneceğiz ? Genel Kimya Maddeler ve Nitelikleri Maddenin

ORGANİK KİMYAYrd. Doç. Dr. Serkan SAYINER

Yakın Doğu Üniversitesi, Veteriner Fakültesi, Biyokimya Anabilim Dalı

[email protected]

https://neu.edu.tr/akademik/fakulteler/veteriner-fakultesi/?lang=tr

http://www.biyokimya.vet/

mailto:[email protected]

Organik Kimya dersinde neler öğreneceğiz ?

Genel Kimya

Maddeler ve Nitelikleri

Maddenin Enerji Formları ve Etkileşimleri

Kimyasal Reaksiyonların Temel Yasaları

Asitler ve Bazlar

Redoks Reaksiyonları

Termodinamik ve Kimyasal Reaksiyonların Kinetiği



Organik Kimya dersinde neler öğreneceğiz ?

Organik bileşiklerin genel özellikleri

Organik bileşiklerde izomerizm

Organik bileşiklerin yapı formülleri ve

isimlendirilmeleri

Fonksiyonel Gruplar***

Önemli monomerler

Biopolimerler



GENEL KİMYAMaddenin yapısı, elektron kılıfı, periyodik tablo, kimyasal bağlar



Maddenin yapısı - ATOM

ATOM: Bir elementin tüm niteliklerini gösteren en küçük parçasına atom adı verilir.

Atomlar, maddelerin temel yapı taşlarıdır.

Olağanüstü küçük yapıda, yaklaşık küre şeklindedirler. Çapları 0,1 nm’den 100 pm’e kadar değişebilir.

Dış kısmı elektronlar tarafından çevrilen bir çekirdekten oluşur. Elektronların yer aldığı kabuk ise atomun temel hacmini oluşturur.

Atomun yüksüz olabilmesi için çekirdek ve kabuğun zıt yüklerinin eşit olması gereklidir.




Çekirdek iki ayrı parçacıktan oluşur. Proton ve Nötron

Protonlar ve nötronların hemen hemen eşit kütleleri çekirdeği oluşturur. Proton «+» yüklü iken nötronlar yüksüzdür.

Elektronları/Proton kütler oranı 1/2000’ dir. Bu oran sabittir ve elektron kütleleri çok küçük olduğu için atom ağırlığının (MW?) hesaplanmasında dikkate alınmaz. MW hesaplanmasında doğrudan çekirdeğin kütlesi kullanılır.




Parçacık Sembol Rölatif Elektrik Yükü Ağırlığı (g) Rölatif Ağırlığı

Proton p+, p, 12C 1+ 1.6 x 10-24 1

Nötron n 0 1.6750 x 10-24 1

Elektron e veya e- 1- 9.1095 x 10-28

En basit atom kimyasal olarak H sembolü ile gösterilen

Hidrojen atomudur.

Hidrojen atomunun çekirdeği bir tek protondan oluşur ve bu protonun +1 yükü de

elektron kılıfında yer alan bir elektron tarafından dengelenir.

P sembolü ile gösterilen fosfor atomunun çekirdeğinde 15 proton ve 16 nötron bulunur.

Atom kabuğunda ise proton sayısına eşit 15 elektron bulunur.




Çekirdek Yükü Sayısı: Bir atomun çekirdeğinde yer alan ve atom

kabuğundaki elektronlarla aynı sayıda olan proton miktarıdır.

Proton sayısı yada düzenlenme sayısı adı da verilir.

Atom kütlesi veya Nükleon Sayısı: Çekirdekteki proton ve nötron

sayılarının toplamıdır.

Bu sayıların gösterilmesi:

Çekirdek Yükü=Düzenlenme Sayısı=Proton Sayısı=Elektron Sayısı

Na23

11

Nükleon Sayısı / Atom

kütlesiProton sayısı




Proton :

Nötron :

Elektron :

8

8

8

X16

8



Maddenin yapısı - İZOTOP

Aynı proton sayısına sahip olan atomlar bir element oluştururlar.

Atom ağırlıkları birbirinden farklı, kimyasal nitelikleri ise aynı olan

atom türlerine izotop denir. Diğer bir deyişle proton sayıları aynı,

nötron sayıları farklı atomlardır.

İzotoplar arasındaki farklılık nötron sayılarından ileri gelir.

Atomların kimyasal özelliklerini belirleyen elektron sayılarıdır. Aynı

elementin izotopları eşit sayıda proton ve dolayısıyla eşit sayıda

elektron taşıdıklarından aynı kimyasal özellikleri gösterirler.

İzotopların fiziksel özellikleri farklıdır.



Maddenin yapısı - İZOTOP

1H 2H 3H

Hidrojen Döteryum Tritium

Karbon atomunun

izotopları



Maddenin yapısı - RADYOİZOTOP

Radyoizotoplar

İzotoplar doğal olarak bulanabileceği gibi radyokimyasal yöntemlerle çekirdeğe ilave nötronlar verilerek de oluşturulabilir. İlave verilen nötronlar çekirdekteki proton:nötron oranını bozduklarından dayanıklı değildirler ve çekirdekte parçalanmaya yol açarlar. Bu olaya radyoaktivite, izotoplarada radyoizotoplar denir.

Radyoizotoplar enerjilerini vererek stabil izotoplara dönüşürler.

Radyoaktif Bozunma

Radyoaktif bir atomun nukleusunun kendiliğinden yüklü parçacıklar veya ışınlar vererek parçalanması halidir.Bu bozunma, çekirdekteki nötron/proton oranı ile ilgilidir. Her element spesifik bir nötron/proton oranına sahiptir.




Radyoaktif bozunma sırasında enerji üç tür ışınların salınımı ile

kaybedilir.

α-Partikülleri salınımı ile parçalanma

β-Partikülleri salınımı ile parçalanma

γ-Işınları

α-Partikülleri salınımı ile parçalanma:

