POLARNOST VEZE I

DIPOLNI MOMENT

2

Organska kemija Molekularna biologija

POLARNOST VEZE:

1. Nepolarna kovalentna veza: e- jednoliko raspodjeljeni izmađu dva atoma

2. Polarna kovalentna veza: e- nisu jednoliko raspodjeljeni izmađu dva atoma

(veća gustoća e- na elektronegativnijem atomu)

3. Ionska veza:

3

Organska kemija Molekularna biologija

Polarnost veze mjeri se dipolnim momentom veze.

- Da bi predvidjeli da li je neka veza polarna koristimo skalu elektronegativnosti

4

Organska kemija Molekularna biologija

1. Na temelju elektronegativnosti, odredite smjer diplolnog momenta

sljedećih veza:

5

Organska kemija Molekularna biologija

Molekula sa više polarnih veza

Ukupni dipolni moment molekule jednak je vektorskoj sumi dipolnih momenata

pojedinih veza

Dipolni moment molekule - ovisi o geometriji same molekule

6

Organska kemija Molekularna biologija

2. Koji od sljedećih spojeva po vašem mišljenju ima dipolni moment? U

slučaju da molekula ima dipolni moment odredite njegov smjer.

3. Poznata su dva izomera 1,2-dikloretena. Jedan od njih ima dipolni

moment od 2.4 D, dok drugi nema dipolni moment. Nacrtajte oba izomera i

objasnite zašto jedan od njih nema dipolni moment?

ALKIL-HALOGENIDI

Nomenklatura

Nukleofilna supstitucija

8

Organska kemija Molekularna biologija

halogeni element navodi se kao prefiks - (IUPAC nomenklatura)

organski halogenidi (alkil-halogenidi) - trivijalni naziv

1. Imenujte prema IUPAC-ovoj nomenklaturi sljedeće spojeve:

9

Organska kemija Molekularna biologija

REAKCIJE ALKIL-HALOGENIDA:

1. Nukleofilna supstitucija:

2. Eliminacija:

10

Organska kemija Molekularna biologija

NUKLEOFILNA SUPSTITUCIJA

nukleofil supstrat produkt izlazna skupina

Mehanizam:

dva mehanizma supstitucijskih reakcija: SN1 i SN2

11

Organska kemija Molekularna biologija

SN2 mehanizam:

usklađeni mehanizam

v = k2[supstrata][nuc]

reakcija je 2 reda – prvog obzirom na svaki reaktant

S - znači da se radi o supstituciji

N - znači da je Nu ulazna i izlazna skupina

2 - upučuje na bimolekulsku kinetiku

12

Organska kemija Molekularna biologija

Primjer reakcije koja se odvija SN2 mehanizmom:

13

Organska kemija Molekularna biologija

Primjer reakcije koja se odvija SN2 mehanizmom:

Dijagram promjene energije:

14

Organska kemija Molekularna biologija

v = k1[supstrata]

reakcija je 1 reda

S - znači da se radi o supstituciji

N - znači da je Nu ulazna i izlazna skupina

1 - upučuje na monomolekulsku kinetiku

SN1 mehanizam:

stupnjevit mehanizam

15

Organska kemija Molekularna biologija

Primjer reakcije koja se odvija SN1 mehanizmom:

16

Organska kemija Molekularna biologija

Dijagram promjene energije:

17

Kojim će se mehanizmom reakcija odvijati ovisi o:

SN1 mehanizam SN2 mehanizam

1. Struktura supstrata

Organska kemija Molekularna biologija

3° > 2° CH3X > 1° > 2°

2. Izlazna skupina Važna kod oba mehanizma

3. Nu reagensa jačina Nu nebitna jačina Nu vrlo bitna

jaki Nu: SH-, OH-, NH3, X-, CN-,

RO-

slabi Nu: H2O, ROH

4. Otapalo Polarna protonska otapala

(otapala koja imaju kisele

protone)

npr. H2O, ROH, CH3COOH

18

Organska kemija Molekularna biologija

Polarna protonska otapala:

vodikova vezaion - dipolna interakcija

- kod SN1 reakcije stabiliziraju nastale ione solvatacijom

- kod SN2 reakcije smanjuju Nu reagensa zbog solvatacije

vodikova veza

19

Kojim će se mehanizmom reakcija odvijati ovisi o:

SN1 mehanizam SN2 mehanizam

1. Struktura supstr.

Organska kemija Molekularna biologija

3° > 2° CH3X > 1° > 2°

2. Izlazna skupina Važna kod oba mehanizma

3. Nu reagensa jačina Nu nebitna jačina Nu vrlo bitna

jaki Nu: SH-, OH-, NH3, X-, CN-,

RO-

slabi Nu: H2O, ROH

4. Otapalo Polarna protonska otapala

(otapala koja imaju kisele

protone)

npr. H2O, ROH, CH3COOH

Polarna aprotonska otapala

(otapala koja nemaju kisele

protone)

npr. aceton, acetonitril, THF,

DMSO, DMF, dietil-eter

20

Organska kemija Molekularna biologija

1. Napišite glavne produkte koji nastaju SN2 reakcijom brometana sa

slijedećim reagensima?

a) NaOH

b) KOC(CH3)3

c) KCN

d) NaSH

e) NaI

f) NH3 (suvišak)

2. Koji će spoj u sljedećim parovima brže reagirati SN1 mehanizmom?

21

Organska kemija Molekularna biologija

3. Napišite glavne produkte u sljedećim supstitucijskim reakcijama, te

odredite kojim mehanizmom oni nastaju.