Embed Size (px)
Citation preview
1
Polièsters de condensació de diàcids i diols: síntesi i estudi de les propietats
físiques
Alumna:::: Qi Liu
Tutor: Estrella del CastilloTutor: Estrella del CastilloTutor: Estrella del CastilloTutor: Estrella del Castillo
InsMila i FontanalsInsMila i FontanalsInsMila i FontanalsInsMila i Fontanals
Curs 2011Curs 2011Curs 2011Curs 2011----12121212
2
Índex
0. PRESENTACIÓ.................................................................................................................1 1. OBJECTIUS......................................................................................................................3 2. INTRODUCCIÓ...............................................................................................................5
2.1. QUÈ ÉS UN POLÍMER?.................................................................................6 2.2. LES PROPIETATS DELS POLÍMERS................................……...................7 2.3. CLASSIFICACIÓ DELS POLÍMERS..........................................................8 2.4. QUÈ ÉS UN POLIÈSTER ?...……............................................…..….............19 2.5. IMPACTE AMBIENTAL DELS POLÍMERS.....................……..….............21
3. PART EXPERIMENTAL........................................................................……..….............24 3.1. SÍNTESI DELS POLIÈSTERS……......................................…….................25 3.2. DETERMINACIÓ DELS PUNTS DE FUSIÓ DELS
POLIÈSTERS...............................................................................................................30 3.3. MESURA DE L’ENERGIA DE TRENCAMENT DELS
POLIÈSTERS...........................................................................................………….........30 3.4. REGISTRE DELS ESPECTRES D’INFRAROJOS DELS
POLIÈSTERS............................................................................................……..…….......33 3.5. REGISTRE DELS ESPECTRES DE RESONANCIA MAGNÉTICA
NUCLEAR DE 13C...............................................................................…….....................35 4. RESULTATS.....................................................................................……….....................39
4.1. SÍNTESI DELS POLIÈSTERS......................................….................……..40 4.2. PUNTS DE FUSIÓ I ENERGIA DE TRENCAMENT DELS
POLIÈSTERS............................................................................…................................41 4.3. ELS ESPECTRES INFRAROJOS.............................................................47 4.4. RESONANCIA MAGNÉTICA NUCLEAR DE 13C DELS
POLIÈSTERS...................................................................................….........................50 5. CONCLUSIONS................................................................................…….…..................57
5.1. SÍNTESI DELS POLIÈSTERS..........................................……….......….....58 5.2. MESURA DEL PUNT DE FUSIÓ..............................................................58 5.3. MESURA DE LA FRAGILITAT..........................................…….................59 5.4. ESPECTRES INFRAROJOS DELS POLIESTERS, DELS DIOLS I
DIÀCIDS……………………………………………………………………………………………………..….………60 5.5. RESONANCIA MAGNÉTICA NUCLEAR DE 13C DELS
POLIÈSTERS...............................................................................………......................62 5.6. CONCLUSIÓ FINAL....................................................……........................62
6. BIBLIOGRAFIA.........................................................................................................64 7. AGRAÏMENTS............................................................................……...........................66
3
PRESENTACIÓ
Aquest treball està dedicat a l’estudi dels polímers, en concret a un tipus
del polímer anomenats polièsters.
En acabar el segon trimestre de primer de batxillerat, se’ns va oferir
l’oportunitat de participar al Projecte Argó. Aquest projecte, dut a terme
per la Universitat Autònoma de Barcelona, es realitzava durant els mesos
de juny i juliol a les instal·lacions del departament de Química i era
tutoritzat pel catedràtic Joan Carles Bayón, exalumne del nostre centre.
Aquesta proposta em va fer molta il·lusió i animada per la nostra tutora i
professora de química, Estrella del Castillo, em vaig decidir participar en
aquest projecte. Al principi jo no sabia què era un polímer, però a mesura
que he anat desenvolupant el treball m’he pogut adonar de la seva
importància a la nostra societat, ja que bona part dels objectes que ens
envolten estan formats per polímers.
El treball s’ha dividit en les següents parts:
- Objectius
- Introducció a l’estudi dels polímers
- Mètodes experimentals
- Resultats
- Conclusions
- Bibliografia
4
A la introducció de l’estudi dels polímers he dedicat una part important a
les seves aplicacions i al seu impacte social i ambiental.
No havia estat mai a una universitat i personalment m’ha servit per
aprendre i motivar-me en l’estudi de la ciència. L’experiència ha estat molt
enriquidora i estic segura que m’ajudarà a elegir la carrera adequada en un
futur pròxim.
5
1.Objectius
6
Com ja he dit a la presentació, el treball és sobre els polièsters que
s’obtenen per la condensació d’un diàcid i un diol.
Els objectius concrets han estat:
� Sintetitzar el polisibacat de propenil, el polisuccinat de propenil,el
polisuccinat d’etenil , el polisuccinat de butenil, poliadipat de
propenil,polisuccinat d’hexenil, poliadipat de butenili polisebacat de
butenil.
� Determinar els punts de fusió d’aquest polièsters i establir les possibles
correlacions entre els seus punts de fusió i la seva estructura.
� Dissenyar un dispositiu per mesurar la fragilitat d’aquests polímers i
mesurat amb una escala relativa, la seva fragilitat o tenacitat.
� Registrar els espectres d’infraroig (IR) dels polièsters i comparar-los
per determinar quines són les característiques comunes.
� Registrar els espectres de ressonància magnètica nuclear de 13C i
assignar els senyals de tots els carbonis comparant els seus espectres.
7
2.Introducció
8
2.1 Què és un polímer?
Els polímers són substàncies que formen materials molt importants per la
nostra vida. Poden ser naturals (com les proteïnes, la cel·lulosa i el cotó), o
sintètics (com els cautxús, les pintures, els adhesius o els plàstics). La
importància dels polímers a la nostra societat es reflecteix per les dades
següents on veiem l’augment de la producció dels polímers de l’any 1995 a
l’any 2000.
Reproducció mundial Reproducció en Espanya
Any 1995 110 milions de tones 2.6 milions de tones
Any 2000 180 milions de tones 2,7 milions de tones
i
Si definim els polímers des de un punt de vista químic, són macromolècules
que estan formades per molts monòmers repetits que tenen una massa
molecular molt elevada que oscil·la entre 1.000 i 1.000.000 g/mol. Aquests
monòmers estan units entre si per enllaços covalents . La transformació de
monòmer a polímer es realitza mitjançant les reaccions de polimerització,
que es poden classificar en dos grups (veure apartat 1.3.1). Les propietats
físiques i químiques del polímers són molt diferents i depenen
fonamentalment de la seva estructura química i de la massa molecular
promig.