% ChemDraw Laser P rep% CopyRight 1986, 1987, Cambridge Scient ific Computing, Inc.userdict/chemdict 145 dict put chemdict begin/version 24 def/b{bind def}bind def/L{load def}b/d/def L/a/add L/al/aload L/at /atan L/cp/closepath L/cv/curvet o L/cw/currentlinewidt h L/cpt/currentpoint L/dv/div L/dp/dup L/e/exch L/g/get L/gi/getintervalL/gr/grestore L/gs/gsave L/ie/ifelse L/ix/index L/l/linet o L/mt /matrix L/mv/moveto L/m/mul L/n/neg L/np/newpath L/pp/pop L/r/roll L/ro/rotate L/sc/scale L/sg/setgray L/sl/setlinewidth L/sm/setmat rix L/st/st roke L/sp/strokepat h L/s/subL/tr/t ransform L/xl/translate L/S{sf m}b/dA{[3 S]}b/dL{dA dp 0 3 lW m put 0 setdash}d/cR 12 d/wF 1.5 d/aF 10 d/aR 0.25 d/aA 45 d/nH 6 d/o{1 ix}b/rot{3 -1 r}b/x{e d}b/cm mt current matrix d/p{t r round e round e itransform}b/Ha{gs np 3 1 rxl dp sc -.6 1.2 p mv 0.6 1.2 p l -.6 2.2 p mv 0.6 2.2 p l cm sm st gr}b/OB{/bS x 3 ix 3 ix xl 3 -1 r s 3 1 r e s o o at ro dp m e dp m a sqrt dp bS dv dp lW 2 m lt{pp lW 2 m}if/bd x}b/DA{np 0 0 mv aL 0 aR aL m 180 aA s 180 aA a arc cp fill}b/OA{np0 cw -2 dv mv aL 0 aR aL m 180 aA s 180 arc 0 cw -2 dv rlinet o cp fill}b/SA{aF m lW m/aL x aL 1 aR s m np 0 p mv rad 0 p l gs cm sm st gr}b/CA{aF lW m/aL x aL 1 aR s m 2 dv rad dp m o dp m s dp 0 le{pppp pp}{sqrt at 2 m np rad 0 rad 180 6 -1 r s 180 6 -1 r s arc gs cm sm st gr cpt e at ro}ie}b/AA{np rad 0 rad 180 180 6 -1 r a arc gs cm sm st gr}b/RA{lW m/w x np rad w p mv w w p l rad w n p mv w w n p l w 2 m dp p mv 0 0 pl w 2 m dp n p l st }b/HA{lW m/w x np 0 0 p mv w 2 m dp p l w 2 m w p l rad w p l rad w n p l w 2 m w n p l w 2 m dp n p l cp st}b/Ar1{gs 5 1 r 3 ix 3 ix xl 3 -1 r s 3 1 r e s o o at ro dp m e dp m a sqrt /rad x[{2.25 SA DA}{1.5 SA DA}{1SA DA}{cw 5 m sl 3.375 SA DA}{cw 5 m sl 2.25 SA DA}{cw 5 m sl 1.5 SA DA}{270 CA DA}{180 CA DA}{120 CA DA}{90 CA DA}{3 RA}{3 HA}{1 -1 sc 270 CA DA}{1 -1 sc 180 CA DA}{1 -1 sc 120 CA DA}{1 -1 sc 90 CA DA}{6RA}{6 HA}{dL 2.25 SA DA}{dL 1.5 SA DA}{dL 1 SA DA}{2.25 SA OA}{1.5 SA OA}{1 SA OA}{1 -1 sc 2.25 SA OA}{1 -1 sc 1.5 SA OA}{1 -1 sc 1 SA OA}{270 CA OA}{180 CA OA}{120 CA OA}{90 CA OA}{1 -1 sc 270 CA OA}{1-1 sc 180 CA OA}{1 -1 sc 120 CA OA}{1 -1 sc 90 CA OA}{1 -1 sc 270 AA}{1 -1 sc 180 AA}{1 -1 sc 120 AA}{1 -1 sc 90 AA}]e g exec gr}b/ac{arcto 4{pp}repeat}b/pA 32 d/rO{4 lW m}b/Ac{0 0 px dp m py dp m a sqrt 0 360 arc cm sm gs sg fill grst }b/OrA{py px at ro px dp m py dp m a sqrt dp rev{neg}if sc}b/Ov{OrA 1 0.4 sc 0 0 1 0 360 arc cm sm gs sg fill gr st }b/Asc{OrA 1 27 dv dp sc}b/LB{9 -6 mv 21 -10 27 -8 27 0 cv 27 8 21 10 9 6 cv -3 2 -3 -2 9 -6 cv cp}b/DLB{0 0 mv -4.8 4.8 l-8 8 -9.6 12 -9.6 16.8 cv -9.6 21.6 -8 24.6 -4.8 25.8 cv -1.6 27 1.6 27 4.8 25.8 cv 8 24.6 9.6 21.6 9.6 16.8 cv 9.6 12 8 8 4.8 4.8 cv cp}b/ZLB{LB}b/Ar{dp 39 lt{Ar1}{gs 5 1 r o o xl 3 -1 r e s 3 1 r s e o 0 lt o 0 lt ne/rev xdp 0 lt{1 -1 sc neg}if/py x dp 0 lt{-1 1 sc neg}if/px x np[{py 16 div dup 2 S lt{pp 2 S}if/lp x lp 0 p mv 0 0 p l 0 py p l lp py p l px lp s 0 p mv px 0 p l px py p l px lp s py p l cm sm st}{py 16 div dup 2 S lt {pp 2 S}if/lp x lp 0 p mv 0 0 0 py lp ac0 py 2 dv lp neg o lp ac 0 py 2 dv 0 py lp ac 0 py lp py lp ac px lp s 0 p mv px 0 px py lp ac px py 2 dv px lp a o lp ac px py 2 dv px py lp ac px py px lp s py lp ac cm sm st}{py dp 2 dv py 180 pA s 180 pA a arc st np px py s py 2 dvpy pA dp neg arcn st}{0 0 p mv 0 py p l px py p l px 0 p l cp cm sm st}{px lW 2 dv a lW -2 dv p mv rO dp rlineto px lW 2 dv a rO a py lW 2 dv a rO a p l rO lW -2 dv a py lW 2 dv a rO a p l lW -2 dv py lW 2 dv a p l 0 py p l px py p l px 0 p l cp fill0 0 p mv 0 py p l px py p l px 0 p l cp cm sm st}{0 rO p mv 0 py px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac 0 0 0 py rO ac cp cm sm st}{rO py p mv rO rO xl 0 py px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac rO neg dp xl px py 0 py rO accp fill 0 rO p mv 0 py px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac 0 0 0 py rO ac cp st}{1.0 Ac}{0.5 Ac}{1.0 Ov}{0.5 Ov}{Asc LB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 0.5 sg fill gr gs cm sm st grnp -1 -1 sc LB gs 1 sg fill gr cm sm st }{Asc LB gs 0.5 sg fill gr gs cm sm st gr np -0.4 -0.4 sc LB gs 1 sg fill gr cm sm st }{Asc LB gs 1 sg fill gr gs cm sm st gr np -0.4 -0.4 dp sc LB gs 0.5 sg fill gr cm sm st }{Asc DLB -1 -1 sc DLB gs 1 sg fill grgs cm sm st gr np 90 ro DLB -1 -1 sc DLB gs 0.5 sg fill gr cm sm st }{Asc gs -1 -1 sc ZLB gs 1 sg fill gr cm sm st gr gs 0.3 1 sc 0 0 12 0 360 arc gs 0.5 sg fill gr cm sm st gr ZLB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc gs -1 -1 sc ZLB gs 0.5 sgfill gr cm sm st gr gs 0.3 1 sc 0 0 12 0 360 arc gs 1 sg fill gr cm sm st gr ZLB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{0 0 p mv px py p l cm sm st }{gs bW 0 ne{bW}{5 lW m}ie sl 0 0 p mv px py p l cm sm st gr}{gs dL 0 0 p mv px py p l cm sm st gr}{OrA 1 16 dv dp sc0 1 p mv 0 0 1 0 1 ac 8 0 8 -1 1 ac 8 0 16 0 1 ac 16 0 16 1 1 ac cm sm st }]e 39 s g exec gr}ie}b/Cr{0 360 np arc st }b/DS{np p mv p l st}b/DD{gs dL DS gr}b/DB{gs 12 OB bW 0 ne{bW}{2 bd m}ie sl np 0 0 p mv 0 p l st gr}b/ap{e 3 ix ae 2 ix a}b/PT{8 OB 1 sc 0 bd p 0 0 p 3 -1 r s 3 1 r e s e 0 0 p mv 1 0 p l 0 0 p ap mv 1 0 p ap l e n e n 0 0 p ap mv 1 0 p ap l pp pp}b/DT {gs np PT cm sm st gr}b/Bd{[{pp}{[{DS}{DD}{gs 12 OB np bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if dp nH dv dp 3 -1 ro 2 dv s{dp bd p mv bd n p l}for st gr}{gs 12 OB 1 sc np bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if 1 1 nH 1 s{nH dv dp bd m wF m o o p mv n p l}for cm sm st gr}{pp}{DB}{gs 12 OB np 0 lW 2 dv o o n p mv p l bW 0 ne{bW 2 dv}{bd}ie wF m o o p l n p lcp fill gr}{pp}{gs 12 OB/bL x bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if np 0 0 p mv bL bd 4 m dv round 2 o o lt{e}if pp cvi/nSq x bL nSq 2 m dv dp sc nSq{.135 .667 .865 .667 1 0 rcurvet o .135 -.667 .865 -.667 1 0 rcurvet o}repeat cm sm st gr}]o 1 g 1 s g e 2 4 gi al pp5 -1 r exec}{al pp 8 ix 1 eq{DD}{DS}ie 5 -1 r 2 eq{DB}{DS}ie pp}{2 4 gi al pp DT }]o 0 g g exec}b/CS{p mv p l cw lW cW 2 m a sl sp sl}b/cB{12 OB 0 0 p mv 0 p l cm sm cw bW 0 ne{bW}{bd 2 m}ie cW 2 m a sl sp sl}b/CW{12 OB 1 sc cW lW 2 dva 0 o p mv 0 e n p l bW 0 ne{bW 2 dv}{bd}ie wF m cW a 1 o n p l 1 e p l cp cm sm}b/CB{np[{[{CS}{CS}{cB}{CW}{pp}{cB}{CW}{pp}{cB}]o 1 g 1 s g e 2 4 gi al pp 5 -1 r exec}{al pp p mv p l CS pp pp}{2 4 gi al pp PT cm sm cw cW 2 m sl sp sl}]o0 g 1 s g exec clip}b/Ct{bs rot g bs rot g gs o CB CB 1 set gray clippath fill 0 setgray Bd gr}b/wD 18 dict d/WI{wx dx ne{wy dy s wx dx s dv/m1 x wy m1 wx m s/b1 x}if lx ex ne{ly ey s lx ex s dv/m2 x ly m2 lx m s/b2 x wx dx ne{b2 b1 s m1 m2 s dv}{wx}iedp m2 m b2 a}{ex n dp m1 m b1 a}ie}b/WW{gs wD begin bs e g 2 4 gi al pp o o xl 4 -1 r 3 -1 r s/wx x s/wy x bs e g 2 4 gi al pp 4 -1 r 3 -1 r s/lx x s/ly x 0 bW 2 dv wF m o o wy wx at mt ro t r/dy x/dx x ly lx at mt ro t r n/ey x n/ex x np wxwy p mv WI p l ex n/ex x ey n/ey x dx n/dx x dy n/dy x lx ly p l WI p l cp fill end gr}b/In{px dx ne{py dy s px dx s dv/m1 x py m1 px m s/b1 x}if lx 0 ne{ly lx dv/m2 x ly ey s m2 lx ex s m s/b2 x px dx ne{b2 b1 s m1 m2 s dv}{px}iedp m2 m b2 a}{ex n dp m1 m b1 a}ie}b/BW{wD begin bs e g/wb x bs e g/bb x wb 4 g/cX x wb 5 g/cY x bb 4 g cX eq bb 5 g cY eq and{bb 2 g bb 3 g}{bb 4 g bb 5 g}ie cY s/ly x cX s/lx x/wx wb 2 g cX s d/wy wb 3 g cY s d 0 bW 2 dv ly lx at mt ro t r/ey x/ex x0 bW 2 dv wF m wy wx at mt ro tr/dy x/dx x 0 lW 2 dv wy wx at mt ro tr wy a/py x wx a/px x gs cX cY xl np px py p mv In p l lx ex s ly ey s p l ex n/ex x ey n/ey x dx n/dx x dy n/dy x wx 2 m px s/px x wy 2 m py s/py x lx ex s ly ey s p lIn p l px py p l cp fill gr end}b/Db{bs{dp type[]type eq{dp 0 g 2 eq{gs dp 1 g 1 eq{dL}if 6 4 gi al pp DS gr}{dp 0 g 3 eq{2 4 gi al pp DT }{pp}ie}ie}{pp}ie}forall}b/I{countt omark dp 1 gt{2 1 rot {-1 r}for}{pp}ie}b/DSt {o/iX x dp/iY x o/cXx dp/cY x np p mv count tomark{bs e g 2 4 gi al pp o cX ne o cY ne or{4 1 r 4 1 r}if pp pp o/cX x dp/cY x o iX eq o iY eq and{pp pp cp}{p l}ie}repeat pp st }b/SP{gs/sf x/lW x/bW x/cW x count 9 ge 7 ix 192837465 eq and{ 7 -1 r pp6 -2 r o o xl 7 -1 r s e 7 -1 r s e 5 -1 r dv neg e 5 -1 r dv neg e sc neg e neg e xl}{xl pp pp}ifelse 1 1 S dv dp sc cm currentmat rix pp lW sl 4.0 set mit erlimit np}b end287 16 44 438 40 80 20 20 chemdict begin SP 3420 8920 1960 8920 2 Ar gr end

210

84 Po 20682 Pb2- + 42He2+




α-Partikülleri salınımı ile parçalanma (Devam)

Bir ana nüklidden başlayıp parçalanma ile art arda radyonüklidlerin

oluştuğu diziye radyoaktif familya adı verilir. Tüm parçalanma dizisi stabil

bir Pb veya Bi izotopu ile sona erer.

Üç tür doğal parçalanma dizisi vardır ve parçalanma sırasının

komponentleri farklı parçalanma türleri ile yarılanma ömrüne sahiptirler.

1. Uran-Radyum parçalanma dizisi

2. Uran-aktinyum dizisi

3. Toryum parçalanma dizisi



Serpek, B. 2015. Organik Kimya. Nobel Akademik Yayıncılık




β-Partikülleri salınımı ile parçalanma

Bu partiküller elektronlardır ve iki türlü parçalanma olur.

