Nancy Judith Correa Regalado

Ingeniería Biomédica

Semestre: 2° Grupo: A

I.B.Q. Adilene Dávila Galván

Química de materiales

Práctica 4

“Clasificación de un compuesto orgánico por su solubilidad”

Aguascalientes, Aguascalientes a:

Martes 26 de Febrero de 2013.Objetivo:

UNIVERSIDAD AUTONOMA DE AGUASCALIENTES

CAMPUS SUR

Realizar pruebas de solubilidad en diferentes compuestos orgánicos y así clasificarlos de acuerdo a dicha propiedad.

Introducción:

Cuando un compuesto (soluto) se disuelve en un disolvente, las moléculas de aquel se separan y quedan rodeadas por las moléculas del disolvente (solvatación). En éste proceso las fuerzas de atracción intermoleculares entre las moléculas del soluto, son sobrepasadas, formándose nuevas interacciones moleculares más intensas entre las moléculas del soluto y las del disolvente; el balance de estos dos tipos de fuerzas de atracción determina si un soluto dado se disolverá en un determinado disolvente.

La solubilidad de una sustancia orgánica en disolventes es un fundamente del método de análisis cualitativo orgánico desarrollado por Kamm, este método se basa en que una sustancia es más soluble en un disolvente cuando sus estructuras están íntimamente relacionadas, dentro de la solubilidad también existen reglas de peso molecular, ubicación en una serie homóloga y los disolventes que causan una reacción química como son los ácidos y las bases. (2)

Tanto las cantidades de compuesto como de disolvente utilizadas en los ensayos de solubilidad son parámetros críticos si se quieren obtener datos dignos de confianza. Se considera a un producto “soluble” si la solubilidad de este compuesto es superior a tres partes del compuesto por 100 partes de disolvente a temperatura ambiente (25°). El experimentador usará las cantidades tan pequeñas de compuesto como le sean posibles, generalmente unos 10 mg en 0,33 ml de disolvente.

Los compuestos orgánicos se han clasificado:

División S1: Compuestos solubles en agua y solubles en éter o benceno. Los formadores de puente de hidrógeno son los que tienen átomos de N, O y F unidos al H, y aquellos grupos funcionales con O, N o F. Los compuestos con cadenas que superan los 5 átomos de carbono no son solubles en esta división.

División S2: Compuestos solubles en agua pero insolubles en éter o benceno. Compuestos polares con fuertes interacciones intermoleculares.

División B: Compuestos insolubles en agua pero solubles en HCl 1.2 N. Los compuestos que contienen grupos funcionales básicos.

División A1: Compuestos insolubles en agua pero solubles en NaOH 2.5 N. Compuestos que contienen grupos funcionales ácidos con pKa menor que 12.

División A2: Compuestos insolubles en bicarbonato de sodio 1.5 N. Los ácidos con un pKa menor que 6 y los ácidos con un pKa mayor que 8 serán insolubles.

División M: Compuestos que contienen nitrógeno o azufre y que han sido insolubles en agua, HCl y NaOH. Los halógenos pueden estar presentes al igual que el nitrógeno y el oxígeno.

División N: Compuestos que son solubles en ácido sulfúrico concentrado y que no pertenecen a ninguna de las divisiones. NO poseen nitrógeno, ni oxígeno, no son comunes los halógenos.

División I: Compuestos que son insolubles en todos los solventes utilizados en la clasificaciones y que no contiene nitrógeno o azufre. Hidrocarburos, derivados halogenados de hidrocarburos. (4)

Material: Reactivos: 1 gradilla Benceno 10 tubos de ensayo Alcohol amílico 5 pipetas pasteur Ácido salicílico 2 bulbos Sacarosa 1 espátula Acetato de etilo

Anilina Agua

Éter o benceno NaOH al 5%NaHCO3 al 5% HCl al 5% H2SO4

H3PO4

Procedimiento:

NOTA: Para hacer la determinación de solubilidades y la clasificación haga uso del esquema tabla que se incluye, (para facilitar el desarrollo de la práctica respete el orden de solventes indicados en la misma.