Un polímer està constituït per molècules de diferent massa molecular,
generalment amb una distribució estadística al voltant d’un valor promig. En
9
un polímer, per un mateix valor promig de massa molecular, la distribució de
masses moleculars pot ser més o menys àmplia. Aquesta variable, anomenada
polidispersivitat, cal veure la gràfica, també té un efecte sobre les
propietats del polímer, encara que sovint la polidispersivitat té un efecte
menys important que l’estructura i la massa molecular promig en les
propietats del polímer.
Mw
massa molecular
Nº de molècules
massa molecular promig
POLIMER MOLT POLIDISPERS
Mw
massa molecular
Nº de molècules
massa molecular promig
POLIMER POC POLIDISPERS
Distribució de masses moleculars en dos polímers amb la mateixa massa
molecular promig, però amb diferent polidispersivitat.
2.2 Les propietats dels polímers
La majoria dels polímers presenten les propietats següents:
a) La resistència mecànica al desgast i a la ruptura, com la llana, la seda, el
cotó que s’utilitzen per fabricar teixits.
b) Tenacitat per resistir grans esforços de tracció o de compressió sense
trencar-se.
c) L’elasticitat amb la possibilitat de deformació sense ruptura.
10
d) La resistència als agents químics i atmosfèrics ja que molts polímers són
inatacables pels àcids i per les bases.
e) La facilitat de tenyir-los.
f) La baixa densitat que permet preparar materials lleugers.
g) En general els polímers són aïllants elèctrics, això és degut a l’absència
d’electrons lliures en el material plàstic.
2.3 Classificació dels polímers
Els polímers es poden classificar segons el tipus de la polimerització, segons
el seu origen, segons la seva composició i segons el seu comportament en
escalfar-los.
2.3.1 Classificació dels polímers segon el tipus de polimerizació
Els polímers es poden classificar de moltes maneres, i una de les
classificacions és la que es basa en les característiques de la seva obtenció
(tipus de polimerització), que poden ser l’addicció i la condensació.
11
2.3.1.1 Polimerització per addicció
El fenomen d’addicció és un tipus de polimerització que es fonamenta en la
unió contínua dels monòmers. El monòmer normalment és un compost orgànic
que té un enllaç doble o triple entre els àtoms de carboni. La unió entre les
molècules és degut al comportament del electrons entre àtoms (enllaç
covalent) ,ja que al principi s’obre l’enllaç doble (o triple) i les unitats de
monòmers s’uneixen a cadenes que van creixen. Per que s’obrin els enllaços
dobles podem utilitzar la llum, calor o amb la utilització de catalitzadors. La
reacció es divideix en tres fases: iniciació , propagació i terminació
El següent exemple mostra la reacció de polimerització del cloroetè
(vulgarment clorur de vinil) per a obtenir el clorur de polivinil (vulgarment
PVC, per les seves inicials en anglès):
Cl
HC
H2CR +Cl
HC
CH2
R
iniciació
Cl
HC
H2Cn
CH2
CCH2
R
H
Cl
C
H
ClCH2
HC
Cl
propagació
n-1CH2
CCH2
R
H
Cl
C
H
ClCH2
C
n-1
H
ClCH2
CCH2
R
H
Cl
C
H
ClCH2
C
n-1
H
Cl
radical
terminació
Aquest tipus de polímer és una repetició del seu monòmer, per tant el
polímer format té una massa molecular que és un múltiple enter del
monòmer, de manera que podem expressar-ho com Mn, essent M la massa
del monòmer i n simbolitza el nombre de monòmers den la cadena del
polímer.
12
Exemples de Polímers d’addicció i les seves aplicacions
� Polietilè [-CH2-CH2-]n: Format a partir de l’etilè CH2=CH2. S’utilitza per
fabricar bosses de plàstic, canonades plàstiques, ampolles, aïllants
electrònics, joguines, envasos, etc.
� Polipropilè [-CH2-CH(CH3)-]n: Format a partir del propilè CH2=CH-
CH3. Té una temperatura de fusió més elevada que el polietilè i és
mecànicament més resistent. Per això s’usa, per exemple, en fabricar
contenidors que han d’anar al rentaplats o al microones. També
serveix per fabricar plàstics per embolcalls, catifes, caixes per les
ampolles de refresc o joguines.
13
� PVC (policlorur de vinil): [-CH2-CHCl-]n: Format a partir del clorur
de vinil CH2=CHCl. Aquest polímer permet obtenir productes rígids i
flexibles. S’utilitza en joguines, canonades, rajoles, vestits etc.
2.3.1.2 Polimerització per condensació
El fenomen de condensació és un tipus de reacció de polimerització que
consisteix que en reaccionar els monòmers entre si , es produeix l’eliminació
de molècules senzilles (normalment molècules d’aigua), de manera que
s’uneixen els monòmers formant polímers. Els monòmers d’aquest tipus de
14
polimerització normalment tenen dos o més grups funcionals, i són capaços
de reaccionar entre si , com per exemple : l’àcid succínic (un diàcid)
reacciona amb l’etilenglicol (un dialcohol) i, alliberen una molècula d’aigua i
formen un polièster.
C
HO
O
H2C
H2C C
O
OH
H2C
H2C
C
O
O
H2C
H2C C
O
OH2C
H2C
+
n
n n
+ 2n H2O
OHHO
Exemples de polímers de condensació:
� Politereftalat d’etilè: conegut amb el nom comercial de Tergal o
Dacron, serveix per fabricar fibres tèxtils, cordes, mànegues pels
incendis, recipients plàstics...
� Poli hexametilenadipamida: també conegut com nylon 66, serveix per
fabricar cordes, llenceries, fils per pneumàtics, venes artificials.
15
� Polièster : és un tipus de polímer que serveix per fabricar ampolles
plàstiques ( que anteriorment s’elaboraven amb PVC). També té altres
aplicacions com l’elaboració de fibres tèxtils, cintes magnètiques d’àudio
i vídeo o discs magnètics.
2.3.2 Classificació dels polímers segons la seva composició
Homopolímers: Formats s a partir de la unió repetida d’un sol monòmer. Per
exemple polipropilè,
Co-polímers: Formats partir de dos o més monòmers . El polièster abans
esmentat es un co-polímer d’un diàcid i un diol.
16
2.3.3 Classificació dels polímers segons el seu origen
Biopolímers: són productes naturals, com les proteïnes, els àcids nucleics, la
cel·lulosa.
Polímers artificials o sintètics: són els productes fabricats per l’ ésser
humà, que normalment s’anomenen plàstics.
Els exemples del biopolímers:
Les proteïnes són els polímers naturals formats per uns monòmers que es
diuen aminoàcids, i que tenen una massa molar elevada, que va de 5·103 a
107g/mol. Un aminoàcid és un compost (monòmer) que com a mínim té un
grup amino (-NH₂) i un grup carboxil (-COOH). El cos humà té uns 20
aminoàcids diferents.