1. Negatron salınımı ile parçalanma

2. Pozitron salınımı ile parçalanma

% ChemDraw Laser Prep% CopyRight 1986, 1987, Cambridge Scientific Comput ing, Inc.userdict/chemdict 145 dict put chemdict begin/version 24 def/b{bind def}bind def/L{load def}b/d/def L/a/add L/al/aload L/at/atan L/cp/closepath L/cv/curveto L/cw/current linewidth L/cpt /currentpoint L/dv/div L/dp/dup L/e/exch L/g/get L/gi/get intervalL/gr/grestore L/gs/gsave L/ie/ifelse L/ix/index L/l/lineto L/mt /matrix L/mv/movet o L/m/mul L/n/neg L/np/newpath L/pp/pop L/r/roll L/ro/rotate L/sc/scale L/sg/setgray L/sl/set linewidt h L/sm/setmatrix L/st/st roke L/sp/st rokepat h L/s/subL/t r/t ransform L/xl/t ranslate L/S{sf m}b/dA{[3 S]}b/dL{dA dp 0 3 lW m put 0 set dash}d/cR 12 d/wF 1.5 d/aF 10 d/aR 0.25 d/aA 45 d/nH 6 d/o{1 ix}b/rot{3 -1 r}b/x{e d}b/cm mt current mat rix d/p{tr round e round e itransform}b/Ha{gs np 3 1 rxl dp sc -.6 1.2 p mv 0.6 1.2 p l -.6 2.2 p mv 0.6 2.2 p l cm sm st gr}b/OB{/bS x 3 ix 3 ix xl 3 -1 r s 3 1 r e s o o at ro dp m e dp m a sqrt dp bS dv dp lW 2 m lt {pp lW 2 m}if/bd x}b/DA{np 0 0 mv aL 0 aR aL m 180 aA s 180 aA a arc cp fill}b/OA{np0 cw -2 dv mv aL 0 aR aL m 180 aA s 180 arc 0 cw -2 dv rlineto cp fill}b/SA{aF m lW m/aL x aL 1 aR s m np 0 p mv rad 0 p l gs cm sm st gr}b/CA{aF lW m/aL x aL 1 aR s m 2 dv rad dp m o dp m s dp 0 le{pppp pp}{sqrt at 2 m np rad 0 rad 180 6 -1 r s 180 6 -1 r s arc gs cm sm st gr cpt e at ro}ie}b/AA{np rad 0 rad 180 180 6 -1 r a arc gs cm sm st gr}b/RA{lW m/w x np rad w p mv w w p l rad w n p mv w w n p l w 2 m dp p mv 0 0 pl w 2 m dp n p l st}b/HA{lW m/w x np 0 0 p mv w 2 m dp p l w 2 m w p l rad w p l rad w n p l w 2 m w n p l w 2 m dp n p l cp st}b/Ar1{gs 5 1 r 3 ix 3 ix xl 3 -1 r s 3 1 r e s o o at ro dp m e dp m a sqrt/rad x[{2.25 SA DA}{1.5 SA DA}{1SA DA}{cw 5 m sl 3.375 SA DA}{cw 5 m sl 2.25 SA DA}{cw 5 m sl 1.5 SA DA}{270 CA DA}{180 CA DA}{120 CA DA}{90 CA DA}{3 RA}{3 HA}{1 -1 sc 270 CA DA}{1 -1 sc 180 CA DA}{1 -1 sc 120 CA DA}{1 -1 sc 90 CA DA}{6RA}{6 HA}{dL 2.25 SA DA}{dL 1.5 SA DA}{dL 1 SA DA}{2.25 SA OA}{1.5 SA OA}{1 SA OA}{1 -1 sc 2.25 SA OA}{1 -1 sc 1.5 SA OA}{1 -1 sc 1 SA OA}{270 CA OA}{180 CA OA}{120 CA OA}{90 CA OA}{1 -1 sc 270 CA OA}{1-1 sc 180 CA OA}{1 -1 sc 120 CA OA}{1 -1 sc 90 CA OA}{1 -1 sc 270 AA}{1 -1 sc 180 AA}{1 -1 sc 120 AA}{1 -1 sc 90 AA}]e g exec gr}b/ac{arcto 4{pp}repeat }b/pA 32 d/rO{4 lW m}b/Ac{0 0 px dp m py dp m a sqrt 0 360 arc cm sm gs sg fill grst }b/OrA{py px at ro px dp m py dp m a sqrt dp rev{neg}if sc}b/Ov{OrA 1 0.4 sc 0 0 1 0 360 arc cm sm gs sg fill gr st}b/Asc{OrA 1 27 dv dp sc}b/LB{9 -6 mv 21 -10 27 -8 27 0 cv 27 8 21 10 9 6 cv -3 2 -3 -2 9 -6 cv cp}b/DLB{0 0 mv -4.8 4.8 l-8 8 -9.6 12 -9.6 16.8 cv -9.6 21.6 -8 24.6 -4.8 25.8 cv -1.6 27 1.6 27 4.8 25.8 cv 8 24.6 9.6 21.6 9.6 16.8 cv 9.6 12 8 8 4.8 4.8 cv cp}b/ZLB{LB}b/Ar{dp 39 lt {Ar1}{gs 5 1 r o o xl 3 -1 r e s 3 1 r s e o 0 lt o 0 lt ne/rev xdp 0 lt{1 -1 sc neg}if/py x dp 0 lt {-1 1 sc neg}if/px x np[{py 16 div dup 2 S lt{pp 2 S}if/lp x lp 0 p mv 0 0 p l 0 py p l lp py p l px lp s 0 p mv px 0 p l px py p l px lp s py p l cm sm st}{py 16 div dup 2 S lt{pp 2 S}if/lp x lp 0 p mv 0 0 0 py lp ac0 py 2 dv lp neg o lp ac 0 py 2 dv 0 py lp ac 0 py lp py lp ac px lp s 0 p mv px 0 px py lp ac px py 2 dv px lp a o lp ac px py 2 dv px py lp ac px py px lp s py lp ac cm sm st}{py dp 2 dv py 180 pA s 180 pA a arc st np px py s py 2 dvpy pA dp neg arcn st }{0 0 p mv 0 py p l px py p l px 0 p l cp cm sm st }{px lW 2 dv a lW -2 dv p mv rO dp rlineto px lW 2 dv a rO a py lW 2 dv a rO a p l rO lW -2 dv a py lW 2 dv a rO a p l lW -2 dv py lW 2 dv a p l 0 py p l px py p l px 0 p l cp fill0 0 p mv 0 py p l px py p l px 0 p l cp cm sm st}{0 rO p mv 0 py px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac 0 0 0 py rO ac cp cm sm st}{rO py p mv rO rO xl 0 py px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac rO neg dp xl px py 0 py rO accp fill 0 rO p mv 0 py px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac 0 0 0 py rO ac cp st}{1.0 Ac}{0.5 Ac}{1.0 Ov}{0.5 Ov}{Asc LB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 0.5 sg fill gr gs cm sm st grnp -1 -1 sc LB gs 1 sg fill gr cm sm st }{Asc LB gs 0.5 sg fill gr gs cm sm st gr np -0.4 -0.4 sc LB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 1 sg fill gr gs cm sm st gr np -0.4 -0.4 dp sc LB gs 0.5 sg fill gr cm sm st }{Asc DLB -1 -1 sc DLB gs 1 sg fill grgs cm sm st gr np 90 ro DLB -1 -1 sc DLB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{Asc gs -1 -1 sc ZLB gs 1 sg fill gr cm sm st gr gs 0.3 1 sc 0 0 12 0 360 arc gs 0.5 sg fill gr cm sm st gr ZLB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc gs -1 -1 sc ZLB gs 0.5 sgfill gr cm sm st gr gs 0.3 1 sc 0 0 12 0 360 arc gs 1 sg fill gr cm sm st gr ZLB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{0 0 p mv px py p l cm sm st}{gs bW 0 ne{bW}{5 lW m}ie sl 0 0 p mv px py p l cm sm st gr}{gs dL 0 0 p mv px py p l cm sm st gr}{OrA 1 16 dv dp sc0 1 p mv 0 0 1 0 1 ac 8 0 8 -1 1 ac 8 0 16 0 1 ac 16 0 16 1 1 ac cm sm st }]e 39 s g exec gr}ie}b/Cr{0 360 np arc st }b/DS{np p mv p l st }b/DD{gs dL DS gr}b/DB{gs 12 OB bW 0 ne{bW}{2 bd m}ie sl np 0 0 p mv 0 p l st gr}b/ap{e 3 ix ae 2 ix a}b/PT{8 OB 1 sc 0 bd p 0 0 p 3 -1 r s 3 1 r e s e 0 0 p mv 1 0 p l 0 0 p ap mv 1 0 p ap l e n e n 0 0 p ap mv 1 0 p ap l pp pp}b/DT{gs np PT cm sm st gr}b/Bd{[{pp}{[{DS}{DD}{gs 12 OB np bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if dp nH dv dp 3 -1 ro 2 dv s{dp bd p mv bd n p l}for st gr}{gs 12 OB 1 sc np bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if 1 1 nH 1 s{nH dv dp bd m wF m o o p mv n p l}for cm sm st gr}{pp}{DB}{gs 12 OB np 0 lW 2 dv o o n p mv p l bW 0 ne{bW 2 dv}{bd}ie wF m o o p l n p lcp fill gr}{pp}{gs 12 OB/bL x bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if np 0 0 p mv bL bd 4 m dv round 2 o o lt {e}if pp cvi/nSq x bL nSq 2 m dv dp sc nSq{.135 .667 .865 .667 1 0 rcurveto .135 -.667 .865 -.667 1 0 rcurveto}repeat cm sm st gr}]o 1 g 1 s g e 2 4 gi al pp5 -1 r exec}{al pp 8 ix 1 eq{DD}{DS}ie 5 -1 r 2 eq{DB}{DS}ie pp}{2 4 gi al pp DT}]o 0 g g exec}b/CS{p mv p l cw lW cW 2 m a sl sp sl}b/cB{12 OB 0 0 p mv 0 p l cm sm cw bW 0 ne{bW}{bd 2 m}ie cW 2 m a sl sp sl}b/CW{12 OB 1 sc cW lW 2 dva 0 o p mv 0 e n p l bW 0 ne{bW 2 dv}{bd}ie wF m cW a 1 o n p l 1 e p l cp cm sm}b/CB{np[{[{CS}{CS}{cB}{CW}{pp}{cB}{CW}{pp}{cB}]o 1 g 1 s g e 2 4 gi al pp 5 -1 r exec}{al pp p mv p l CS pp pp}{2 4 gi al pp PT cm sm cw cW 2 m sl sp sl}]o0 g 1 s g exec clip}b/Ct{bs rot g bs rot g gs o CB CB 1 set gray clippath fill 0 set gray Bd gr}b/wD 18 dict d/WI{wx dx ne{wy dy s wx dx s dv/m1 x wy m1 wx m s/b1 x}if lx ex ne{ly ey s lx ex s dv/m2 x ly m2 lx m s/b2 x wx dx ne{b2 b1 s m1 m2 s dv}{wx}iedp m2 m b2 a}{ex n dp m1 m b1 a}ie}b/WW{gs wD begin bs e g 2 4 gi al pp o o xl 4 -1 r 3 -1 r s/wx x s/wy x bs e g 2 4 gi al pp 4 -1 r 3 -1 r s/lx x s/ly x 0 bW 2 dv wF m o o wy wx at mt ro t r/dy x/dx x ly lx at mt ro t r n/ey x n/ex x np wxwy p mv WI p l ex n/ex x ey n/ey x dx n/dx x dy n/dy x lx ly p l WI p l cp fill end gr}b/In{px dx ne{py dy s px dx s dv/m1 x py m1 px m s/b1 x}if lx 0 ne{ly lx dv/m2 x ly ey s m2 lx ex s m s/b2 x px dx ne{b2 b1 s m1 m2 s dv}{px}iedp m2 m b2 a}{ex n dp m1 m b1 a}ie}b/BW{wD begin bs e g/wb x bs e g/bb x wb 4 g/cX x wb 5 g/cY x bb 4 g cX eq bb 5 g cY eq and{bb 2 g bb 3 g}{bb 4 g bb 5 g}ie cY s/ly x cX s/lx x/wx wb 2 g cX s d/wy wb 3 g cY s d 0 bW 2 dv ly lx at mt ro tr/ey x/ex x0 bW 2 dv wF m wy wx at mt ro t r/dy x/dx x 0 lW 2 dv wy wx at mt ro tr wy a/py x wx a/px x gs cX cY xl np px py p mv In p l lx ex s ly ey s p l ex n/ex x ey n/ey x dx n/dx x dy n/dy x wx 2 m px s/px x wy 2 m py s/py x lx ex s ly ey s p lIn p l px py p l cp fill gr end}b/Db{bs{dp type[]type eq{dp 0 g 2 eq{gs dp 1 g 1 eq{dL}if 6 4 gi al pp DS gr}{dp 0 g 3 eq{2 4 gi al pp DT}{pp}ie}ie}{pp}ie}forall}b/I{countt omark dp 1 gt{2 1 rot {-1 r}for}{pp}ie}b/DSt {o/iX x dp/iY x o/cXx dp/cY x np p mv countt omark{bs e g 2 4 gi al pp o cX ne o cY ne or{4 1 r 4 1 r}if pp pp o/cX x dp/cY x o iX eq o iY eq and{pp pp cp}{p l}ie}repeat pp st }b/SP{gs/sf x/lW x/bW x/cW x count 9 ge 7 ix 192837465 eq and{ 7 -1 r pp6 -2 r o o xl 7 -1 r s e 7 -1 r s e 5 -1 r dv neg e 5 -1 r dv neg e sc neg e neg e xl}{xl pp pp}ifelse 1 1 S dv dp sc cm current mat rix pp lW sl 4.0 setmit erlimit np}b end166 16 49 474 40 80 20 20 chemdict begin SP 2760 9620 1680 9620 2 Ar gr end