Al reportar incluir en resultados una tabla que contenga nombre, fórmula, solubilidad en solventes y grupo en que se clasifica.

Cuestionario:

1.- Define solubilidad.

La solubilidad “s”, es la capacidad de una sustancia de disolverse en otra. Se expresa en términos de la masa de una sustancia (denominada soluto) que puede disolverse en una masa de otra (denomina el disolvente) S= m soluto / m disolvente). (1)

2.- ¿Cuáles son los factores de que depende la solubilidad de un soluto en un solvente?

1 .- En u n tu b o d e en sayo co lo car 0 .0 3 3 gr o 3 go tas d e re acti vo

2 .- A ñ ad ir e n p e q u e ñ as p o rc io n e s 4 0 go tasl d e l so lven te , ag itan d o d e sp u é s d e cad a ad icció n .

3 .- A n o tar s i se o b se rva d esp ren d im ie n to d e ca lo r, gase s, cam b io s d e co lo r, fo rm ació n d e p recip itad o s.

4 .- C o m p u e sto in so lu b le : n o d iso lverse en m áxim o 1 0 m in .

5 .- U n a ve z c lase ifi cad o , se su sp e n d e la d eterm in ació n .

La solubilidad depende de la naturaleza química de ambas sustancias (mientras más afines sean, más soluble será el soluto en el solvente)

Existen disoluciones de un sólido en un líquido, como el azúcar en agua y la sal en agua (la solubilidad del azúcar en agua es mucho mayor que la de la sal de mesa en agua); también de un gas en un líquido, como el dióxido de carbono en los refrescos gaseosos, y de dos líquidos, como el alcohol en agua.

Si se agrega más sustancia a la solución (por encima del valor de su solubilidad), entonces la primera ya no se disuelve (aunque puede obtenerse soluciones sobresaturadas)

Hay solutos cuya solubilidad en un solvente es finita (como el etanol en agua) En muchos casos, la solubilidad se expresa cuantitativamente como gramos de sustancia en cien gramos del disolvente; son embargo también puede expresarse en masa por volumen o en volumen por volumen. A veces se hace referencia a la solubilidad de una sustancia en un disolvente en término cualitativos como: soluble, poco soluble e insoluble.

La solubilidad de una sustancia varía con la temperatura y la presión. En la mayoría de los casos, sobre todo cuando se trata de solutos sólidos, la solubilidad aumenta si también lo hace la temperatura. Sin embargo, a veces, más bien disminuye al aumentar la temperatura; por ejemplo la solubilidad del oxígeno en el agua decrece al subir la temperatura y si se trata de un río o un lago, aunque las variaciones de (temperatura y oxígeno) sean muy pequeñas afectan negativamente la vida acuática. (3)

Bibliografía:

1.-Beatriz A. 2006 Química I Introducción al estudio de la materia Editorial Universidad Estatal a Distancia. Pp 25

2.-Clasificación de compuestos orgánicos por su solubilidad. (Visitado última vez: 22/02/13) https://sites.google.com/site/organicaiii/quimica_organica/quimica-organica-iii-nueva/test-analisis-funcional-2011/e11_2011/e11_2011

3.-Cortés A, R Shirásago. 1997. Química Práctica. Fernández editoriales. México. México. pp 206

4.-Laboratorio de química orgánica. (Visitado última vez: (22 /02/13) http://quimicaorganica135lab.blogspot.mx/2011/08/clasificacion-por-solubilidad-de_5793.html

Nancy Judith Correa Regalado

Ingeniería Biomédica

Semestre: 2° Grupo: A

I.B.Q. Adilene Dávila Galván

Química de materiales

Práctica 4

“Clasificación de un compuesto orgánico por su solubilidad”

Aguascalientes, Aguascalientes a:

Martes 05 de Marzo de 2013.Resultados:

UNIVERSIDAD AUTONOMA DE AGUASCALIENTES

CAMPUS SUR

Fig. 1: Soluto: Benceno, con los 7 solventes* todos muestran un aspecto transparente, con excepción del H2SO4 que es blanco, sólo con éter es soluble.