Per sintetitzar una molècula de proteïnes es fa servir la reacció de
condensació entre el grup amino d’un aminoàcid i el grup carboxil d’altre
aminoàcid, en reaccionar s’elimina una molècula d’aigua. L ‘enllaç que els
uneix es diu enllaç peptídic, i la molècula produïda es diu polipéptidic, ja que
està format per molts pèptids.
Les proteïnes tenen unes funcions fonamentals en gairebé tots els
processos biològics, i les més rellevants són les següents:
17
a) Funció enzimàtica: Els enzims són les proteïnes que afavoreixen les
reaccions bioquímiques .
b) Funció de transport: com les hemoglobines que transporten els oxígens
per la sang .
c) Funció de reserva: com la caseïna de la llet.
d) Funció estructural: com el col·lagen dels teixits cartilaginosos.
e) Funció hormonal: les proteïnes permeten la producció de les hormones,
com la insulina.
f) Funció contràctil: les proteïnes permeten el moviment de les fibres
musculars.
Aliments que contenen proteïnes.
Els àcids nucleics són polímers de massa molecular molt elevada.
Normalment els àcids nucleics estan formats pels nucleòtids, i un nucleòtid
18
està format per una pentosa, un àcid fosfòric (H3PO4) , i unes bases
nitrogenades (adenina, timina, citosina, guanina, uracil). Si l’àcid nucleic no
té la base nitrogenada és un nucleòsid. Els dos tipus d’ àcids nucleics són
ADN (àcid desoxiribonucleic) i ARN (àcid ribonucleic).
- ADN : és un polímer natural que forma part de totes les cèl·lules. Conté
la informació genètica i té una estructura de doble hèlix.
- ARN: és un polímer natural que forma part de totes les cèl·lules,
juntament amb l’ADN participa en el procés fabricació de proteïnes.
Comparació entre ARN i DNA.
19
Exemples dels polímers sintètics
� Poliestirè [-CH2-CH(C6H5)-]n: Format a partir de l’estirè CH2=CH(C6H5).
S’utilitza en contenidors, com aïllador tèrmic, etc.
� Politetrafluoroetilè [-CF2-CF2-]n (tefló): S’obté del monòmer
tetrafluoroetilè CF2=CF2. És molt estable a temperatures altes i per
això és útil per recobrir objectes de cuina. També s’usa com a material
esllavissant en potes de mobles i electrodomèstics i en teixits i calçat
especial ( d’esquí o muntanya, per exemple), que és a la vegada
impermeable i transpirable.
20
� Polibutadiè [-CH2-CH=CH-CH2-]n: Polímer format a partir del monòmer
butadiè CH2=CH-CH=CH2. S’utilitza especialment en la fabricació dels
pneumàtics.
� Poliamides: A banda de les proteïnes (poliamides naturals) hi ha
poliamides artificials com , per exemple els diferents tipus de nylon, el
kevlar, etc. Les poliamides s’utilitzen en la indústria tèxtil, com a reforç
de pneumàtics, cascos de protecció, per a cordes etc.
� Policloroprè [-CH2-CCl=CH-CH2-]n: també conegut com neoprè, s’obté a
partir de la polimerització del cloroprè CH2=CCl-CH=CH2. S’utilitza per a
tubs de laboratori, mànigues, guants, com a adhesiu, en els vestit
isotèrmics per aigua.
21
2.3.4 Classificació dels polímers segons el comportament en escalfar-los
Termoplàstics: són polímers de cadena lineal o que contenen poques
ramificacions. Aquests polímers quan s’escalfen, s’estoven i poden ser
modelats i en refredar-se, s’endureixen. Poden escalfar-se i deformar-se
moltes vegades sense modificar gaire les seves propietats. Això és degut
que els enllaços són dèbils entre cadenes i es trenquen amb facilitat. Dins
dels termoplàstics trobem el polietilè, clorur de polivinil, polipropilè,
poliestirè, poliacrilonitril, polièsters.
Termoestables: són polímers units pels enllaços forts, formats per cadenes
lineals que s’entrecreuen fortament, de manera que només es perden
escalfar una vegada, ja que al fer-ho es descomponen o pateixen uns canvis
químics. Per tant aquest tipus de polímer és més contaminant que el
termoplàstic perquè no es pot reciclar ni regenerar. Dins dels termostables
trobem el tefló o politetrafluoroetilè.
22
2.4 Què és un polièster?
El polièster (C10H8O4) és un polímer de condensació que està format per un
grup funcional éster en la seva cadena principal. Aquest tipus de polímer
s’obté quan reacciona un diàcid amb un diol , i allibera una molècula d’aigua,
per exemple:
L’àcid decanodiòic (1) i 1,3-propanodiol (2) formen un polièster (3) que és
polisebacat de propenil:
C
CH2
H2C
CH2
H2C
CH2
H2C
CH2
H2C
C
O
OH
O
HOHO
CH2
H2C
CH2
OH
1 2
C
CH2
H2C
CH2
H2C
CH2
H2C
CH2
H2C
C
O
O
O
CH2
H2C
CH2
O
n
3
+
+ 2n H2O
Hi ha dos tipus diferents de polièsters: els naturals i els artificials
(sintètics). Els polièsters sintètics es coneixen col·loquialment com a
plàstics. Un dels plàstics més coneguts és el polietilè tereftalat (PET), que
es fabrica a partir d’etilenglicol i dimetil tereftalat (o àcid tereftàlic) i, en
els seus inicis va ser la base de l’elaboració dels fils per cosir i gràcies a la
seva transparència i alta tendència a cristal·litzar, actualment té múltiples
aplicacions, com per exemple per fabricar ampolles plàstiques ( que
anteriorment s’elabora amb PVC). També té altres aplicacions com films de
fotografia, cintes magnètiques d’àudio i vídeo o discs magnètics.
23
Figura 1: Ampolla d’aigua que està feta de PET polièster.
Figura 2: Model molecular d’un polièster que vaig construir al laboratori del
Departament de Química de Universitat Autònoma de Barcelona.
Figura 3: unitat repetida de PET.
2.5 Impacte ambiental dels polímers
Els últims anys, la producció i el consum dels plàstics ha augmentat molt
degut a la seves innombrables aplicacions. La gràfica següent mostra els
percentatges en massa dels diferents tipus de materials presents als
residus domèstics a Espanya.
24
Tipus de residus domèstics a Espanya ( font: Fundación española de los plásticos para
la protección del medio ambiente)
Els plàstics són materials que produeixen gran quantitat de residus i es
consideren contaminants degut a la seva dificultat de reciclatge i
degradació. Dels plàstics utilitzats només un 7% es recicla i un 15 %
s’aprofita com a combustible.