614 C 7

14 N + o-1 e

% ChemDraw Laser Prep% CopyRight 1986, 1987, Cambridge Scientific Comput ing, Inc.userdict/chemdict 145 dict put chemdict begin/version 24 def/b{bind def}bind def/L{load def}b/d/def L/a/add L/al/aload L/at/at an L/cp/closepat h L/cv/curveto L/cw/currentlinewidth L/cpt/currentpoint L/dv/div L/dp/dup L/e/exch L/g/get L/gi/getint ervalL/gr/grestore L/gs/gsave L/ie/ifelse L/ix/index L/l/lineto L/mt /matrix L/mv/moveto L/m/mul L/n/neg L/np/newpat h L/pp/pop L/r/roll L/ro/rot at e L/sc/scale L/sg/setgray L/sl/set linewidth L/sm/setmatrix L/st/stroke L/sp/st rokepath L/s/subL/t r/t ransform L/xl/translate L/S{sf m}b/dA{[3 S]}b/dL{dA dp 0 3 lW m put 0 setdash}d/cR 12 d/wF 1.5 d/aF 10 d/aR 0.25 d/aA 45 d/nH 6 d/o{1 ix}b/rot {3 -1 r}b/x{e d}b/cm mt currentmatrix d/p{t r round e round e itransform}b/Ha{gs np 3 1 rxl dp sc -.6 1.2 p mv 0.6 1.2 p l -.6 2.2 p mv 0.6 2.2 p l cm sm st gr}b/OB{/bS x 3 ix 3 ix xl 3 -1 r s 3 1 r e s o o at ro dp m e dp m a sqrt dp bS dv dp lW 2 m lt {pp lW 2 m}if/bd x}b/DA{np 0 0 mv aL 0 aR aL m 180 aA s 180 aA a arc cp fill}b/OA{np0 cw -2 dv mv aL 0 aR aL m 180 aA s 180 arc 0 cw -2 dv rlineto cp fill}b/SA{aF m lW m/aL x aL 1 aR s m np 0 p mv rad 0 p l gs cm sm st gr}b/CA{aF lW m/aL x aL 1 aR s m 2 dv rad dp m o dp m s dp 0 le{pppp pp}{sqrt at 2 m np rad 0 rad 180 6 -1 r s 180 6 -1 r s arc gs cm sm st gr cpt e at ro}ie}b/AA{np rad 0 rad 180 180 6 -1 r a arc gs cm sm st gr}b/RA{lW m/w x np rad w p mv w w p l rad w n p mv w w n p l w 2 m dp p mv 0 0 pl w 2 m dp n p l st }b/HA{lW m/w x np 0 0 p mv w 2 m dp p l w 2 m w p l rad w p l rad w n p l w 2 m w n p l w 2 m dp n p l cp st }b/Ar1{gs 5 1 r 3 ix 3 ix xl 3 -1 r s 3 1 r e s o o at ro dp m e dp m a sqrt /rad x[{2.25 SA DA}{1.5 SA DA}{1SA DA}{cw 5 m sl 3.375 SA DA}{cw 5 m sl 2.25 SA DA}{cw 5 m sl 1.5 SA DA}{270 CA DA}{180 CA DA}{120 CA DA}{90 CA DA}{3 RA}{3 HA}{1 -1 sc 270 CA DA}{1 -1 sc 180 CA DA}{1 -1 sc 120 CA DA}{1 -1 sc 90 CA DA}{6RA}{6 HA}{dL 2.25 SA DA}{dL 1.5 SA DA}{dL 1 SA DA}{2.25 SA OA}{1.5 SA OA}{1 SA OA}{1 -1 sc 2.25 SA OA}{1 -1 sc 1.5 SA OA}{1 -1 sc 1 SA OA}{270 CA OA}{180 CA OA}{120 CA OA}{90 CA OA}{1 -1 sc 270 CA OA}{1-1 sc 180 CA OA}{1 -1 sc 120 CA OA}{1 -1 sc 90 CA OA}{1 -1 sc 270 AA}{1 -1 sc 180 AA}{1 -1 sc 120 AA}{1 -1 sc 90 AA}]e g exec gr}b/ac{arcto 4{pp}repeat}b/pA 32 d/rO{4 lW m}b/Ac{0 0 px dp m py dp m a sqrt 0 360 arc cm sm gs sg fill grst }b/OrA{py px at ro px dp m py dp m a sqrt dp rev{neg}if sc}b/Ov{OrA 1 0.4 sc 0 0 1 0 360 arc cm sm gs sg fill gr st}b/Asc{OrA 1 27 dv dp sc}b/LB{9 -6 mv 21 -10 27 -8 27 0 cv 27 8 21 10 9 6 cv -3 2 -3 -2 9 -6 cv cp}b/DLB{0 0 mv -4.8 4.8 l-8 8 -9.6 12 -9.6 16.8 cv -9.6 21.6 -8 24.6 -4.8 25.8 cv -1.6 27 1.6 27 4.8 25.8 cv 8 24.6 9.6 21.6 9.6 16.8 cv 9.6 12 8 8 4.8 4.8 cv cp}b/ZLB{LB}b/Ar{dp 39 lt {Ar1}{gs 5 1 r o o xl 3 -1 r e s 3 1 r s e o 0 lt o 0 lt ne/rev xdp 0 lt {1 -1 sc neg}if/py x dp 0 lt{-1 1 sc neg}if/px x np[{py 16 div dup 2 S lt{pp 2 S}if/lp x lp 0 p mv 0 0 p l 0 py p l lp py p l px lp s 0 p mv px 0 p l px py p l px lp s py p l cm sm st}{py 16 div dup 2 S lt{pp 2 S}if/lp x lp 0 p mv 0 0 0 py lp ac0 py 2 dv lp neg o lp ac 0 py 2 dv 0 py lp ac 0 py lp py lp ac px lp s 0 p mv px 0 px py lp ac px py 2 dv px lp a o lp ac px py 2 dv px py lp ac px py px lp s py lp ac cm sm st}{py dp 2 dv py 180 pA s 180 pA a arc st np px py s py 2 dvpy pA dp neg arcn st}{0 0 p mv 0 py p l px py p l px 0 p l cp cm sm st }{px lW 2 dv a lW -2 dv p mv rO dp rlineto px lW 2 dv a rO a py lW 2 dv a rO a p l rO lW -2 dv a py lW 2 dv a rO a p l lW -2 dv py lW 2 dv a p l 0 py p l px py p l px 0 p l cp fill0 0 p mv 0 py p l px py p l px 0 p l cp cm sm st}{0 rO p mv 0 py px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac 0 0 0 py rO ac cp cm sm st }{rO py p mv rO rO xl 0 py px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac rO neg dp xl px py 0 py rO accp fill 0 rO p mv 0 py px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac 0 0 0 py rO ac cp st}{1.0 Ac}{0.5 Ac}{1.0 Ov}{0.5 Ov}{Asc LB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 0.5 sg fill gr cm sm st }{Asc LB gs 0.5 sg fill gr gs cm sm st grnp -1 -1 sc LB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 0.5 sg fill gr gs cm sm st gr np -0.4 -0.4 sc LB gs 1 sg fill gr cm sm st }{Asc LB gs 1 sg fill gr gs cm sm st gr np -0.4 -0.4 dp sc LB gs 0.5 sg fill gr cm sm st }{Asc DLB -1 -1 sc DLB gs 1 sg fill grgs cm sm st gr np 90 ro DLB -1 -1 sc DLB gs 0.5 sg fill gr cm sm st }{Asc gs -1 -1 sc ZLB gs 1 sg fill gr cm sm st gr gs 0.3 1 sc 0 0 12 0 360 arc gs 0.5 sg fill gr cm sm st gr ZLB gs 1 sg fill gr cm sm st }{Asc gs -1 -1 sc ZLB gs 0.5 sgfill gr cm sm st gr gs 0.3 1 sc 0 0 12 0 360 arc gs 1 sg fill gr cm sm st gr ZLB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{0 0 p mv px py p l cm sm st }{gs bW 0 ne{bW}{5 lW m}ie sl 0 0 p mv px py p l cm sm st gr}{gs dL 0 0 p mv px py p l cm sm st gr}{OrA 1 16 dv dp sc0 1 p mv 0 0 1 0 1 ac 8 0 8 -1 1 ac 8 0 16 0 1 ac 16 0 16 1 1 ac cm sm st}]e 39 s g exec gr}ie}b/Cr{0 360 np arc st }b/DS{np p mv p l st}b/DD{gs dL DS gr}b/DB{gs 12 OB bW 0 ne{bW}{2 bd m}ie sl np 0 0 p mv 0 p l st gr}b/ap{e 3 ix ae 2 ix a}b/PT{8 OB 1 sc 0 bd p 0 0 p 3 -1 r s 3 1 r e s e 0 0 p mv 1 0 p l 0 0 p ap mv 1 0 p ap l e n e n 0 0 p ap mv 1 0 p ap l pp pp}b/DT{gs np PT cm sm st gr}b/Bd{[{pp}{[{DS}{DD}{gs 12 OB np bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if dp nH dv dp 3 -1 ro 2 dv s{dp bd p mv bd n p l}for st gr}{gs 12 OB 1 sc np bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if 1 1 nH 1 s{nH dv dp bd m wF m o o p mv n p l}for cm sm st gr}{pp}{DB}{gs 12 OB np 0 lW 2 dv o o n p mv p l bW 0 ne{bW 2 dv}{bd}ie wF m o o p l n p lcp fill gr}{pp}{gs 12 OB/bL x bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if np 0 0 p mv bL bd 4 m dv round 2 o o lt {e}if pp cvi/nSq x bL nSq 2 m dv dp sc nSq{.135 .667 .865 .667 1 0 rcurveto .135 -.667 .865 -.667 1 0 rcurveto}repeat cm sm st gr}]o 1 g 1 s g e 2 4 gi al pp5 -1 r exec}{al pp 8 ix 1 eq{DD}{DS}ie 5 -1 r 2 eq{DB}{DS}ie pp}{2 4 gi al pp DT}]o 0 g g exec}b/CS{p mv p l cw lW cW 2 m a sl sp sl}b/cB{12 OB 0 0 p mv 0 p l cm sm cw bW 0 ne{bW}{bd 2 m}ie cW 2 m a sl sp sl}b/CW{12 OB 1 sc cW lW 2 dva 0 o p mv 0 e n p l bW 0 ne{bW 2 dv}{bd}ie wF m cW a 1 o n p l 1 e p l cp cm sm}b/CB{np[{[{CS}{CS}{cB}{CW}{pp}{cB}{CW}{pp}{cB}]o 1 g 1 s g e 2 4 gi al pp 5 -1 r exec}{al pp p mv p l CS pp pp}{2 4 gi al pp PT cm sm cw cW 2 m sl sp sl}]o0 g 1 s g exec clip}b/Ct{bs rot g bs rot g gs o CB CB 1 setgray clippath fill 0 setgray Bd gr}b/wD 18 dict d/WI{wx dx ne{wy dy s wx dx s dv/m1 x wy m1 wx m s/b1 x}if lx ex ne{ly ey s lx ex s dv/m2 x ly m2 lx m s/b2 x wx dx ne{b2 b1 s m1 m2 s dv}{wx}iedp m2 m b2 a}{ex n dp m1 m b1 a}ie}b/WW{gs wD begin bs e g 2 4 gi al pp o o xl 4 -1 r 3 -1 r s/wx x s/wy x bs e g 2 4 gi al pp 4 -1 r 3 -1 r s/lx x s/ly x 0 bW 2 dv wF m o o wy wx at mt ro tr/dy x/dx x ly lx at mt ro t r n/ey x n/ex x np wxwy p mv WI p l ex n/ex x ey n/ey x dx n/dx x dy n/dy x lx ly p l WI p l cp fill end gr}b/In{px dx ne{py dy s px dx s dv/m1 x py m1 px m s/b1 x}if lx 0 ne{ly lx dv/m2 x ly ey s m2 lx ex s m s/b2 x px dx ne{b2 b1 s m1 m2 s dv}{px}iedp m2 m b2 a}{ex n dp m1 m b1 a}ie}b/BW{wD begin bs e g/wb x bs e g/bb x wb 4 g/cX x wb 5 g/cY x bb 4 g cX eq bb 5 g cY eq and{bb 2 g bb 3 g}{bb 4 g bb 5 g}ie cY s/ly x cX s/lx x/wx wb 2 g cX s d/wy wb 3 g cY s d 0 bW 2 dv ly lx at mt ro t r/ey x/ex x0 bW 2 dv wF m wy wx at mt ro tr/dy x/dx x 0 lW 2 dv wy wx at mt ro t r wy a/py x wx a/px x gs cX cY xl np px py p mv In p l lx ex s ly ey s p l ex n/ex x ey n/ey x dx n/dx x dy n/dy x wx 2 m px s/px x wy 2 m py s/py x lx ex s ly ey s p lIn p l px py p l cp fill gr end}b/Db{bs{dp t ype[]type eq{dp 0 g 2 eq{gs dp 1 g 1 eq{dL}if 6 4 gi al pp DS gr}{dp 0 g 3 eq{2 4 gi al pp DT}{pp}ie}ie}{pp}ie}forall}b/I{count tomark dp 1 gt {2 1 rot{-1 r}for}{pp}ie}b/DSt{o/iX x dp/iY x o/cXx dp/cY x np p mv count tomark{bs e g 2 4 gi al pp o cX ne o cY ne or{4 1 r 4 1 r}if pp pp o/cX x dp/cY x o iX eq o iY eq and{pp pp cp}{p l}ie}repeat pp st }b/SP{gs/sf x/lW x/bW x/cW x count 9 ge 7 ix 192837465 eq and{ 7 -1 r pp6 -2 r o o xl 7 -1 r s e 7 -1 r s e 5 -1 r dv neg e 5 -1 r dv neg e sc neg e neg e xl}{xl pp pp}ifelse 1 1 S dv dp sc cm currentmatrix pp lW sl 4.0 set mit erlimit np}b end142 16 76 607 40 80 20 20 chemdict begin SP 2940 12260 2060 12260 2 Ar gr end