Fig. 2: Soluto: alcohol amílico, con los 7 solventes* todos muestran aspecto transparente, con excepción al H2SO4que es amarillento, es soluble en H2SO4, eter, NaOH, HCl y H3PO4.

Fig. 3: Soluto: ácido salicílico, con los 7 solventes* todos muestran un color transparente, es soluble en todos excepto en el H3PO4, agua y HCl.

Fig. 4: Soluto: sacarosa, con los 7 solventes* Solventes en todos, parcialmente solvente en éter y no soluble en H3PO4, todos muestran color transparente, en los que no son solubles se observan las fases del sólido (soluto) y líquido (disolvente)

Fig. 5: Soluto: acetato de etilo, con los 7 disolventes* muestran aspecto transparente, es parcialmente soluble en: agua, NaOH, NaHCO3; insoluble en: H3PO4 y en los demás es soluble.

Fig. 6: Soluto: anilina, con los 7 disolventes*, con agua y NaHCO3 es de color morado y soluble, insoluble en benceno, en NaOH (color café) y semisoluble en H2SO4 (desprendimiento de calor), en H3PO4con color amarillo.

Nombre Formula Grupo funcional Solubilidad

Fig. 5

Fig. 4Fig. 3

Fig. 6

Benceno C6H6 Alqueno (hidrocarburo

cíclico)

Líquido no polar, insolubles en agua, incapacidad para formar enlaces con el hidrogeno, alcanos líquidos miscibles entre sí, los disolventes son otros alcanos y disolventes de baja polaridadGrupo I

Alcohol amílico

C5H12OH Alcohol Líquido no polar, solubles en agua, la solubilidad depende del tamaño y forma de la cadena alquílica. Solubilidad mayor en solventes no polar y menor en polares.Grupo A2

Ácido salicílico

O-OHC6H4COOH Derivado ácido Cierto carácter polar y permite la formación de puentes de hidrógeno. Grupo A1

Sacarosa C12H22O11 Polisacárido poli hídrico

La cadena de carbonos hace que sea poco soluble en agua. Grupo S1

Acetato de etilo

CH3COOCH2CH3 Ester Polaridad variable, C=O Oxígeno parcialmente (-) y Carbono parcialmente (+)Grupo S1

Anilina Amina Compuestos polares, capaces de formar puentes de hidrógeno entre sí y con el agua, la solubilidad disminuye en las moléculas con más de 6 átomos de carbono y en las que poseen anilloo aromático. Grupo S2

Discusiones:

En base al diagrama mostrado en el fundamento de la práctica se obtiene la clasificación de grupos; este diagrama se anexa a este reporte final.

1.-*Benceno: Insoluble en agua, insoluble en NaOH, insoluble en HCl, insoluble en H2SO4; siguiendo la tabla de guía sabemos que este compuesto se clasifica en el grupo I. El grupo I, lo constituyen hidrocarburos alifáticos saturados, hidrocarburos aromáticos y derivados

El benceno es un hidrocarburo aromático, en el benceno cada átomo de carbono ocupa el vértice de un hexágono regular, aparentemente tres de cuatro valencias de los átomos de carbono se utilizan para unir átomos de carbono contiguos entre sí, y la cuarta valencia con un átomo de hidrogeno.i

Las moléculas de yodo se mantiene unidas entre sí en el sólido mediante fuerzas débiles de Van der Waals y las del benceno también se encuentran unidas por el mismo tipo de fuerzas. Estas fuerzas son de magnitud semejante a las fuerzas de Van der Waals entre el yodo y el benceno. Por tanto, resulta fácil para las moléculas de benceno penetrar en el cristal de yodo y separar a las moléculas de yodo; de forma semejante es fácil para las moléculas de yodo penetrar entre las moléculas de benceno y, por lo tanto, distribuirse entre el líquido. De esta forma se disuelve el yodo. iv

De forma semejante, las atracciones hexano-hexano, benceno-benceno y hexano-benceno son débiles y comparables entre sí y el hexano se disuelve en el benceno.