El gran problema de reciclatge dels plàstics es basa en què recollir-los i
classificar-los resulta molt costós. A diferència del vidre (que només té 3
tipus diferents), existeixen multitud de polímers que formen plàstics i
requereixen un procés diferent de reciclatge.
A grans trets, existeixen tres processos diferents per al reciclatge dels
plàstics:
1) reciclatge mecànic: Les peces de plàstic es recullen, es classifiquen i es
trituren, i seguidament es procedeix a la transformació per acció de la
calor o pressió i així esdevenen nous objectes de plàstic reciclat:
bosses, cordes, canonades, etc.
25
2) valorització energètica: els plàstics poden ser aprofitats després
de la seva utilització com a combustible d’elevat poder calorífic, similar
al del fuel o el gas natural.
3) recuperació dels constituents inicials. Les peces de plàstic usades es
descomponen a través d’un procés químic en components més senzills
que poden ser utilitzats novament com a primeres matèries en plantes
petroquímiques.
La majoria dels plàstics no són degradables, però n’hi ha alguns que ho són
gràcies a l’acció de certs organismes com els bacteris i els fongs que poden
descompondre’ls, ja que tenen els enzims necessaris per trencar les seves
molècules. Per exemple: els biopolímers com el polihidroxibutanoat (PHB),
és un poliester natural fabricat per un bacteri i es pot utilitzar com a font
d’energia. També existeixen els polímers fotodegradables, que es degraden
sota l’acció de la llum solar.
Els símbols relatius a les possibilitats de reciclatge de cada polímer poden ajudar la
gent a classificar-los en categories.
26
3.Part experimental
27
3.1 Síntesi de poliésters
He sintetitzat 8 polièsters diferents amb els mateixos materials, el
mateix procediment però diferents reactius.
3.1.1 Materials
- Baló esmerilat de 100 ml
- Barra magnètic
- Balança elèctrica
- Bloc d’alumini
- Calefactor/agitador/ magnètic
- 2 termòmetres
- Goma
- Refrigerant
- Embut
- Proveta
- Ulleres protectores
- Guants de goma
- Guants aïllants tèrmics
28
3.1.2 Reactius
� 0,25 % de SnCl2 (catalitzador)
� Reactius utilitzats en la síntesi de diferents polièsters ( són reactius
per sintetitzar 60 grams de cada polièster.):
Síntesi de polisibacat de propenil (10-3). *
Reactius: àcid decanodioic ( àcid sebàcic ) i 1,3-propanodiol
Síntesi de polisuccinat de propenil (4-3)*
Reactius: àcid butanodioic ( ácid succínic) i 1,3 –propanodiol
Síntesi de polisuccinat d’etenil (4-2)*
Reactius: àcid butanodioic i 1,2 -etanodiol
Síntesi de polisuccinat de butenil (4-4)*
Reactius : àcid butanodioic i 1,4 -butanodiol
Síntesi de poliadipat de propenil (6-3)*
Reactius: àcid hexanodioic ( àcid adípic) i 1,3- propanodiol
Síntesi de polisuccinat d’ hexenil(4-6)*
Reactius: àcid butanodioic i 1,6 hexanodiol
Síntesi de poliadipat de butenil (6-4).*
Reactius: àcid hexanodioic i 1,4-butanodiol
* Els nombres que estan entre parèntesis marca el nombre de carbonis que té cada reactiu , per exemple: àcid decanodioic i 1,3-propanodiol és simbolitza amb (10-3) .
29
Síntesi de polisebacat de butenil (10-4)*
Reactius: ácid decanodioic i 1,4-butanodiol
3.1.3 Procediment
1. Preparació dels reactius:
En un baló esmerilat de 100 ml pesem la quantitat de diol necessària per a la
síntesi que estem realitzant. A continuació pesem la quantitat de diàcid en
un paper i l’afegim dins del baló esmerilat.
2. Descripció del muntatge:
Introduïm una barra magnètica dins del baló i el muntem sobre un bloc
d’alumini. El bloc d’alumini està disposat sobre un calefactor/agitador
magnètic, que es connecta amb un termòmetre. El baló esmerilat es
connecta amb un termòmetre que indica la temperatura de destil·lació i amb
un refrigerant que té duess sortides, una serveix per l’entrada d’aigua
freda i l’altra per la sortida d’aigua, així quan el vapor passa pel refrigerant
es condensa. L’aigua condensada que resulta del pes de vapor pel
refrigerant, es recull amb un embut connectat a una proveta de 10 ml.
30
goma d'entradad'aigua
goma de sortidad'aigua
termòmetredel blocd'alumini
termòmetrede cap de destil·lació(indica la T de destil·lació)
ref rigernat(condensa elvapor d'aigua)
L'agua condesadaprovinent de la condensaciócau a la proveta (quepermet mesurar el volum)i saber com avança lareacció amb el temps
3. Mètode utilitzat per la síntesi de polièsters. (mètode de
condensació)
Comencem a escalfar suaument el bloc d’alumini (a 60-80 ) i, perquè la
barreja de reacció continguda en el baló de boca esmerilada esdevingui
homogènia, iniciem l’agitació mitjançant la barra magnètica. Seguirem
augmentant la temperatura del bloc d’alumini a 130-150 i observarem com
31
al mateix temps augmenta la temperatura mesurada amb el termòmetre de
destil·lació. Quan la temperatura del termòmetre de destil·lació arriba a
100 serà el temps 0 de la reacció. Quan s’aturi la destil·lació d’aigua, la
major part dels reactius ja estan formant part de cadenes de polièster.
Per acabar de condensar els grups àcid o alcohol present als extrems de les
cadenes del polímer, es por afegir un 0,25 % de SnCl2 (clorur d’estany), que
actua com un catalitzador d’esterificació, i connectar al buit el sistema de
destil·lació, mantenint una agitació enèrgica. Observem com el polímer
esdevé encara més viscós. Finalment, mantenim el buit i augmentem la
temperatura del bloc d’alumini fins 200 ºC i deixem reaccionar la mescla 20
minuts més.
Finalitzada la reacció, deixem refredar la mescla una mica i, abans que
solidifiqui, usant els guants aïllant tèrmics (no els de goma!) , aboquem el
polímer sobre els motllos de silicona.
32
Fotografia en la que estic posant el polièster que acabar de sintetitzar als
motllos de silicona.
3.2 Determinació dels punts de fusió dels polièsters.
Hem de mesurar el punt de fusió dels 8 polièsters obtinguts amb un aparell
que diu Sanyo Gallenkamp MPD350 BM 3,5 Melting Point i que es veu a la
imatge següent:
Aquest aparell està format per un microscopi i una placa calefactora amb
control de temperatura. El procés consisteix en posar la mostra sobre la
placa calefactora i anar augmentant la temperatura fins que veiem pel
microscopi que la mostra es fon. La temperatura en què es fon serà el punt
de fusió.