815 O 7

15 N + 1oe




γ-Işınları

Gamma ışınları çekirdekte meydana gelen enerji değişimleri sonucunda

yayımlanan, dalga boyu çok kısa olan, röntgen ışınlarına benzeyen fakat

enerjice zengin elektromanyetik ışınımlardır.

92236 U 92

236 U + ışınımları

94240 Pu 92

236 U 2- + 24He2+




Radyoizotopların biyokimya yönünden önemi/kullanımı

Araştırma amacıyla,

Metabolik ürünlerin belirlenmesinde,

Bazı hastalıkların teşhis ve tedavisinde,

Farmakolojide,

Yaş tayininde,

Gıda maddelerinin ve laboratuar malzemelerinin sterilizasyonunda

kullanılır.




Radyasyon: Radyoaktif maddelerin alfa, beta,gamma ve X- gibi

ışınları yaymasıdır.

En çok etkilenen organlar; Lenfositler, eritrositler, mide barsak kanalı,

gözler, hipofiz ön lobu, yumurta follikülleri, mukoz membran

Kozmik ışınlar, gamma ışınları, beta partikelleri, alfa partikellerinin

herhangi bir formu hücrelerden geçerken çok reaktif iyonların ve daha

da reaktif olan serbest radikallerin oluşmasına sebep olurlar.

Oluşan bu ürünler hücresel aktiviteyi bozabilir, bazı durumlarda da

hücreleri tahrip ederler.




Radyoaktivite Ünitesi = CURİ

CURİ: Bir gram Radyum (Ra)’un her saniyede yaptığı

parçalanmaya (3.7x1010) eşit sayıda parçalanma yapabilen

radyoaktif madde miktarına Curi (Ci) adı verilir.

1 Curi = 3.7x1010 Bekerel



Elektron Kılıfı

Belirli bir enerji seviyesindeki bir elektronun atom çekirdeği etrafında % 90 veya daha fazla olasılıkla bulunduğu yörüngeler orbital olarak tanımlanmıştır.

Elektronları çekirdek etrafında bir bulut şeklinde göstermek mümkündür. Bulutların yoğun olduğu yerlerde elektronların bulunma olasılığı fazladır ve bulutlar orbital olarak adlandırılır.

Orbital atom çekirdeğini kabuk yapısında çevreler. İçeriden dışarıya doğru giden tabakalar;

K, L, M, N yada 1, 2, 3, 4

Sayıların yükselmesi ile birlikte atom çekirdeğinden olan uzaklık ve atom yarıçapı artar.



Elektron Kılıfı

Çekirdekten başlayıp dışa doğru giden tabakalar (1/K, 2/L, 3/M, 4/N) içerisinde s, p, d, f ile gösterilen orbitaller/alt tabaka yer alır. s 1 orbital, p 3 orbital, d 5 orbital, f ise 7 orbital içerir.

Her tabakada bulunabilen maksimum elektron sayısı= 2n2

İçten dışa doğru elektronların enerji seviyeleri artar. Yani enerji miktarı tabaka numarası ile doğru orantılıdır.

K tabakası en çok 2x12= 2 elektron

L tabakası 2x22=8 elektron

M tabakası 2x32=18 elektron

N tabakası 2x42=32 elektron



Elektron Kılıfı

Enerji seviyesi Alt seviye Alt seviye tipi

1 (K) 1 1s

2 (L) 2 2s, 2p

3 (M) 3 3s, 3p, 3d

4 (N) 4 4s, 4p, 4d, 4f

Enerji seviyeleri, alt seviyeler ve orbitaller



Elektron Kılıfı

Elektronların hepsi negatif yüklü olduklarından birbirlerini

itmeleri beklenirken, aksine çekerler. Bu durum elektronların

spin özellikleri ile açıklanmaktadır.

Buna göre elektronlar hem kendi etraflarında hem de çekirdek

etrafında dönerler.

Ancak kendi etrafındaki komşu elektronun dönme ekseninin zıt

yönünde olduğundan elektromanyetik bir alan oluşur. Bu çekim

gücü birbirini itme gücünden fazladır.



Orbitalin Yapısı ve Sınıflandırılması

En fazla 2 e alır.

Yapısı : Küresel simetrik

İkinci veya daha üst temel enerji

düzeylerinde bulunur. Px, Py ve Pz

olarak 3 orbitali vardır ve toplam 6

elektrona sahiptir.






Elektronlar orbitallere; Önce çekirdeğe en yakın olan en

düşük enerjili olan 1s orbitalinden başlanır (Aufbau

kuralı).

Bir orbitalde en fazla iki elektron olabilir. Bu

elektronların spinleri (dönme yönleri) farklı olmalıdır

(Pauli kuralı).

Hund kuralına göre eşit enerjili orbitallerin (px, py, pz)

her biri bir elektron almadıkça ikinci elektronu almazlar.




Bohr’un Atom Modeli:

Elektronları nokta

formunda çekirdeğin

etrafını çevreleyen

negatif yükler olarak

tanımlayan klasik atom

modelidir.



Kaynak: Youtube



https://www.youtube.com/watch?v=wsk4F06ujKc

Periyodik Tablo

Periyodik cetvelde elementlerin atom numaralarına bağlı olarak yerleri değiştikçe atom çapları ve elektron dizilişleri farklılık gösterir.

Dimitri I. Mendeleev ve Julius L. Meyer.



Periyodik Tablo

Toplam 118 element.

94 adeti doğal olarak bulunur.

24 adeti sentetik.

80 elementin en az 1 tane stabil izotopu vardır.

38 adeti radyoaktif izotopları vardır ve zamanla bozunuma uğrarlar.

Kütlece dünyada en çok Fe bulunur.

Oksijen ise yer kabuğunda en yaygın bulunan elementtir.





Makro

elementlerİz elementler (bakteri,

bitki hayvan)

Bazı türlerde muhtemel iz

elementler



Elementlerin Bazı Niteliklerinin Periyodikliği

Atom ve İyon Çapı: Çekirdek merkezi ile, değerlik (valans)

elektronları denen, en dıştaki elektronlar arasındaki uzaklıktır.

Atom ve iyon yarıçapı, bir grup içerisinde aşağıdan yukarıya, Periyod

içerisinde soldan sağa azalır.

İyonizasyon Enerjisi: Bir atomdan bir elektronun ayrılmasına

iyonizasyon denir. Bir iyonizasyon için gerekli olan enerji

miktarına ise iyonizasyon enerjisi adı verilir.

Elementlerin iyonizasyon enerjileri gruplarda aşağıdan yukarı, periyod

içinde soldan sağa artar.




Elektroaffinite: Bir elementte var olan bir enerji sayesinde bir

başka elementin elektronunun alınmasına denir.

Elektroaffinite halojenlerde en yüksektir.

Elektronegativite: Bir atomun kovalent bir bağ içerisinde

elektron çekme yeteneğidir.

Soldan sağa, aşağıdan yukarı artar.




Periyotlarda soldan sağa gidildikçe;

1. Atom numarası büyür, değerlik elektron numarası büyür.

2. Atom kütlesi büyür.

3. Atom çapı küçülür.

4. İyonlaşma enerjileri artar.

5. Elektron ilgisi ve elektronegatiflik artar.

6. Metalik özellikler azalır.



MOLEKÜL

Atomların kombinasyonları ile oluşan bileşiklere molekül denir.

Moleküller elektriksel açıdan yüksüzdürler ve belirli sayıda birçok atomu içerirler.

Moleküller kendilerini oluşturan atomlardan başka bir üründür. Tamamıyla yeni niteliklere sahiptir ve atomlar arası bağlarla bir arada tutulmaktadır.

Molekülü oluşturan tüm atomlar reaksiyona girer ve herhangi parçacık kaybı söz konusu değildir.

Biyokimyasal açıdan en önemli molekül su’dur. H2O



Kimyasal Bağlar

Pek çok elementin atomları başka atomlara bağlanarak daha kompleks yeni moleküller oluştururlar. Birden fazla atomu veya iyonu bir arada tutan çekim kuvvetine kimyasal bağ adı verilir.

İki atomun birbirlerine göre en kararlı oldukları uzaklıkta kimyasal bağ kurulur. Bu sırada açığa çıkan enerji BAĞ ENERJİSİ olarak isimlendirilir.

Çekirdek yüküne, e- çekirdek etrafında dağılımına ve atomların yarıçapına bağlı olarak farklı kimyasal bağlar oluşur.



Kimyasal Bağlar

Oksijenin Van der Waals yarı çapı = 1.2 Angstrom

Van der Waals kılıfı

O-H kovalent bağ aralığı= 0.958 Angstrom



Kimyasal Bağlar

1. İyonik Bağlar

2. Kovalent Bağlar

3. Koordine Kovalent Bağlar

4. Hidrojen Bağları

5. Van der Waals Bağları

1. Intra-molekülerBağlar

i. İyonik Bağ

ii. Kovalent Bağ

2. Inter-molekülerBağlar

i. Hidrojen Bağları

ii. Van der Waals Bağları



İyonik Bağlar

Bir veya daha fazla sayıda elektronun, bir atomdan tamamen

ayrılıp, diğer bir atoma geçmesi sonucu oluşan pozitif ve negatif

yüklü iyonlar arasındaki elektrostatik çekim gücünden ileri gelen

bağlanmaya elektrovalent bağlanma veya iyonik bağlanma adı

verilir.

+ -İyonik Bağ

Zıt kutuplu iyonlar arası elektrostatik

çekim



İyonik Bağlar

Oktet Kuralı (Sekizli Kural):

Soygazların (18A) elektron

dizilimine sahip olmayan atomlar,

buna ulaşmak için tepkime verirler.