El los líquidos de polaridad moderada tales como el metanol, la situación es más complicada y no es posible predecir con confianza los efectos de solubilidad que son más complicados. En el caso de líquidos de elevada polaridad, tales como el agua, puede observarse que hay comportamiento general. En el agua la atracción agua-agua aumenta marcadamente por la existencia de enlaces por hidrógeno estas atracciones agua-agua

son mucho más fuertes que las atracción yodo-yodo o las atracciones yodo-agua y las moléculas de yodo no pueden abrirse camino entre la estructura del agua. Por ello el yodo es casi insoluble en agua.

En el caso del agua y el benceno se presenta una situación semejante y por ellos estos dos líquidos no se disuelven (esto explica porque el benceno no es soluble en agua)ii

A veces se observa que una sustancia polar como el alcohol se disuelve en un líquido no polar, como el benceno. Esto se explica suponiendo que la molécula de alcohol induce en la molécula de benceno un dipolo transitorio que forma un complejo de asociación con las moléculas de solvente. Una fuerza de esta clase se llama fuerza permanente dipolo-dipolo inducido. (Lo que explica porque es soluble en éter)iii

El benceno es no polar, el NaOH es un compuesto polar, al igual que el NaHCO 3, el HCl muestra un enlace covalente polar, el H2SO4 es polar y también el H3PO4 por lo que observamos que debido a que no son del mismo tipo el benceno no será soluble en ninguno de estos compuestos.

El benceno resulta insoluble en todos los compuestos, con excepción al ya antes mencionado, debido a que el grupo funcional será soluble en compuestos que tengan un grupo funcional relacionado con el mismo, además de que a medida que la cadena del compuesto se hace más larga, se hace menos soluble en el agua; el benceno, al tener una cadena cíclica es muy difícil disociarlo. Observemos la importancia que los compuestos sean polares o no polares y que sea soluto orgánico y disolventes inorgánicos por lo tanto podemos de cierta forma predecir la insolubilidad de estos. iv

2.-*Alcohol amílico: Es insoluble en agua, soluble en NaOH e insoluble en NaOCO3 por lo tanto siguiendo el diagrama lo clasificamos en el grupo A2: formado por compuestos débilmente ácidos, tales como aminoácidos, sulfonamidas de aminas primarias, derivados nitrados primarios y secundarios, oximas, enoles, imidas, fenoles y algunos mercaptanos.

El alcohol amílico es un compuesto orgánico, incoloro, olor fuerte y un sabor ardiente al paladar. El alcohol amílico es un compuesto no polar y debido a que el agua, el NaHCO 3

son polares no será soluble en estos disolventes. iii

Debido a que el grupo funcional es alcohol y posee un hidroxilo permite que la molécula sea soluble en agua debido a la similitud con el grupo hidroxilo con la molécula de agua, permitiendo formar enlaces de hidrogeno. En nuestro experimento este compuesto es insoluble en agua, podemos atribuirlo a errores técnicos o al tipo de compuesto (por el tamaño y forma de este)v

El alcohol amílico resultó soluble en hidróxido de sodio, esto se debe a que se transfirió un protón del grupo carboxilo al ión hidroxilo. Esta reacción química nos produjo agua.v

Debido a que es soluble en HCl diluido y álcalis diluido (NaOH) sabemos que la clase de compuesto es una base orgánica, ácido orgánico (ácidos carboxílicos y fenoles). vi