3.3 Mesura de l’energia de trencament dels polièsters.
33
La idea fonamental per determinar la fragilitat o tenacitat dels polièsters
que hem preparat determina quina energia mínima es requereix per trencar
un disc de cada material. Quanta més energia es requereix, més tenaç (o
menys fràgil) serà el material. El més senzill és utilitzar com a energia de
prova, l’energia produïda per l’impacte d’un objecte (per exemple una bola de
plom de massa m1) que es deixa caure des d’una determinada alçada ( h1). En
aquestes condicions, l’energia produïda per l’impacte serà igual a l’energia
potencial que tenia l’objecte abans de deixar-lo caure, segons la fórmula
següent:
Energia = m1 g h1
- Unitat de l’energia en Joules
- g = gravetat
3.3.1 Materials
� Discs de polièsters de 0’6 cm de gruix i 4,5 cm de diàmetre amb una
densitat aproximadament de 1’05 g/cm3
� 1 tub plàstic d’ un metre.
� 1 tub plàstic de 60 cm.
� 1 tub plàstic de 40 cm.
� 600 boles de plom d’aproximació 0,525g de massa. ( font 2)
34
� Un recipient d’alumini amb una massa aproximadament de 7’33g. ( font
1)
Font 1: el recipient d’alumini Font 2: perdigons de plom.
3.3.2 Procediment
Primerament es prepara un disc de polièster de la mida establerta, pesant
10 grams del polièster, fonent-lo i vertint el polímer fos en un motllo de
2,25 cm de diàmetre. Un cop ha solidificat el polièster (aproximadament 1
hora), per mesurar la fragilitat dels polièsters sintetitzats, posem un disc
de cada polièster a un extrem del tub de 40cm i fem caure per l’altre
extrem uns perdigons de plom (que prèviament hem posat dins d’un recipient
d’alumini ). Si el disc no s’ha trencat fem el mateix amb el tub de 60cm, i si
el disc no s’ha trencat encara ,tornem a repetir el procediment amb el tub
d’ 1 m . Si el disc ja es trenca calculem l’energia potencial amb la fórmula
indicada anteriorment.
35
Per exemple: Energia potencial = m.g.h=
=massa d’ 1 perdigó de plom× gravetat× longitud del tub que fa que el disc es
trenqui = 5’25 ·10-4 kg· 9’8 m/s2 · 1m = 5’145·10-3 J
Si el disc encara no s’hagués trencat usem el recipient amb 2 perdigons de
plom i deixem caure a l’entrada del tub de 40 cm, de 60cm i després d’ 1m ,
així successivament.
L’energia potencial del tub carregat de perdigons que és necessària per
trencar el polímer es diu energia de trencament.
30 cm
60 cm
100 cm
Tubs de plàstic de diferent llargada
pastilla de polímer
perdigonsde plom
recipent d'aluminide massa varaibledepenent del nombrede perdigons
3.4 Registre dels espectres d’infrarojos dels poliésters
L’espectroscòpia infraroja (Espectroscòpia IR) és la branca de
l'espectroscòpia que tracta amb la part infraroja de l'espectre
electromagnètic. Aquesta cobreix un conjunt de tècniques, sent la més
36
comuna una forma d'espectroscòpia d'absorció. Així com altres tècniques
espectroscòpiques, es pot utilitzar per identificar un compost i investigar la
composició d'una mostra.
3.4.1 Preparació de la mostra del polièster.
Per registrar l’espectre IR dels polièsters o dels diàcids, que són
substàncies sòlides, es va triturar una mostra amb bromur potàssic (KBr) en
un morter d’àgata. S’utilitza KBr com a substància dispersant perquè
aquesta sal és transparent a la radiació infraroja. A continuació, aquesta
mostra (polièsters i KBr) en pols es comprimeix en una premsa d’encuny
mecànica per formar una pastilla translúcida a través de la qual pot passar
el raig de llum de l'espectròmetre. És important preparar la mostra bé,
perquè els espectres obtinguts depenen de l’estat físic que es troba la
mostra.
Els espectres dels diols es varen registrar dipositant una goteta del diol
sobre una pastilla de KBr.
37
3.4.2 Identificació de les molècules per mitjà de l'anàlisi dels
seus enllaços.
L’espectre infraroig mostra les vibracions característiques dels enllaços
que contenen les molècules. Cada enllaç químic d'una molècula vibra a una
freqüència característica i a moltes molècules aquesta freqüència es troba
dins de la radiació infraroja. Quan una molècula absorbeix un fotó, passa del
seu estat fonamental a un estat excitat.
Per tant si disposem d’una taula amb les freqüències característiques de la
vibració de cada enllaç és possible conèixer, almenys en part, l’estructura
de la molècula.
Resum d’absorcions dels enllaços en molècules orgàniques
38
Un espectròmetre d'infrarojos que està al
laboratori del departament de Química de la Universitat Autònoma de Barcelona.
3.5 Registre dels espectres de ressonància magnètica nuclear de 13C.
L'espectroscòpia de ressonància magnètica nuclear (RMN) és una tècnica
que es fa servir principalment en l'elucidació d'estructures moleculars, però
també té altres funcions com, per exemple; en medicina, on la RMN s’usa
com una tècnica de diagnòstic no invasiva.
Alguns nuclis atòmics sotmesos a un camp magnètic extern absorbeixen
radiació electromagnètica en la regió de les freqüències de ràdio o
radiofreqüències. Com que la freqüència exacta d'aquesta absorció depèn
de l'entorn d'aquests nuclis, es pot emprar per determinar l'estructura de
la molècula on es troben aquests.
Per a l’elucidació estructural de molècules orgàniques i organometàl·liques
els nuclis més emprats són el 1H, i el 13C. El carboni natural conté 99% de
12C, que no té resposta a la RMN i l’1 % és de 13C que és el que dóna
l’espectre de RMN.
39
L’experiment que he emprat és el de 13C que funciona de la següent manera:
la posició en l’espectre (desplaçament químic) determina l'entorn químic del
nucli, i per tant dóna informació de grups funcionals als quals pertanyen o
que són a prop.
L’aparell que he utilitzat per fer espectres de ressonància magnètica
nuclear es veu a la fotografia 1 , que és un aparell de RMN, que consisteix
en un imant superconductor que està refredat en He (heli) líquid a 4 Kelvin.
La major part de l’aparell l’ocupa l’aïllament tèrmic per mantenir aquesta
baixa temperatura. L’aparell conté també una font i un detector de
radiofreqüència, a més del dispositiu que conté la mostra.
Fotografia 1
La mostra s’ha de posar dins d’un tub amb el dissolvent triclorometà
deuterat abans de posar a dins del dispositiu de l’aparell, com es veu a la
foto següent:
40
Dissolvent: Els espectres de RMN s’han enregistrat en una dissolució de
triclorometà deuterat (CDCl3). El senyal del carboni d’aquest dissolvent apareix a
76,65 77,16 i 77,67 ppm. Cadascun dels carbonis diferents dels polièsters apareix
com un únic senyal.