Elementlerin bileşik meydana

getirirken, son yörüngelerindeki

elektron sayılarını, soy

gazlarınkine benzer kılmak için,

sekize getirmesi kaidesidir.

CO2 : Tüm atomlara göre 8

elektron ile çevrilidir.



İyonik Bağlar

İki atom yan yana geldiklerinde elektronlar her iki atomun çekirdek ve elektronlarının etkisi altına girerler. Bu karşılıklı etkileşimler sonunda Oktet kuralına uygun olarak elektronlar yeniden düzenlenir.

Oktet kuralı iyon oluşumunu gerçekleştirici güç olarak tanımlanır. Elektron taşınması olayı elektron transferi olarak isimlendirilir. Sodyum (Na) elektron vericisi (donör) olarak görev yaparken, klor (Cl) atomu elektron alıcısı’ dır (akzeptör).

Elektron dönoru ve alıcısı ne kadar güçlü ise elektron transferi o kadar kolay gerçekleşir.



İyonik Bağlar

Akseptör niteliğinin ölçüsünü elektronegativitenin büyüklüğü belirler.

Elektronegativite ne kadar küçükse, element de o derece yüksek donör niteliğine sahiptir. Bu nedenle periyodik tablonun solunda yer alan metaller ile sağında yer alan metal olmayanlar arasında elektronegativite farklılığı çok yüksektir ve iyonik reaksiyon kolay gerçekleşir.



İyonik Bağlar

Na

Cl + e+

Na+ + Cl-

Na+ + e-

Cl-

NaCl

1.

2.

3.

İlk Aşamaİyonlar elektrostatik’in temel

kurallarına göre iki aşamada

birbirilerini çekerler. İlk

aşama katyon ve anyon

oluşumudur.

İkinci AşamaReaksiyon formülünde de görüldüğü

üzere iyon bağları arasında çok

büyük elektronegativite farkı

bulunan atomlar arasında oluşur.

Bağın oluşum gücü elektrostatik

yapıdadır ve katı formda tipik olarak

kristal yapı oluşturur.



İyonik Bağlar



İyonik Bağlar

CK-12 Foundation

Li+ F-

Li

F



http://www.ck12.org/user:YmlsbC5oZW5za2VAbXJoc2Nob29scy5uZXQ./book/MRHMS-8th-Grade-Expeditionary-Science/section/6.1/

İyonik Bağlar




İyonik Bağlar

e- aktarılması vardır.

e- kaybeden atom pozitif iyon (katyon).

e- alan atom negatif iyon (anyon).

Elektronegatiflik farkı büyük, fark > 2.

İyonik karakter yüzdesi %50 üzeridir.



Kovalent Bağlar

Elektronların her iki atom tarafından da ortaklaşa kullanılmasıyla

oluşan bağlara kovalent bağ adı verilmektedir. Diğer bir deyişle;

elektron çiftinin ortaklaşa kullanılmasıyla şekillenir.

Kovalent bağlar Polar ve Apolar olmak üzere ikiye ayrılır.

Polar Kovalant Bağ: Elektronegatiflikleri farklı iki atom kovalent

bağ meydana getirdiklerinde elektronları iki atom arasında eşit

paylaşılmaz. Elektronegatifliği daha fazla olan atom elektron

çiftini daha fazla kendisine çeker ve polar kovalent bağ meydana

gelir.



Kovalent Bağlar

Polar Kovalant Bağ;

Elektron yoğunluğunun atomlar arasındaki farklı dağılımı polar

kovalent bağ oluşumuna yol açar.Kovalent Bağ

(Polar)

Kovalent Bağ

(Polar)



Kovalent Bağlar

Apolar Kovalent Bağ:

Elektronegatifliği eşit ya

da birbirine çok yakın

değerde olan atomların

oluşturduğu kovalent

bağlardır. Her iki atom

elektronlarını aynı ya da

yaklaşık aynı ölçüde çeker.

Kovalent Bağ

(Apolar)

H:H / H-H



Kovalent Bağlar

Kovalent Bağlar

(Apolar)Kovalent Bağlar

(Apolar)

CH4Metan

C

H

H

H H



Kovalent Bağlar

Koordine Kovalent Bağlar (Dipolar bağ): Kovalent bağlı bir

bileşikte atomlardan biri kendi elektronlarını değil, diğerinin iki

elektronunu ortaklaşa kullanarak bir bağ oluşturabilir. Bu tip

bağlara koordine kovalent bağlar denir.

Bağ yapmak için elektronlar tek atom tarafından verilir.

N (azot) atomu üç bağ yapabilir. N atomu üzerinde bulunan

ortaklanmamış elektron çifti hidrojenle dördüncü bağ yapımında

kullanılır. Böylece bu bağın oluşumunda elektronlar azot

tarafından sağlanmış olur.



Koordine Kovalent Bağ

Kovalent Bağlar

Elektronların her

ikiside N’ den gelir.

NH3 HCl NH4+ Cl-



Kovalent Bağlar

Karbonun (C) önemi: C atomu, başka C atomları ile uzun

zincirler halinde bağlanabilme yeteneğine sahiptir. Bu özel

niteliği C-Kimyası yada Organik Kimya olarak tanınlanmaktadır.

C-Kimyası dışında kalanlar inorganik kimya olarak isimlendirilir.

C zincir oluşumunun sınırı yoktur. Dolayısı ile organik

kimyadaki molekül sayısıda sınırsızdır.

C’lu bileşikler canlılık ve organizmadaki molekül çeşitliliği için

çok önemlidir.



KOVALENT VE İYONİK BAĞ ARASINDAKİ FARKLARKovalent Bağ İyonik Bağ

Nedir ?

Nasıl oluşur ?

• İki non-metal arasında elektron çiftlerinin atomlar

arası ve diğer kovalent bağlarla paylaşılması ile

şekillenen kimyasal bağdır.

• Benzer elektronegativiteli iki non-metal arasında

olur. Birbirinden elektron transfer edemezler. En dış

orbitteki elektronlarını paylaşırlar.

• Elektrovalant bağ olarakda bilinir. Zıt yüklü iyonlara

sahip iki atom arasında elektrostatik çekim sonucu

oluşan kimyasal bağdır.

• Non-metal iyonlar, metal iyonlara göre daha

güçlüdür. Böylece metalden kolayca elektronunu alır.

İki karşıt iyon birbirini çeker ve iyonik bağ oluşur.

Hangi atomlar

arası olur ?

İki non-metal arasında Bir metal ve bir non-metal arasında

Şekil Kesin şekilli Kesin değil

Oda

Sıcaklığındaki

hali

Sıvı yada gaz Katı

Polarite Düşük Yüksek

Reaksiyon hızları Yavaş Hızlı

Erime Noktası Düşük Yüksek

Kaynama Noktası Düşük Yüksek

Örnek CH4, HCl NaCl, H2SO4



Kaynak: Youtube



https://www.youtube.com/watch?v=QqjcCvzWwww

Hidrojen Bağları

Hidrojen bağında, bir hidrojen atomu O ve N gibi iki

elektronegatif atom arasındadır ve bunlardan birine kovalent bağ

ile, diğerine ise elektrostatik çekim kuvveti ile bağlanmıştır.

Bağı oluşturan üç atom düz bir doğrultuda ise oluşan hidrojen

bağı en güçlü yapıdadır.

% Chem Dr aw Laser

Pr ep

% Copy Right 1986, 1987, Cam br idge Scient i f ic

Com put ing, I nc.

user d ict / chem dict 145 d ict put chem dict beg in / v er sion 24 def / b{b ind def }b ind def / L{load def }b/ d / def L/ a / add L/ a l / a load L/ a t / a t an L/ cp/ closepat h L/ cv / cur v et o

L/ cw / cur r ent l inew idt h L/ cpt / cur r ent po in t L/ dv / d iv L/ dp/ dup L/ e / ex ch L/ g / get L/ g i / get in t er v a l

L/ gr / gr est or e L/ gs/ gsav e L/ ie / i f e lse L/ ix / index L/ l / l inet o L/ m t / m at r ix L/ m v / m ov et o L/ m / m ul L/ n / neg L/ np/ new pat h L/ pp/ pop L/ r / r o l l L/ r o / r o t a t e L/ sc/ sca le

L/ sg/ set gr ay L/ sl / set l inew idt h L/ sm / set m at r ix L/ st / st r ok e L/ sp/ st r ok epat h L/ s/ sub

L/ t r / t r ansf or m L/ x l / t r ansla t e L/ S{sf m }b/ dA{[ 3 S] }b / dL{dA dp 0 3 lW m put 0 set dash}d/ cR 12 d/ w F 1.5 d / aF 10 d/ aR 0.25 d/ aA 45 d/ nH 6 d / o{1 ix }b / r o t {3 - 1 r }b/ x {e d}b/ cm m t

cur r ent m at r ix d / p{t r r ound e r ound e i t r ansf or m }b/ Ha{gs np 3 1 r

x l dp sc - .6 1 .2 p m v 0.6 1 .2 p l - .6 2 .2 p m v 0.6 2 .2 p l cm sm st gr }b / OB{/ bS x 3 ix 3 ix x l 3 - 1 r s 3 1 r e s o o a t r o dp m e dp m a sqr t dp bS dv dp lW 2 m l t {pp lW 2 m }i f / bd x }b / DA{np 0

0 m v aL 0 aR aL m 180 aA s 180 aA a ar c cp f i l l }b / OA{np

0 cw - 2 dv m v aL 0 aR aL m 180 aA s 180 ar c 0 cw - 2 dv r l inet o cp f i l l }b / SA{aF m lW m / aL x aL 1 aR s m np 0 p m v r ad 0 p l gs cm sm st gr }b / CA{aF lW m / aL

x aL 1 aR s m 2 dv r ad dp m o dp m s dp 0 le{pp

pp pp}{sqr t a t 2 m np r ad 0 r ad 180 6 - 1 r s 180 6 - 1 r s ar c gs cm sm st gr cpt e a t r o}ie}b/ AA{np r ad 0 r ad 180 180 6 - 1 r a ar c gs cm sm st gr }b / RA{lW m / w x np r ad w p

m v w w p l r ad w n p m v w w n p l w 2 m dp p m v 0 0 p

l w 2 m dp n p l st }b / HA{lW m / w x np 0 0 p m v w 2 m dp p l w 2 m w p l r ad w p l r ad w n p l w 2 m w n p l w 2 m dp n p l cp st }b / Ar 1{gs 5 1 r 3 ix 3 ix x l 3 - 1 r s 3 1 r e s o o a t

r o dp m e dp m a sqr t / r ad x [ {2 .25 SA DA}{1.5 SA DA}{1

SA DA}{cw 5 m sl 3.375 SA DA}{cw 5 m sl 2 .25 SA DA}{cw 5 m sl 1 .5 SA DA}{270 CA DA}{180 CA DA}{120 CA DA}{90 CA DA}{3 RA}{3 HA}{1 - 1 sc 270 CA DA}{1 - 1 sc 180 CA DA}{1 - 1 sc 120 CA

DA}{1 - 1 sc 90 CA DA}{6

RA}{6 HA}{dL 2.25 SA DA}{dL 1.5 SA DA}{dL 1 SA DA}{2.25 SA OA}{1.5 SA OA}{1 SA OA}{1 - 1 sc 2 .25 SA OA}{1 - 1 sc 1 .5 SA OA}{1 - 1 sc 1 SA OA}{270 CA OA}{180 CA OA}{120 CA OA}{90 CA OA}{1 - 1

sc 270 CA OA}{1

- 1 sc 180 CA OA}{1 - 1 sc 120 CA OA}{1 - 1 sc 90 CA OA}{1 - 1 sc 270 AA}{1 - 1 sc 180 AA}{1 - 1 sc 120 AA}{1 - 1 sc 90 AA}] e g ex ec gr }b / ac{ar ct o 4{pp}r epeat }b / pA 32 d/ r O{4 lW m }b/ Ac{0 0 px dp

m py dp m a sqr t 0 360 ar c cm sm gs sg f i l l g r

st }b / Or A{py px a t r o px dp m py dp m a sqr t dp r ev {neg}i f sc}b / Ov {Or A 1 0 .4 sc 0 0 1 0 360 ar c cm sm gs sg f i l l g r st }b / Asc{Or A 1 27 dv dp sc}b/ LB{9 - 6 m v 21 - 10 27 - 8 27 0 cv 27 8 21