El ácido sulfúrico se usa como disolvente de compuestos neutros insolubles en agua, que no contiene más elementos que de carbono, hidrógeno y oxígeno. Si el compuesto es insaturado, se sulfona fácilmente y si posee un grupo funcional con oxígeno, se disolverá en ácido sulfúrico. Debido a que el alcohol amílico es un compuesto que cubre las características necesarias es disuelto por el ácido. vi

3.-*Ácido salicílico: Insoluble en agua, soluble en NaOH, soluble en NaHCO3, por lo tanto siguiendo el diagrama el ácido salicílico lo encontramos en el grupo A1 que lo conforman los derivados de ácidos y algunos fenoles.

Este compuesto es un ácido monocarboxilico con una cadena aromática (benceno), esta cadena aromática por su naturaleza es no polar y sustractora de electrones, hace también que la molécula pierda o sea insignificante la polaridad producida por el ácido.vii

El grupo carboxilo –COOH confiere carácter polar a los ácidos y permite la formación de puentes de hidrogeno entre la molécula de ácido carboxílico y la molécula de agua. La presencia de dos átomos de oxígeno en el grupo carboxílico hace posible que dos moléculas de ácido se unan entre sí por puente de hidrogeno doble, formando un dímero cíclico. . En ácido clorhídrico tampoco es fácil la disolución ya que este compuesto al ser acido no ioniza con este. Pero como el bicarbonato de sodio es una base hace que el ácido salicílico ionice con facilidad haciendo de esta una mezcla homogénea. viii

4.-*Sacarosa: es soluble en agua, insoluble en éter y siguiendo el diagrama se clasifica en el Grupo S1 que está constituido por compuestos orgánicos de bajo peso molecular, exceptuando derivados halogenados e hidrocarburos de la clase I

La sacarosa, azúcar de mesa o azúcar de caña, es un disacárido de glucosa y fructuosa. No contiene ningún átomo de carbono anomérico libre, puesto que los carbonos anoméricos en sus dos unidades monosacáridos constituyentes se hallan unidos entre sí, covalentemente mediante enlace O-glucosídico. ix

Es soluble en agua o parcialmente soluble ya que tiene facilidad de formar puentes de hidrogeno, por lo cual se da una solvatación por parte del agua. Por otro lado esta no es soluble en éter ya que este es muy apolar por lo que no puede generar compuestos de hidrogeno con la glucosa, lo cual lo hace insoluble como lo pudimos apreciar en el laboratorio. ii

5*Acetato de etilo: Es soluble en agua y soluble en éter, conforme el diagrama es parte del grupo S1 el cual está constituido por compuestos orgánicos de bajo peso molecular, exceptuando derivados halogenados e hidrocarburos de clase I

El acetato de etilo tiene como grupo funcional el ester por lo que hace que este se disuelva con facilidad en el ácido sulfúrico, e igual que con los otros solutos disueltos en este solvente se eleva la temperatura de la solución. i

6.-*Anilina: es soluble en agua e insoluble en éter por lo tanto pertenece al grupo S2 que lo conforman sales solubles en agua, compuestos polixhidrilicos, ácidos polibásicos, aminoácidos, algunas aminas, amidas, oxiácidos y derivados sulfurados.

La anilina, fenilamina o aminobenceno es un compuesto organico, no se evapora fácilmente a temperatura ambiente, es levemente soluble en agua y con facilidad en la mayoría de los compuestos organicos. Tiene como grupo funcional “amina” estos compuestos son polares, capaces de formar puentes de hidrógeno entre sí y con el agua. x

La anilina tiene una cadena de carbono larga lo cual lo hace difícil de diluir en el agua, además tiene una polaridad muy baja. Tiene un carácter básico lo que lo hace muy difícil de diluir en el ácido clorhídrico. iv

Conclusiones:

Para que ocurra el proceso de solubilidazación es necesario que se rompan las asociaciones moleculares o iónicas que existe tanto en el solvente como en el soluto para que puedan formar nuevos enlaces entre el soluto y el solvente.