3.5.1 Interpretacions dels espectres de RMN de 13C.
En aquest treball s’han enregistrat i interpretat els espectres de RMN de
13C dels polièsters sintetitzats. Això ha estat possible perquè els compostos
són molt similars i, a més, les posicions d’alguns dels tipus de carbonis
presents en els polièsters són ben conegudes.
En la RMN de 13C, les posicions dels carbonis es donen en ppm (parts per
milió) respecte a un senyal de referència, al qual s’assigna arbitràriament el
valor 0, i que correspon al Si(CH3)4 ( tetrametilsilà). La major part dels
senyals de carboni en una molècula es troba entre 0 i 200 ppm.
La següent gràfica mostra les posicions característiques dels senyals de
RMN de 13C d’alguns tipus de carbonis.
41
0
25
50
75
100
125
150
175
200
δδδδ (ppm)
CH3-C
C-CH2-C
C-CH-CC
CH3-O
C-CH2-O
C-COO-C
C
4. Resultats
42
4.1 Síntesi dels polièsters
A l’ experiment 1 he sintetitzat 8 polièsters diferents , aquests polímers
que he obtingut, com podem veure en les imatges següents, es diferencien
molt en el seu aspecte. Alguns que són més blancs i altres són més
transparents. També observo que alguns es solidifiquen molt ràpidament, i
altres triguen més de 24 hores en solidificar-se.
43
� Polisebacat de propenil (10-3) : sòlid de color blanc.
� Polisuccinat de propenil (4-3): sòlid i és de color vermell perquè hem
afegit colorant però originalment és una mica transparent.
� Polisuccinat d’etenil (4-2): sòlid de color blanc, molt fràgil
� Polisuccinat de butenil (4-4): sòlid i una mica groc i molt fàcil de
solidificar
� Poliadipat de propenil (6-3): sòlid i és una mica transparent. Triga
molt en solidificar.
� Polisuccinat d’hexenil (4-6): sòlid i blanc .
� Poliadipat de butenil (6-4): sòlid de color groc ( fa mal olor ) tarda
més de 48 hores a solidificar a temperatura ambiental.
� Polisebacat de butenil (10-4): sòlid de color blanc.
4.2 Punts de fusió i energia de trencament dels polièsters
44
He representat els resultats d’aquestes propietats físiques de dues
maneres: en taules i en gràfiques.
4.2.1 Taules dels punts de fusió i d’energia de trencament dels
polièsters
A la taula 1 agrupo tots els polièsters que tenen 4 carbonis en el diàcid i
vaig variant el nombre de carboni del diol.
� Taula 1:
Diàcid diol Energia de trencament ( J )
Punt de fusió ( oC )
4 2 0,02 94 4 3 0,06 46 4 4 0,08 113 4 6 0,20 58
A la taula 2 agrupo tots els polièsters que tenen 10 carbonis en el diàcid i
vaig variant el nombre de carboni del diol.
� Taula 2:
diàcid diol Energia de trencament (J)
Punt de fusió (ºC)
10 3 0,26 58 10 4 0,22 70
45
A la taula 3 agrupo tots els polièsters que tenen 4 carbonis en el diol i vaig
variant el nombre de carbonis del diàcid.
� Taula 3:
diàcid diol Energia de trencament( J)
Punt de fusió(ºC)
4 4 0,08 113
6 4 * 56 10 4 0,22 70
A la taula 4 agrupo tots els polièsters que tenen 3 carbonis en el diol i vaig
variant el nombre de carbonis de diàcid.
� Taula 4:
diàcid diol Energis de trencament
(J)
Punt de fusió (ºC)
4 3 0,06 46
6 3 2,80 43
10 3 0,26 58
� *No vaig poder mesurar la fragilitat del polièster 6-4, ja que va triga
molt en solidificar-se.
A la taula 5 col·loco tots els polièsters en ordre creixent al nombre de
carboni que tenen cada unitat repetida del polièster.
46
� Taula 5:
Polièsters Nombre de carbonis
Energia de trencament (J)
Punt de fusió (ºC)
4-2 6 0’02 94 4-3 7 0’06 46 4-4 8 0’08 113 6-3 9 2’80 43 4-6 10 0’20 58 6-4 10 ? 56 10-3 13 0’26 58’3 10-4 14 0’22 70
4.2.2 Representació gràfica de l’energia de trencament en funció de
l’estructura del polièster
� Efecte del nombre de carbonis del diol en l’energia de trencament de
polièster.
� Efecte del nombre de carbonis del diàcid en l’energia de trencament de
polièster: polièsters derivats del 1,4-butanodiol.
47
� Efecte del nombre de carbonis del diàcid en l’energia de trencament de
polièster: polièsters derivats del 1,3-propanodiol.
� Efecte del nombre de carbonis que tenen cada unitat repetida del
polièster en l’energia de trencament de polièster.
48
4.2.3 Representació gràfica del punt de fusió en funció de l’estructura del
polièster
� Efecte del nombre de carbonis del diol en el punt de fusió de
polièster.
� Efecte del nombre de carbonis del diàcid en el punt de fusió de
polièster.
49
� Efecte del nombre de carbonis que tenen cada unitat repetita del
polièster en punt de fusió.
4.3 Els espectres infrarojos
50
L'espectroscòpia d'infraroig és una tècnica que s'utilitza per identificar
molècules per mitjà de l'anàlisi dels seus enllaços.
� Figura 4: Espectre infraroig del 1,3-propanodiol.
32
82.5
9
2939
.56
2878
.32
1419
.91
1056
.36
984.
33
920.
95
631.
73
100015002000250030003500
Wavenumber cm-1
3040
5060
7080
90
Tra
nsm
ittan
ce [%
]
� Figura 5: Espectre infraroig del 1,4-butanodiol.
3283
.55
2935
.38
2866
.56
1433
.15
1048
.36
943.
87
100015002000250030003500
Wavenumber cm-1
3040
5060
7080
90T
rans
mitt
ance
[%]
� Figura 6: Espectre infraroig de l’àcid succínic (àcid butanodioic)
51
2930
.51
2630
.21
1679
.38
1409
.51
1305
.23
1195
.92
890.
70
800.
79
634.
95
100015002000250030003500
Wavenumber cm-1
4050
6070
8090
Tra
nsm
ittan
ce [%
]
� Figura 7: Espectre infraroig de l’àcid sebàcic (àcid decanodioic)
2916
.24
2849
.48
1686
.28
1407
.94
1350
.70
1297
.37
1233
.33
1186
.82
922.
44
753.
