Practica de Nerolina

8/20/2019 Practica de Nerolina

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Métodos de preparación deéteres.

Síntesis de éteres por deshidratación de alcoholes.

Cuando un alcohol primario se trata con sulfúrico concentrado y calentando a130ºC, se produce la protonación de algunas moléculas ue son atacadas por otras moléculas de alcohol sin protonar gener!ndose un éter. "a temperaturaele#ada es necesaria ya ue los alcoholes son malos nucleófilos y el mecanismoue sigue esta reacción es S$%.

&n esta reacción de'e utili(arse un sólo tipo de alcohol ue da un éter simétrico,dos alcoholes diferentes producirían una me(cla de éteres.

)ecanismo*&tapa 1. +rotonación del alcohol

&tapa %. Sustitución nucleófila 'imolecular

&tapa 3. esprotonación

&n esta reacción de'e utili(arse un sólo tipo de alcohol ue da un éter simétrico,dos alcoholes diferentes producirían una me(cla de éteres.

-no de los alcoholes es secundario o terciario

Cuando uno de los alcoholes es secundario o terciario forma f!cilmente elcar'ocatión por perdida de agua, ue es atrapado por el otro alcohol formando eléter.


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)ecanismo*&tapa 1. +rotonación del alcohol terciario

&tapa %. +érdida de agua

&tapa 3. taue nucleófilo del etanol al car'ocatión

&tapa /. esprotonación

eacciones de los éteres con hidr!cidos.. "os éteres reacción con Cl y 2r para dar los correspondientes cloruros o

'romuros de aluilo. &n el caso de ue uno de los grupos del éter sea el fenilo

fenil éter4 se o'tiene haluro de aluilo y fenol, pero el fenol no reacciona para dar

haluro.

R O R 1 + HX (en exceso) R X

(X = Cl ó Br)

+ R 1 X

H3C CH2 O CH2 CH CH3

CH3

+ HBr en exceso H3C CH2 Br + H3C CH

CH3

CH2Br

OCH3

+ HBren exceso

OH

+ CH3Br


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eacciones de auto o5idación.

&n presencia del o5ígeno del aíre los éteres se o5idan lentamente para dar

hidroperó5idos y peró5idos de aluilo.

eacción con los !cidos hidr!cidos Cl y 2r.

"os éteres reacción con Cl y 2r para dar los correspondientes cloruros o

'romuros de aluilo. &n el caso de ue uno de los grupos del éter sea el fenilo

fenil éter4 se o'tiene haluro de aluilo y fenol, pero el fenol no reacciona para dar

haluro.

R O C H R O C O OH + R O O C

hidroperóxido peróxido

H3C CH

2

O CH

CH3

CH3

lento

O2(aire)

lento

O2(aire)

OCH

CH3

CH3OCH3CH2H3C CH2 O C

CH3

CH3O OH

+

R O R 1 + HX (en exceso) R X

(X = Cl ó Br)

+ R 1 X

H3C CH2 O CH2 CH CH3

CH3

+ HBren exceso

H3C CH2 Br + H3C CH

CH3

CH2Br

O CH3+ HBr

en excesoOH

+ CH3Br


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PROPIEDADES FÍSICAS Y

QUÍMICAS DE LOS !ERES.FISICAS"

• "os éteres pueden considerarse deri#ados del agua o alcoholes, en los ue

se han reempla(ado uno o dos hidrógenos, respecti#amente, por restoscar'onados.

• "a estructura angular de los éteres se e5plica 'ien asumiendo una

hi'ridación en el o5ígeno, ue posee dos pares de electrones nocompartidos.

• $o puede esta'lecer enlaces de hidrógeno consigo mismo y sus puntos de

e'ullición y fusión son muchos m!s 'a6os ue los alcoholes referi'les.

• -n caso muy especial lo constituyen los epó5idos, ue son éteres cíclicos

de tres miem'ros. &l anillo contiene mucha tensión, aunue algo menosue en el ciclopropano.

• +ero la presencia del o5ígeno, ue polari(a los enlaces, y la e5istencia de la

tensión, hacen ue los epó5idos, al contrario ue los éteres normales, seanmuy reacti#os y e5tremadamente útiles en síntesis.

• "os éteres son ligeramente polares. &l !ngulo de enlace C7C en el grupo

funcional es de apro5imadamente 110, y los dipolos C7 no se anulan.8teres son m!s polar ue aluenos, pero no tan polares como alcoholes,ésteres, o amidas de estructura compara'le. Sin em'argo, la presencia dedos pares solitarios de electrones en los !tomos de o5ígeno hace ue elenlace de hidrógeno con moléculas de agua posi'les.