La manera en que afecta la solubilidad de polaridad es que esta es de gran importancia al momento que inciden si un compuesto es soluble en otro, ya que lo semejante disuelve lo semejante, esto quiere decir que las moléculas polares se disolverán en compuestos polares, ya que habrá o se crearan fuerzas moleculares más intensas lo cual hará que las moléculas del soluto y solvente se disuelvan, esto también se debe a la similitud de sus estructuras y fuerzas, así como los apolares disolverán compuestos apolares.

Los enlaces de hidrógenos son atracciones intermoleculares particularmente fuerte entre un par de electrones no enlazantes y un hidrogeno electrófilo procedente de un grupo O-H o N-H, estos enlaces de hidrógenos tiene una energía aproximada de 5Kcal/mol.

Esto nos quiere decir que los enlaces de hidrogeno aumenta la solubilidad de una molécula en otra, siempre y cuando esta molécula o compuesto sea semejante a ella, entonces estos enlaces de hidrógenos se forman con átomos electronegativos y con electrones libres los cuales hacen que viajen del soluto al solvente y se puedan disolver.

El efecto de las ramificaciones de la cadena, con sustituyentes alquílicos tiene un efecto muy importante en la solubilidad de los compuestos, ya que al estar ramificados con estos sustituyentes aumentaran el número de carbonos presentes en el compuesto, esto conlleva a que sea insoluble en agua, puesto a alto grado de peso molecular será la solubilidad.

Debe tenerse en cuenta que el esquema de solubilidad que emerge en la investigación, aun cuando es cierto para muchas sustancias comunes no lo es para un número importante de casos especiales. El criterio más importante es que las nuevas interacciones soluto-disolvente deben superar a las existentes entre soluto y disolvente-disolvente, para que se produzca la disolución.

Se clasificaron diferentes compuestos orgánicos de acuerdo en su solubilidad, registrados en la tabla de resultados

Bibliografía:

i Cortés A, R Shirásago. 1997. Química Práctica. Fernández editoriales. México. México. pp 206ii Nuffield.1970. Química avanzada. Editorial Reverté, S.A. pp 367.iii Solubilidad benceno, (última visita: 01/03/13) consultado en: http://books.google.com.mx/books?id=Av4IIsyH-qcC&pg=PA257&dq=solubilidad+benceno&hl=es-419&sa=X&ei=PEQ1UcjMM62M0QGs-NIHoDA&ved=0CFgQ6wEwBw#v=onepage&q=solubilidad%20benceno&f=falseiv Solubilidad de compuestos orgánicos, (última visita: 01/03/13) consultado en: http://www.buenastareas.com/ensayos/Solubilidad-De-Compuestos-Org%C3%A1nicos/3647024.htmlvFunciones orgánicas (última vez visitado:01/03/12) consultado en: http://html.rincondelvago.com/funciones-organicas.htmlvi Solubilidad del ácido clorhídrico (última vez visitado: 01/03/13) consultado en: http://books.google.com.mx/books?id=msYg6IgMFU8C&pg=PA119&dq=solubilidad+HCl&hl=en&sa=X&ei=ZF81UcaGEcT40gHCuoGoBQ&ved=0CC4Q6wEwAQ#v=onepage&q=solubilidad%20HCl&f=falsevii Solubilidad de un acido (última vez visitado: 01/03/13) consultado en: http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/Propiedades_acidos_carboxilicos.htmviii Compuestos orgánicos (última vez visitado: 01/03/13) consultado en: http://www.buenastareas.com/ensayos/Solubilidad-y-Clasificacion-Por-Solventes/2013931.htmlix Glucosa (última vez visitado: 01/03/13) consultado en: http://es.wikipedia.org/wiki/Sacarosax Amina (última vez consultado:01/03/12) consultado en: http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/Propiedaes_aminas.htm