8972
3.20 67
6.69
100015002000250030003500
Wavenumber cm-1
3040
5060
7080
90T
rans
mitt
ance
[%]
� FIGURA 8: Espectre infraroig del polisebacat de 1,3-propanodiol
(polièster 10-3).
52
2927
.74
2852
.50
1720
.33
1471
.54
1418
.26
1260
.68
1215
.14
1164
.47
1050
.55
718.
98
100015002000250030003500
Wavenumber cm-1
3040
5060
7080
90T
rans
mitt
ance
[%]
� Figura 9: Espectre infraroig del polisuccinat de 1,4-butanodiol (polièster
4-4)
2944
.90
1712
.89
1424
.85
1328
.42
1153
.34
1044
.74
953.
91
804.
80
100015002000250030003500
Wavenumber cm-1
3040
5060
7080
90T
rans
mitt
ance
[%]
4.49 Ressonància magnética nuclear de 13C dels polièsters
� Ressonància magnètica nuclear de 4-2:
53
C
O
O
H2C
H2C C
O
OH2C
H2C
n1 2
3
Aquest polímer té 3 carbonis diferents que apareixen en les següents
posicions:
• C 1: 172.09 ppm.
• C 2: 29.03 ppm.
• C 3:62.40 ppm.
-100102030405060708090100110120130140150160170180190200210220230f1 (ppm)
-20
-10
0
10
20
30
40
50
60
70
80
90
100
110
120
130
140
150
160
170
180
190
200
210
220
Qi (C6H8O4)Espectre 13C 250 MHz
28.82
29.03
62.40
66.27
76.65
77.16
77.67
172.09
� Ressonància magnètica nuclear de 4-3:
1 2
3
C
O
O
H2C
H2C C
O
OH2C
H2C
n
H2C
4
54
Aquest polímer té 4 carbonis diferents que apareixen en les següents
posicions:
• C 1: 172.27 ppm.
• C 2: 29.03ppm.
• C 3: 61.35 ppm.
• C 4: 27.95 ppm
-100102030405060708090100110120130140150160170180190200210220230f1 (ppm)
-20
-10
0
10
20
30
40
50
60
70
80
90
100
110
120
130
140
150Qi (C7H10O4)Espectre 13C 250 MHz
27.95
29.03
61.35
76.65
77.16
77.67
172.27
� Ressonància magnètica nuclear de 4-4:
55
C
O
O
H2C
H2C C
O
OH2C
H2C
n
H2C
H2C
1 2
3 4
Aquest polímer té 4 carbonis diferents que apareixen en les següents
posicions:
• C 1: 172.38 ppm.
• C 2: 29.11ppm.
• C 3: 64.26 ppm.
• C 4: 25.29 ppm
-100102030405060708090100110120130140150160170180190200210220230f1 (ppm)
-10
0
10
20
30
40
50
60
70
80
90
100
Qi (C8)Espectre 13C 250 MHz
25.29
29.11
64.26
76.65
77.16
77.67
172.38
� Ressonància mgnética nuclear de 4-6:
56
1 2
3 4
C
O
O
H2C
H2C C
O
OH2C
H2C
n
H2C
H2C
H2C
H2C
5
Aquest polímer té 5 carbonis diferents que apareixen en les següents
posicions:
� C 1: 172.33 ppm.
� C 2: 29.08 ppm.
� C 3: 64.59 ppm.
� C 4: 28.42 ppm.
� C 5: 25.50 ppm
-100102030405060708090100110120130140150160170180190200210220230f1 (ppm)
0
50
100
150
200
250
300
350
400
Qi (C10)Espectre 13C 250 MHz
25.50
28.42
29.08
64.59
76.65
77.16
77.67
172.33
� Ressonància magnètica nuclear de 6-3:
57
1 2 3
4 5
C
O
O
H2C
H2C C
O
OH2C
H2C
n
H2C
H2C
H2C
Aquest polímer té 5 carbonis diferents que apareixen en les següents
posicions:
� C 1: 173.17 ppm.
� C 2: 33.75ppm.
� C 3: 27.97 ppm.
� C 4: 60.91 ppm.
� C 5: 24.29 ppm.
-100102030405060708090100110120130140150160170180190200210220230f1 (ppm)
0
50
100
150
200
250
300
350
400
Qi (C9)Espectre 13C 250 MHz
24.29
27.97
33.75
60.91
76.65
77.16
77.67
173.17
58
� Ressonància magnètica nuclear de 10-3:
1 2 3 4 5
C
O
O
H2C
H2C C
O
OH2C
H2C
n
H2C
H2C
H2C
H2C
H2C
H2C
H2C
6 7
Aquest polímer té 7 carbonis diferents que apareixen en les següents
posicions:
� C 1: 173.85 ppm.
� C 2: 34.31 ppm.
� C 3: 24.97 ppm.
� C 4 i C 5: 29.16ppm.
� C 6: 60.94 ppm.
� C 7: 28.12 ppm.
59
-100102030405060708090100110120130140150160170180190200210220230f1 (ppm)
-100
0
100
200
300
400
500
600
700
800
900
1000
Qi (C13)Espectre 13C 250 MHz
24.97
28.12
29.16
34.31
60.94
76.65
77.16
77.67
173.85
60
5.Conclusions5.Conclusions5.Conclusions5.Conclusions
5.1 Síntesi dels polièsters
He observat que els diferents polièsters sintetitzats tenen aspecte
diferent (color, transparència, etc.) i el temps de solidificació varia molt
entre uns i altres.
5.2 Mesura del punt de fusió
61
A l’experiment 2 , hem mesurat el punt de fusió dels polièsters sintetitzats,
i els valors obtinguts són molts variats i no responen a cap pauta. La
representació gràfica obtinguda dels punts de fusió té forma de “ziga-
zaga”. Crec que si hagués pogut sintetitzar més polièsters podria tenir una
conclusió més clara, però amb les dades que tinc només puc dir que quan el
nombre de carbonis que té el polímer és imparell la temperatura del punt de
fusió és més baixa que quan el nombre de carbonis que té el polímer és
parell. Com podem veure a la taula 5 i a la gràfica que representa els punts
de fusió de les propietats de la taula 5, quan el nombre de carboni és parell
la recta és creixent i quan és imparell la recta decreix.
També he observat que en la taula 5, els polièsters que tenen 10 carbonis a
la seva fórmula tenen un punt de fusió gairebé igual:
Això podria significar que el punt de fusió dels polièsters depèn de nombre
de carbonis que té el polièster.
5.3 Mesura de la fragilitat.
polièsters Nombre de carboni Punt de fusió 4-6 10 58 ºC 6-4 10 56 ºC 10-3 10 58,3 ºC
62
A l’experiment 3 , he mesurat la fragilitat dels polièsters sintetitzats , com
ja podem veure a la taula dels resultats, els valors obtinguts són molt
variats, per tant per saber si hi ha alguna relació entre la seva estructura
amb la seva fragilitat, he agrupat els valors en diferents taules per
comparar-los.