10 9 6 cv - 3 2 - 3 - 2 9 - 6 cv cp}b/ DLB{0 0 m v - 4 .8 4 .8 l

- 8 8 - 9 .6 12 - 9 .6 16.8 cv - 9 .6 21.6 - 8 24.6 - 4 .8 25.8 cv - 1 .6 27 1 .6 27 4 .8 25.8 cv 8 24.6 9 .6 21.6 9 .6 16.8 cv 9 .6 12 8 8 4 .8 4 .8 cv cp}b/ ZLB{LB}b/ Ar {dp 39

l t {Ar 1}{gs 5 1 r o o x l 3 - 1 r e s 3 1 r s e o 0 l t o 0 l t ne/ r ev x

dp 0 l t {1 - 1 sc neg}i f / py x dp 0 l t { - 1 1 sc neg}i f / px x np[ {py 16 d iv dup 2 S l t {pp 2 S}i f / lp x lp 0 p m v 0 0 p l 0 py p l lp py p l px lp s 0 p m v px 0 p l px py p l px lp s py p l cm sm st }{py

16 d iv dup 2 S l t {pp 2 S}i f / lp x lp 0 p m v 0 0 0 py lp ac

0 py 2 dv lp neg o lp ac 0 py 2 dv 0 py lp ac 0 py lp py lp ac px lp s 0 p m v px 0 px py lp ac px py 2 dv px lp a o lp ac px py 2 dv px py lp ac px py px lp s py lp ac cm sm st }{py dp

2 dv py 180 pA s 180 pA a ar c st np px py s py 2 dv

py pA dp neg ar cn st }{0 0 p m v 0 py p l px py p l px 0 p l cp cm sm st }{px lW 2 dv a lW - 2 dv p m v r O dp r l inet o px lW 2 dv a r O a py lW 2 dv a r O a p l r O lW - 2 dv a py lW 2 dv a r O a p l lW -

2 dv py lW 2 dv a p l 0 py p l px py p l px 0 p l cp f i l l

0 0 p m v 0 py p l px py p l px 0 p l cp cm sm st }{0 r O p m v 0 py px py r O ac px py px 0 r O ac px 0 0 0 r O ac 0 0 0 py r O ac c p cm sm st }{r O py p m v r O r O x l 0 py px py r O ac px py px 0

r O ac px 0 0 0 r O ac r O neg dp x l px py 0 py r O ac

cp f i l l 0 r O p m v 0 py px py r O ac px py px 0 r O ac px 0 0 0 r O ac 0 0 0 py r O ac cp st }{1 .0 Ac}{0 .5 Ac}{1 .0 Ov }{0 .5 Ov }{Asc LB gs 1 sg f i l l g r cm sm st }{Asc LB gs 0 .5 sg f i l l g r cm

sm st }{Asc LB gs 0 .5 sg f i l l g r gs cm sm st gr

np - 1 - 1 sc LB gs 1 sg f i l l g r cm sm st }{Asc LB gs 0 .5 sg f i l l g r gs cm sm st gr np - 0 .4 - 0 .4 sc LB gs 1 sg f i l l g r cm sm st }{Asc LB gs 1 sg f i l l g r gs cm sm st gr np - 0 .4 - 0 .4 dp sc LB gs

0 .5 sg f i l l g r cm sm st }{Asc DLB - 1 - 1 sc DLB gs 1 sg f i l l g r

gs cm sm st gr np 90 r o DLB - 1 - 1 sc DLB gs 0 .5 sg f i l l g r cm sm st }{Asc gs - 1 - 1 sc ZLB gs 1 sg f i l l g r cm sm st gr gs 0 .3 1 sc 0 0 12 0 360 ar c gs 0 .5 sg f i l l g r cm sm st gr

ZLB gs 1 sg f i l l g r cm sm st }{Asc gs - 1 - 1 sc ZLB gs 0 .5 sg

f i l l g r cm sm st gr gs 0 .3 1 sc 0 0 12 0 360 ar c gs 1 sg f i l l g r cm sm st gr ZLB gs 0 .5 sg f i l l g r cm sm st }{0 0 p m v px py p l cm sm st }{gs bW 0 ne{bW}{5 lW m }ie sl 0 0 p m v px py p l cm sm st

gr }{gs dL 0 0 p m v px py p l cm sm st gr }{Or A 1 16 dv dp sc

0 1 p m v 0 0 1 0 1 ac 8 0 8 - 1 1 ac 8 0 16 0 1 ac 16 0 16 1 1 ac cm sm st }] e 39 s g ex ec gr }ie}b / Cr {0 360 np ar c st }b / DS{np p m v p l st }b / DD{gs dL DS gr }b / DB{gs 12 OB bW 0

ne{bW}{2 bd m }ie sl np 0 0 p m v 0 p l st gr }b / ap{e 3 ix a

e 2 ix a}b / PT{8 OB 1 sc 0 bd p 0 0 p 3 - 1 r s 3 1 r e s e 0 0 p m v 1 0 p l 0 0 p ap m v 1 0 p ap l e n e n 0 0 p ap m v 1 0 p ap l pp pp}b/ DT{gs np PT cm sm st gr }b / Bd {[ {pp}{[ {DS}{DD}{gs 12 OB

np bW 0 ne{bW 2 dv / bd x }i f dp nH dv dp 3 - 1 r

o 2 dv s{dp bd p m v bd n p l }f or st gr }{gs 12 OB 1 sc np bW 0 ne{bW 2 dv / bd x }i f 1 1 nH 1 s{nH dv dp bd m w F m o o p m v n p l }f or cm sm st gr }{pp}{DB}{gs 12 OB np 0 lW 2 dv o o n p

m v p l bW 0 ne{bW 2 dv }{bd}ie w F m o o p l n p l

cp f i l l g r }{pp}{gs 12 OB/ bL x bW 0 ne{bW 2 dv / bd x }i f np 0 0 p m v bL bd 4 m dv r ound 2 o o l t {e}i f pp cv i / nSq x bL nSq 2 m dv dp sc nSq{.135 .667 .865 .667 1 0 r cur v et o .135 - .667 .865 -

.667 1 0 r cur v et o}r epeat cm sm st g r }] o 1 g 1 s g e 2 4 g i a l pp

5 - 1 r ex ec}{a l pp 8 ix 1 eq{DD}{DS}ie 5 - 1 r 2 eq{DB}{DS}ie pp}{2 4 g i a l pp DT}] o 0 g g ex ec}b/ CS{p m v p l cw lW cW 2 m a sl sp sl }b / cB{12 OB 0 0 p m v 0 p l cm sm cw bW 0 ne{bW}{bd 2 m }ie

cW 2 m a sl sp sl }b / CW{12 OB 1 sc cW lW 2 dv

a 0 o p m v 0 e n p l bW 0 ne{bW 2 dv }{bd}ie w F m cW a 1 o n p l 1 e p l cp cm sm }b/ CB{n p[ {[ {CS}{CS}{cB}{CW}{pp}{cB}{CW}{pp}{cB}]o 1 g 1 s g e 2 4 g i a l pp 5 - 1 r ex ec}{a l pp p m v p l CS pp pp}{2

4 g i a l pp PT cm sm cw cW 2 m sl sp sl }] o

0 g 1 s g ex ec cl ip }b / Ct {bs r o t g bs r ot g gs o CB CB 1 set gr ay cl ippat h f i l l 0 set gr ay Bd gr }b / w D 18 d ic t d / WI {w x dx ne{w y dy s w x dx s dv / m 1 x w y m 1 w x m s/ b1 x }i f lx ex ne{ly ey s lx ex

s dv / m 2 x ly m 2 lx m s/ b2 x w x dx ne{b2 b1 s m 1 m 2 s dv }{w x }ie

dp m 2 m b2 a}{ex n dp m 1 m b1 a}ie}b / WW{gs w D begin bs e g 2 4 g i a l pp o o x l 4 - 1 r 3 - 1 r s/ w x x s/ w y x bs e g 2 4 g i a l pp 4 - 1 r 3 - 1 r s/ lx x s/ ly x 0 bW 2 dv w F m o o

w y w x at m t r o t r / dy x / dx x ly lx a t m t r o t r n / ey x n / ex x np w x

w y p m v WI p l ex n / ex x ey n / ey x dx n / dx x dy n / dy x lx ly p l WI p l cp f i l l end gr }b / I n{px dx ne{py dy s px dx s dv / m 1 x py m 1 px m s/ b1 x }i f lx 0 ne{ly lx dv / m 2 x ly

ey s m 2 lx ex s m s/ b2 x px dx ne{b2 b1 s m 1 m 2 s dv }{px }ie

dp m 2 m b2 a}{ex n dp m 1 m b1 a}ie}b / BW{w D begin bs e g / w b x bs e g / bb x w b 4 g / cX x w b 5 g / cY x bb 4 g cX eq bb 5 g cY eq an d{bb 2 g bb 3 g}{bb 4 g bb 5 g}ie cY s/ ly x cX s/ lx x / w x w b

2 g cX s d / w y w b 3 g cY s d 0 bW 2 dv ly lx a t m t r o t r / ey x / ex x

0 bW 2 dv w F m w y w x at m t r o t r / dy x / dx x 0 lW 2 dv w y w x at m t r o t r w y a / py x w x a/ px x gs cX cY x l np px py p m v I n p l l x ex s ly ey s p l ex n / ex x ey n / ey x dx n / dx x

dy n / dy x w x 2 m px s/ px x w y 2 m py s/ py x lx ex s ly ey s p l

I n p l px py p l cp f i l l g r end}b/ Db{bs{dp t y pe[ ] t y pe eq{dp 0 g 2 eq{gs dp 1 g 1 eq{dL}i f 6 4 g i a l pp DS gr }{dp 0 g 3 eq{2 4 g i a l pp DT}{pp}ie}ie}{pp}ie}f or a l l }b / I {co unt t om ar k dp 1 g t {2

1 r o t {- 1 r }f or }{pp}ie}b / DSt {o / iX x dp/ iY x o / cX

x dp/ cY x np p m v count t om ar k {bs e g 2 4 g i a l pp o cX ne o cY ne or {4 1 r 4 1 r } i f pp pp o/ cX x dp/ cY x o iX eq o iY eq and{ pp pp cp}{p l } ie }r epeat pp st }b / SP{gs/ sf x / lW

x / bW x / cW x coun t 9 ge 7 ix 192837465 eq and{ 7 - 1 r pp

6 - 2 r o o x l 7 - 1 r s e 7 - 1 r s e 5 - 1 r dv neg e 5 - 1 r dv neg e sc neg e neg e x l }{x l pp pp}i f e lse 1 1 S dv dp sc cm

cur r ent m at r ix pp lW sl 4 .0 set m i t er l im i t np}b end

164 67 29 323 40 80 20 20

chem dict beg in SP

10 / N 0 d / B{bs N r o t put / N N 1 a

d}b/ bs e ar r ay d

[ 1 1 600 6540 980

6540]B

[ 1 1 1340 6540 1660

6540]B

[ 1 2 2120 6540 2920

6540]B

[ 1 1 3360 6540 3820

6540]B

[ 1 1 1120 6720 1120

6880]B

[ 1 1 1120 6880 1820

6880]B

[ 1 1 1820 6880 1820

6720]B

[ 1 1 1980 6720 1980

6880]B

[ 1 1 1980 6880 3060

6880]B

[ 1 1 3060 6880 3060

6720]B

gs dL [ 2 I 2920 6540 DSt gr [ 0 I 980 6540 DSt [ 1 I 1660 6540 DSt [ 3 I 3820 6540 DSt [ 4 I 5 6 1820 6720

DSt [ 7 I 8 9 3060 6720 DSt Db

gr

end

N H O

Kovalent Hidrojen

Bağ Bağı

0.1 nm 0.2 nm



Hidrojen Bağları

Polipeptid zincirlerindeki amino asitler arasında hidrojen bağları

DNA veya RNA daki Guanozin ve Sitozin bazları arasındaki

hidrojen bağları

R C H

C O H N

HCR

C O H N

CH R

H

C

N

N

C

CCO

NH

HN

N

C

H

NHOCN

H C

C

H

C

H



Kovalent Bağ

(Polar)

Hidrojen

Bağları

Hidrojen Bağları

En güçlü hidrojen bağları;

F…H–F,

O…H–O,

F…H–O,

N…H–N,

F…H–N,

O…H–N arasındaki bağlardır



Hidrojen Bağları

Biyomoleküllerde bulunan hidrojen bağları;

Donör Akseptör Bağ Uzunluğu (nm)

N – H ... O = C 0.29 ± 0.01

H0.

