Oleh:

Arifta Henda Kurniatullah

1407 100 014

Dosen Pembimbing:

Dr. Didik Prasetyoko, M.Sc

Arif Fadlan, M.Si

PERBANDINGAN HASIL REAKSI

KONDENSASI ISATIN DAN INDOL

DENGAN KATALIS AlCl3 DAN ZSM-5

NH

NH

HN

O

Antibiotik

dan

Antikanker

paru (A-549), CNS (SK-

N-SH), payudara (MCF-

7), hati (Hep-2), prostat

(DU-145) (Kamal dkk.,

2010).

NH

NH

HN

O

Reaksi Isatin dan Indol

(Wang dan Ji, 2006)

amonium serium (IV)

nitrat (Wang dan Ji,

2006), silika-asam sulfat

(Azizian, 2006), BF3 dan

H2SO4 (Santoso dkk.,

2007;. Santoso dan

Kusman, 2008), FeCl3

(Kamal, 2010)

Kobayashi dan kawan-kawan (1994)

mensintesis trisindolina dengan katalis CuBr2

dan Ag2CO3

Katalis Lewis dan

Brønsted ?????

Penelitian – penelitian yang telah dilaporkan tentang pengggunaan katalis untuk reaksi isatin dan indol untuk menghasilkan trisindolina, hanya dapat dilakukan dengan menggunakan satu jenis katalis asam, yaitu asam Brønsted atau asam Lewis. Sejauh ini belum pernah dilaporkan penggunaan dua sisi asam dalam satu katalis, apakah katalis tersebut aktif untuk reaksi kondensasi isatin dan indol menghasilkan trisindolina atau tidak. Oleh karena itu, dalam penelitian ini akan ditelitii perbandingan hasil reaksi kondensasi isatin dan indol menggunakan katalis dengan dua sisi asam sekaligus yaitu ZSM-5.

Penelitian ini bertujuan untuk membandingkan hasil reaksi kondensasi isatin dan indol dengan menggunakan katalis homogen asam Lewis, AlCl3, dengan katalis heterogen asam Brønsted dan Lewis, ZSM-5.

Tetra etilortosilikat Natrium aluminat

Diaduk selama 30

menit

Campuran 1

Ditambah TPAOH

Diaduk selama 15 jam

Campuran 2

Dipanaskan pada suhu 80 oC selama 24 jam

Ditambahkan setiltrietilamoniumbromida

Diaduk selama 30 menit

Campuran 3

Didiamkan selama 3 jam pada suhu kamar

Disentrifuge

Padatan

Dicuci dengan aquades

Dikeringkan pada suhu 60 oC selama 1 hari

Dikalsinasi selama 1 jam pada suhu 550 oC

dengan aliran N2, dilanjutkan 6 jam tanpa aliran

N2

ZSM-5

a. Sintesis ZSM-5

ZSM-5

Dikarakterisasi dengan difraksi sinar X,

spektroskopi IR

Karakteristik ZSM-5

Larutan ammonium asetat

Dimasukkan dalam labu bundar

Ditambahkan katalis ZSM-5

Direfluks selama 3 jam pada suhu 60 oC

Padatan dalam Larutan

Disaring

Dipanaskan pada suhu 100 oC selama 24 jam

Dikalsinasi pada suhu 550 oC selama 10 jam

H-ZSM-5

Diuji sifat asam dan sifat

katalitiknya

Sifat asam dan Sifat katalitik

b. Pertukaran Ion

H-ZSM-5

Dimasukan dalam seperangkat alat untuk uji

keasaman

Dialiri N2

Dipanaskan pada suhu 400 ºC selama 4 jam

Dibiarkan sampai suhu 30 ºC

Ditetesi 1 mL piridin

Dibiarkan sampai piridin kering

Divakum selama 1 jam tanpa aliran N2

Dialiri lagi dengan N2

Dipanaskan pada suhu 150 ºC selama 3 jam

Hasil

Dianalisa dengan spektroskopi IR

Karakteristik Keasaman H-ZSM-5

c. Uji Keasaman

Asetonitril

Dimasukkan ke labu bundar Ditambahkan isatin 1,00 mmol Ditambahkan katalis* Ditambahkan indol 2,00 mmol Diaduk selama 150 menit pada suhu kamar

Hasil

Ditambahkan NaHCO3 Diekstrak dengan etil asetat tiga kali (3 x 30 mL) Dipisahkan

Fasa organik Fasa aqueous

Ditambahkan Na2SO4

Disaring

Filtrat Endapan

Hasil

Dianalisis dengan KLT dan spektroskopi IR

d. Uji Katalisis

(*AlCl3 = 0,0182 g, ZSM-5 = 0,8190 g)

Pola difraksi sinar-X (a) standart dan (b) ZSM-5 amorf

XRD

Spektra IR ZSM-5 amorf

Spektroskopi IR

Spektra IR-piridin ZSM-5 amorf

Keterangan : 1 = trisindolin standart 2 = hasil reaksi kondensasi isatin dan indol menggunakan AlCl3 3 = hasil reaksi kondensasi isatin dan indol menggunakan ZSM-5 4 = hasil reaksi kondensasi isatin dan indol tanpa katalis 5 = indol 6 = isatin

a

b

c

d

a = indol b = isatin c = trisindolina d = senyawa lain eluen = n-heksana : etil asetat (1:1)

Hasil KLT reaksi kondensasi isatin dan indol

kromatografi lapis tipis (KLT)

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

Bilangan gelombang (cm-1)

%T

Sampel Amina Amida C=O O-H

a 3402 - - -

b - 3194 1732-

1620 -

c 3429 3325 1708 -

c* - - 1635 3700-

2850

d - - 1628 3700-

2900

Spektra IR (a) indol, (b) isatin , (c) trisindolin standart, (c*) trisindolina hasil sintesis, dan (d) senyawa lain

Tabel bilangan gelombang spektra IR sampel (cm-1)

Spektroskopi IR

a

b

c

c*

d

Berdasarkan analisa data KLT dan spektroskopi IR serta pembahasan yang telah dilakukan, dapat disimpulan bahwa reaksi kondensasi isatin dan indol dengan katalis homogen asam Lewis, AlCl3, berindikasi menghasilkan trisindolina sedangkan katalis heterogen asam Brønsted dan Lewis, ZSM-5 amorf, menghasilkan senyawa lain bukan trisindolina.

NH

O

O

NH

Indol Isatin

NH

NH

HN

O

Trisindolina

Gambar sampel