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Estereoquímica
Propriedades e Separação de Enantiômeros
Prof. Davyson Moreira([email protected])
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Química Orgânica
Química Orgânica
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Química Orgânica
Química Orgânica
Estereoisomeria em moléculas naturais e sintéticas:
Química Orgânica
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Química Orgânica
CHCH33-- C C -- COOHCOOH
OHOH
HH
CHCH33**
OHOH
HH
COOHCOOH
Química Orgânica
Química Orgânica
Se uma molécula contém um átomo de carbono com quatro
grupos diferentes e se essa molécula não possui nenhum plano de
simetria, deve portanto ser QUIRAL. Um átomo de carbono
contendo quatro grupos diferentes é portanto ESTEREOGÊNICO ou
CENTRO QUIRAL.
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Química Orgânica
•EXEMPLO:
Química Orgânica
PROPRIEDADES DOS ENANTIOMÊROS:
Possuem as mesmas propriedades físicas, exceto desvio da luz plano-polarizada. Medida em termos de rotação específica (αααα).
Química Orgânica
A luz polarizada é obtida fazendo-se passar umfeixe de luz natural por dispositivos chamados depolarizadores. Um dos mais comuns é o prisma de Nicol.
••Luz NaturalLuz Natural••PolarizadorPolarizador
••Luz Luz PolarizadaPolarizada
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Química Orgânica
•ATENÇÃO !
•NÃO EXISTE RELAÇÃO ENTRE A NOMENCLATURA (R)/ (S) E (+)/ (-) E NEM (D) E (L)
•1 dm = 0,1 m = 10 cm
Química Orgânica
Química Orgânica
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Química Orgânica
Química Orgânica
Química Orgânica
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Química Orgânica
�O número de estereoisômeros possíveis não irá exceder 2n, onde né igual ao número de centros estereogênicos.
� Se uma substância tem mais de um centro estereogênico,analisamos cada centro separadamente e decidimos se é (R) ou (S).
Moléculas com mais de um Estereocentro:
2n = 22 = 4
Química Orgânica
*
22nnIsômeros Ativos
223 3 = 8= 8
CH3 – C – C – C – CH3
OH
H
H
Cl OH
CHO
* *
Química Orgânica
Número de estereocentros? Quantos estereoisômeros
Nomenclatura (R) e (S) para cada estereocentro.
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Química Orgânica
•Substância MESO:
Química Orgânica
Substância MESO:
Química Orgânica
DIASTEREOISÔMETROS – Estereoisômeros cujas moléculas não são imagens especulares uma da outra NÃO são sobreponíveis. Podem ter ou não atividade óptica.
QUIRAIS ! AQUIRAIS !
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Química Orgânica
DIASTEREOISÔMETROS
DIASTEREOISÔMETROS: Propriedades físicas
Química Orgânica
DIASTEREOISÔMETROS: Propriedades físicas
Química Orgânica
Substâncias Quirais que não possuem Estereocentro:
Alenos
2,3- pentadieno (aleno = cumeno)
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Química Orgânica
Impedimento estéreo em torno desta
ligação !
Bis-naftilas
Substâncias Quirais que não possuem Estereocentro:
Atropoisomerismo:
(R) e (S) Gossipol
Química Orgânica
Características das Moléculas Quirais:
1- Possuir um centro de quiralidade (C*, Si*, S*, P*, N*);
2- Um eixo de quiralidade (alenos);
3- Um plano de quiralidade;
4- Uma forma de hélice (hexaeliceno)
QUÍMICA NOVA, 20(6), 657-663, 1997.
Forma espacial