RESUMENSe sintetizo 5,5-Difenilhidantona a partir de bencilo y
urea, utilizando hidrxido de sodio al 30% y etanol. Se calent a
reflujo la mezcla por 2 horas, se elimin el etanol por destilacin,
se filtr a vaco y se llev a un medio cido utilizando cido
clorhdrico concentrado, finalmente se identific el producto
obtenido por cromatografa en capa fina utilizando como eluyente
hexano /acetato de etilo.Prctica 12: Sntesis de
5,5-difenilhidantonaESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLGICAS
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INTRODUCCINSintetizada por primera vez por Heinrich Biltz en
1908. Biltz vendi su descubrimiento a Parke-Davis, que no encontr
un uso inmediato para ella. Es un frmaco de estructura qumica
similar a los barbitricos, usado como anticonvulsivante que fue
introducido en la clnica para el tratamiento de arritmias cardiacas
en 1950. Finalmente etiquetado como anti arrtmico tipo I, tiene
peculiaridades interesantes y su eficacia es la ms potente en
aritmologa experimental. Fundamentalmente su funcin arrtmica puede
resumirse a nivel ventricular, como depresora del automatismo sin
alterar sustancialmente la
excitabilidad.Producto.5,5.difenilhidantona
Estructura.
Rendimiento teorico.2.1 g
Peso del producto.0.9 g
Rendimiento (%).48.8 %
Punto de fusin.275C
Aspecto fsico.Polvo blanco
Rf (cite sistema de elucin y revelador)0.575hexano acetato de
etilo 1:1
Disolvente de recristalizacin. Agua (fra)
DISCUSION Se utilizaron como materia prima bencilo y urea en un
medio bsico y como disolvente metanol para obtener
5,5-difenilhidantoina y 3a, 6a difenilglycoluril, la reaccin
comienza con una adicin nucleofilica de la urea al carbonilo del
bencilo, el medio bsico favorece la adicin nucleoflica
posteriormente ocurren una serie de reacciones acido-base y en
seguida otro paso fundamental para esta sntesis es la adicin
nucleoflica del otro tomo de nitrgeno de la urea. En seguida ocurre
la migracin de un grupo fenilo a un carbono vecino a el que estaba
unido, y de esta manera mediante equilibrios acido base se forma el
producto 5,5-difenilhidantoina. Posteriormente a partir del
intermediario ocurren otras adiciones nucleoflicas realizadas por
los tomos de nitrgeno de otra molcula de urea y se forma el dmero
de la hidantona que corresponde a 3a,6a difenilglycoluril.Al
finalizar las 2 horas de reflujo, la reaccin se detuvo y para
iniciar la separacin de los productos obtenidos se elimin el exceso
de disolvente mediante una destilacin, la pasta formada se disolvi
con agua con esto debido a que el 3a, 6a difenilglycoluril debido a
su estructura fue insoluble en agua, aprovechando esta situacin se
separ mediante filtracin y se obtuvo un producto slido. Por otro
lado, el filtrado en donde se encontraba el producto
5,5-difenilhidantoina que debido a su estructura en ese momento era
insoluble en agua, se acidul con HCl para cambiar su estructura y
ser insoluble en agua, en consecuencia a esto precipit un slido
rosceo, el cual se determin su punto de fusin el cual fue de
270-275C comparado con el de la literatura, 295-296C estos no
coinciden debido a que no se llev a cabo una recristalizacin, por
lo que el producto se encontraba impuro. Se realiz una cromatografa
utilizando hexano acetato de etilo 1:1 el cual result de 0.575,
comparado con el estndar que fue de 0.575 coincidieron lo cual
indica que el producto obtenido corresponde al
5,5-difenilhidantoina en base a su polaridad. Se obtuvo un
rendimiento de 42.8% el cual fue similar al reportado en la
bibliografa el cual es .
Reaccin general de la sntesis de 5,5-difenilhidantoina.
Esquema 2. Mecanismo de reaccin para la obtencin de la
5,5-difenilhidantoina.
Esquema 3. Mecanismo de reaccin para la obtencin del subproducto
3a, 6a difenilglycoluril.CONCLUSIONES.Se prepar un anillo
heterocclico de cinco miembros con 2 atomos de hidrogeno en las
posiciones 1, 3Se prepar la 5,5-difenilhidantona a partir de
bencilo y ureaSe estudi la importancia farmacutica de las
hidantonas como antiepilptico.BIBLIOGRAFA* Merck research
laboratories, (2006), The Merck Index, 14va. edicin, Ed. Merck
& CO., INC., Whitehouse Station, New Jersey, U.S.A., pgs. 350,
652, 826, 1250, 1253, 1480-1281, 1485
* Gustavo Aguilar [et al], Qumica orgnica: experimentos con un
enfoque ecolgico, 2da. Edicin, UNAM, 2009, pgs. 568-585