• &sta polaridad dé'il no afecta aprecia'lemente a los puntos de e'ullición delos éteres, ue son similares a los de los alcanos de pesos molecularescompara'les y mucho m!s 'a6os ue los de los alcoholes isómeros.

• "os éteres son ligeramente polares. &l !ngulo de enlace C7C en el grupo

funcional es de apro5imadamente 110, y los dipolos C7 no se anulan.8teres son m!s polar ue aluenos, pero no tan polares como alcoholes,ésteres, o amidas de estructura compara'le. Sin em'argo, la presencia dedos pares solitarios de electrones en los !tomos de o5ígeno hace ue elenlace de hidrógeno con moléculas de agua posi'les.


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• 8teres cíclicos tales como tetrahidrofurano y 1,/9dio5ano son misci'les en

agua de'ido al !tomo de o5ígeno m!s e5puesta para la unión de hidrógenoen comparación con los éteres alif!ticos.

7tras propiedades son*

• :odos los éteres e5cepto el dimetil éter etílico y metílico es un líuido

incoloro con un olor agrada'le.• "os éteres inferiores son altamente #ol!til e inflama'le.• 8teres inferiores tam'ién actúan como anestésicos.• 8teres actúan como 'uenos disol#entes org!nicos.

QUIMICAS.

• :ienen muy poca reacti#idad uímica, de'ido a la dificultad ue presenta laruptura del enlace C;7. +or ello, se utili(an mucho como disol#entesinertes en reacciones org!nicas.

• &n contacto con el aire sufren una lenta o5idación en la ue se forman

peró5idos muy inesta'les y poco #ol!tiles.

• &stos constituyen un peligro cuando se destila un éter, pues se concentran

en el residuo y pueden dar lugar a e5plosiones.

•

&sto se e#ita guardando el éter con hilo de sodio o a


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"os éteres carecen del grupo hidro5ilo polar de los alcoholes pero siguen siendocompuestos polares. &l momento dipolar de un éter es la suma de cuatromomentos dipolares indi#iduales. Cada uno de los enlaces C97 est! polari(ado ylos !tomos de car'ono lle#an una carga positi#a parcial. dem!s, los dos pares deelectrones no compartidos contri'uyen al momento 'ipolar general. "a suma

#ectorial de esos cuatro momentos indi#iduales es el momento dipolar general dela molécula.

Síntesis de @illiamson de éteres.

"a reacción entre un halo alcano primario y un alcó5ido o 'ien alcohol en medio'!sico4 es el método m!s importante para preparar éteres. &sta reacción esconocida como síntesis de @illiamson.

&sta reacción transcurre a tra#és del mecanismo S$%.

"a importante 'asicidad de los alcó5idos produce reacciones de eliminación consustratos secundarios y terciarios, formando aluenos en lugar de éteres.

7tra situación en la ue @illiamson no rinde éteres, es en el caso de emplear alcó5idos impedidos, como tert9'utó5ido de potasio. e'ido a su gran tama


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PROPIEDADES Y SUS USOSDEL

)*&eto+ina,ta%eno.Se utili(an en la creación de esencias y gran #ariedad de productos arom!ticosactuando principalmente como fi6ador de aroma, e#itando ue los productos#ol!tiles se #olatilicen.

ecolorante.

"a reacción de @illiamson cu're un #asto campo, es ampliamente usada tanto ensíntesis industriales como de la'oratorio, y se mantiene como el método m!s

simple y popular de preparar éteres, ya sea si se trata de éteres simétricos oasimétricos. "a reacción intramolecular de las halohidrinas en particular, produceepó5idos.

DIA-RAMA DE FLUO.

Purifcar

RendimientSecarCristale

Lavar con 20ml

de agua helada

Lavar una vez

con 100ml al1% de NaOH

/ e ( t r a % i 0 a rLavar 2 veces

con 20ml de

a ua helada

Fi%tr

Colocar en 0

ml de agua

helada!

P r e c i p i t a r

Re"u#ar 1 hora!

R e a c c i ó n

1ME2CL

$atrazrlenme&er!• 2! g '(na)tol!

• 12! ml


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n un matrazrlenme&er de

12mL colocar 2!g de '(na)tol & 12!mL de metanol &

ml de H2SO*.

Re"u#ar la mezcla1 hora & vertir

so+re 100 ml deagua helada!

O+tener el,reci,itado &

lavar 2 veces con20 ml de agua

helada!

Neutralizar con100 ml al 1% de

NaOH!