A la primera taula apareixen tots els polièsters sintetitzats que estan
formats pels diàcids que tenen el nombre de carboni 4, i els que varien són
els nombres de carboni dels diols. Com podem observar a la taula 1, quan els
polièsters estan formats pels diàcids que tenen el mateix nombre de
carboni, la seva fragilitat varia segons el nombre de carboni que té el diol:
quan més carbonis té el diol menys fràgil és el polièster. Això mateix ho
podem observar a la gràfica 1 que té forma pràcticament de recta. A la
segona taula també només varia el nombre de carbonis del diol , però com
que només he fet 2 polièsters d’aquest tipus , i els nombres de diols no varia
gaire ( ja que són 3 i 4) , aquests valors no em serveixen gaire per treure
cap conclusió. Hagués estat molt millor si hagués pogut fer més polièsters
d’aquest tipus.
A la tercera taula apareixen els polièsters que estan formats pels diols que
tenen 4 carbonis. Podem observar que l’energia del trencament és més
elevada, quan els diàcids tenen més nombres de carboni, i per tant els
polièsters són menys fràgils.
63
A la quarta taula apareixen els polièsters sintetitzats formats pels diols
que tenen 3 carbonis. Observo que en aquest cas puc treure la mateixa
conclusió, com més nombre de carbonis tenen els diols, menys fràgil és el
polièster. El polièster 6-3 no segueix aquesta norma, per tant dedueixo que
es tracta d’un error o d’una excepció.
5.4 Espectres infrarojos dels polièsters, dels diols i diàcids.
Les Figures 4 i 5 mostren els espectres infrarojos dels dos diols emprats en
aquest estudi, l’1,3-propanodiol i l’1,4-butanodiol. En els dos espectres es
poden observar els pics característiques de l’enllaç O-H que apareix al
voltant de 3280 cm-1 i també els pics corresponents als enllaços C-H, que
surten com dos senyals aproximadament a 2930 i 2870 cm-1.
Les Figures 6 i 7 mostren els espectres infrarojos de l’àcid succínic i l’àcid
sebàcic, els diàcids de 4 i 10 carbonis respectivament, que s’han emprat en
aquest estudi. També en aquest cas en ambdós espectres es pot observar la
banda ampla centrada al voltant de 3000 cm-1 corresponent a la vibració de
l’enllaç O-H. S’observa també el senyal corresponent als enllaços C-H, que
surten com dos senyals aproximadament a 2920 cm-1, solapats amb el
senyals de la vibració dels enllaços O-H. A més, en aquests espectres
s’observa un senyal intens que correspon a la vibració C=O que apareix a
1680 cm-1 aproximadament.
64
Les figures 8 i 9 corresponen a dos dels polièsters sintetitzats en aquest
estudi, el polièster 4-4 i el 10-3. Es pot observar clarament que apareixen
els senyals corresponents al enllaços C-H en posició similar a la que
s’observava en els diols i diàcids precursors i també el pic corresponent a
l’enllaç C=O que aquí apareix en una posició lleugerament superior (1710-
1720 cm-1) a la que s’observa en els diàcids. No obstant, el més rellevant
dels espectres dels polièsters és que no apareixen les vibracions dels
enllaços O-H, que en diols i diàcids apareixien com a bandes amples a 3280 i
3000 cm-1 respectivament. L’absència d’aquests senyals indica que la
polimerització s’ha produït completament , ja que d’existir diols o diàcids
que no haguessin reaccionat s’observarien els senyals dels seus enllaços O-
H.
Una segona observació molt important és que els espectres dels dos
polièsters són molt similars i per aquesta raó els espectres infrarojos, tot i
que permeten diferenciar un polièster del diol o diàcid a partir dels quals
s’ha format, no són útils per distingir entre dos polièsters.
5.5 Ressonància magnética nuclear de 13C dels polièsters.
Mitjançant els espectres podem saber quants carbonis diferent hi ha, i així
ja podem saber quin tipus de polièster és .
65
5.6 Conclusió final
� Normalment com més carbonis té el polièster , la seva tenacitat és més
alta ( a excepcions del 6-3, que podria ser un error).
� El punt de fusió dels polièsters depèn del nombre de carbonis que té el
polièster.
� Els polièsters que tenen un nombre de carbonis parell tenen un punt de
fusió més elevat que els que tenen un nombre de carboni senar.
� Segons els espectres d’infraroig, tots els polièsters sintetitzats
presenten un grup CH, un C=O i un CH2, i no presenten OH d’alcohol,
d’aigua o d’àcid.
� Els espectres infrarojos permeten diferenciar un polièster del diol o
diàcid a partir dels quals s’ha format, però no són útils per distingir
entre dos polièsters.
� Mitjançant els espectre de RMN podem saber quants carbonis diferents
hi ha.
66
6.Bibliografia
� Llibres:
1) Areizaga, Javier; Cortázar, M, Milagros; Elorza, José M;
Iruin,Juan J; Polímeros; Editorial Sintesis.
67
2) Batxillerat; Química Salters; Unitat 4 ; La revolució dels
polímers.
3) Masjuan, M, D; Pelegrin, J; 2n batxillerat Química; editorial
Casals.
4) Chang Raymond; Química; editorial: McGrawHill.
5) Los plásticos: Materiales de nuestro tiempo; CEP.
� Les pagines web són:
http://www.nobelprize.org/nobel_prizes/physics/laureates/1991/illp
res/polymers.html
http://www.nobelprize.org/educational/chemistry/plastics/
http://www.consumer.es/web/es/medio_ambiente/urbano/2006/04
/06/150776.php
68
7. Agraïment
Vull agrair al programa Argó, la possibilitat que m’ha donat de realitzar el
meu treball de recerca als laboratoris del Departament de Química de la
Universitat d’Autònoma de Barcelona , i també al professor Joan Carlos
Bayón i al professor Joli Real d’aquest departament, que em van ajudar molt
69
en la part experimental, i també a la meva tutora d’aquest treball de
recerca , Estrella del Castillo que em va donar molt suport, i gràcies a
quests professors puc entendre millor què és la ciència. Abans jo era una
noia curiosa que sempre m’agradaria descobrir alguna cosa nova o inventar
alguna cosa nova, però mentres de que vaig fer experiments, vaig entendre
de que no és fàcil trobar alguna cosa nova, ja que tenim que fem molts
experiments, amb molta paciència i moltes vegades encara que hem
treballat molt, no podem trobar una conclusió, per exemple , el meu treball ,
quan ja he acabat el meu treball , trobo de que puc molt més per completar
el meu treball i per trobar una conclusió més concretar.
Encara que no he fet un treball complet , però gracies a aquest treball he
entendre moltes coses.