37

N – H ... N 0.31 ± 0.02

– OH ... O 0.28 ± 0.01

– OH ... O = C 0.28 ± 0.01

H0.

37

N – H ... O 0.29 ± 0.01

N – H ... S 0.37

Protein ve nükleik

asit yapılarında çok

önemli

Su molekülleri

arasında

Su molekülü ile diğer

moleküller arasında

H

H

H



Hidrojen Bağları

Hidrojen bağları bileşiklerin erime ve kaynama noktalarının

yükselmelerine sebep oldukları gibi, protein ve nükleik asit gibi

büyük moleküllü maddelerin molekül yapılarının oluşmasında çok

önemli rol oynarlar. Çünkü hidrojen bağları yalnız moleküller

arasında değil, molekül içinde de oluşabilir.

Su molekülleri arasında hidrojen bağları olmaksızın

yeryüzünde canlı yaşam mümkün değildir. Su molekküleri

arasında kurulan hidrojen bağlarının kazandırdığı fiziksel

özellikler hayat için vazgeçilmezdir.



Van der Waals Bağları/Güçleri

Hidrofobik bağ adı da verilen bu bağ polar

olmayan moleküller arasında gözlenir.

Molekülün taşıdığı elektronlar hareket

halindeki bir bulut gibi düşünülürse çok kısa

bir süre için elektron bulutu öyle bir duruma

gelir ki geçici olarak molekülün bir tarafı (-)

yükle, diğer tarafı (+) yükle yüklenir.

Moleküller arası gözlenen yük etkileşimi

olarak tanımlanabilir.

Kaynak: 207.10.97.102/chemzone/lessons

/03bonding/mleebonding/van_der_waals_forces.htm



http://www.chm.bris.ac.uk/webprojects2003/swinerd/forces/forces.htm

Van der Waals Bağları/Güçleri

Kuvvetli kovalent ve

iyonik bağlar ile

bağlanmış atom

tabakaları zayıf van

der waals kuvveti ile

bir arada tutuluyor.



Kimyasal bağları veya çekim gücünü kırmak için gerekli

enerji

Bağ veya çekim Yaklaşık enerji (kcal/mol)

İyonik (Katı) 80

İyonik (Sıvı) 1-3

Kovalent;

O-H 110

C-H 100

N-H 93

C-C 83

S-H 80

S-S 50

Hidrojen bağı 2-5

Van der Waals çekmesi 1



Metalik Bağlar

Metal atomları arasında oluşan etkileşime metal bağı adı verilir.

İyonlaşma enerjisi azaldıkça (period numarası arttıkça) metalik

bağlar zayıflar. Değerlik elektronları sayısı artıkça metalik bağ

kuvveti artar.

Metalik bağ, kovalent bağ ve iyonik bağ ile birlikte üç güçlü

etkileşimden(bağ) biridir. Fiziksel bir etkileşimdir.

Metallere fiziksel özelliklerini kazandırır. Dayanıklılık, termal ve

elektriksel direnç ve iletkenlik, opaklık ve parıltı gibi.



Hidrofob Etkileşim

Su veya hidrofilik komponentleri içeren sistemlerde görülür.

Polar olmayan moleküller veya molekül toplulukları su

molekülleri karşısında, komşu su molekülleri ile temas yüzeylerini

azaltmak için assosiye olma eğilimi gösterirler.



https://amit1b.wordpress.com/computational-biophysics/

Atomlarla Moleküller Arasındaki Bağlar

Koordinatif bağlar: bir ya da birden fazla serbest elektron

çiftinin varlığında elektriksel açıdan yüksüz iki molekül arasında

ya da bir molekülle bir iyon arasında kurulan bağdır.

Donör (D): elektron çifti vericisi

Akzeptör (A): elektron alıcısı

Koordinatif bağlar genellikle ok ile gösterilirler.




Metal kompleksleri: kompleks yapılarda akzeptör olarak görev yapan bir metal iyonu merkezde yer alırken, bu merkezi metal iyonuna ligand olarak tanımlanan elektron donörü ortak bağlanmıştır.

Komplekslerin merkezinde yer alan ve bu nedenle merkezi parçacık olarak tanımlanan metal katyonu özellikle iç tabakalarında elektron boşluğu bulunan elementlerin katyonlarından oluşur.

Ligandlarsa yüklü ve yüksüz parçacıklardan oluşur.

Merkezi parçacık pozitif yüklü olduğundan, yüklü ligandların anyonları oluşturması zorunludur.




Kompleks oluşumunda ligand sayısı sabit değildir.

Ligand sayısı merkezi katyonun ve ligandın büyüklüğüne bağlıdır.

Koordinasyon sayısı: ligand – merkezi iyon oranı olup genellikle 4, 6, 8’dir.

Bir kompleksteki ligand, merkezi iyon ve koordinasyon sayısı biliniyorsa

reaksiyon formülü oluşturulabilir ya da formülün doğruluğu kontrol

edilebilir.

Şelat kompleksleri: halka formunda bileşiklerin oluşturduğu

metal komplekslerinin özel formudur.




Şelat kompleksin oluşabilmesi için;

Bir ya da birden fazla serbest elektron çiftine (en azından iki atoma) sahip,

Şelat halkası oluşumunda, halka geriliminin ortaya çıkışına neden olmayacak bir

aralığa sahip olması zorunludur.

Şelat komplesinin oluşumunda serbest elektron taşıyıcısı olarak –NH2, -OH ve –SH

gibi özel formlardaki N, O ve S atomları görev yaparlar.

Ligand iki reaktif grubu üzerinden en az iki noktadan merkezi parçacık ile ilişkiye

giriyorsa Şelatör adını alır




Ligand merkezi parçacığı bir kerpetenin dişleri gibi ısırır bir

pozisyonda bağlıyorsa şelatör bidendat (iki dişli) adını alırken,

kompleks oluşumuna katılan üç ayrı gruba sahipse tridendat,

bağlantı yapılacak dört gruba sahipse tetradendat gibi isimler

alır.

Bir şelatın oluşumu merkezi katyonun büyüklüğü ve elektron

konfigürasyonuna bağlıdır. Bu nedenle sadece belirli katyonlar

şelat oluşturucuların dişlerine uyarlar ve şelatörler yüksek bir

seçiciliğe sahiptirler.



Doğal şelat komplekslerinin biyokimyasal önemleri

Hemoglobin: biyolojik sistemlerde

doğal olarak bulunurlar. En önemli

örneğini kırmızı kan hücrelerinin

yapısında bulunan demir-porfirin

kompleksi oluşturur.

Kırmızı kan hücrelerinin görevi oksijen

taşınmasıdır. Oksijen, dokularda

metabolik olayların yürütülmesinde

gereklidir.Hemoglobin yapısındaki hemin porfirin halkası




Sitokromlar: Demir ya da bakırın merkezi parçacık olarak yer aldığı renkli şelat kompleksleri olup, mitokondride yer alırlar. Yapılarındaki demirin değerliliğinin değişmesine karşın, etkilerini kaybetmemeleri ile de hem’den önemli derecede farklılık gösterirler.

Sitokromların fonksiyonlarının temeli de çoğunlukla yapılarındaki demirin değerliliğinin değişmesinden köken alır.

BCH 4053 Biochemistry I

Fall 2001

Dr. Michael Blaber

Sitokrom c Sitokrom A



http://www.mikeblaber.org/oldwine/BCH4053/Lecture38/Lecture38.htm


Vitamin B12 (kobalamin): biyokimyasal

açıdan önemli şelat kompleksidir. Merkezi

katyon olarak Co3+ içerir.

Kan plazmasında demir transferini

gerçekleştiren protein yapısındaki transferrin

demir içerirken, serüloplazmin bakır içeren

şelat kompleksleridir.



Yapay şelatörlerin biyokimyasal önemleri

Canlı organizmaya yapay şelat oluşturucu maddeler ilave

edildiğinde, bu maddeler az ya da çok var olan metal

katyonlarıyla reaksiyona girerler.

Bu maddeler şelat oluşumu ile metal katyonlarını maskeler ve

etkisiz hale getirir ve şelat da organizmadan atılabilir.

Her iki etki de tıbbi amaçlarla kullanılabilir.

Bu şekilde vücuda zararlı metalik zehirler ve radyoaktif maddeler

detoksifiye edilebilir.



Yapay şelatörlerin biyokimyasal önemleri

Yaşayabilmeleri için iz elementlere gereksinim duyan bakteriler

ve mantarların öldürülmesi amacıyla şelat oluşturucular

kullanılabilir.

Şelatörler aracılığıyla biyokimyasal sistemlerdeki metal

katyonlarının etkileri ortadan kaldırılabilir.

Şelat oluşturularak bir metal katyonunun biyokimyasal olaylara

katılıp katılmadığı saptanabilir.



Soru 1

1. Periyodik cetvelde elementlerin elektronegativiteleri

soldan sağa…………….., yukarıdan aşağıya…………..

a) azalır, artar

b) azalır, azalır

c) artar, azalır

d) artar, artar

e) azalır, değişmez

Cevap: c



Soru 2

2. Elektronların her iki atom tarafından ortaklaşa

kullanılmasıyla oluşan bağlara……….. adı verilir.

a) iyonik bağ

b) hidrojen bağı

c) van der walls bağları

d) kovalent bağ

e) metalik bağ

Cevap: d



Sorularınız ?



Kaynakça


Eren, M. 2015. Organik Kimya Ders Notları

Prof. Dr. Meryem EREN’e teşekkürlerimle...

Not: Alıntı yapılmış görsellere ait kaynak bilgisi kullanıldığı yerde verilmiştir. Ayrıca görsellerin bağlantıları hyperlink

olarak eklenmiştir. Üzerine tıklandığında kaynağa gidebilirsiniz.



Bir sonraki konu ?Maddelerin Temel Formları, Enerji Formları ve etkileşimleri, Kimyasal

Reaksiyonların Temel Yasaları



Documents

ORGANİK KİMYA - biyokimya.vetbiyokimya.vet/documents/Organik-kimya/Genel_Kimya.pdf · Organik Kimya dersinde neler öğreneceğiz ? Genel Kimya Maddeler ve Nitelikleri Maddenin