Lavar con 20 mlde agua helada

otra vez!

O+tener cristales!

Secar!

Sacarrendimiento!

DESARROLLOE4PERIME/!AL.


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PROPIEDADES FISICAS DELOS REAC!I5OS Y

PRODUC!OS.

Propiedades fsicas! Reacti"os! Prod#

$do! %sico & color Ácidosulfúrico:liquidoviscoso,incoloro.

β-naftol:Solido cristalino.

Metanol: liquidoincoloro

Agua: liquidoincoloro einodoro.

Nerolisolidocristali

Peso 'olec#lar 98.08 g!ol "##."9 g!ol $%.0# g!ol "8 g!ol "&8.%0

P#nto de e#llición $$8'( %)&*( +#.& *( "00 '( ""0" '

ensidad ".8#" g!l ".%") g!l 0.)9%# g!l "g!l

*ol#ilidad! Agua fra, caliente

-fra / caliente nsolu

Solvente !etanol / 2ter 3ter, cetona,etanol, 1enceno/ otrosdisolventesorg4nicos.

5tanol2ter,clorofo 1encenaceites.

oxicidad (orrosivo 6orcontacto eingesti7n.

or ingesti7n, einalaci7n.

Mu/ toico 6oringesti7n, einalaci7n,contacto

REACCIO/ES QUE SELLE5A/ A

CA6O.

O7 C 7 8 O 7 9 7 : S O ;

O C 7 8


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CALCULOS

ES!EQUIOME!RICOS.RE/DIMIE/!O"

EFICIE/CIA"

Mencionar %os (sos &


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3.9Con este se pueden fertili(ar las frutas mediante la o'tención del !cido %9

nafto5iacetico.

A.9 &n la >ndustria farmacéutica* el mayor producto es eltolnaftatoantifúngico,

producido por la reacción detiofosgenoy $9metil9m9toludina.

B.9 =unciona como intermediario para drogas.

.9Sol#entes coloreados, colorantes !cidos, colorantes metali(ados & en

,igmentos!

O>ser?aciones!

-"a reacción reuiere de mucho calentamiento por apro5imadamente una hora,resultando tardada.

9Con el paso del tiempo la me(cla de las dos sustancias fue aduiriendo una tonalidadcafé, al final fue m!s notoria la coloración uedando un rosado 'a6o adura(nado.

9$o fue necesario neutrali(ar el producto dado a ue con el agua fría 'astó paracontrarrestar la acides del !cido sulfúrico.

Conc%(siones.+or medio de la pr!ctica se aprendió como aplicar la teoría ue se nos mencionaen la síntesis de @illiamson reali(ando una sustitución nucleofilica de orden %S$%4 ue nos da como resultado la o'tención de un éter, por medio de la adicióndel !cido sulfúrico y metanol al '9naftol logramos retirar el hidrogeno del naftol y

agregarle el grupo metil del metanol al '9naftol formando la narolina 'uscada,producto usado en gran cantidad de perfumes con el fin de e#itar ue #ariosproductos se #olatilicen, en pocas pala'ras sir#e de fi6ador.

Madrigal Colorado Miguel Guadalupe

Se o'tu#o el éter metilnaftilico, mediante la síntesis de Dilliamson, deshidratando elalcohol, durante la e5perimentación la solución se mantu#o de un mismo color, setu#o ue mantener a una misma temperatura ya ue lo compuestos son muy

#ol!tiles. "os éteres arom!ticos son sustancias de aromas agrada'les es por elloue este producto o'tenido como principal uso tiene ue sir#e para industria de la


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perfumería ya ue actúa como fi6ador, puesto ue se emplea en la fa'ricación deesencias artificiales.

Hernández Alavarez Ingrid Yocelin.

-i+liogra).a/

https*EEFira%B%G.Dordpress.comE%00GE0BE%0Epropiedades9fisicas9y9uimicas9de9los9eteresE

htt,/es!slideshare!net+ricatoru,ro,iedades(de(los(teres
https://kira2629.wordpress.com/2009/06/20/propiedades-fisicas-y-quimicas-de-los-eteres/https://kira2629.wordpress.com/2009/06/20/propiedades-fisicas-y-quimicas-de-los-eteres/http://es.slideshare.net/bricatoru/propiedades-de-los-tereshttp://es.slideshare.net/bricatoru/propiedades-de-los-tereshttps://kira2629.wordpress.com/2009/06/20/propiedades-fisicas-y-quimicas-de-los-eteres/https://kira2629.wordpress.com/2009/06/20/propiedades-fisicas-y-quimicas-de-los-eteres/

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